CH602005A5

CH602005A5 - (3)-Phenoxy-benzyl styryl-cyclopropane carboxylates

Info

Publication number: CH602005A5
Application number: CH191076A
Authority: CH
Inventors: Willy Meyer; Saleem Dr Farooq; Odd Dr Kristiansen; Jozef Dr Drabek; Laurenz Gsell
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1976-02-17
Filing date: 1976-02-17
Publication date: 1978-07-14
Also published as: SU644355A3; ATA103577A; BE851465A; AT347744B

Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin   Rl    Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl, X Wasserstoff, Halogen oder Methyl und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten.



   Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, insbesondere aber Chlor zu verstehen. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin   R1    Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Cyano oder Äthinyl, X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und n die Zahl 1 bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.2     


<tb>  <SEP> CH3 <SEP> / <SEP> 1
<tb>  <SEP> R,2
<tb> 1) <SEP>   <SEP> CH=CH-CH <SEP> -\ <SEP> H-C-Z <SEP> + <SEP> HO-CH <SEP> t <SEP> -O <SEP> t
<tb>  <SEP> n
<tb>  <SEP> (11)
<tb>  <SEP> (11) <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> C113 <SEP> R1
<tb>  <SEP> 6 <SEP> /
<tb> C <SEP> /=\ <SEP> CH=CH- <SEP> 0 <SEP> R
<tb> 2) <SEP>   <SEP> CH=CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-OH <SEP> + <SEP> Z-CH <SEP> t <SEP> -O <SEP> t
<tb>  <SEP> (X)n <SEP> (V)
<tb>  <SEP> (IV) <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> R1
<tb>  <SEP> 0 <SEP> o <SEP> R
<tb> 3) <SEP> v <SEP> CH=CH-CH <SEP> -\CH-C-OH+HO-CH <SEP> t <SEP> -O <SEP> t
<tb>  <SEP> (x) <SEP> n <SEP> (11) <SEP> (V)
<tb>  <SEP> wasserbindendes
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> CH3 

   <SEP> 1
<tb>  <SEP> \ <SEP> /
<tb>  <SEP> C <SEP> R
<tb> 0
<tb> 4) <SEP>   <SEP> CH=CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-R <SEP> + <SEP> HO-CH-0
<tb>  <SEP> (X)n
<tb>  <SEP> (vI) <SEP> -ROH
<tb>  <SEP> I
<tb>   
In den Formeln   11    bis VI haben   Rt,    R2, X und n die für die Formel I angegebene Bedeutung und Z steht für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Äthyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamin und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z. B. Kalium-t. butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z. B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden.



  Die Verfahren 1 bis 4 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen - 10 und   100"C,    meist zwischen 20 und   80"C    bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B.



  Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VI sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I liegen als Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter der Verbindung der Formel I versteht man sowohl die einzelnen Isomeren, als auch deren Gemische.



   Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z. B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera,   Or-    thoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymonoptera.



   Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z. B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z. B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).



   Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z. B. Musca domestica und Mükkenlarven.



   Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden undloder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zu sätze eignen sich z. B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoff.



   Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt ausüben.



   Beispiele solcher Verbindungen sind u. a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphanate,   243,4-MethylendioxyphenoxyS3,6,9-trio-    xaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate,   1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonylfipropylfben-    zol.



   Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger- und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bind- und/oder Düngemittel.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.



  Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate,   lmprägnierungsgranulate    und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.

  Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Stäubemittel: Zur Herstellung eines a)   50/oigen    und b)   2obigen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile Talkum
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat: Zur Herstellung eines   50/oigen    Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.

 

  Spritzpulver: Zur Herstellung eines a)   400/obigen,    b) und c)   250/obigen,    d)   1 00/oigen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat
19,5 Teile Kieselsäure  
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff
25 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten
5 Teile   Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-   
Kondensat
82 Teile Kaolin
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a)   1 00/cigen,    b)   250/obigen    und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.



  a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und    Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz   
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat
20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel: Zur Herstellung eines a)   50/oigen    und b) 95%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190  C);    b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin Beispiel 1 Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-(2'-phenylvinyl)-cyclopropankarbonsäure-3"-phenoxy-a-cyanobenzylester
Zu 22 g   2,2-Dimethyl-3-(2'-phenylvinyl cyclopropankarbon-    säure in 300 ml Hexan werden 17 g Thionylchlorid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden zum Rückfluss erhitzt.

  Das nach dem Abdestillieren des Hexans gewonnene Chlorid der   2,2-Dimethyl-3-(2'-phenylvinylfcyclopropankarbon-    säure wird unter Rühren zu einem Gemisch von 300 ml Methyläthylketon, 23 g 3-Phenoxy-a-cyanobenzylalkohol und 10 ml Pyridin bei einer Temperatur von 5-10   "C    zugetropft.



  Nach einstündigem Rühren und 12stündigem Stehen bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch nacheinander mit 100 ml Wasser, verdünntem Benzol, 30%iger Salzsäure, Wasser, 3%igem Natriumkarbonat und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene ölige Rohprodukt wird mit Äther/Hexan (1:6) als Eluiermittel chromatographisch gereinigt.



   Man erhält die Verbindung der Formel
EMI3.1     
 als farbloses Öl, mit einer Efraktion von   nD =1,5695    (Isomerengemisch). Refraktion der reinen cis-Verbindung:   nD =1,5710.    Analog werden auch folgende Verbindungen erhalten:
EMI3.2     

Physikalische   XI X"' X"" Xv R1 R2 Daten H H Cl H H CH3 H n22 1 5  '=115927 H CH3 H H H CH3 CN 22Q 1 1,5816
D    H CH3 II H H   3      n22 = 1,5885    H H CH3 H H CH3 CN   D220    1,5807    Ii H CIt3 H H CH3 H n22 = 1,5879     
Physikalische   X' X" X"' X" X Xv R1 R2 Daten      C1    H H H H CH3 H nD22 = 1,5933   
220 C1 H H H H CH3 CN nD = 1,5877    H H CH3 H H CH3 CH3 nD22 = 1,5811
H Cl Cl H H CH3 H nD20  = 1,5999  <RTI  

    ID=4.4> C1    H H   H      C1    CH3 H nD20 = 1,5942   C1    H H H   C1    CH3 CN nD20 = 1,5839
H   C1      C1    H H CH3 CN nD = 1,5890
H   C1      C1    H H CH3   -C#CH    nD20  = 1,5958   
200
H II CH3 H H CH3 -C#CH nD = 1,5838   
H H   C1    H H CH3   -C=CH    nD20 = 1,5935   H H F H H CH3 H nD20  = 1,5793    H H F H H CH3 CN   =    1,5740
200   H H F H H CH3 -CCH n20 = 1,5752    H H   C1    H H CH3 H   200=    1,5930    (Trans-Isomeres)    H H   C1    H H CH3 CN   Smp.:

  :    100-1030C    0    H H H H H CH3 H nD20  = 1,5889  (Trans-Isomeres)
H H H H H CH3   -C#CH    nD20  = 1,5882
200
H H C1 H H Cli3 n20 = 1,5907   
H H CH3 H H CH3 -CN nD20  = 5816
D   
H H H H H H -CN nD20 = 1,5918 Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   1 00/oigen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24  C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodopteraund Heliothis-Larven.



  B) Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   1 00/oigen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24  C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

 

   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test   systemisch-insektizide    Wirkung gegen Aphis fabae.



  Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von etwa 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis-Larven   (Li:    3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Pad  dy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



  Beispiel 4 Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris-Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.



  Nach zwei und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25   "C.   



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



  Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



  Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



  B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen respektive OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible respektive OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   PATENTANSPRUCH I
Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI5.1     
 enthält, worin   Rl    Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl, X Wasserstoff, Halogen oder Methyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.

 

   UNTERANSPRÜCHE
1. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI5.2     
 enthält, worin R, Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Cyano oder Äthyinyl, X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und n die Zahl 1 bedeuten.



   2, Ein Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente den Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI5.3     
 enthält.



      PATENTANSPRUCH II   
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. dy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris-Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.

Nach zwei und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 "C.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.

Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

Beispiel 6 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.

B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen respektive OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon.) Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible respektive OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

PATENTANSPRUCH I Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel EMI5.1 enthält, worin Rl Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl, X Wasserstoff, Halogen oder Methyl und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE 1. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel EMI5.2 enthält, worin R, Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Cyano oder Äthyinyl, X Wasserstoff, Chlor oder Methyl und n die Zahl 1 bedeuten.

2, Ein Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente den Cyclopropankarbonsäureester der Formel EMI5.3 enthält.

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.