CH588807A5

CH588807A5 - N-Phenyl-N'-phenylthio-formamidine derivs - prepd. by reacting N-phenyl-formamidines with phenylsulphenyl halides

Info

Publication number: CH588807A5
Application number: CH263074A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1974-02-25
Filing date: 1974-02-25
Publication date: 1977-06-15
Also published as: ZA751116B; BE825916A; TR18567A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente ein Phenylformamidin und seine Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.

Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Phenylformamidine haben die Formel I
EMI1.1
worin Rl C1-C5-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen oder C1-C5-Alkyl, R3 Wasserstoff, Halogen, C-C5-Alkyl, rifluormethyl oder Cyan und m und n je die Zahl 1,2,3,4 oder 5 bedeuten, wobei R2 und R3 je nach der Bedeutung von m bzw. n gleich oder verschieden sind.

Unter Halogen sind dabei Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, insbesondere Chlor und Brom, zu verstehen. Die für R, bis R3 stehenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Alkylgruppen sind u. a.: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert-Butyl und n-Pentyl. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin Rl Methyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Äthyl, R3 Chlor oder Methyl und m und n je die Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei R2 und R3 je nach der Bedeutung von m bzw. n gleich oder verschieden sind.

Die Verbindungen der Formel I können nach folgendem an sich bekannten Verfahren hergestellt werden:
EMI1.2

<tb> <SEP> J=Ci--C1
<tb> <SEP> (R3)n
<tb> <SEP> (11)
<tb> <SEP> < <SEP> (R2 <SEP> )m
<tb> + <SEP> XSt <SEP> Base <SEP> > <SEP> I
<tb> <SEP> (III)
<tb>
In den Formeln II und III haben Rl bis R3, n und m die für die Formel I angegebene Bedeutung und X steht für ein Halogenatom.

Die Reaktion wird bei normalem Druck und bei einer Temperatur zwischen -20 bis +30 "C durchgeführt.

Als Basen kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht:
Formamidine der Formel II; tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin und Pyridin; und anorganische Basen, wie Hydroxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, insbesondere Natrium- oder Kaliumkarbonat.

Die Umsetzung kann zweckmässig in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt werden.

Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet:
Aromatische Kohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Ester wie Essigsäureäthylester, Ketone wie Methyläthylketon und Diäthylketon und Nitrile.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae.

Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae und Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesent lich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich z. B.: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieser Verbindungen Wirkung gegen Bakterien und phytopathogene Pilze. Sie eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden. Ferner beeinflussen sie auch das Pflanzenwachstum in verschiedener Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie das Wachstum und die Keimung. Sie sind in den üblichen Aufwandmengen praktisch nicht phytotoxisch gegenüber den aufgelaufenen Pflanzen, hemmen aber das Längenwachstum bei verschiedenen Pflan zenarten.

Sie eignen sich deshalb gut zur Hemmung und Kor trolle des Pflanzenwachstums an monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosenkulturen, Zuckerrohr, Zwiebel- und Kartoffel knollen, Obstbäumen, Reben und vor allem Tabak, Soja und Zierpflanzen, wo insbesondere eine Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe erzielt wird. Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Wirkstoffen als kompakte Topfpflan zen gezogen werden. In diesem Zusammenhang ist noch zu erwähnen, dass einige Verbindungen in niedrigen Aufwandmengen auch eine Fruchtabszission bewirken.

Die Aufwandmengen, in denen die erfindungsgemässen Verbindungen appliziert werden, bewegen sich innerhalb wei ter Grenzen und betragen in der Regel zwischen 0,1 bis 8 kg Wirkstoff pro Hektare. Dabei wird für die Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina bevorzugt eine Menge von 0,25 bis 1,5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt, während für die Erzielung eines wuchsregulatorischen Effektes vorteilhafterweise 2 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektare verwendet werden.

Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe kön nen fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder re generierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispei sionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allge meinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind Viehbä der und Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder
Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigne ten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen über den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmit teln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungs formen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranu late und Homogengranulate):
Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergier bare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten und Emulsio neu; b) Lösungen.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mit teln liegt zwischen 0,1 bis 950/o, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug, oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentratio nen eingesetzt werden können.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 50/oigen b) 2obigen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat: Zur Herstellung eines 50/oigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 400/obigen, b) und c) 25obigen d) 1 00/cigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure, b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;

c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den
Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzen tration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10obigen und b) 25obigen emulgierbaren Konzentrates wer den folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat-Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,7 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel: Zur Herstellung eines 50/oigen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160- 190 C) Beispiel 1 Herstellung von N-Methyl-N-(2,5-dichlorphenylsulfenyl) N'(2'-chlor-6'-methylphenyl)-formamidin
Zu einer Lösung von 27,4 g N-Methyl-N'-(2'-chlor-6'-methyl- phenylfformamidin in 70 ml Pyridin werden unter ständigem Rühren bei 5 bis 10 "C 32,1 g 2,5-Dichlorphenylsulfenylchlorid zugetropft. Das Gemisch wird während 20 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, dann bei 1 mm Hg-Druck und 50 "C das überschüssige Pyridin entfernt.

Der halbkristalline Rückstand mit 200 ml Eiswasser versetzt, das kristalline Produkt abgenutscht, mit Wasser gewaschen und scharf abgepresst. Danach mit kaltem Hexan angeteigt und wiederum scharf abgepresst.

Nach dem Trocknen bei 40 "C erhält man die Verbindung der Formel
EMI2.1
als hellbeiges Pulver mit einem Schmelzpunkt von 73 bis 74 "C.
EMI3.1

R1 R2a R2b R2c R3a R3b R3c R3d R3e Phys. Daten
CH3 H H H CH3 H Cl H H nD20: 1,6321
CH3 H CH3 H CH3 H Cl H H Fp. 48-49
CH3 H H CH3 CH3 H Cl H H nD20: 1,6231
CH3 CH3 H H CH3 H Cl H H nD20: 1,6330
CH3 H t-C4Hg H CH3 H Cl H H nD20: 1,6010
CH3 H Cl H CH3 H Cl H H Fp. 56-58 C
CH3 H Br H CH3 H Cl H H nD20: 1,6510 @CH3 Cl H Cl CH3 H Cl H H
CH3 Cl Cl Cl CH3 H Cl H H Fp. 68-70 C
CH3 H H H CH3 H H H Cl nD20: 1,6199
CH3 H CH3 H CH3 H H H Cl Fp. 50-54 C
CH3 CH3 H H CH3 H H H Cl Fp. 85-86 C
CH3 H Cl H CH3 H H H Cl Fp. 71-72 C
CH3 H Cl H CH3 H H Cl H nD20: 1,6260
CH3 H H H CH3 Cl H H H nD20: 1,6300
CH3 H H H CH3 H Br H H
CH3 CH3 H H CH3 H Br H H nD20: 1,6315
CH3 H H H CH3 H Br CH3 H nD20: 1,6399
CH3 H H H CH3 H CH3 H H
CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H H nD20: 1,6115
CH3 H H CH3 CH3 H CH3 H H nD20: 1,6112
CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H H nD20:

1,6149
CH3 H Cl H CH3 H CH3 H H nD22: 1,6210
CH3 Cl H Cl CH3 H CH3 H H nD30: 1,6216
CH3 H H H CH3 H H H CH3 nD20: 1,6081
CH3 H H H CH3 H H H CH3 nD20: 1,6011
CH3 H CH3 H CH3 H H H CH3 Fp. 58-59 C
CH3 H t-C4H9 H CH3 H H H CH3 nD20: 1,5820
CH3 H Cl H CH3 H H H CH3 nD20: 1,6155
CH3 Cl Cl Cl CH3 H H H CH3 Fp. 70-78 C
CH3 H H H CH3 H H H C2H5 nD20: 1,6070
CH3 H Cl H CH3 H H H C2H5 nD20: 1,6080
CH3 H Cl H C2H5 H H H C2H5 nD20: 1,6053
CH3 Cl Cl Cl C2H5 H H H C2H5 Fp. 48-49 C
CH3 H CH3 H H H Cl H H nD20: 1,6354
CH3 H Cl H Cl H Cl H H nD20: 1,6520
CH3 H H H Cl H H H Cl Fp. 40-42 C
CH3 H CH3 H Cl H H H Cl Fp. 84-86 C
CH3 H Cl H Cl H H H Cl Fp. 74-78 C
CH3 H H H H Cl H Cl H nD20: 1,6472
CH3 H Cl H H Cl H Cl H nD20: 1,6505
CH3 H H H Cl Cl H H H nD20: 1,6457
CH3 H Cl H Cl Cl H H H Fp. 75-78 C
CH3 H Cl H Cl H Cl Cl H Fp. 82-83 C
CH3 H H H H CF3 H CF3 H nD20:

1,5470
CH3 H Cl H H CF3 H CF3 H nD20: 1,5530
CH3 H t-C4Hg H H CF3 H CF3 H nD20: 1,5210
CH3 H Cl H H H NO2 H H
CH3 H CH3 H H H CN H H Fp. 70-72 C
CH3 H Cl H H H CN H H Fp. 76-80 C
C2H5 H H H CH3 H Cl H H Fp. 72-73 C
C2H5 H CH3 H CH3 H Cl H H nD20: 1,6163
C2H5 H H CH3 CH3 H Cl H H nD20: 1,6153
C2H5 Cl Cl Cl CH3 H Cl H H nD20: 1,6380
C2H5 H Br H CH3 H Cl H H nD20: 1,6450 Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 /Oigen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 1 00/oigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 "C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodopte ra-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.

B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden be wurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,010/obige wäss rige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 100/oigen emulgier baren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) ge setzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 "C und 70 /0 relativer Luftfeuchtigkeit durchge führt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen
Test systemisch gegen Aphis fabae.

Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöp fen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, ver pflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen. Die
Infestation mit Chilo-suppressalis-Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Pad dy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte
10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen
Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein
Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100,
10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlos sen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wo chen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.)
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 5 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.

Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 "C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

Beispiel 7
In Kunststoffschalen mit Erde/Torf/Sand-Gemisch wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Zoa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät. Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über den Boden zurückgeschnitten und 2 Tage später mit einer wässrigen Spritzbrühe des Wirkstoffes bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach der Applikation wurde das Wachstum der Gräser ausgewertet.

Verbindungen der Formel I zeigten eine gute Hemmwirkung im obigen Versuch.

PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel I
EMI4.1
worin R1 C-Cs-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen oder C1-C5-Alkyl, R3 Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl, Trifluormethyl oder Cyan und m und n je die Zahl 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten, wobei R2 und R3 je nach der Bedeutung von m bzw. n gleich oder verschieden sind.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 /Oigen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 1 00/oigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 "C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodopte ra-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.

B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden be wurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,010/obige wäss rige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 100/oigen emulgier baren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) ge setzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 "C und 70 /0 relativer Luftfeuchtigkeit durchge führt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.

Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöp fen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, ver pflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo-suppressalis-Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Pad dy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlos sen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wo chen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 5 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.

Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 "C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 6 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät. Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

Beispiel 7 In Kunststoffschalen mit Erde/Torf/Sand-Gemisch wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Zoa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät. Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über den Boden zurückgeschnitten und 2 Tage später mit einer wässrigen Spritzbrühe des Wirkstoffes bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach der Applikation wurde das Wachstum der Gräser ausgewertet.

Verbindungen der Formel I zeigten eine gute Hemmwirkung im obigen Versuch.

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente ein Phenylformamidin der Formel I EMI4.1 worin R1 C-Cs-Alkyl, R2 Wasserstoff, Halogen oder C1-C5-Alkyl, R3 Wasserstoff, Halogen, C-Cs-Alkyl, Trifluormethyl oder Cyan und m und n je die Zahl 1, 2, 3, 4 oder 5 bedeuten, wobei R2 und R3 je nach der Bedeutung von m bzw. n gleich oder verschieden sind.

UNTERANSPRÜCHE

1. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend ein Forma midin der Formel 1, worin Rl Methyl, R2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Äthyl und R3 Chlor oder Methyl und m und n je die Zahl 1 oder 2 bedeuten, wobei R2 und R3 je nach der Bedeutung von m bzw. n gleich oder verschieden sind.

2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.1 3. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.2 4. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.3 5. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel EMI5.4 PATENTANSPRUCH 11 Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Schädlingen