CH581426A5 - N-substd haloacetanilides - as selective herbicides - Google Patents

N-substd haloacetanilides - as selective herbicides

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CH581426A5
CH581426A5 CH834572A CH834572A CH581426A5 CH 581426 A5 CH581426 A5 CH 581426A5 CH 834572 A CH834572 A CH 834572A CH 834572 A CH834572 A CH 834572A CH 581426 A5 CH581426 A5 CH 581426A5
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft N-substituierte Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner pflanzenbeeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen unter Venvendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.



   Es sind aus der Literatur schon herbizid wirksame Halogenacetanilide bekanntgeworden. Als diesbezüglicher Stand der Technik sei auf folgende Patentschriften verwiesen: Fränzösische Patentschriften 1   529,    1419 116,   2028    991; belgische Patentschrift   746288    sowie die US-Patentschriften 2 863 752, 3 442 945 und 3 547 620.



   In diesen Patentschriften werden Zusammenhänge zwischen herbizider Wirksamkeit und chemischer Konstitution des Wirkstoffs diskutiert. Hervorgehoben werden beispielsweise Halogenacetanilide, die in einer ortho-Stellung des Anilinteils tertiäre Alkyl-Substituenten wie insbesondere den tert. Butylrest tragen (französische Patentschrift 1 337 529).



  Vor allem aber wird an Hand von mehreren Vergleichsbeispielen darauf hingewiesen, dass   N-Alkoxymethyl-D erivate    auf jeden Fall den entsprechenden N-Alkoxyäthyl-Derivaten wirkungsmässig überlegen sind (US-Patentschrift 3 547 620, Beispiel 85).



   Auf Grund dieser Publikationen musste der Fachmann einmal annehmen, dass Halogenacetanilide mit ortho-ständigen Tertiäralkyl-Gruppen bevorzugt sind und zum anderen, dass Halogenacetanilide mit Alkoxy-, Alkenyloxy- und Cycloalkoxygruppen, die über Äthylenbrücken an das Stickstoffatom des Anilids gebunden sind, wegen ihrer deutlichen Wirkungseinbusse als Herbizide für praktische Zwecke nicht in Frage kommen.



   Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die neuen Wirkstoffe gemäss vorliegender Erfindung, welche nicht die in der Literatur für die gute Wirkung angeblich massgebende Konstitution   aufweisen,    den in den Handel eingeführten N-Alkoxymethyl-halogenacetaniliden der obengenannten Literatur in der selektiven Unkrautbekämpfung überlegen sind.



   Die erfindungsgemässen neuen N-substituierten Chloracetanilide entsprechen der Formel I
EMI1.1     
 In dieser Formel bedeuten:    R,    die Äthyl- oder Isopropylgruppe,
R2 die Methyl- oder Äthylgruppe,
A eine unsubstituierte Äthylenkette (-CH2-CH2-) oder eine durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Äthylenkette und
R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder den Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethylrest.



   Alkylreste R3 sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und Isopropyl.



  Als Alkenylreste kommen für R3 der Allyl- oder Methallylrest in Betracht.



   Eine besondere Gruppe von Verbindungen sind diejenigen, bei denen R1 die Äthyl- oder Isopropylgruppe, R2 die Methyloder Äthylgruppe, A die Äthylenkette und   R3    einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylrest bedeuten.



   Eine andere Gruppe von Verbindungen sind diejenigen, bei denen   R1    die Äthyl- oder Isopropylgruppe, R2 die Methyloder Äthylgruppe, A eine einfach oder zweifach durch Methyl substituierte Äthylenkette und R3 einen Methyl-, Äthyloder n-Propylrest bedeuten.



   Besonders ausgeprägte Selektivität zwischen Unkräutern und Nutzpflanzenkulturen besitzen selbst bei niedrigen Aufwandmengen solche Verbindungen der Formel I, worin R1 die Äthylgruppe, R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A eine unsubstituierte oder eine einfach mit Methyl substituierte Äthylenkette und R3 einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten.



  Beispiele solcher Verbindungen sind: 2-Äthyl-6-methyl-N-(2' -methoxyäthyl)-N-chloracetanilid,   2-Äthyl-6-methyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Äthyl-6-methyl-N-( 1' -methoxyprop-2' -yl)-N-chloracet-    anilid, 2-Äthyl-6-methyl-N-(2' -methoxypropyl) -N-chloracetanilid,   2,6-Diäthyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2,6-Diäthyl-N-(2' -äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid,    2,6-Diäthyl-N-(1 '-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid, sowie die Verbindungen der Formel I 2-Äthyl-6-methyl-N-(2'-n-propoxyäthyl) -N-chloracetanilid, 2-Äthyl-6-methyl-N-(2'-isopropoxyäthyl) -N-chloracetanilid,   2,6-Diäthyl-N-(2'-n-propoxyäthyl)-N-chloracetanilid,    2-Äthyl-6-methyl-N- (2'-cyclopropylmethoxyäthyl) -N chloracetanilid, 2,6-Diäthyl-N-(2' -cyclopropylmethoxyäthyl)-N-chlor acetanilid.



   Die neuen Halogenacetanilide der Formel I werden hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilin der Formel II
EMI1.2     
 mit einem Halogenacetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chlor- oder Bromessigsäure umsetzt. In Formel II haben R1, R2, A und R3 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol; Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyl äther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.



   Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid verwendet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und   200O    C, vorzugsweise zwischen 20 und   100O    C. In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von Chloracetylhalogeniden, wird die Acylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Dafür kommen z. B. tertiäre Amine wie Trialkylamine in Frage.



   Zu Formel II homologe Verbindungen sind bekannt, z. B.



  aus USP   2381    071, 2 759 943 sowie Am. Soc. 84, 734 und Bull. Soc. Chim. France 1962, 303 und 1965, 2037. Diese sowie in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangsstoffe, welche unter die allgemeine Formel II fallen, können nach einer der folgenden, an sich bekannten Methoden leicht hergestellt werden, wie zum Beispiel:   Durch Umsetzung des Alkylanilins III
EMI2.1     
 mit einer Verbindung der Formel IV
X-A-OR3 (IV) worin A und R3 wie unter Formel I definiert sind und Y ein Halogenatom oder einen anderen Säurerest, insbesondere einen Arylsulfonsäurerest, darstellt.



   [Verbindungen der Formel IV mit Benzolsulfonsäureresten Y sind beispielsweise in Can. J. Chem. 33, 1207, solche mit Tosyloxyresten   (CH3-C6H4-SO3-)    im britischen Patent 869 083 beschrieben.]
Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II aus ortho-alkylierten Anilinen.



   Die folgende Herstellungsvorschrift veranschaulicht den präparativen Weg zur Gewinnung der aktiven Komponenten des erfindungsgemässen Mittels. Temperaturen beziehen sich auf Celsiusgrade. Weitere aktive Komponenten der Formel I sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt.



  Herstellungsvorschrift a) Das Gemisch von 540 g (4,0 Mol) 2-Äthyl-6-methylanilin und 306 g (2,0 Mol) 2-Brom-1-methoxipropan wird 40 Std. unter Rühren bei vermindertem Druck (10 mm Hg) auf   120O    C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die hellrote, viscose Lösung mit 200 ml Wasser verdünnt und mit 210 ml konz. Natronlauge alkalisch gestellt. Das abgeschiedene Produkt wird in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft.



  Durch Destillation des Rückstandes erhält man das reine   2-Äthyl-6-methyl-N-[1'-Methoxy-prop-2'-yl]-anilin,    Kp:   64-66 /0,07    Torr.



   b) Die Lösung von 9,7 g (0,047 Mol) des unter a) beschriebenen Zwischenproduktes und 5,05 g (0,05 Mol) Tri äthylamin in 30 ml absolutem Benzol wird unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 5,65 g (0,05 Mol) Chloracetylchlorid in 10 ml absolutem Benzol versetzt und anschliessend das Gemisch noch 2 Std. bei Raumtemperatur weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Äther verdünnt, die Lösung mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Abdampfen des Lösungsmittelgemisches am Vakuum erhält man in quantitativer Ausbeute reines 2-Äthyl   6-methyl-N-[1'-Methoxy-propyl-(2')]-chloracetanilid, nD20:1,5301.   



  Analyse: ber.: C 63,5 H 7,8 N 4,9% gef.: C 63,7 H 8,1 N 5,0%
EMI2.2     
 Tabelle 1
EMI2.3     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> A <SEP> R3 <SEP> physikal. <SEP> Daten <SEP> oder
<tb> Nr. <SEP> Stoffeigenschaften
<tb>  <SEP> 1 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5335
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> Kp.

  <SEP> 120-122"/0,001 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5221
<tb>  <SEP> 4 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5190
<tb>  <SEP> 5 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5328
<tb>  <SEP> 6 <SEP> c2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> zu <SEP> nD23 <SEP> 1,5335
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2 <  <SEP> nD20 <SEP> 1,5237
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> QH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5301
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 9 <SEP> QH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5299
<tb> 10 <SEP> QH5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5317
<tb> 11 <SEP> H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5247
<tb> 12 <SEP> QH5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> nD20 <SEP>  

   1,5204
<tb> 13 <SEP> H5 <SEP> QH5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5181
<tb> 14 <SEP> C,H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5319
<tb> 15 <SEP> QH5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2 <SEP> 4 <SEP> semikristallin
<tb> 16 <SEP> c2H5 <SEP> H5 <SEP> -CH2-CH2 <SEP> -CH2--ca <SEP> nD20 <SEP> 1,5296
<tb>   
Tabelle 1 (Fortsetzung) Verb. R1 R2 A R3 physikal. Daten oder Nr.

  Stoffeigenschaften
EMI3.1     


<tb>  <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> H5 <SEP> H5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5282
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 18 <SEP> H5 <SEP> CiH5 <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5293
<tb> 19 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5287
<tb> 20 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5216
<tb> 21 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5185
<tb> 22 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5160
<tb> 23 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5285
<tb> 24 <SEP> i-C,H7 <SEP> H5 <SEP> -CH2-CH2 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5258
<tb> 25 <SEP> i-C3H7 <SEP> QH5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> und20 <SEP> 1,5240
<tb> 26 <SEP> i-C3H7 <SEP> CiH5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5182
<tb> 27 <SEP> 

   i-C3H7 <SEP> H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5160
<tb> 28 <SEP> i-C3H7 <SEP> c2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5274
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 29 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5224
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 30 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> Kp. <SEP> 128-133 /0,001 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> n-C3H7 <SEP> Kp.

  <SEP> 126-133"/0,001 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5263
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5256
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 34 <SEP> i-C3H7 <SEP> QHs <SEP> -CH-CH2 <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5223
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 35 <SEP> i-C3H7 <SEP> QHs <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5228
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 36 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH-CH <SEP> Ol
<tb> 36 <SEP> H5 <SEP> H5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> QiHs <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 37 <SEP> CiHs <SEP> CiH5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> Öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> H5 <SEP> c2H5 <SEP> -CH2-CH- <SEP> n-C3H7 <SEP> semikristallin
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> c2H5 <SEP> n20 <SEP> 1,5236
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 

   1,5205
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> II
<tb> 41 <SEP> CiH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 115-118 /0,01 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> 42 <SEP> QH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 124-126 /0,01 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 02H5
<tb> 43 <SEP> CiH5 <SEP> CiH5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 127-129 /0,03 <SEP> Torr
<tb>   
Die zu jedem dieser Wirkstoffe gehörigen entsprechenden Ausgangs stoffe besitzen die Formel II
EMI4.1     
 mit der gleichen Bedeutung der Reste R1, R2, A und R3-wie für Formel I angegeben.



   Einige dieser Ausgangsstoffe sind nachstehend tabellarisch aufgeführt:   2-Äthyl-6-methyl-N-(2' -methoxy-     äthyl)-anilin Kp.   78-82 /0,3    Torr 2-Äthyl-6-methyl-N-(1   '-methoxy-    prop-2'-yl)-anilin Kp.   64-66 /0,07    Torr   2,6-Diäthyl-N-(2'-methoxyäthyl)-    anilin Kp.   61-63 /0,03    Torr 2,6-Diäthyl-N-(1   -methoxyprop-   
2'-yl)-anilin Kp.   71-74"/0,1    Torr
Die Aktivkomponenten der erfindungsgemässen Mittel sind stabile Verbindungen und besitzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Digitaria usw., gegen Gräser wie Loliumarten und auch gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Galium, Sinapis,

   Pastinaca usw., ohne dass die für den Einsatz des Wirkstoffs vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird. Als Kulturpflanzen seien Soja, Luzerne, Erbsen, Linsen, Erdnüsse, Baumwolle, Mais, Kaffee, Tee, Bananen, Ananas, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Kartoffeln, Paprika, Tomaten, Spinat, Zwiebeln, Auberginen, Sonnenblumen, Tabak, Brassicaarten wie Raps und Kohl, aber auch Getreidearten wie Gerste, Hafer, Roggen, Weizen oder Trockenreis und Wasserreis genannt.



   Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt entweder vor oder nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber im Vorauflaufverfahren schon mit einer Aufwandmenge von 0,25 kg/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen, Strassen usw. zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein.



   Ausserdem zeigen einige der neuen Wirkstoffe der Formel I bei Nachauflauf-Applikation wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie z. B. das Längenwachstum monokotyler Pflanzen verzögern oder hemmen. So geht die Wachstumsgeschwindigkeit eines im Frühjahr kurz nach dem 1. Schnitt behandelten Rasens (bestehend aus den Grasarten Poa pratensis, Agrostis tenuis und Festuca rubra) auf die Hälfte zurück, wenn man Wirkstoffe der Formel I in Mengen von 5 kg AS/ha verwendet. Dabei ist ein Beobachtungszeitraum von 60 Tagen zugrunde gelegt worden.



   Beispiel 1
Bekämpfung von Hirsearten und anderen monocotylen
Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen  (Vorauflaufverfahren)
Einen Tag nach Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen werden verdünnte wässrige Suspensionen der Wirkstoffe in derartigen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht, dass Aufwandmengen von umgerechnet 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Die Saatschalen werden bei 22 bis   25     C und ca. 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Der Versuch wird nach 28 Tagen nach folgendem Index ausgewertet:
9 = Pflanzen ungeschädigt (wie Kontrollversuch)
1 = Pflanzen abgestorben 8-2 = Zwischenstufen der Schädigung  - = nicht geprüft
Als Vergleichsverbindungen dienten aus der US-Patentschrift 3 547 620 bekanntgewordene Halogenacetanilide: Verb.

  A =   2-Methyl-6-äthyl-N-(äthoxymethyl)-chloracet-    anilid Verb. B = 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyl) -chloracetanilid  (Handelsprodukt) Tabelle 2
EMI4.2     


<tb> Verb. <SEP> Aufwand- <SEP> cd <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0
<tb> Nr. <SEP> menge <SEP> in <SEP> Åa <SEP> a <SEP> " <SEP> i
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   <SEP> 0 <SEP> N <SEP>   <SEP> o <SEP> zog <SEP> 0 <SEP> a <SEP> - <SEP> 0 <SEP> -o <SEP> s <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 7
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 9
<tb> 13 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 

   9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 7
<tb> 19 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 8
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 9
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> - <SEP>  

   8
<tb> 39 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 9
<tb> 40 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
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<tb>    Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI5.1     


<tb> Verb. <SEP> Aufwand- <SEP> X <SEP> rD
<tb> Nr.

  <SEP> menge <SEP> in <SEP> Åa <SEP> Ce <SEP> a <SEP> 5 <SEP> dz <SEP> OO
<tb>  <SEP> kgAS/ba <SEP> X <SEP> = <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> ' <SEP> E <SEP> =
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  <SEP>   <SEP> O <SEP> ° <SEP> erz
<tb>  <SEP> N <SEP> 
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<tb>  <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb> 17 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 

   <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 9
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<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> - <SEP> 8
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 

   <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 12 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 9
<tb> 20 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 

   2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 9
<tb> 24 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 6
<tb> A <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 8
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 8 

   <SEP> 5 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 9
<tb> B <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 9
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 
Es ist ersichtlich, dass die Wirkstoffe gemäss vorliegender Erfindung eine deutlicher ausgeprägte herbizide Selektivität besitzen als die Vergleichsverbindungen A und B. Vor allem besitzen Verbindungen der Formel I eine grössere Toleranz auf Nutzpflanzenkulturen.



   Beispiel 2 Breitenwirkung gegen monocotyle und dicotyle Unkräuter in ausgewählten Nutzpflanzenkulturen  (Vorauflaufverfahren)
Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen in Saatschalen werden die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus einem 25 %igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche der Schalen appliziert, so dass Aufwandmengen von umgerechnet 4 kg, 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar   gewährleistet    sind. Dann werden die Saatschalen bei 22 bis   23"    C und 50 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch nach dem in Beispiel 1 gegebenen Index ausgewertet.



   Als Vergleichsverbindungen dienten die in Beispiel 1 genannten Halogenacetanilide A und B.  



   Tabelle 3 (Wirkstoffe gemäss Erfindung)
EMI6.1     


<tb> Verb. <SEP> Autwand
<tb> Nr. <SEP> menge <SEP> in <SEP> E <SEP> É <SEP> Eil
<tb>  <SEP> kg/ha <SEP> C <SEP> C <SEP> =0 <SEP> 3 <SEP> -
<tb>  <SEP> S <SEP> n <SEP> .- <SEP> = <SEP> .n <SEP> 
<tb>  <SEP> 0, <SEP> E <SEP> 0 <SEP> 0, <SEP> c <SEP> O <SEP> 
<tb>  <SEP> 0 <SEP> v:

  <SEP> U <SEP> 0 <SEP> s <SEP> 0
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<tb>  <SEP> w <SEP> N <SEP> 
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 11112 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 68 <SEP> zu <SEP> 
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 11213 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> - <SEP> 88 <SEP> 
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 43213 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 998
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 11112 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 86 <SEP> 
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 12113 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> - 

   <SEP> 9 <SEP> 
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 23216 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 999
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb> 10 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 22313 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 99 <SEP> 
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 75315 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 98998
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8
<tb>  Dicotyle Unkräuter Monocotyle Unkräuter 

   Nutzpflanzen
Tabelle 3  (Vergleichsubstanzen gemäss USP. 3 547 620)
EMI6.2     


<tb> Ver- <SEP> Aufwand- <SEP> Ii
<tb> bin- <SEP> menge <SEP> il <SEP> .- <SEP> 0
<tb> =0
<tb> dung <SEP> in <SEP> menge <SEP> (d <SEP> Åa <SEP>   <SEP>  <  <SEP> m <SEP> a <SEP> =0
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 'a <SEP> 0 <SEP> C <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  <SEP> 5 <SEP> a <SEP> É <SEP> m <SEP>  & m <SEP> ; <SEP> m <SEP> z <SEP>   <SEP> I <SEP> ° <SEP> ;
<tb>  <SEP> a <SEP> =0, <SEP> .

  <SEP> 6 <SEP> a <SEP> Y <SEP> 0 <SEP> 0- <SEP> = <SEP> N <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> = <SEP> = <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> A <SEP> 4 <SEP> 146221 <SEP> - <SEP> 111211152661
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 397521 <SEP> - <SEP> 111311164682
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 497521 <SEP> - <SEP> 111313175983
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 6
<tb> B <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 7 <SEP> 7621-1114-4186996
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 9 <SEP> 37873171114 <SEP> - <SEP> 2285984
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 873171114-22 & 984
<tb>  <SEP> 0,5 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9
<tb>  Dicotyle Unkräuter Monocotyle Unkräuter Nutzpflanzen
Die Vergleichssubstanzen A und B 

   sind zwar für die Bekämpfung von monocotylen Unkräutem geeignet, zeigen aber gewisse Wirkungsschwächen (Avena und Alopecurus). Für die Bekämpfung dicotyler Unkräuter sind sie ungeeignet, denn nur Chrysanthemum und Amaranthus werden im Bereich niedriger Aufwandmengen ausreichend geschädigt.



   Im Vergleich dazu wirken die erfindungsgemässen Verbindungen gleichmässig gut gegen alle Arten von unerwünschten Gräsern. Sie bekämpfen darüber hinaus auch breitblättrige Unkräuter und erfüllen damit die an selektive Herbizide zum Schutz von Nutzpflanzenkulturen gestellte Forderung nach möglichst breitem Unkrautspektrum.



   Beispiel 3
Wirkung gegen unerwünschte Gräser im Bereich geringer
Aufwandmengen (Vorauflaufverfahren)
30 cm tiefe Plastikwannen mit 30 cm x 50 cm Kantenlänge werden mit mittelschwerer Ackererde gefüllt. Der jeweilige Samen wird auf die Oberfläche der Erde gesät und dann mit ca. 2 cm Erde bedeckt und befeuchtet. Innerhalb 24 Std. wird die verdünnte Wirkstoffsuspension appliziert.

 

  Es werden Konzentrationen verwendet, die einer Aufwandmenge von 1 kg, 0,5 kg, 0,25 kg und 0,125 kg Wirkstoff pro Hektar entsprechen. Die Schalen werden bei   22-25"    C und ca. 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.



   Als Vergleichsverbindungen dienten die in Beispiel 1 genannte Verbindung B sowie die Verb. D = 2,6-Diäthyl-N (butoxyäthyl)-chloracetanilid, die in der US-Patentschrift 3 547 620 als Vergleichsverbindung genannt wird.



   Nach 20 Tagen wird ausgewertet. Das Ergebnis wird als prozentuale Schädigung der Versuchspflanzen in der folgenden Tabelle 4 angegeben. Dabei wird der Bereich stärkerer Schädigung bei Unkräutern differenzierter dargestellt als der Bereich mittlerer oder geringer Schädigung. Umgekehrt wird der Bereich geringer Schädigung bei Nutzpflanzen stärker differenziert.  



   Tabelle 4 Verb. Aufwand- Digitaria Lolium Bromus Sorghum Echi- Setaria Soja Baum- Mais Zuk Nr. menge in sang. perenne tect. almum nochloa italica wolle ker kg As/ha c.g. rübe 11 1 - 100 - 100 100 100 0 0 0 
0,5 - 100 - 100 100 100 0 0 0 
0,25 - 95 - 90 100 98 0 0 0 
0,125 - 90 - 60 98 95 0 0 0 20 1 100 100 100 100 100 100 0 0 - 2
0,5 100 100 98 100 100 100 0 0 - 0
0,25 98 98 95 98 100 98 0 0 - 0
0,125 95 - - 95 100 95 0 0 - 0 24 1 100 100 100 100 100 100 0 0 0 0
0,5 100 98 98 98 100 100 0 0 0 0
0,25 98 98 95 95 100 100 0 0 0 0
0,125 95 85 85 85 95 95 0 0 0 0
1 1 100 100 100 100 100 100 - 2 10 
0,5 100 100 100 100 100 100 - 0 2 
0,25 100 95 90 95 100 100 - 0 0 
0,125 98 85 85 85 98 100 - 0 0 10 1 100 100 100 100 100 100 0 0 - 
0,5 100 100 100 100 100 100 0 0 - 
0,25 100 100 98 95 100 100 0 0 - 
0,125 95 100 60 60 98 100 0 0 - 
8 1 100 100 100 100 100 100 0 0 2 5
0,5 100 100 100 100 100 

   100 0 0 0 0
0,25 98 100 98 85 100 98 0 0 0 0
0,125 90 95 60 60 100 98 0 0 0 0 B 1   98    100 95 90 100 100 0 0 5 40
0,5 85 98 90 85 95 100 0 0 0 25
0,25 60 98 60 75 90 98 0 0 0 2
0,125 0-35 75 0-35 0-35 85 95 0 0 0 0 D 1 85 75 0-35 75 98 98 0 0 0 0
0,5 35 60   e35    60 98 85 0 0 0 0
0,25 0-35 0-35 0-35 0-35 75 35 0 0 0 0
0,125 0-35 0-35   e35    0-35 35 0-35 0 0 0 0
Die Vergleichsverbindung B vermag nur bei 1 kg AS/ha oder mehr eine sichere Bekämpfung der monocotylen Unkräuter zu gewährleisten, während die Vergleichsverbindung D völlig unzureichende Wirkung besitzt und für einen praktischen Einsatz nicht in Frage kommt.



   Demgegenüber ist die Wirkung der Verbindungen der Formel I gegen monocotyle Unkräuter bis hinab zu Aufwandmengen von 0,25 kg AS/ha und teilweise bis 0,125 kg AS/ha gewährleistet. Mit diesem Versuch wird gezeigt, dass Chloracetanilide der vorliegenden Erfindung der heutigen Forderung nach mengenmässiger Reduktion von Pestiziden an Nutzpflanzenkulturen weitgehend entgegenkommen.



   Beispiel 4
Herbizide Wirkung gegen natürlich vorkommende
Unkräuter
Für Feldversuche in West-Frankreich (Maine-et-Loire) wurde auf gepflügte und geeggte Felder Mais im Reihenabstand von 60 cm gesät. Daraufhin wurde das Feld in Parzellen von 4 m2 aufgeteilt, auf denen je ca. 60-75 Maispflanzen zu erwarten waren.



   Einen Tag nach der Aussaat wurden die Parzellen mit der für sie bestimmten, aus einem Emulsionskonzentrat durch Verdünnen erhaltenen Wirkstoffkonzentration behandelt.



   Als Vergleichsverbindungen dienten die Wirkstoffe A und B aus Beispiel 1.



   Die Auswertung nach 35 Tagen bezog sich auf den Zustand der Kulturpflanze und auf den der natürlich aufgelaufenen Gräser. Die Schädigung der Pflanzen werden in der Tabelle 5
Tabelle 5 Verb. Aufwand-   Echinochloa    Digitaria Mais Nr. menge in crus galli kg AS/ha 1 4 100 100 0
2 100 100 0
1 100 100 0
0,5 100 100 0 10 4 100 100 5
2 100 100 5
1 100 100 2
0,5 100 100 0 8 4 100 100 0
2 100 100 0
1 100 100 0
0,5 100 100 0 17 4 100 100 0
2 100 100 0
1 100 100 0
0,5 100 100 0 A 4 100 100 2
2 100 100 0
1 95 95 0
0,5 60 60 0 B 4 100 100 0
2 95 100 0
1 85 95 0
0,5 60  > 60 0  in der differenzierten Prozentangabe des Beispiels 3 wiedergegeben.



   Es ist ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I den bekannten Verbindungen A und B in der Unkrautwirkung überlegen sind. Bei den Verbindungen Nr. 8 und 17 konnte über die Versuchszeit hinaus eine wesentlich grössere Dauerwirkung auf Unkräuter festgestellt werden.



   Beispiel 5
Bekämpfung von Unkräutern in Reis
In Tonschalen mit Gartenerde werden einerseits Reis (Oryza oryzoides) und anderseits Unkräuter eingesät. Die Wirkstofflösung wurde aus einem 25 %igen Spritzpulver hergestellt und unmittelbar nach der Saat auf die Erdoberfläche appliziert (Menge der Lösung: 100 mVm2). Die Schalen wurden im Gewächshaus bei   24-27" C    und   70%    relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Die Auswertung erfolgte 28 Tage später nach dem in Beispiel 1 angegebenen Index.



   Tabelle 6 Verb. Aufwand- Cyperus Setaria Echino- Reis Nr. menge in esculentus italica chloa c.g.



   kg AS/ha
2 1 1 1 6 12 1 1 1 1 8
0,5 1 1 1 9
Beispiel 6
Wuchshemmung bei Gräsern (Nachauflaufverfahren)
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät. Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über den Boden zurückgeschnitten und 2 Tage später mit wässrigen Spritzbrühen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar.



  14 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet: Note 1 = starke Hemmung (kein Wachstum ab Applika tionszeitpunkt) Note 9 = keine Hemmung (Wachstum wie unbehandelte
Kontrolle) Folgende Resultate wurden erhalten: Verb. Lolium Poa Festuca Dactylis Nr. perenne pratensis ovina glomerata
1 1 1 1 2 10 2 1 1 3
2 1 1 1 2
8 2 3 2 3 11 2 2 2 2
3 4 2 2 4 12 4 3 2 4 20 2 2 2 4 24 2 2 2 3 Kontrolle 9 9 9 9
Beispiel 7    Geiztriebhemmung    bei Tabak
Tabakpflanzen wurden im Gewächshaus gezogen und bei beginnender Blüte geköpft. Einen Tag später wurden sie mit wässrigen Spritzbrühen der Wirkstoffe Nr. 2,   3, 11,    12 oder 20 bespritzt. Die Konzentration der Wirkstoffe betrug   0,66%    bzw.   1,32%    Aktivsubstanz.



   Während sich bei unbehandelten Pflanzen aus den Blatt   achselknospen    kräftige Geiztriebe entwickelten, blieb bei den behandelten Tabakpflanzen das   Geiztriebwachstum    stark gehemmt.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranu late, Imprägniergranulate und Homogengranulate; In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalk   grits,    Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von   Pflanzenextraktionen,    Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.



   Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.



   Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,1 bis 80%.



   Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

  Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalkmischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkaliund Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.

 

   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.



  Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80%.



   Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen bei  spielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammoniumund Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet.



  Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide, N-Oxide von Aminen, insbesondere Trialkylaminen, und im Bereich von 120 bis   350     siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos? nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert sein und dürfen keinen zu niedrigen Flammpunkt besitzen.



   Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw.



  werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten. Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines Treibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritzen (als Aerosol) aufgebracht werden.



   Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z. B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.



   Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.



  Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff der Formel I,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines a)   50 %igen,    b) 25 %igen und c)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile   N- (1' -Methoxyprop-2' -yl)-2-methyl-6-äthyl-    chloracetanilid,
5 Teile Natriumdibutylnaphthalsulfonat,
3 Teile   Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-   
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile N-(2'-Propoxy-äthyl)-2,6-diäthyl chloracetanilid,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd
Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin;

   c) 10 Teile   N-(2' -Methoxyäthyl)-2,6-diäthyl-    chloracetanilid,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.



  Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45   Teile N-(l '-Methoxyprop-2' -yl) -2-methyl-6-äthyl-    chloracetanilid,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.

 

   Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschter Konzentration herstellen lassen.



  Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile Wirkstoff der Formel I,
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat,
35 Teile   3,5 ,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1 -on,   
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in   Kulturpflanzungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH 1
    Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente ein Chloracetanilid der Formel I enthält, EMI10.1 worin R1 die Äthyl- oder die Isopropylgruppe, R2 die Methyloder Äthylgruppe, A eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Äthylenkette, R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl bedeuten, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2-Äthyl-6-methyl-N-(2' -methoxyäthyl)-N- chloracetanilid.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2-Äthyl-6-methyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N chloracetanilid.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2-Äthyl-6-methyl-N-(2'-n-propoxyäthyl)-N- chloracetanilid.
    4. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2-Äthyl-6-methyl-N-(2' -isopropoxyäthyl)-N- chloracetanilid.
    5. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2-Äthyl-6-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)- N-chloracetanilid der Formel EMI10.2 6. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2-Äthyl-6-methyl-N-(2' -methoxypropyl)-N- ehloracetanilid.
    7. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2,6-Diäthyl-N-(2' -methoxyäthyl)-N-chloracetanilid.
    8. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2,6-Diäthyl-N-(2' -äthoxyäthyl)-N-chlor- acetanilid.
    9. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2, 6-Diäthyl-N- (2' -n-propoxyäthyl)-N-chlor- acetanilid.
    10. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als Wirkstoff 2,6-Diäthyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-N-chlor- acetanilid.
    11. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente 2-Isopropyl-6-methyl-N-(2' -äthoxyäthyl) - N-chloracetanilid.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
    UNTERANSPRUCH 12. Verwendung gemäss Patentanspruch II des Mittels gemäss Patentanspruch I zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern im Vorauflaufverfahren.
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