CH596757A5 - N,N'-thiobis(O-(1-alkylthioethylimino)-N-methyl-carbamates) - Google Patents

N,N'-thiobis(O-(1-alkylthioethylimino)-N-methyl-carbamates)

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CH596757A5 CH960874A CH960874A CH596757A5 CH 596757 A5 CH596757 A5 CH 596757A5 CH 960874 A CH960874 A CH 960874A CH 960874 A CH960874 A CH 960874A CH 596757 A5 CH596757 A5 CH 596757A5
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämp- fungsmittel enthaltend als aktive Komponente ein   Bis-(O-(1-    Alkylthio-   äthylimino)-N-      methylcarbaminsäure)-N,N'-sulfid    und seine Verwendung   zur Schädlingsbekämpfung.   



   Die im   erfindungsgemiissen    Mittel enthaltenen Bis-(0-(1   Alkylthio-äthylimino)-N-    methylcarbaminsäure)-N,N'-sulfide sind diejenigen der Formel I
EMI1.1     
 worin R eine   C1-Cs-Alkylgruppe    bedeutet.



   Die für R in Frage kommenden Alkylgruppen   kdnnen    verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl und n-Pentyl.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R eine Methyl- oder   Aethylgruppe    bedeutet.



   Die Verbindungen der Formel I   kiinnen    nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
EMI1.2     


<tb>  <SEP> a)RS-C <SEP> = <SEP> WOC-NR+S2CL <SEP> Base <SEP> ' <SEP> (I)
<tb>  <SEP> I <SEP> II <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  <SEP> (11)
<tb> b) <SEP> RS-C <SEP> = <SEP> N-O-C- <SEP> N <SEP> +SCI, <SEP> Base <SEP> ' <SEP> (I)
<tb>  <SEP> I <SEP> II <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> (II)
<tb> 
In der Formel II hat R die für die Formel I angegebene Bedeutung.



   Als Base kommen z. B. in Frage:
Tertiäre Amine wie Trialkylamine, Pyridin und Dialkylaniline; sowie anorganische Basen wie Hydride, Hydroxide, Alkoxyde und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.



   Die Verfahren a und b werden bei einer Reaktionstemperatur   zwischen - 10    bis 100  C, meist zwischen - 10 bis   30     C, bei normalem Druck und in   Lösungs-    oder   Verdiinnungsmitteln      durchgefiihrt.   



   Als   Lösungs-    oder   Verdiinnungsmittel    eignen sich z. B.



  Aether und   ätherartige    Verbindungen wie   Diäthyläther,    Di-isopropyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol und Xylole; Ketone wie Aceton und   Methyliithylketon    sowie Cyclohexanon.



   Die Ausgangsstoffe der Formel II selbst sind als Insektizide schon bekannt (vgl. die englische und U.S. Patentschriften 1 138 347 resp. 3 299 137). Die   erfindungsgemässen    Wirkstoffe der Formel I zeigen ebenfalls eine sehr gute insektizide Wirkung, sind jedoch   iiberraschenderweise    im Vergleich mit den bekannten Verbindungen der Formel II mehr art-spezifisch. So eignen sie sich insbesondere zur Bekämpfung von Schädlingen in Baumwoll-Kulturen (wie z. B. Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Schmeissfliegen (Lucilia sericata).   Dariiberhinaus    weisen die Verbindungen der Formel I im Vergleich mit den Analogen der Formel II wie z.

  B.    Lannate &commat;      [CH3S-C(CH3) = N4-CO-NHCH3] iiberraschenderweise    eine bedeutend günstigere Toxizität gegen   Warmbliiter    auf.



  Ferner ist eine Nematizidwirkung vorhanden. Die insektizide Wirkung der   erfindungsgemässen    Verbindungen   lässt    sich durch Zusatz von anderen Insektiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B.: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und ihre Derivate, Formamidine, Harnstoffe, pyrethrinartige Derivate, Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt.



  Geeignete   Trigger    und Zuschlagstoffe   können    fest oder fliissig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik   iiblichen    Stoffen wie z. B.   natiirlichen    oder regenerierten Stoffen,   Lösungs-,    Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeund/oder   Diingemitteln.   



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in   iiblicher    Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen   gehören,    verarbeitet werden.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Verbindungen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von   gegenuber    den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Verbindungen   können    z. B. in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhiillungs granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate).



     Fliissige    Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoff konzentrate: Spritzpulver Pasten und Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln   liegtzwischen    0,1 bis   95%.   



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren   Erläute-    rung der Erfindung.



  Beispiel 1: Herstellung von Mitteln.



  I) Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen   Stäubemittels    werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff (Verbindung der Formel I),
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Wie Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  II) Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile   Cetylpolygiykollther,   
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin   (Korngrösse      0,3-0,8    mm).



   Der Wirkstoff wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton   gelöst,    hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetyl   polyglykoläther    zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaloin   aufgespriiht    und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.  



  III) Spritzpulver: Zur Herstellung eines a)   40%igen,    b) und c)   25 %igen    d)   10 %igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile   Kieselsiiure;    b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-    Gemisch (1:

   1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile   Isooctylphenoxy-polyoxyHthylen-Hthanol,   
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch (1:1),
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile   NaphthalinsulfonsHure/Formaldehyd-Monden    sat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der   gewünschten    Konzentration   verdiinnen    lassen.



  IV) Emulgierbare   Wonzentrate:    Zur Herstellung eines a)    10%igen    und b)   25 %igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teiles eines Kombinationsemulgators, bestehend aus    Fettalkoholpolyglykoläther    und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylalrylsulonat/Fettalkoholpolyglykol    äther-Gemisches,   
5 Teile Dimethylformamid,
57,5   Teile Sylol.   



   Aus solchen Konzentraten   kdnnen    durch   Verdiinnen    mit Wasser Emulsionen der   gewiinschten    Konzentration hergestellt werden.



  V) Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Spriihmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190  C); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



   Beispiel 2 Herstellung von   Bis-lO- (1    -Methylthioiithylimino) -N-methylcarbaminsäure]-   N,N'-sulfil:   
32,4 g 1-(Methylthio)-ethylidenamino- N-methylcarbamat werden in 100 ml Tetrahydrofuran und 50 ml Benzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 15,8 g Pyridin, lässt bei 0 bis 6 C 13,5   gS2Cl2    eintropfen, riihrt das   Reaktiont ;emisch    bei dieser Temperatur während 10 Stunden und nutscht ab. Der Riickstand wird auf der Nutsche mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Methyläthylketon umkristallisiert. Man erhält farblose Kristalle der Verbindung der Formel
EMI2.1     
  (Verbindung (a)) mit einem Schmelzpunkt von    169-170  C.   



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt: b)   Bis-[O-(1-Äthylthioäthylimino)-N-methylcarbaminsäure]-    N,N'-sulfid: Smp. 136 -139 C.



   312 c)   Bis-[0(1-n-Pentylthioäthylimino)-N-methylcarbaminsäure]-    N,N'-sulfid:   Smp. 117'-119'    C.



   Beispiel 3 A) Insektizide Frassgift- Wirkung: Spodoptera Littoralis
Baumwollpflanzen wurden mit einer   wasserigen    Emulsion enthaltend 0,05 % der zu   priifenden    Verbindung (erhalten aus einem   10 %igen    emulgierbaren Konzentrat)   bespriiht.   



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen mit
Larven der Spezies Spodoptera littoralis im L3 Stadium besetzt.



   Man verwendete pro Versuchsverbindung zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach   2, 4, 24    und 48 Stunden. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% rela tiver Luftfeuchtigkeit   durchgefiihrt.   

 

   Resultate:
Verbindung %-ige Abtötung    (gemäss    Beispiel 2)   ....... . Stdn.   



   2 4 24 48 a) 100 100 100 100 b) 90 90 90 100 B) Insektizide Frassgift-Wirkung: Heliothis virescens
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Larven der Spezies Heliothis virescens wurde die im Beispiel 2A) beschriebene Versuchsmethode wiederholt.



  Resultate: Verbindung %-ige Abtötung nach Stdn.



   2 4 24 48 a) 90 90 100 100 b) 60 90 100 100 C) Insektizide Wirkung: Chilo suppressalis
Je 6 Reiskeimlinge der Sorte Caloro wurden in   Plasflktdpfen    so angezogen, dass ihr Wurzelwerk zu einer Scheibe verfilzt  war. Die Wurzeln wurden in einer Lösung enthaltend 800, 200 oder 100 ppm.   derzu      priifenden    Verbindung eingetaucht und man liess sie abtropfen. Anschliessend wurden 5 Versuchstiere (Larven der Spezies Chilo suppressalis im L2-Stadium) in je einen Topf gesetzt und die behandelten Pflanzen darauf gegeben.

 

   Man verwendete eine Pflanze pro Test-Substanz und pro Konzentration und eine prozentuale Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 5 Tagen. Der Versuch wurde bei   24     C und   70%    relativer Luftfeuchtigkeit   durchgefiihrt.   



  Resultate: Verbindung %-ige Abtötung bei....ppm.



   100 200 800 a) 100 100 100 b) 100 100 100

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I. SchHdlungsbekimpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I EMI3.1 worin R eine C-Cs-Alkylgruppe bedeutet.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin R eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeutet.
    2. Mittel gemass Unteranspruch 1 enthaltend Bis-[O-(1 methylthioäthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfid.
    3. Mittel gemäss Unteranspruch 1 enthaltend Bis-[O-(1 äthylthioäthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]- N,N '-sulfid.
    PATENTANSPRUCH II. Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten.
    UNTERANSPRUCH 4. Verwendung remiss Patentanspruch II zur Bekämpfung von pflanzenschidigenden Insekten.
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