CH579347A5

CH579347A5 -

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Publication number: CH579347A5
Application number: CH1572972A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1972-10-27
Filing date: 1972-10-27
Publication date: 1976-09-15

Description


  
 



   Im Hauptpatent Nr. 566 713 ist ein Schädlingsbekämp   fungsmittel    beschrieben, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin    R1 Cl-C4-ALkyl,   
R2 a-Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2 Chlorphenyl-,   2,4-Dichlorphenyl,    2-Isopropylphenyl,   3, 5-Di-    methyl-4-methylthiophenyl, 3 -Isopropylphenyl, 3-Methyl-5isopropylphenyl,   3,4,5-Trimethylphenyl, 3,4-Dimethylphenyl    oder 2-Isopropoxyphenyl,
R3 gemäss n 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.



   In der vorliegenden Erfindung ist dagegen ein Schädlingsbekämpfungsmittel beschrieben, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel
EMI1.2     
 enthält, worin
R1 C1-C4-Alkyl,
R2 a-Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2 Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Isopropylphenyl,   3 ,5-Di-    methyl-4-methylthiophenyl, 3-Isopropylphenyl, 3-Methyl-5isopropylphenyl,   3,4,5 -Trimethylphenyl, 3 ,4-Dimethylphenyl    oder 2-Isopropoxyphenyl,
R3   Äthoxycarbonyl und    n die Zahl 1 oder
R2 das Isomerengemisch der Formeln
EMI1.3     


<tb>  <SEP> und <SEP> {¸{{CHc <SEP> und
<tb> CEI <SEP> -CII-C <SEP> El
<tb>  <SEP> CI3-CII-C3B7 <SEP> (n) <SEP> C2H5-CII-C2TI5
<tb> 
R3 gemäss n 1 bis 3 gleich oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder
Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-,

   Isopropyl-, n-Butyl- oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.



   Die für R1 in Frage kommenden Alkylgruppen sind:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich be   kannen    Methoden z. B. durch Umsetzung von Formamidinen der Formel
EMI1.4     
 mit einem Chlorameisensäureester der Formel
EMI1.5     
 in Gegenwart eines säurebindenden Mittels hergestellt werden.



  In den Formeln II und III haben R1, R2, R3 und n die für die Formel I angegebene Bedeutung.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: Formamidine der Formel II; tertiäre Amine wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkaliund Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.



   Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine; Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester wie Essigsäureäthylester; Ketone wie Methyläthylketon, Diäthylketon; Nitrile.



   Die Ausgangsstpffe der Formeln II und   III    sind bekannt und können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Teilweise eignen sich die Wirkstoffe der Formel I zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und von   pflanzenpathogenen    Pilzen. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.



   Die Verbindungen der Formel I wirken beispielsweise gegen folgende Insekten oder Vertreter der Ordnung Akarina tödlich oder abstossend: Insekten der Familien: Tettigoniidae; Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Pseudococcidae, Scarabaecidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae,   Lymantriidae,    Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae sowie Akarinen der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.



   Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich zum Beispiel u. a.: org. Phosphorverbindungen, Nitrophenole und deren Derivate, Formamidine, pyrethrinartige Verbindungen, Harnstoffe, Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten,   Dispeir-    sionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum All   gemeinwissen    gehören, verarbeitet werden. Ferner sind   cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray races , d. h. Sprüh  gänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate).



  Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen.



  b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95 %.   



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen   Spritzpulvers    werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1 : 1),   
1,5 Teile   Natrium- dibutyl-naphthalinsulfonat,   
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:

   1),
8,3 Teile   Natriumaluminiumsilikat,   
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden   Müh-    len und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10 %igen,    b)   25 %igen    und c) 50 %igen emulgierbaren Konzentrats werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol    äther-Gemisches,   
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teil Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit
Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration herge stellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmit tels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
5 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190  C);    b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.

 

   Beispiel 1
N-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N' -methyl-N'     (2 -isopropylphenyl) -formamidin   
Zu einer Lösung von 55 g N-(4-Äthoxycarbonylphenyl) N'-methylformamidin in 400 ml trockenem Benzol tropft man unter Rühren 30 g   Chlorameisensäure-2-isopropylphenylester,    wobei man die Temperatur zwischen   5-10     C hält. Nach zwölfstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das entstandene Hydrochloridsalz des gleichzeitig als Base   eihgesetz-    ten Formamidins abfiltriert, mit Benzol gewaschen   nnd    die benzolische Lösung im Vakuum eingedampft.

  Nach dem Umkristallisieren aus Methanol erhält man das Produkt der Formel  
EMI3.1     
 mit einem Schmelzpunkt von   58-59     C.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.2     

EMI3.3     


<tb>  <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> VZTI <SEP> :H
<tb>  <SEP> + <SEP> CH3 <SEP> ö{\H <SEP> + <SEP> 4 <SEP> nD26: <SEP> 1,5519
<tb>  <SEP> Cli
<tb>  <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> ZCH <SEP> ,CH
<tb> CH <SEP> C
<tb>  <SEP> nD26: <SEP> 1,5519
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CH <SEP> Cli
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> ()C3H7 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> 7!; <SEP> 26 <SEP> 1,5524
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> C2115 <SEP> (n) <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> + <SEP> nD25:

  <SEP> 1,5568
<tb>  <SEP> C11%H3 <SEP> CH
<tb>  <SEP> /C\H
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> (n) <SEP> C3H7 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3/ <SEP> CH3 <SEP> + <SEP>  < 3 <SEP> nD26: <SEP> 1,5566
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> ,CH
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP>  < n)C3H7 <SEP> CH3
<tb> 
Beispiel 2 A. Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer   0,05%igen    wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodopteraund Heliothis-Larven.



  B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0,01  pOige    wäss rige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf  die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   24     C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch-insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo   suppressalis-Larven    (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektar) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe'des Granulats.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.



  Nach. 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50   Zeckenlarven    wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch   liefen    2 Wiederholungen.



  B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdiinnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt: (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von   Boophilus microplus.   



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel
EMI4.1     
 enthält, worin    R1 C1-C4-Alxyl,   
R2 a-Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2 Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3,5-Dimethyl-4-methylthiophenyl, 3 -Isopropylphenyl, 3-Methyl-5isopropylphenyl,   3,4,5 -Trimethylphenyl, 3 ,4-Dimethylphenyl    oder 2-Isopropoxyphenyl,
R3   Äthoxycarbonyl und    n die Zahl 1 oder
R2 das Isomerengemisch der Formeln
EMI4.2     


<tb>  <SEP> rund
<tb> C113 <SEP> )C <SEP> ll-C3117 <SEP> (n) <SEP> c21!-Cll-C'2ll5
<tb> 
R3 gemäss n 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI4.3     
 enthält. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch-insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.

Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis-Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektar) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe'des Granulats.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.

Nach. 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdiinnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt: (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel EMI4.1 enthält, worin R1 C1-C4-Alxyl, R2 a-Naphthyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 2 Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Isopropylphenyl, 3,5-Dimethyl-4-methylthiophenyl, 3 -Isopropylphenyl, 3-Methyl-5isopropylphenyl, 3,4,5 -Trimethylphenyl, 3 ,4-Dimethylphenyl oder 2-Isopropoxyphenyl, R3 Äthoxycarbonyl und n die Zahl 1 oder R2 das Isomerengemisch der Formeln EMI4.2 <tb> <SEP> rund <tb> C113 <SEP> )C <SEP> ll-C3117 <SEP> (n) <SEP> c21!-Cll-C'2ll5 <tb> R3 gemäss n 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben und Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome oder Methyl-, Methoxy-, Methylthio-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder Cyanogruppen und n die Zahlen 1 bis 3 bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI4.3 enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente das Isomerengemisch der Verbindungen der

Formeln EMI5.1 enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente das Isomerengemisch der Verbindungen der Formeln EMI5.2 enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindungen der Formeln EMI5.3 enthält.

5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindungen der Formeln EMI5.4 enthält.

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen.

UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.

8. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden.