CH575210A5 - O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides - Google Patents

O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides

Info

Publication number
CH575210A5
CH575210A5 CH960972A CH960972A CH575210A5 CH 575210 A5 CH575210 A5 CH 575210A5 CH 960972 A CH960972 A CH 960972A CH 960972 A CH960972 A CH 960972A CH 575210 A5 CH575210 A5 CH 575210A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
larvae
sec
formula
compound
Prior art date
Application number
CH960972A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH960972A priority Critical patent/CH575210A5/de
Priority to IL42474A priority patent/IL42474A/en
Priority to AU57009/73A priority patent/AU477349B2/en
Priority to SU731942144A priority patent/SU677629A3/ru
Priority to DE2332162A priority patent/DE2332162A1/de
Priority to ES416271A priority patent/ES416271A1/es
Priority to HUCI1388A priority patent/HU167725B/hu
Priority to EG244/73A priority patent/EG11445A/xx
Priority to DD171837A priority patent/DD106255A5/xx
Priority to US373825A priority patent/US3879499A/en
Priority to FR7323246A priority patent/FR2190831B1/fr
Priority to US373723A priority patent/US3878268A/en
Priority to NL7308874A priority patent/NL7308874A/xx
Priority to IT25864/73A priority patent/IT998174B/it
Priority to CA174,926A priority patent/CA1048051A/en
Priority to GB3030373A priority patent/GB1426187A/en
Priority to ZA734323*DA priority patent/ZA734323B/xx
Priority to CS4596A priority patent/CS172260B2/cs
Priority to AT560873A priority patent/AT321033B/de
Priority to BE132712A priority patent/BE801434A/xx
Priority to JP48072715A priority patent/JPS4954539A/ja
Priority to US05/553,335 priority patent/US3979483A/en
Priority to US05/553,336 priority patent/US3979484A/en
Priority to US05/553,334 priority patent/US3950520A/en
Publication of CH575210A5 publication Critical patent/CH575210A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungs- mittel enthaltend als aktive Komponente einen O-l-Phenyl
2-halogen-vinyl-thio resp. -dithiophosphorsäureester und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.



   Die   O-l-Phenyl-2-halogen-vinyl-thio    resp. -dithiophosphorsäureester haben die Formel (I)
EMI1.1     
 R1 C1-C2-Alkyl, R1 C1-C2-Alkyl,
R3, R4 und R5 je Wasserstoffe, Halogen, C1-C6-Alkyl oder   Cl-Cs-Alkoxy,   
X Sauerstoff oder Schwefel,
Y Wasserstoff oder Chlor und
Hal Chlor oder Brom bedeuten.



   Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom zu verstehen.



   Die bei R1 bis R5 stehenden   Alkyl-    und Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein.



   Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy,  Äthyl,   Äthoxy,    Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy, n-Butyl, n-Butoxy, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und n-HexyL
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der
Formel I, worin
R1   Äthyl,   
R2 n-Propyl,
R3, R4 und R5 je   Wasserstoff,    Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy
X Sauerstoff,
Y Wasserstoff oder Chlor und
Hal Chlor bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I werden nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt:
EMI1.2     


<tb>  <SEP> i)
<tb>  <SEP> x <SEP> Hai
<tb>  <SEP> R1 <SEP> 0 <SEP> II <SEP> J <SEP>  <  <SEP> sälXrebindendes¯+
<tb>  <SEP> R <SEP> + <SEP> H-C <SEP> \ <SEP> Mittel <SEP> &num; <SEP> i
<tb>  <SEP> R2S <SEP> R
<tb>  <SEP> (11) <SEP> Y <SEP> (iii)R54
<tb>  <SEP> 2)
<tb>  <SEP> x <SEP> X <SEP> Hal <SEP> R
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> RlOPHal2 <SEP> + <SEP> H-C-C <SEP> 4 <SEP> dz <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> (IV) <SEP> y <SEP> (III <SEP> t <SEP> 4 <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> HiY <SEP> Y <SEP> 5 <SEP> .säurebindendes
<tb>  <SEP> x <SEP> C <SEP> R <SEP> + <SEP> SH <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> 0 <SEP> II <SEP> 11R <SEP> (vi)
<tb>  <SEP> 'JalsP <SEP>  <  <SEP> i <SEP> oder
<tb>  <SEP> oder
<tb>  <SEP> R4 <SEP> + <SEP> MeSR2 <SEP> -·
<tb>  <SEP> R5
<tb>  <SEP> (viI)
<tb>  <SEP> I-Ial <SEP> 

   Y
<tb>  <SEP> Ral <SEP> Y <SEP> Hai <SEP> X <SEP> R3
<tb>  <SEP> 3) <SEP> \ <SEP> / <SEP> R3 <SEP> IilO <SEP> il <SEP> C
<tb>  <SEP> II <SEP> II
<tb>  <SEP> (K10)2Po-c-t-I <SEP> -oder
<tb>  <SEP> 4 <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> --¹ <SEP> (v) <SEP> R5
<tb>  <SEP> Pol
<tb>  <SEP> 5
<tb>  <SEP> Hal <SEP> Y <SEP> säurebindendes
<tb> X <SEP> C <SEP> R3 <SEP> + <SEP> R2SH <SEP> Mittel <SEP> 9 <SEP> I
<tb> püyyR34 <SEP> + <SEP>  <  <SEP> I
<tb>  <SEP> (v) <SEP> R5 <SEP> (vii)
<tb>   
EMI2.1     


<tb> 4) <SEP> VIlI <SEP> + <SEP> SOCl <SEP> oder <SEP> Hal <SEP> Y
<tb>  <SEP> POl5 <SEP> xi <SEP> + <SEP> + <SEP> wahlweise <SEP> nacheincmder
<tb>  <SEP> 5 <SEP> R <SEP> OH <SEP> I <SEP> und <SEP> R2SH
<tb>  <SEP> 012P00 <SEP> \ <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (mix) <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> (x) <SEP> (xi)
<tb>  <SEP> saurebindendes
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> 5) <SEP> 0 <SEP> R3
<tb>  

   <SEP> Hai <SEP> Hal
<tb>  <SEP> ii <SEP> 1 <SEP> säuYebindendes
<tb>  <SEP> cl <SEP> P <SEP> + <SEP> HC <SEP> a <SEP> 9 <SEP> Mittel <SEP> ei
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> Y <SEP> (XII) <SEP> R
<tb>  <SEP> Hai <SEP> Y <SEP> 5
<tb>  <SEP> X <SEP> C <SEP> R?
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP>  <  <SEP> + <SEP> wahlwei.se <SEP> nacheinander
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> C12P-dP <SEP> R <SEP> R1OH <SEP> und <SEP> R2
<tb>  <SEP> Rq <SEP> (X) <SEP> (xi
<tb>  <SEP> (Ix) <SEP> R5 <SEP> (X) <SEP> (XI)
<tb>  <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> I
<tb> 
In den Formeln II bis XII haben R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, und Hal die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere für Natrium oder Kalium, Ammonium oder   (C1-C4-Alkyl)3- ammonium.   



   Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z. B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali-, Erdalkalimetallen.



   Die Verfahren 1 bis 5 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen   -10-100     C, insbesondere zwischen   20-80     C, bei normalem oder erhöhtem Druck und in Lösungs- oder
Verdünnungsmitteln durchgeführt.



   Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B.



   Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipro pyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aroma tische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere
Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie
Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV, VIII,   IX    und
XII sind teilweise bekannt oder können analog bekannten
Methoden hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide
Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von ver schiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen und als   Pflanzenregulatoren.   



   Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z. B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoriade und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodiae, Arga sidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch
Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesent lich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlag stoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlag stoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-,
Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Di spersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in  üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum
Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder   Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können z. B. in den, in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2248 307 anf den Seiten 12 bis 18 beschriebenen Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Beispiel 1
Unter Rühren wird in eine Suspension von 6,25 g NaH (50 %ige Öl Suspension) in 150 ml Tetrahydrofuran 30,0 g 0-Äthyl-5-propylchlordithiophosphat zugetropft. Danach werden unter Rühren während 11/2 Stunden bei 25-30  C 30,7 g 2-Chlor-2',4'-dichloracetophenon zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 40-45  C gerührt.

  Nach der vorsichtigen Zerstörung des überschüssigen Natriumhydrids mit 20 ml abs.



  Äthylalkohol wird mit 400   ml    Wasser verdünnt, der Wirkstoff mit Benzol extrahiert und die Benzollösung mit Wasser gewaschen. Das Benzol wird nach dem Trocknen mit Na2SO4 abdestilliert.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 mit einem Siedepunkt von 152  C/0,06 Torr als hellgelbes Öl.



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.2     
 R1 R2 R3 R4 R5 X Y Hal Physikalische Daten    CiH5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O Cl Cl Sdp. 1300 C/0,001 Torr      CiH5    (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl nD25: 1,5505 C2H5   (n)C3H7    2-Cl 5-Cl H O H Cl Sdp.   1500 C/0,02 Torr    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl S Cl Cl Sdp. 140  C/0,001 Torr C2H6 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl nD22: 1,5400 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl nD22:) 1,5767 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H O Cl Cl nD24: 1,5073 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H S Cl Cl nD25: 1,5130 C2H5 (n)C3H7 2-CH3 4-Cl H O Cl Cl nD25; 1,5278   C2H5 (n)C3H7 3-CH3 4-Cl H O Cl Cl nD25: 1,5317    C2H5 (n)C3H7 3-Cl 4-OCH3 H O Cl Cl nD25: 1,5446 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H O Cl Cl nD25:

   1,5332   CiH5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H S Cl Cl nD25: 1,5330    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl S Cl Cl nD25: 1,5162 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H O Cl Cl nD24: 1,5281   C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H S Cl Cl nD24: 1,5520    C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H O H Cl nD20: 1,5500   C2H5    (n)C3H7 2-OCH3 5-Cl H S H Cl nD20: 1,5545    c2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H O H Cl nD20: 1,4687 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 H S H Cl nD20: 1,5588    C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H O H Cl nD25: 1,5651 C2H5 (n)C3H7 2-OCH3 5-Br H S H Cl nD25: 1,5668   QH5    (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl O H Cl nD25: 1,5529 C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-OCH3 5-Cl S H Cl nD25: 1,5718 C2H5 (n)C3H7 H H H O H Cl Sdp.155  C/0,005 Torr C2H5 (n)C3H7 4-Cl H H O H Cl Sdp. 150 C/0,001 Torr C2H5 (n)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl nD23: 

   1,5642 (n)C3H7 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl nD23: 1,5438    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O H Cl Sdp. 1500 C/0,02 Torr    C2H5 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Br nD23: 1,5482 CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl C2H5 (n)C5H11 2-Cl 4-Cl 5-Cl S H Cl C2H5 (n)C3H7 H- H H O Cl Cl C2H5 (n)C3H7 4-Cl H H O Cl Cl   Hs    (n)C3H7 4-Br H H O Cl Cl C2H5 (n)C3H7 3-Cl H H O Cl Cl C2H5 (n)C3H7 2-Cl H H O Cl Cl   CiH5    (n)C3H7 4-Br H H O H Cl C2H5 (n)C3H7 3-Cl H H O H Cl C2H5 (n)C3H7 2-Cl H H O H Cl   R1 R2 R3 R4   R5    X Y Hal Physikalische Daten CH3 (n)C3H7 H H H O H Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O H Cl CH3   (n)C3H7    2-Cl 4-Cl H O H Cl CH3   (n)C3H7    H H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl  <RTI  

    ID=4.4> C2H5      (sek)C4H9    H H H O H Cl   CiH5    (sek)C4Hg H 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (sek)C4H9 H H H O Cl Cl   C2H5    (sek)C4Hg 4-Cl H H O Cl Cl   C2H5    (sek)C4Hg 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 4-Cl H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O Cl Cl   C2H5    (i)C4H9 4-Cl H H O Cl Cl   C,H5    (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl
Beispiel 2
A. Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera littoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24       C und   60 %    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Leptinotarsa decemlineata.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven   (L1;    3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.

 

  Während der   #Haltezeit#    standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25  C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I)
EMI4.1     
 worin
R1   C1-C5-Alkyl,       R2 Ct-C6-Alkyl,
R3, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl oder C1-C5-Alkoxy,    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. R1 R2 R3 R4 R5 X Y Hal Physikalische Daten CH3 (n)C3H7 H H H O H Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O H Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O H Cl CH3 (n)C3H7 H H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 4-Cl H H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl CH3 (n)C3H7 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (sek)C4H9 H H H O H Cl CiH5 (sek)C4Hg H 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (sek)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (sek)C4H9 H H H O Cl Cl C2H5 (sek)C4Hg 4-Cl H H O Cl Cl C2H5 (sek)C4Hg 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 4-Cl H H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O H Cl C2H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl 5-Cl O H Cl C2H5 (i)C4H9 H H H O Cl
    Cl C2H5 (i)C4H9 4-Cl H H O Cl Cl C,H5 (i)C4H9 2-Cl 4-Cl H O Cl Cl Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 %igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
    Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Eulenraupen (Spodoptera littoralis) und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wird bei 24 C und 60 % relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Leptinotarsa decemlineata.
    Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
    Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
    Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.
    B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
    Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt.
    Während der #Haltezeit# standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 C.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
    PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I) EMI4.1 worin R1 C1-C5-Alkyl, R2 Ct-C6-Alkyl, R3, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl oder C1-C5-Alkoxy,
    X Sauerstoff oder Schwefel Y Wasserstoff oder Chlor und Hal Chlor oder Brom bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin R1 Äthyl, R2 n-Propyl, R3, R4 und R5 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, X Sauerstoff Y Wasserstoff oder Chlor und Hal Chlor bedeuten.
    2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.1 3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.2 4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.3 5. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.4 PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
CH960972A 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides CH575210A5 (en)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH960972A CH575210A5 (en) 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides
IL42474A IL42474A (en) 1972-06-27 1973-06-11 Esters of o-1-phenyl-2-halovinyl-thio-and dithio-phosphoric acids,processes for their manufacture and pesticidal compositions containing them
AU57009/73A AU477349B2 (en) 1972-06-27 1973-06-18 1-phenyl-2-halovinyl-thio (dithio) phosphoric acid esters
SU731942144A SU677629A3 (ru) 1972-06-27 1973-06-25 Инсектоакарицидное средство
DE2332162A DE2332162A1 (de) 1972-06-27 1973-06-25 Neue ester
ES416271A ES416271A1 (es) 1972-06-27 1973-06-26 Procedimiento para la preparacion de esteres de acido o - 1- fenil - 2 -halongenvenil - tio- y ditio - fosforico.
HUCI1388A HU167725B (de) 1972-06-27 1973-06-26
EG244/73A EG11445A (en) 1972-06-27 1973-06-26 0-1-phenyl-2-halovinyl-thio and dithiophosphoric acid esters,processes for their manufacture and to their use in pest control
DD171837A DD106255A5 (de) 1972-06-27 1973-06-26
US373825A US3879499A (en) 1972-06-27 1973-06-26 0-1-phenyl-2 halovinyl-dithio phosphates
FR7323246A FR2190831B1 (de) 1972-06-27 1973-06-26
US373723A US3878268A (en) 1972-06-27 1973-06-26 Asymmetric o,s-dialkyl-o-{8 (phenyl)-vinyl{9 -thiophosphates
NL7308874A NL7308874A (de) 1972-06-27 1973-06-26
IT25864/73A IT998174B (it) 1972-06-27 1973-06-26 Esteri 0.1 fenil 2 alogeno vinilici dell acido tio oppure ditio fosfori co per l impiego come disinfestanti e procedimenti per la loro prepa razione
CA174,926A CA1048051A (en) 1972-06-27 1973-06-26 Esters
GB3030373A GB1426187A (en) 1972-06-27 1973-06-26 Pesticidal vinyl esters of thiophosphoric acids
ZA734323*DA ZA734323B (en) 1972-06-27 1973-06-26 New esters
CS4596A CS172260B2 (de) 1972-06-27 1973-06-26
AT560873A AT321033B (de) 1972-06-27 1973-06-26 Insektizides und akarizides Mittel
BE132712A BE801434A (fr) 1972-06-27 1973-06-26 Esters d'acides du phosphore et produits pesticides qui en renferment
JP48072715A JPS4954539A (de) 1972-06-27 1973-06-27
US05/553,335 US3979483A (en) 1972-06-27 1975-02-26 Asymmetric OS-dialkyl-O-[(methoxyphenyl)-vinyl]-thiophosphates
US05/553,336 US3979484A (en) 1972-06-27 1975-02-26 O,S-Dialkyl-O-(1-methoxyphenyl-2-halovinyl)-dithiophosphates
US05/553,334 US3950520A (en) 1972-06-27 1975-02-26 Asymmetric O,S-dialkyll-O-[(phenyl)-vinyl]-thlophosphates as insecticides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH960972A CH575210A5 (en) 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH575210A5 true CH575210A5 (en) 1976-05-14

Family

ID=4353766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH960972A CH575210A5 (en) 1972-06-27 1972-06-27 O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE801434A (de)
CH (1) CH575210A5 (de)
CS (1) CS172260B2 (de)
HU (1) HU167725B (de)
SU (1) SU677629A3 (de)
ZA (1) ZA734323B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
CS172260B2 (de) 1976-12-29
ZA734323B (en) 1974-02-27
AU5700973A (en) 1974-12-19
BE801434A (fr) 1973-12-26
SU677629A3 (ru) 1979-07-30
HU167725B (de) 1975-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB1567692A (en) Pesticidal cyclopropane carboxylicesters
CH575210A5 (en) O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides
DE2411809A1 (de) Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2332162A1 (de) Neue ester
DE2249462B2 (de)
DE2331594A1 (de) Neue diphenylaether
CH574215A5 (en) 0-(2-Alkenylphenyl) O,S-dialkyl thiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity
CH572308A5 (en) Pesticidal phosphorothiolates and-thiolothionates - O-(m)ethyl-5-propyl or butyl-O-substd phenyl-phosphorothiolates and-thiolothionates are insecticides, acaracides and fungicides
CH608692A5 (en) Pesticide comprising an N,N&#39;-dicarbamic acid sulphide derivative as active ingredient
CH574711A5 (en) O-phenoxyphenyl-o-alkyl-s-alkyl thiophosphates - with insecticidal and acaricidal activity
CH570765A5 (en) Pyridyl (di)thiophosphates prepn - with biocidal activity
CH602010A5 (en) Alkynyloxy-benzyl-cyclopropane-carboxylates
CH581435A5 (en) Pesticidal 1,2,3-Triazol-4-yl-(thiono)phosph(on)ates - prepd. by reacting 4-hydroxy-1,2,4-triazoles with (thiono)phosphor(on)yl halides
CH571815A5 (en) Benztriazinonylmethyl organophosphorus esters - insecticides acaricides, fungicides, bactericides and nematocides
CH574712A5 (en) O-alkyl-s-alkyl-o-nitrophenyl thiophosphates - with pesticidal activity
DE2356453A1 (de) Alkylendithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CH573710A5 (en) S-diphenylmethyl phosphorodithioates - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activity
CH575717A5 (en) S-Arylthioalkyl-O,S-dialkyl dithiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal, nematocidal activity, etc.
CH583518A5 (en) 0-(2-Alkenylphenyl) O,S-dialkyl thiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity
CH580387A5 (en) Diphenylether phosphates as pesticides - from hydroxy diphenyl ethers and substd. phosphoric acid chlorides
CH621922A5 (en) A pesticide
CH568013A5 (en) Trifluoromethyl nitrophenyl-thio-and dithio-phosphates - - insecticides, acaricides, fungicides and herbicides
CH575211A5 (en) (di)thiophosphoric acid esters - with biocidal activity
CH588807A5 (en) N-Phenyl-N&#39;-phenylthio-formamidine derivs - prepd. by reacting N-phenyl-formamidines with phenylsulphenyl halides
CH612421A5 (en) Pesticide comprising a (N-methyl- N&#39;-phenylformamidino-mercapto)urea as active ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased