CH589703A5 - Fibre-reactive tetrazo dyes contg. halotriazine ring - for dyeing and printing cotton, and nitrogenous materials greenish-blue shades - Google Patents

Fibre-reactive tetrazo dyes contg. halotriazine ring - for dyeing and printing cotton, and nitrogenous materials greenish-blue shades

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CH589703A5 CH6174A CH6174A CH589703A5 CH 589703 A5 CH589703 A5 CH 589703A5 CH 6174 A CH6174 A CH 6174A CH 6174 A CH6174 A CH 6174A CH 589703 A5 CH589703 A5 CH 589703A5
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Tetrazofarbstoffe der Formel
EMI1.1     
 worin   Dl    und D2 je einen Benzolrest, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, einer der beiden Substituenten   Y1    und Y2 die HO-Gruppe und der andere die H2N-Gruppe, X ein Halogenatom und B einen von Sulfonsäuregruppen freien Benzolrest bedeuten.



   Die Benzolreste D, und D2 können ausser Sulfonsäuregruppen weitere, in Azofarbstoffen übliche Substituenten   ent    halten, z. B.: Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Cyan, Carboxy, Acyloxy, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Amino, Acylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl und Aminosul   nonyl.    Vorzugsweise enthalten beide Reste   Dt    und D2 je eine Sulfonsäuregruppe, aber keine weiteren Substituenten. Bevorzugt sind faserreaktive Tetrazofarbstoffe der   Formel (1),    worin   Y1    die H2N-Gruppe und Y2 die HO-Gruppe ist. Als Halogenatom X kommt ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom in Betracht, vorzugsweise ist X ein Chloratom.

  Der Benzolrest B kann ebenfalls die bei der Erläuterung der Benzolreste   Do    und D2 genannten Substituenten enthalten, jedoch keine Sulfonsäuregruppe. Vorzugsweise enthält der Benzolrest B keine weiteren Substituenten.



   Eine bevorzugte Ausführungsform der faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (1) sind somit faserreaktive Tetrazofarbstoffe der Formel
EMI1.2     
 Ein besonders wertvoller Farbstoff der durch Formel (2) gekennzeichneten Art ist der faserreaktive Tetrazofarbstoff der Formel
EMI1.3     

Aufgrund der beiden im Molekül der Tetrazofarbstoffe der Formel (1) vorhandenen   Monohalogen-i,3,5-triazinreste    sind die Tetrazofarbstoffe der Formel (1) faserreaktiv. Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.



   Die faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (1) werden hergestellt, indem man Diazoverbindungen geeigneter Aminobenzolsulfonsäuren und Diaminobenzolsulfonsäuren,   1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,    2,4,6-Trihalo   gen-i,3,5-triazin    und ein Diaminobenzol durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung und Kondensation so miteinander umsetzt, dass faserreaktive Tetrazofarbstoffe der Formel (1) entstehen. Dabei kann die Reihenfolge der Teilreaktionen, unter Berücksichtigung der miteinander umzusetzenden Ausgangsverbindungen, frei gewählt werden.



   Die Kupplung auf die   i-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-di    sulfonsäure in ortho-Stellung zur H2N-Gruppe erfolgt in saurer Lösung, die Kupplung in ortho-Stellung zur HO-Gruppe in alkalischer Lösung.



   Je nachdem ob man die Diazokomponente mit dem Rest   Dl    in saurer Lösung und die Diazokomponente mit dem   Rest D2 in alkalischer Lösung auf die   1-Amino-8-hydroxynapE    thalin-3,6-disulfonsäure kuppelt oder ob man umgekehrt verfährt, erhält man faserreaktive Tetrazofarbstoffe der Formel (1), worin Y1 die H2N-Gruppe und Y2 die HO-Gruppe oder   Yt    die HO-Gruppe und Y2 die H2N-Gruppe ist.



   So kann man z. B. zuerst eine Diaminobenzolsulfonsäure mit Cyanurchlorid acylieren, das erhaltene Zwischenprodukt diazotieren und in saurer Lösung auf die   1-Amino-8-hydroxy-    naphthalin-3,6-disulfonsäure kuppeln, die entstandene Monoazoverbindung in doppelmolarer Menge mit einem Diaminobenzol kondensieren und auf die danach vorliegende Disazoverbindung zwei Mol einer diazotierten Aminobenzolsulfonsäure kuppeln. In der so erhaltenen faserreaktiven Tetrazoverbindung der Formel (1) ist   Yt    die HO-Gruppe und Y2 die H2N-Gruppe.



   Kuppelt man dagegen zuerst eine diazotierte Aminobenzolsulfonsäure in saurer Lösung auf die I-Amino-8-hydroxy   naphthalin-3,6-disulfonsäure,    acyliert man weiterhin eine Diaminobenzolsulfonsäure mit Cyanurchlorid, kondensiert das Acylierungsprodukt im molaren Verhältnis 2:1 mit einem Dia minobenzol, tetrazotiert das erhaltene Bis-(4-Aminosulfophe   nyl-amino-6-chlor-triazin-2-yl-aminoSbenzol    und kuppelt dieses in alkalischer Lösung auf die durch die oben beschriebene Kupplung in saurer Lösung erhaltene   2-Sulfophenyl-azo-      1-amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,    so erhält man einen faserreaktiven Tetrazofarbstoff der Formel (1), worin   Y1    die H2N-Gruppe und Y2 die HO-Gruppe ist.

  In diesem Falle ist es, wie beschrieben, erforderlich, die Kupplung in saurer Lösung zuerst auszuführen.



   Nach einer weiteren Verfahrensvariante kann man zuerst in saurer Lösung eine Aminobenzolsulfonsäure und anschliessend in alkalischer Lösung eine Diaminobenzolsulfonsäure auf die   1-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure    kuppeln und die entstandene Disazoverbindung mit einem   BisA4,6-Dichlor-triazin-2-yl-amino)-benzol    im molaren Verhältnis 2:1 kondensieren.



   Zweckmässigerweise verwendet man für die Kupplungen, bei welchen eine Diaminobenzolsulfonsäure als Diazokomponente verwendet wird, nicht diese selbst, sondern statt dessen eine Amino-benzolsulfonsäure, aus der man nach vollzogener Kupplung die Acylgruppe (z. B. die Acetylgruppe) durch Verseifung abspaltet, bevor man weiter kondensiert.



   Technisch vorteilhaft ist es, die Kondensation mit dem Diaminobenzol mit dem Rest B als letzten Reaktionsschritt auszuführen.



   Nach dieser Verfahrensvariante gewinnt man die faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (2), indem man eine Aminobenzolsulfonsäure, eine Diaminobenzolsulfonsäure,   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    und Cyanurchlorid durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung zu einer Disazotriazinverbindung der Formel
EMI2.1     
 umsetzt und diese mit einem Diaminobenzol der Formel
EMI2.2     
 im molaren Verhältnis 2:1 kondensiert.

 

   Den wertvollen faserreaktiven Tetrazofarbstoff der Formel (3) kann man somit dadurch herstellen, dass man   Sulfanil    säure, 1,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure,   1 -Amino-8-hydroxy-    naphthalin-3,6-disulfonsäure und Cyanurchlorid durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung zu der Disazotriazinverbindung der Formel
EMI2.3     
 umsetzt und diese mit 1,3-Diaminobenzol im molaren Verhält nis 2:1 kondensiert.



   Die Diazotierung der Aminobenzolsulfonsäuren mit dem Rest D1 sowie der Diaminobenzolsulfonsäuren mit dem Rest D2 erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die Kupplungen mit der   1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    erfolgen ebenfalls nach an sich bekannten Methoden in wässrigem, sau  rem oder alkalischem Medium.



   Die Acylierungen mit   2,4,6-Trihalogen-1 ,3,5-tnazinen    und die Kondensationen mit Diaminobenzolen mit dem Rest B führt man zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mittel, wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, und unter solchen Bedingungen aus, dass im Zwischenprodukt der Formel (4) oder (6) noch zwei Chloratome am 1,3,5-Triazinring bzw. im fertigen Tetrazofarbstoff der   Formel (1)    noch ein Halogenatom am 1,3,5-Triazinring übrigbleibt, d. h.



  in organischen Lösungsmitteln oder bei relativ niedrigen Temperaturen in wässerigem Mittel.



   Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Te trazoverbindungen der Formel (1) seien genannt: Diazokomponenten: a) 1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1 -Amino4-methylbenzol-2-sulfonsäure, 1 -Amino-3-chlorbenzol4-sulfonsäure,   1 -Amino4-nitrobenzol-2-sulfonsäure,      1    -Amino-6-nitrobenzol4-sulfonsäure,    1 -Amino4-methoxybenzol-2-sulfonsäure, 1 -Aminobenzol-2,5-disulfonsäure,    b)   1 ,4Diaminobenzol-2-sulfonsäure,       1 ,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1 ,4-Diaminobenzol-2,6-disulfonsäure, I ,3-Diaminobenzol4-sulfonsäure, 1 ,3-Diaminobenzol4,6-disulfonsäure.   



  Kupplungskomponente:
1   -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure;    2,4,6-Trihalogen-1   ,3,5-triazine:    Cyanurchlorid, -bromid oder -fluorid; Diaminobenzole: 1 ,3-Diaminobenzol, 1 ,4-Diaminobenzol,    I ,3-Diamino4chlor-benzol, 1 ,3-Diamino4-methyl-benzol, 1 ,3-Diamino4-äthyl-benzol, I ,3-Diamino4-methoxy-benzol,    1 ,3-Diamino4-äthoxy-benzol.



   Die neuen faserreaktiven Tetrazofarbstoffe der Formel (1) können isoliert und zu brauchbaren, trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln undloder Puffermitteln, z. B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemässen trockenen
Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Farb stoffe herstellen.



   Die Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle,
Superpolyamidfasern und Superpolyurethanen, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Lei nen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baum wolle. Sie eignen sich besonders zum Färben nach dem Aus ziehverfahren aus langer Flotte, aus alkalischem, gegebenenfalls stark salzhaltigem wässerigem Bade und nach dem Fou lardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und ge gebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen impräg niert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärme einwirkung fixiert werden.



   Die Farbstoffe eignen sich auch zum Druck, insbeson dere auf Baumwolle, ebenso auch zum Bedrucken von stick stoffhaltigen Fasern, z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthal tenden Mischgeweben. Sie zeichnen sich vor allem durch eine erhöhte Reaktivität und ein gutes Ziehvermögen und somit einen hohen Fixierungsgrad aus. Sie weisen ausserdem eine gute Auswaschbarkeit der nicht fixierten Anteile auf.



   Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind sehr farbstark und haben eine gute Lichtechtheit sowie sehr gute Nassecht heiten, wie z. B. eine gute Waschechtheit.



   Zwecks Verbesserung der Nassechtheiten empfiehlt es sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fi xierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, so fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Pro zente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsi usgraden angegeben. Zwischen Gewichts- und Volumentei len besteht das gleiche Verhältnis wie zwischen Gramm und
Kubikzentimeter.



   Beispiel 1
51,8 Teile des durch saure Kupplung von diazotierter Sul fanilsäure auf   1 -Amino.8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    erhältlichen Monoazofarbstoffes werden in Form des Natri umsalzes in 500 Teilen Wasser neutral gelöst. Zu dieser Lö sung gibt man bei 5 bis   10     die aus 33,6 Teilen   1-Amino-32',4'-       dichlortriazinylamino)-benzol-6-sulfonsäure    erhaltenen Dia zoverbindung und hält den   pH-Wert    des Kupplungsgemi sches durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlö sung zwischen 7,5 und 8,5.

  Nach beendeter Kupplung fügt man eine wässerige Lösung, welche 5,4 Teile 1,3-Diaminoben zol enthält, hinzu, erwärmt allmählich auf   30     und hält den    pH-Wert    durch Zutropfen einer Natriumhydroxydlösung zwi schen 6 und 7. Nach beendeter Kondensation wird das Reak tionsgemisch im Vakuum zur Trockene eingedampft. Man er hält einen Farbstoff, der Cellulosefasern in sehr echten grün stichig blauen Tönen färbt. Der Farbstoff entspricht der For mel  
EMI4.1     
 Verwendet man als brückenbildendes Diamin statt des 1,3-Diaminobenzols die gleiche Menge 1,4-Diaminobenzol oder entsprechende Mengen 1,3-Diamino4-chlorbenzol oder 1,3-Diamino4-methylbenzol, so erhält man Farbstoffe mit ähn lichen Eigenschaften.



   Ersetzt man in diesem Beispiel die zur Herstellung des Monoazofarbstoffes verwendete   1-Aminobenzol-4-sulfon-    säure durch die 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure, die 1-Aminoben zol-2-sulfonsäure, die   1 -Amino4-chlorbenzol-2-sulfonsäure,    die 1-Aminobenzol-2,5- bzw. -2,4-disulfonsäure oder die 1-Ami   no4methylbenzol-2-sulfonsäure,    so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die Cellulosefasern in echten grünstichig blauen Tönen färben.



  Beispiel 2
51,8 Teile des durch saure Kupplung von diazotierter Sulfanilsäure auf   1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    erhältlichen Monoazofarbstoffes werden in Form des Natriumsalzes in 500 Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei 5 bis   10     die aus 23 Teilen 4-Acetylamino-1-aminoben zol-2-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung und hält den   pH-Wert    des Kupplungsgemisches durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 8. Nach beendeter Kupplung wird mit soviel   lOn-Natriumhydroxydlö-    sung versetzt, dass eine   50/oige    Lösung entsteht, und diese zur Abspaltung der Acetylgruppe 2 Stunden auf 90 bis   95"    gehalten.

  Der gebildete Aminoazofarbstoff wird durch Ansäuern mit Salzsäure und Aussalzen mit Natriumchlorid gefällt, abfiltriert und in etwa 1000 Teilen Wasser unter Zugabe von Natriumcarbonat bei   p,    7,5 gelöst. Dazu gibt man eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 60 Teilen Aceton und rührt die Mischung 2 Stunden bei 0 bis   5     und bei einem   pH-Wert    zwischen 5 und 6. Dann fügt man eine wässerige Lösung, welche 5,4 Teile 1,4-Diaminobenzol enthält, hinzu, erwärmt auf   40     und hält den   pH-Wert    durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 7. Nach beendeter Kondensation wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in stark grünstichig blauen Tönen an.



   Der Farbstoff hat die Formel
EMI4.2     

Verwendet man anstelle von Cyanurchlorid die entsprechende Menge Cyanurbromid oder Cyanurfluorid, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wobei man bei Verwendung von Cyanurfluorid einen Farbstoff erhält, der im Ausziehverfahren in Gegenwart von Natriumchlorid und Alkali schon bei tieferer Temperatur fixiert.



  Beispiel 3
25,3 Teile   3-Acetylamino-1 -aminobenzol-6-sulfonsäure    werden in 500 Teilen Wasser mit Salzsäure und Natriumnitrit   dia-    zotiert. Die erhaltene stark saure Diazoverbindung wird mit 32 Teilen   1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure    in Form des Mononatriumsalzes versetzt, und die Mischung wird solange bei Raumtemperatur gerührt, bis keine Diazoverbindung mehr nachweisbar ist. Das erhaltene Kupplungsgemisch wird dann mit Natronlauge neutralisiert, zuerst mit 20 Teilen Natriumbicarbonat und dann mit der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen Sulfanilsäure versetzt.



  Nach beendeter Kupplung fügt man soviel Natriumhydroxyd hinzu, dass eine   6 /Oige    Lösung entsteht, und erwärmt 2 Stunden auf   90 ,    um die Acetylgruppe abzuspalten. Dann wird mit Salzsäure angesäuert und der Aminoazofarbstoff mittels Natriumchlorid gefällt, abfiltriert und in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat wieder neutral gelöst. Dazu gibt man eine Lösung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 80 Teilen Aceton und rührt die Mischung 2 Stunden zwischen 0 und   10 ,    wobei man durch Zutropfen einer verdünnten Natriumhydroxydlösung den   pH-Wert    zwischen 5 und 6 hält Dann fügt man eine wässerige Lösung von 5,4 Teilen 1,3-Diaminobenzol hinzu und rührt 2 Stunden zwischen 30 und   40 ,    wobei der   pH-Wert    zwischen 6 und 7 gehalten wird. 

  Nach beendeter Kondensation wird der erhaltene Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in stark grünstichig blauen Tönen an.



   Der Farbstoff hat die Formel  
EMI5.1     

Verwendet man anstelle des 1,3-Diaminobenzols die gleiche Menge 1,4-Diaminobenzol, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff.



  Färbevorschrift I
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um   75010    seines Gewichtes zunimmt und dann getrocknet.



   Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 200 warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während einer Minute bei 100 bis   101 ,    spült, seift während einer Viertelstunde in einer   0,30!oigen    kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.



  Färbevorschrift II
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.



   Die Lösung gibt man zu 3900 Teilen kaltem Wasser, fügt 80 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.



   Man steigert die Temperatur in 45 Minuten auf   90 ,    wobei nach 30 Minuten 40 Teile Trinatriumphosphat und nochmals 80 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf   90 ,    spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer   0,3 /Oigen    kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Es resultiert eine wasch- und lichtechte grünstichig blaue Färbung Druckvorschrift
2 Teile des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile   S0loige    Natriumalginatverdikkung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.

 

   Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff acht Minuten bei   100"    in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung eines faserreaktiven Tetrazofarbstoffes der Formel EMI5.2 worin Dl und D2 je einen Benzolrest, der mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, einer der beiden Substituenten Y1 und Y2 die HO-Gruppe und der andere die H2N-Gruppe, X ein Halogenatom und B einen von Sulfonsäuregruppen freien Benzolrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge die Diazoverbindung einer Aminobenzolsulfonsäure und einer Diaminobenzolsulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2,4,6-Tri- halogen-1,3,5-triazin und ein Diaminobenzol durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung und Kondensation miteinander umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, zur Herstellung eines faserreaktiven Tetrazofarbstoffes der Formel EMI6.1 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aminobenzolsulfonsäure, eine Diaminobenzolsulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure und Cyanurchlorid durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung zu einer Disazotriazinverbindung der Formel EMI6.2 umsetzt und diese mit einem Diaminobenzol der Formel 2 < = < NH2 2 im molaren Verhältnis 2:1 kondensiert.
    2. Verfahren nach Patentanspruch, zur Herstellung eines faserreaktiven Tetrazofarbstoffes der Formel EMI6.3 dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfanilsäure, 1,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disul- fonsäure und Cyanurchlorid durch zweimalige Kupplung sowie Acylierung zu der Disazotriazinverbindung der Formel EMI7.1 umsetzt und diese mit 1,3-Diaminobenzol im molaren Verhältnis 2:1 kondensiert.
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IT54816/74A IT1026200B (it) 1974-01-04 1974-12-30 Coloranti tetrazoici reattivi per le fibre e procedimento per la loro produzione e applicazione
BR10/75A BR7500010A (pt) 1974-01-04 1975-01-02 Processo para a preparacao de tetrazocorantes reativos de fibra
CS7537A CS187454B2 (en) 1974-01-04 1975-01-02 Process for preparing tetrazodyes reactive with fiber
DE2500062A DE2500062C2 (de) 1974-01-04 1975-01-02 Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung
GB297/75A GB1488952A (en) 1974-01-04 1975-01-03 Fibre-reactive tetrazo dyes their manufacture and use
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