CH577792A5

CH577792A5 - Substd-2,3-dicarboxamide pesticides - N-(substd phenyl)-2,3-diaza bicyclo-(2,2,1)-hept-5-ene-and -(2,2,2)-oct-5-enes

Info

Publication number: CH577792A5
Application number: CH1292072A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1972-09-01
Filing date: 1972-09-01
Publication date: 1976-07-30
Also published as: ZA736010B; ATA759373A; BE804307A; AT331075B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente ein Dicarboximid und seine Verwendung zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Dicarboximide haben die Formel I
EMI1.1
worin X -0- oder
EMI1.2

R1 substituiertes Phenyl,
R2, R3, R4 und R5 je Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl,
R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Cycloalkyl und n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.

Als Substituenten am Phenylrest bei R1 kommen beispielsweise Halogen, vorzugsweise Chlor, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6- Halogenalkyl, beispielsweise Trifluormethyl oder C1-C6 Dialkylamino sowie Kombinationen derselben in Frage.

Die für R2, R3, R4, R5 und R6 sowie als Substituenten am Phenylkern stehenden Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein.

Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl. Methoxy, Methylthio, Äthyl, Isopropyl, Propyl, n-Butyl, i-, sek.-, tert.Butyl. n-Pentyl und n-Hexyl und deren Isomere. Die Cycloalkylgruppen bei R6 haben vorzugsweise 3 bis 6 Ringkohlenstoffatome. Beispiele solcher Gruppen sind: Cyclopropyl, Cyclohexyl.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X-O-oder
EMI1.3

R1 ein oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-Cs-Alkylthio, C1-C6 Halogenalkyl und/oder (C,-C6-Alkyl)2-amino substituiertes Phenyl,
R2, R3, R4, Rs und R6 je Wasserstoff, Methyl oder Isopropyl und n Null oder die Zahl 1 oder 2 bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt, indem man z. B. ein 1,2,4-Triazolidin-3,5-dion der Formel
EMI1.4
in Gegenwart eines Oxydationsmittels mit einer Verbindung der Formel
EMI1.5
umsetzt, worin R1 bis R5 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung haben.

Als Oxydationsmittel können beispielsweise N-Bromsuccinimid; Hypohalogenite, wie z. B. Hypochlorite (tert. Butyl-hypochlorit); Stickoxide, wie Distickstofftetroxid; Persäuren und deren Salze wie z. B. Persulfate, Peracetate, Chlorate, Perchlorate und Jod verwendet werden. Bevorzugte Oxydationsmittel sind aber Bleitetraacetat oder Bleidioxid.

In manchen Fällen, vor allem bei Verwendung von reaktionsträgen Polyenen, ist es ratsam, dem Reaktionsgemisch eine Lewis-Säure, wie Als3, zuzusetzen.

Die Reaktion kann bei normalem Druck, bei einer Temperatur von -100 bis 100" C, vorzugsweise zwischen -50 bis 50 C und in inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln wie z. B. in halogenierten Alkanen, Ketonen, Äthern, bevorzugt aber in Methylenchlorid, durchgeführt werden.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt oder lassen sich analog bekannter Verfahren herstellen.

So können beispielsweise die Verbindungen der Formel II durch Umsetzung entsprechender Phenylisocyanate mit Carbazinsäureestern und anschliessendem Ringschluss erhalten werden [Arch. Pharm. 294, 370 ff (1961)].

Die erfindungsgemässen Mittel, enthaltend eine Verbindung der Formel I, eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich z. B.

durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich u a. folgende Wirkstoffe: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate davon, Pyrethroide, Harnstoffderivate, Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die Mittel, enthaltend Verbindungen der Formel I als aktive Komponente, können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeund/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h.

Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel erfolgt allgemein in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergieroder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe bevorzugt mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide. Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.

Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehyd; Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, poröse Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen.

Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.

Granulate sind z. B. auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

Folgende Stoffe kommen beispielsweise in Betracht: Olein/Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachs), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.

Spritzpulver (wettable powders), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.

Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw.

der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykol äthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Äthylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht über schreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis 350" C siedende Mineralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen nicht phytotoxisch und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineral öle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5 % Wirkstoff eingesetzt werden können.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25cigen, d) 10Wigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 TeileWirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff.

4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 TeileWirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur.

46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff.

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10 %igen, b) 25 %igen und c) 50 Ncigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 ); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.

Beispiel 1 (Herstellung der Wirkstoffe)
Herstellung von N-(4'-Chlorphenyl)-2,3-diazabicyclo [2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboximid
Zu 21,15 g 4-(p-Chlorphenyl)-1,2,4-triazolidin-3,5-dion in 350 ml abs. Methylenchlorid werden bei -8 C 6,6 g frisch destilliertes Cyclopentadien zugegeben. Nun tropft man unter Rühren während 4 Stunden 44 g Bleitetraacetat, gelöst in 350 ml abs. Methylenchlorid, zu und rührt noch 11/2 Stunden bei 0 C weiter. Danach wird das Ungelöste abfiltriert und das Lösungsmittel bei einer Badtemperatur von 10 C verdampft. Der ölige Rückstand wird mit ca. 200 ml Wasser durchgerührt, das Wasser von dem nun kristallinen Produkt abgetrennt und die Kristalle an der Luft getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus abs.

Methanol erhält man die Verbindung der Formel
EMI3.1
mit einem Schmelzpunkt von 147 C.

In analoger Weise werden z. B. folgende Verbindungen der Formel IV, V, VI und VII hergestellt, die als aktive Komponenten in den erfindungsgemässen Mitteln vorliegen können.
EMI4.1

2 3 4 5 6 Schmelzpunkt C H Cl H H H 155 Cl H Cl H H 185 H Cl H Cl H 200 H CF3 H H H 125 H Cl Cl H H 156 Cl Cl H H H 181 H H F H H 140 H Cl CF3 H H 130 Cl H Cl Cl H 180 Cl H H Cl H 179 H CF3 Cl H H 132 Cl Cl Cl H H H H Cl H H 210 H H Br H H CH3 H Cl H H Cl H CH3 H H CH3 H H H CH3 H H OCH3 H H H H SCH3 H H H NO2 H H H H H CN H H H H N(CH3)2 H H
EMI4.2
R2 R3 R4 Rs Ró 2 3 4 5 6 Schmelz punkt C H H H H H H H Cl H H 153 H H H H H H Cl H Cl H 119 H H H H H H CF3 H H H 119 H H H H H H Cl Cl H H 153 CH3 H H (i)C3H7 H H H Cl H H 112 H H H (i)C3H7 H H CF3 H H H 123 CH3 H H (i)C3H7 H H Cl Cl H H 125 H CH3 H H (i)C2H1 H H Cl H H H H H H H H H F H H H H H H H H H Br H H H H H H H CH3 H Cl H H H H H H H Cl H CH3 H H H H H H H H H OCH3 H H H H H H H H H SCH3 H H H H H H

H H NO2 H H H H H H H H H H CN H H H H H H H H H N(CH3)2 H H
EMI5.1
2 3 4 5 6 Schmelz punkt C H CF3 H H H 145 H Cl Cl H H 146 H H Cl H H 149-150 H Cl H H H H Cl H Cl H H CF3 Cl H H Cl H Cl H H Cl Cl H H H H Cl CF3 H H Cl H H Cl H Cl H Cl Cl H H H F H H H H Br H H CH3 H Cl H H Cl H CH3 H H CH3 H H H CH3 H H OCH3 H H H H SCH3 H H H NO2 H H H H H CN H H H (CH3)2N H H
EMI5.2
2 3 4 5 6 Schmelzpunkt C H H Cl H H 105 Cl H H H H H NO2 H H H H CF3 H H H H H CF3 H H H H F H H CH3 H Cl H H CH3 H H H CH3 H H CH3O H H H H CH3S H H H H CN H H H H N(CH3)2 H H
Verwendung der erfindungsgemässen Mittel:
Beispiel 2
Insektizide Wirkung gegen Spodoptera litura
15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,2 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1: 1) gespritzt.

Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spodoptera-Raupen (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 waren in diesem Test wirksam.

Beispiel 3
Insektizide Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata
15 cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml einer 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1: 1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 10 Leptinotarsa-Larven (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 waren in diesem Test wirksam.

Beispiel 4
Insektizide Wirkung gegen Spodoptera littoralis
15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spodoptera-Raupen (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Spodoptera littoralis.

Beispiel 5
Insektizide Wirkung gegen Phyllodromia germanica
Futter bestehend aus 6 Teilen Zucker, 6 Teilen Trockenmilch und einem Teil Eipulver wurde mit einer acetonischen Lösung der Wirksubstanz behandelt, so dass die Konzentration des Wirkstoffes im Futter 1 % betrug.

Nach dem Durchmischen des Futters wurde das Aceton abgedampft. Danach wurden Futter, Wasser und frischgeschlüpfte Larven in ein Konfitürenglas beigegeben.

Nach 10 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Phyllodromia germanica.

Beispiel 6
Insektizide Wirkung gegen Tribolium castaneum
50 g Weizenmehl wurden mit einer bestimmten Menge einer Staubs enthaltend 5 % Wirksubstanz vermengt, so dass die Konzentration 0,01% betrug. Pro Becher enthaltend 25 g Mehl wurden 25 Käfer zugegeben und 3 Tage später ausgesiebt. Die im Mehl abgelegten Eier bildeten das Infestationsmaterial.

Nach 3 Monaten wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Tribolium castaneum.

PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I)
EMI6.1
worin X-O- oder
EMI6.2

R1 substituiertes Phenyl,
R2, R3, R4 und R5 je Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Cycloalkyl und n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I), worin X -0- oder
EMI6.3

R1 ein oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Nitro, c1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6 Halogenalkyl und/oder (C1-C5-Alkyl)2 amino substituiertes Phenyl,
R2, R3, R4, R5 und R6 je Wasserstoff, Methyl oder Isopropyl und n Null oder die Zahl 1 oder 2 bedeuten.

2. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI6.4

3. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel
EMI6.5

4. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Verwendung der erfindungsgemässen Mittel: Beispiel 2 Insektizide Wirkung gegen Spodoptera litura 15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,2 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1: 1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spodoptera-Raupen (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 waren in diesem Test wirksam.

Beispiel 3 Insektizide Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata 15 cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml einer 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1: 1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 10 Leptinotarsa-Larven (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 waren in diesem Test wirksam.

Beispiel 4 Insektizide Wirkung gegen Spodoptera littoralis 15 cm hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,1 % Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spodoptera-Raupen (3. Stadium) aufgesetzt. Ein Plasticzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Spodoptera littoralis.

Beispiel 5 Insektizide Wirkung gegen Phyllodromia germanica Futter bestehend aus 6 Teilen Zucker, 6 Teilen Trockenmilch und einem Teil Eipulver wurde mit einer acetonischen Lösung der Wirksubstanz behandelt, so dass die Konzentration des Wirkstoffes im Futter 1 % betrug.

Nach dem Durchmischen des Futters wurde das Aceton abgedampft. Danach wurden Futter, Wasser und frischgeschlüpfte Larven in ein Konfitürenglas beigegeben.

Nach 10 Tagen wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Phyllodromia germanica.

Beispiel 6 Insektizide Wirkung gegen Tribolium castaneum 50 g Weizenmehl wurden mit einer bestimmten Menge einer Staubs enthaltend 5 % Wirksubstanz vermengt, so dass die Konzentration 0,01% betrug. Pro Becher enthaltend 25 g Mehl wurden 25 Käfer zugegeben und 3 Tage später ausgesiebt. Die im Mehl abgelegten Eier bildeten das Infestationsmaterial.

Nach 3 Monaten wurde die Mortalität bestimmt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Tribolium castaneum.

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I) EMI6.1 worin X-O- oder EMI6.2 R1 substituiertes Phenyl, R2, R3, R4 und R5 je Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Cycloalkyl und n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I), worin X -0- oder EMI6.3 R1 ein oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Nitro, c1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6 Halogenalkyl und/oder (C1-C5-Alkyl)2 amino substituiertes Phenyl, R2, R3, R4, R5 und R6 je Wasserstoff, Methyl oder Isopropyl und n Null oder die Zahl 1 oder 2 bedeuten.

2. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI6.4 3. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI6.5 4. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI7.1

PATENTANSPRUCH II Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

UNTERANSPRUCH 5. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten.