CH608692A5 - Pesticide comprising an N,N'-dicarbamic acid sulphide derivative as active ingredient - Google Patents

Pesticide comprising an N,N'-dicarbamic acid sulphide derivative as active ingredient

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CH608692A5
CH608692A5 CH767936A CH793676A CH608692A5 CH 608692 A5 CH608692 A5 CH 608692A5 CH 767936 A CH767936 A CH 767936A CH 793676 A CH793676 A CH 793676A CH 608692 A5 CH608692 A5 CH 608692A5
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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämp



  fungsmittel, enthaltend als aktive Komponente ein N,N'-dicarbaminsäure-sulfid-Derivat, sowie seine Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.



   Aus der deutschen Auslegeschrift 2 147 850 sind Carbamidsäure-Derivate der Formel
EMI2.1     
 worin R1 und R2 jeweils   C1-C4-Alkyl    und R3 eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe darstellen, mit pestizider Wirkung bekannt.



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen N,N'   Dicarbaminsäure-sulfid-Derivate    haben die Formel I
EMI2.2     
 worin
R1 eine   C1-C5-Alkylgruppe,   
R2 eine   C,-C8-Alkyl-      oder C3-C6-Cycloalkylgruppe    und
R3 ein Wasserstoffatom oder eine   C1-Clo-Alkoxy-    oder C3-C6-Cycloalkylgruppe bedeuten.



   Alkylgruppen als   R1    und R2 können verzweigt oder geradkettig sein, und als Beispiele solcher Substituenten kommen die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, sek.-Butyl- und tert.-Butylgruppe sowie die n-Pentyl-, n Hexyl- und n-Octylgruppe und deren Isomere in Betracht.



  Solche Gruppen bilden auch den Alkylteil von Alkoxygruppen als R3. Unter  Cycloalkyl  sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl zu verstehen.



   Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen Insekten, sind Verbindungen der Formel I, worin
R2 eine   Cl-Cs-Alkyl-    oder Cyclohexylgruppe und
R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkoxy- oder Cyclopropylgruppe bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z. B. eine Verbindung der Formel II
EMI2.3     
 in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III
EMI2.4     
 umsetzt, wobei in den Formeln   II    und III   R1    bis R3 die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen haben und  Hal  für ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom, steht.



   Das Verfahren wird bei einer Reaktionstemperatur zwischen -20 und + 800 C, bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen.



  Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktion eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Di äthyläther, Di-isopropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische und aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxyd und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.



   Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Tri äthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z. B. Kalium-t.butylat und Natrium-methylat in Betracht.



   Die als Ausgangsstoffe verwendeten Derivate der Formeln II und III sind bekannt (siehe z. B. US-Patent 3 506 698) bzw. können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.



   Herstellungsvorschrift
Herstellung von   N-(N-Methylcarbaminsäure- 1 -methylthio-     äthylimid)-N' -(N'-methylcarbaminsäure-n-hexylester) sulfid
Zu einer Lösung von 11,3 g 1-Methylthioäthylidenamino N-methylcarbamat in 70 ml Dichlormethan werden bei 5 bis   10     C und unter Rühren 15,8 g N-Chlorsulfenyl-N-methyl-nhexylurethan und anschliessend 6,6 g Pyridin zugetropft. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird während 16 Stunden bei einer Temperatur von 5 bis   10     C nachgerührt. Das entstandene Pyridinhydrochlorid wird danach abgenutscht, das Dichlormethan abdestilliert und das Rohprodukt auf Silicagel (Benzol-Essigsäuremethylester) chromatographiert.

  Auf diese Weise erhält man das   N-(N-Methylcarbaminsäure-1-methyl-    thioäthylimid)-N'-(N' -methylcarbaminsäure-n-hexylester)sulfid der Formel
EMI2.5     
 (Verbindung Nr. 1) mit einem Smp. von 45        C.   Die folgenden Verbindungen der Formel I sind auf analoge Weise erhältlich.
EMI3.1     

EMI3.2     


<tb>



  Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> Rs <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb> Nr.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP>  >   <SEP> Smp. <SEP> 55-59 C
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH3- <SEP> CH3- <SEP> CH3O- <SEP> nD20: <SEP> 1,5307
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CM3- <SEP> &commat; >  <SEP> H <SEP> nD20: <SEP> 1,5529
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH3- <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> CH3- <SEP> (n)C6Hl3O
<tb>  <SEP> 7 <SEP> CM3- <SEP> CH3- <SEP> (n)CloH210
<tb>  <SEP> 8 <SEP> CH3- <SEP> (n)C4H9- <SEP> (n)C4HgO- <SEP> Smp. <SEP> 62-66 C
<tb>  <SEP> C2H5\¯
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> C2Hs%CMCH2 <SEP> H <SEP> nD20: <SEP> 1,5218
<tb>  <SEP> (n)C4Hg
<tb> 10 <SEP> C2H5- <SEP> CM3- <SEP> (n)C6Ho3O- <SEP> nD22: <SEP> 1,5100
<tb> 11 <SEP> (n)C5H11- <SEP> CM3- <SEP> (n)C6Hz3O
<tb> 12 <SEP> CM3- <SEP> CM3- <SEP> H <SEP> nD20: <SEP> 1,5450
<tb> 13 <SEP> C2H5- <SEP> CH3- <SEP> H <SEP> nD20: <SEP> 1,5407
<tb> 14 <SEP> CM3- <SEP> (n)C4H9- <SEP> CM3O- <SEP> Smp.

  <SEP> 90"C
<tb> 15 <SEP> C2H5- <SEP> (n)C4H9- <SEP> CM3O- <SEP> nD20: <SEP> 1,5099
<tb> 16 <SEP> C2H5 <SEP> CH3- <SEP> zu <SEP> Smp. <SEP> 104106C
<tb> 17 <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> H <SEP> Smp. <SEP> 54-58 C
<tb> 18 <SEP> C2M5 <SEP> DS <SEP> H <SEP> nD20: <SEP> 1,5468
<tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> (n)C4H9- <SEP> Smp. <SEP> 45-47"C
<tb> 20 <SEP> C2M5 <SEP> CH3 <SEP> (n)C4H9- <SEP> nD20: <SEP> 1,5158
<tb>  <SEP> C2Hs
<tb> 21 <SEP> C2H5 <SEP> H:C:H-CH2- <SEP> H <SEP> nD20: <SEP> 1.5183
<tb>  <SEP> (n)C4Hg
<tb> 
Die erfindungsgemässen Mittel weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden, z. B. als Insektizide, Akarizide, Ektoparasitizide, Nematizide, Fungizide,   Pflanzenregulatoren    oder Herbizide.



   Insbesondere sind die erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung von Insekten geeignet. So können sie z. B. erfindungsgemäss zur Bekämpfung von Insekten der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae. Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae,   Tripulidae,    Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae eingesetzt werden.



   Vor allem eignen sich die beschriebenen Mittel zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Zier- und Nutzpflanzenkulturen, insbesondere in Reis-, Baumwoll-, Obst- und Gemüse-Kulturen.



   Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B.: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Zur Herstellung der erfindungsgemässen Mittel werden die Verbindungen der Formel I zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen gemischt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B.

 

  natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.



   So können die Verbindungen der Formel I bei der Herstellung des Mittels z. B. zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Verbindungen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die   Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel und Granulate (Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranu late); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:   
Spritzpulver, Pasten und Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindung der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.



   Beispiel 1
Herstellung erfindungsgemässer Mittel A. Stäubemittel
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  B. Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  C. Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide.



   28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile   Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol,   
1,7 Teile   Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-   
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  D. Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10 %igen,    b)   25 %igen    und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid und
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid und
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Ca-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  E. Sprühmittel
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190     C); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



   Beispiel 2
Insektizide Frassgift-Wirkung:
Spodoptera littoralis und Heliothis virescens
Baumwollpflanzen wurden mit einer wässrigen Emulsion, enthaltend 0,05 % der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat), besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven (L3-Stadium) besetzt. Eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 2, 4, 24 und 48 Stunden. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen der Formel I zeigten im obigen Versuch eine gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reiskeimlinge der Sorte Caloro wurden in Plastik  töpfen so angezogen, dass ihr Wurzelwerk zu einer Scheibe verfilzt war. Die Wurzeln wurden in eine Lösung, enthaltend 800 ppm der zu prüfenden Verbindung, eingetaucht und Abtropfen gelassen. Anschliessend wurden 5 Versuchstiere (Chilo suppressalis-Larven im L2-Stadium) in je einen Topf gesetzt und die behandelten Pflanzen darauf gegeben. Man verwendete eine Pflanze pro Test-Substanz und pro Konzentration, und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte nach 5 Tagen. Der Versuch wurde bei   24     C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

 

   Verbindungen der Formel I zeigten in diesem Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Insektizide Kontakt-Wirkung: Aphis fabae
In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Aphis fabae besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 Stunden später mit einer Lösung, enthaltend 1000 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung, bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.



   Die Verbindungen der Formel I zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Aphis fabae.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I worin EMI1.1 R1 eine C-Cs-Alkylgruppe, R2 eine C1-C8-Alkyl- oder C3-C6-Cycloalkylgruppe und R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C10-Alkoxy- oder C3-C6-Cycloalkylgruppe bedeuten, enthält.
    2. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend eine Verbin dung der Formel I, worin R2 eine C1C5-Alkyl- oder Cyclohexylgruppe und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Cs-C6-Alkoxy- oder Cyclopropylgruppe bedeuten.
    3. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung der Formel EMI1.2 4. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung der Formel EMI1.3 5. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung der Formel EMI1.4 6. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung der Formel EMI1.5 7. Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI1.6 8. Mittel gemäss Patentanspruch 2, enthaltend die Verbindung der Formel EMI1.7 9. Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
    10. Verwendung gemäss Patentanspruch 9 zur Bekämpfung von Insekten.
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US4316911A (en) * 1980-11-03 1982-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ureidosulfenyl carbamate nematicides

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