CH615087A5

CH615087A5 -

Info

Publication number: CH615087A5
Application number: CH1470274A
Authority: CH
Inventors: Adolf Dr Fischer; Gerhard Dr Hamprecht; Rolf Dr Huber
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1973-11-03
Filing date: 1974-11-01
Publication date: 1980-01-15
Also published as: AT334132B; SU688106A3; US3935200A; JPS5071831A; IL45854A0; NL7413716A; AU7440974A; DD114496A5; FR2249883A1; GB1477886A; HU171221B; ATA878974A; AR219472A1; BG27048A3; IT1050257B; SE404696B; CA1033732A; TR18403A; BE821819A; SE7413690L

Description

Gegenstand der Erfindung ist daher ein herbizides Mittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung der For-45 mei (I) enthält, sowie die Verwendung dieses Mittels zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) kann beispielsweise durch Alkylierung substituierter 3-Alkyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide mittels reaktiver so Vinyläther erfolgen. Zu den gleichen Verbindungen gelangt man auch durch Umsetzung der entsprechenden Alkalisalze mit a-Halogenäthern.

?" i3

c I

0

1

fl

■c i

r.

-r,

(I),

/ /R2

c nh + c = cc

(ii)

(iii)

(I)

3

615 087

\

(I)

î6

0==C NMe + Hai

Rh R-z

H |3

- c - c - r,

I I

orj- r.

5 1

-MeHal

(iv)

(v)

worin R! bis R6 die oben genannten Bedeutungen haben und Me ein Alkaliatom und X Halogen bedeuten.

Die dabei als Zwischenprodukt verwendeten 3-Alkyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (DE-PS 1 542 836).

Gemäss einer Ausführungsform lässt man beispielsweise einen Vinylalkyl- oder -aryläther der Formel (III), in der Ri bis R5 die vorgenannten Bedeutungen haben, gegebenenfalls verdünnt mit Lösungsmittel zu einer Lösung der oben angeführten 3-Alkyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide der Formel (II) zulaufen und rührt zwischen 30 Minuten und 8 Stunden bei 10 bis 70° C nach. Bedeuten Ri bis R4 Wasserstoff und R5 einen niedrigen Alkylrest, so genügt halbstündiges Erwärmen der Komponenten. Erst bei grösseren und sterisch sperrigen Resten Ri bis Rs ist längeres Erhitzen erforderlich. Gegebenenfalls kann die Reaktion auch durch Zugabe saurer Katalysatoren sowie durch Erhitzen bis auf 100° C beschleunigt werden.

In einer anderen besonders vorteilhaften Ausführungs- -form lässt man beispielsweise einen a-Halogenäther der Formel (V), worin Rj bis Rs die vorgenannten Bedeutungen haben, zu einer Lösung eines 3-Alkyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid-l-alkali (oder erdalkali)-metallsalzes der Formel (IV), worin R6 die vorgenannte Bedeutung hat, zulaufen und trennt vom abgeschiedenen Metallhalogenid ab. Die Aufarbeitung erfolgt in der üblichen Weise durch Einengen der Reaktionslösung bis zur Trockene oder Absaugen der kristallin ausgefallenen Endprodukte. Zur Abtrennung von Verunreinigungen kann es gelegentlich erforderlich sein, die Lösung der Endprodukte in einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel mittels verdünntem Alkali und mit Wasser zu waschen, zu trocknen und dann einzuengen. Zu den gleichen Endprodukten der Formel (I) gelangt man auch durch Umsetzung von a-Halogenäthern der Formel (V) mit den Ausgangsprodukten der Formel (II), wenn man sich einer organischen tertiären Base als Säurefänger bedient.

Geeignete Ausgangsmaterialien der Formel (II) sind beispielsweise:

3-Methyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-Äthyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-n-Propyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-n-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-Isobutyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-sek.-Butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-Cyclopentyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-(3'-Pentyl)-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-(2'-Methylbutyl-3')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-25 oxid

3-(2'-Methyl-butyl-l')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid

3-(3'-Methylpentyl-2')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid

30 3-(2'-Methylpentyl-4')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid

3-(Heptyl-3')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-(3'-Methyl-heptyl-2')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

35 3-(l'-Cyclohexyl-äthyl-l')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-(l'-Chlor-äthyl-2')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid

3-(2'-Chlor-propyl-l')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-40 oxid

3-(l'-Chk>r-propyl-3')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid

3-(l'-Chlor-propyl-2')- und

3-(2'-Chlor-propyl-l')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-45 oxid

3-(l'-ChIor-butyl-2')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid

3-(2'-Chlor-2'-methyI-propyl-3')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid so 3-(l'-Fluor-propyl-2')-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid und

3-(2'-Fluor-propyl-l')-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-di-oxid

3-(2'-Fluor-2'-methyl-propyl-3')-2,l,3-benzothiadiazin-55 (4)-on-2,2-dioxid.

Als Vinyläther kommen vorzugsweise folgende Ausgangsprodukte der Formel (III) in Frage:

Methyl-vinyläther Äthyl-vinyläther 60 n-Propyl-vinyläther Isopropyl-vinyläther n-Butyl-vinyläther Isobutyl-vinyläther sek.-Butyl-vinyläther 65 tert.-Butyl-vinyläther n-Amyl-vinyläther Isoamyl-vinyläther sek.-Amyl-vinyläther

615 087

tert.-Amyl-vinyläther

Neopentyl-vinyläther

Hexyl-vinyläther

Heptyl-vinyläther

Oktyl-vinyläther

Nonyl-vinyläther

Decyl-vinyläther

Undecyl-vinyläther

Dodecyl-vinyläther

Tridecyl-vinyläther

T etradecyl-vinyläther

Pentadecyl-vinyläther

Hexadecyl-vinyläther

Heptadecyl-vinyläther

Oktadecyl-vinyläther

Nonadecyl-vinyläther n-Eicosanyl-vinyläther

3-Chlorpropyl-vinyläther

1,1 -Dichloräthyl-vinyläther

Phenyl-vinyläther

Methyl-isopropenyl-äther

Methyl-[propen-(l)-yl]-äther

Äthyl-[propen-(l)-yl-]-äther

Methyl- [b uten- ( 1 ) -yl] -äther

Methyl-[ l-methyl-propen-(l )-yl]-äther

Methyl-[2-methyl-propen-(l)-yl]-äther

Methyl-[l,2-dimethyl-propen-(l)-yl]-äther

Äthyl- [buten-( 1 )-yl]-äther

Äthyl- [penten- ( 1 ) -y 1] - äther

Äthyl-[hexen-(l)-yl]-äther

Äthyl-[hepten-(l)-yl]-äther

Äthyl-[okten- ( 1 )-yl]-äther

Äthyl-[nonen-(l)-yll-äther

Äthyl- [decen- ( 1 )-yl] -äther

Phenyl-(2-phenyl-vinyl)-äther

Methyl-[buten-(l)-3-on-yl]-äther

Äthyl-[l-phenyl-2-methyl-propen-(l)-yl]-äther

2.3-Dihydrofuran

3.4-Dihydropyran(2H) Äthyl-(l-phenyl-2-benzoyl-vinyl)-äther /j-Chlor-/j-äthoxy-styrol Äthyl-(2,2-dichlorvinyl)-äther Propyl-(trifluorvinyl)-äther

10

15

20

ter der Formel (II) angeführten Vinyläther erhältlichen Produkte in Frage. Darüber hinaus eignen sich 1,2-Dichloräthyl-methyläther 1,2-Dichloräthyl-äthyläther a -Chlorisopropyl-äthyläther l-Chlor-2,2-dimethylpropyl-methyläther

I -Chlor-1,2,2-trimethyl-propyl-äthyläther.

Beispiel 1

23,7 Teile (Gewichtsteile) Vinylisobutyläther werden bei 40° C zu einer Lösung von 40 Teilen 3-sek.-Butyl-2,l,3-ben-zothiadiazin-(4)-on in 200 Teilen Essigester eingeführt. Nach Zugabe eines Tropfens Thionylchlorid als Katalysator wird die Reaktionslösung 2 Stunden bei 70° C gerührt. Nach dem Erkalten wird die Lösung zweimal mit 0,5n Natronlauge und zweimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen im Vakuum erhält man 52 Teile (93% d. Th.) l-(a-Isobutyloxy)-äthyl-3-sek.-butyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid als farbloses Öl mit nD2S: 1,5097.

Beispiel 2

II Teile a-Chlor-diäthyläther lässt man bei 20 bis 25° C innerhalb 10 Minuten in eine Lösung von 24 Teilen 3-Iso-propyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid-l-natrium-salz in 270 Teilen Aceton laufen. Nach einer halben Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird von ausgefallenem Natriumchlorid abfiltriert und im Vakuum eingeengt.

Das verbleibende Öl wird in Methylenchlorid aufgenommen und zweimal mit 0,5n Natronlauge und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Einengen im Vakuum erhält man 27,5 Teile (96% d. Th.) l-(a-Äthoxy)-äthyl-3-iso-propyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid als farbloses Öl mit nD25:1,5235.

35

Beispiel 3

10,9 Teile a-Chlor-diäthyläther und 10,9 Teile Triäthyl-amin werden innerhalb 10 Minuten über zwei Zuführungen in eine Lösung von 24 Teilen 3-Isopropyl-2,l,3-benzothia-40 diazin-(4)-on-2,2-dioxid in 300 Teilen Methylenchlorid bei 20 bis 30° C gegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei Raumtemperatur extrahiert man die Reaktionsmischung zunächst mit Wasser, dann mit 0,3n Natronlauge und wieder mit Wasser.

30

Pentachlor-1 -äthoxy-butadien

Nach dem Trocknen und Einengen erhält man analog Bei-

Äthyl-[1,3,3,3-T etrafluor-2-trifluormethyl-propen-

45 spiel 2 den gleichen Endstoff mit gleicher Ausbeute und Rein

(l)-yl]-äther.

heit.

Als a-Halogenäther der Formel (V) kommen vorzugs

Die folgenden Verbindungen entsprechend der Formel (i)

weise die durch Anlagerung von Chlorwasserstoff an die un-

können in entsprechender Weise hergestellt werden.

ri r2

r3

r4

Rs

Re nD25

H

c2h5

ch3

1,5273

H

c2h5

c2hs

1,5274

H

h

H

c2hs

H-C3H7

1,5277

H

c2h5

n-C4H9

H

h

H

c2h5

Ì-C4H9

h

H

c2hs sek.-C4H9

1,5212

Fp. 50—54°C

H

c2h5

CH-(C2Hs)2

Fp. 102—104° C

H

C2H5

C2HS

ch3

-CH< 3

nch(ch3)2

c2H

-CHp-CH^ ^ 5 ch,

9

1,5069

5

615 087

Ri R2 R3 R4 R5

r6

nD

h h h h h h h h h h h h h h h

h h h h h h h h

QH s h h h h c,h,

h h h h c,h=

h h h h c2h5

h c2h5

c2h5

C2Hs c2h5 c2h5

h h h h C2hs h h h h c2h5

<3-

ch

-ch' p

\

ch-g9h(-I * 5 ch3

CH, -CH/ 3

\

-gh/ 2 5

ch2ch(gh5)2 C0Hr

-CH\

(ch2)3ch3

ch,

gh(ch2)5ch5 ch3

-ch

/ch3 ^h)

ch2-ch2c1

ch3

-ch9-ch<; 3

* nc1

(ch2)3c1

-ch < ch3

ch2ci ch2-jh-ci gh3

/C H ch<" 0 ^

ch2c1 CH3

-ch9-g-gi

à I

CH,

(86:14)

1,4779

1,5478

Fp. 165°C Zers.

Fp. 74-78 °C

Fp. 95—98°C

h h h h c2h5

h h h h c2h,

ch

/ch3

\

ch2f

/ CHr ch~-ch<t ■> F

ch,

1 5 -ch0-cf ^ I ch,

(33:67)

615 087

Ri

R2

R3

R4

Rs

Re nD25

H

ch3

i-C3H7

1,5240

H

ch3

i-C3H7

H

ch3

i-C3H7

ch3

O

II

ch3

Ì-C3H7

H

il c-ch3

H

ch3

Ì-C3H7

H

ch3

H

ch3

Ì-C3H7

1,5045

H

c2h5

H

ch3

i-C3H7

H

n-QHy

Ì-C3H7

H

Ì-C4H9

Ì-C3H7

1,5101

H

n-C6Hi3

Ì-C3H7

H

11-c9h-19

Ì-C3H7

H

n-C12H2S

Ì-C3H7

H

n-C18H37

Ì-C3H7

Fp. 48 °C

—

H

-(CH2)3-

Ì-C3H7

Fp. 104—108°C

H

ch3

sek.-c4h9

h

H

c6h5

i-C3H7

Cl

H

ch3

Ì-C3H7

Cl

H

Cl ch3

Ì-C3H7

Cl ch3

H

ch3

Ì-C3H7

ch3

H

ch3

Ì-C3H7

Cl ch3

ch3

Ì-C3H7

l-(2'-Methyl-tetrahydrofuranyl-5')-3-isopropyl- 30 Compostiae, wie

2,1,3-benzothiadiazin-(4)-

•on-dioxid, Fp. 116 bis 118° C.

Ambrosia spp.

Centaurea spp.

l-(4'-Methyl-tetrahydropyranyl-6')-3-isopropyl-

Lactuca spp.

Tussilago spp.

2,l,3-benzothiadiazin-(4)-

•on-2,2-dioxid, Fp. 108 bis 114° C.

Senecio spp.

Lapsana communis

1 - (2' ,2' -Dimethyl-tetrahydrofuranyl- 5' )-3 -isopropyl-

Sonchus spp.

Tagetes spp.

2,l,3-benzothiadiazin-(4)-

-on-2,2-dioxid, Fp. 119 bis 124° C

35

Xanthium spp.

Erigeron spp.

l-(a-Methoxy-/3-chloräthyl)-3-isopropyl-2,l,3-benzothia-

Iva spp.

Anthemis spp.

diazin-(4)-on-2,2-dioxid, Fp. 109 bis 111° C.

Galinsoga spp.

Matricaria spp.

Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und

Taraxacum spp. '

Artemisia spp.

können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Be

Chrysanthemum spp.

und andere kämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden.

40

Bidens spp.

Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt

Cirsium spp.

hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

*Phragmites communis

Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs

Convolvulaceae, wie

sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen,

Convolvulus spp.

Cuscuta spp.

die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

45

Ipomoea spp.

und andere

So können mit den erfindungsgemässen Mitteln beispiels

Jaquemontia tamnifolia

weise

Cruciferae, wie

Gramineen, wie

Barbarea vulgaris

Arabidopsis thaliana

Cynodon spp.

Dactylis spp.

Brassica spp.

Descurainia spp.

Digitaria spp.

Avena spp.

50

Capsella spp.

Draba spp.

Echinochloa spp.

Bromus spp.

Sisymbrium spp.

Coronopus didymus

Setaria spp.

Uniola spp.

Thlaspi spp.

Lepidium spp.

Panicum spp.

Poa spp.

Sinapis arvensis und andere

Alopecurus spp.

Leptochloa spp.

Raphanus spp.

Lolium spp.

Brachiaria spp.

55

Geraniaceae, wie

Sorghum spp.

Eleusine spp.

Erodium spp.

und andere

Agropyron spp.

Cenchrus spp.

Géranium spp.

Phalaris spp.

*Eragrostis spp.

Portulacaceae, wie

Apera spp.

und andere

Portulaca spp.

und andere

Cyperaceae, wie

60

Primulaceae, wie

Carex spp.

Eleocharis spp.

Anagallis arvensis und andere

Cyperus spp.

und andere

Lysimachia spp.

Scirpus spp.

Rubiaceae, wie

dikotyle Unkräuter, wie

Richardia spp.

Diodia spp.

Malvaceae, z. B.

65

Galium spp.

und andere

Abutilon theoprasti

Hibiscus spp.

Scrophulariaceae, wie

Sida spp.

und andere

Linaria spp.

Digitalis spp.

Malva spp.

Veronica spp.

und andere

7

615 087

Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp.

Datura Urticaceae, wie

Urtica spp. Violaceae, wie

Viola spp. Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapium Commelinaeae

Commelina spp. Labiatae, wie Lamium spp. Galeopsis spp. Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp.

Vicia spp.

Lathyrus spp. Plantaginaceae, wie

Plantago spp. Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp. Aizoaceae, wie

Mollugo verticillata Amaranthaceae, wie Amaranthus spp. Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Myostis spp. Lithospermum spp. Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp. Kochia spp.

Salsola Kali Lythraceae, wie Cuphea spp. Oxalidaceae, wie

Oxalis spp. Ranunculaceae, wie Ranunculus spp. Delphinium spp. Papaveraceae, wie Papaver spp.

Fumaria officinalis Onagraceae, wie

Jussiaea spp. Rosaceae, wie Alchemillia spp. Potentina spp. Potamogetonaceae, wie

Potamogeton spp. Najadaceae, wie

Najas spp. Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia

Nicandra spp. und andere und andere und andere

Euphorbia spp.

Ammi majus und andere und andere und andere

Sesbania exaltata Cassia spp. und andere und andere

Fagopyrum spp. und andere und andere und andere

Anchusa spp. und andere

Silene spp.

Cerastium spp. Agrostemma githago und andere

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere und andere

Adonis spp. und andere und andere und andere und andere und andere und andere und andere

Polypodiaceae, wie

Pteridium aguilinum Alismataceae, wie Alisma spp.

Sagittaria sagittifolia und andere

Equisetaceae, wie

Equisetaceae spp. und andere bekämpft werden.

Die erfindungsgemässen Mittel können in Getreidekulturen,

20

25

30

wie Avena spp.

Triticum spp.

Hordeum spp.

Seeale spp.

Saccharum officinarum und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z. B.

Brassica spp.

Sinapis spp.

Composistae, z. B.

Lactuca spp.

Helianthus spp.

Malvaceae, z. B.

Gossypium hirsutum Leguminosae, z. B.

Medicago spp.

Trifolium spp.

Pisum spp.

Chenopodiacea, z. B.

Beta vulgaris

Sorghum Zea mays

Panicum miliaceum Oryza spp.

Raphanus spp. Lepidium spp.

Carthamus spp. Scorzonera spp.

Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine Max

35

40

Capsicum annuum

Apium graveolens Fragaria Cucurbita spp.

Spinacia spp.

Solanaceae, z. B.

Solanum spp.

Nicotiania spp.

Linaceae, z. B.

Linum spp.

Umbelliferae, z. B.

Petroselinum spp.

Daucus carota Rosaceae, z. B.

Cucurbitaceae, z. B.

Cucumis spp.

Liliaceae, z. B.

Allium spp.

45 Vitaceae, z. B.

Vitis vinifera Bromeliaceae, z. B.

Ananas sativus angewandt werden.

50

Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, 55 Verstreuen oder Giessen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemässen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, 60 Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, 65 Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexa-non, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmit-

615 087

tel, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Me-thylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfon-säure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylaryl-sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole,

Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenol-polyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylaryl-polyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyl-äther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolygly-kolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Me-thylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nussschalen-mehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Anti-schaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen,

wie z. B.

substituierte Aniline substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Äther substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole substituierte Benzisothiazole substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine substituierte Benzoxazinone substituierte Benzthiadiazole substituierte Biurete substituierte Chinoline substituierte Carbamate substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, 5 Ester und Amide substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline substituierte Cycloalkylaminocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide io substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide substituierte Dipyridyliumsalze 15 substituierte Dithiocarbamate substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1 -H-carbothioate 20 substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole 25 substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphthochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile 30 substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester 35 substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite 40 substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, 45 Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone so substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone 55 substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrrolidine 60 substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Styrole substituierte Tetrahydro-oxadiazindione 65 substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione

9

615 087

substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Triazine substituierte Triazole substituierte Uracile substituierte Uretidindione gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletztgenannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemässen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemässen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die erfindungsgemässen Mittel können unter anderem im

V orpflanzverf ahren Nachpflanzverfahren Vorsaatverfahren

V orauflaufverfahren

Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.

Die erfindungsgemässen Mittel können in ihrer aufge wandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,5

und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Reis (Oryza sativa), 5 Soja (Glycine max.), Mais (Zea mays), Weizen (Triticum spp.), Erdmandel (Cyperus esculentus), rundes Zypergras (Cyperus rotundus), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Ackersenf (Sinapis arvenis), Hederich (Rhaphanus raphi-nistrum), Kamille (Matricaria chamomilla) und weisser Gän-10 sefuss (Chenopodium album) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 17 cm mit je 1,5 kg/ha der Wirkstoffe

I l-(a-Äthoxy)-äthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-

(4)-on-2,2-dioxid II l-(a-Methoxy)-äthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

III l-(a-Methoxy)-isobutyl-3-isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

IV 1 -{a -Isobutyloxy)-äthyl-3 -isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazin-(4)-on-2-dioxid

20

V l-(a-Octadecyloxy)-äthyl-3-isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid im Vergleich zu den Wirkstoffen VI 3-Methyl-2,l,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 25 VII 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe I bis V eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher 30 Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als der Wirkstoff VI.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff

I

II

III

IV

V

VI

VII

kg/ha a.S.

1,5

Nutzpflanzen:

Oryza sativa

0

Glycine max.

0

o

0

5

Zea mays

0

Triticum spp.

0

unerwünschte Pflanzen:

Cyperus esculentus

80

50

30

0

80

Cyperus rotundus

80

50

30

0

80

Echinochloa crus galli

50

30

0

10

Sinapis arvensis

100

80

95

Raphanus raphanistrum

100

80

Matricaria chamomilla

100

90

85

Chenopodium album

100

95

90

85

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Baumwolle (Gos-sypium hirsutum) und Ackersenf (Sinapis arvensis) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit je 1 kg/ha der Wirkstoffe

I l-(2'Methyl-tetrahydrofuranyl-5')-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-dioxid

II l-(4'Methyl-tetrahydropyranyl-6')-3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid

III l-(2',2'-Dimethyl-tetrahydrofuranyl-5')-3-isopropyl-

60 2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid im Vergleich zu dem Wirkstoff IV 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar behandelt.

«5 Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe I bis III eine bessere Verträglichkeit an der Kulturpflanze bei gleicher herbizider Wirkung zeigten als der Wirkstoff IV.

615 087

10

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff kg/ha a.S.

II 1

III 1

IV

1

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, dass die Wirkstoffe I bis III eine sehr gute Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei guter herbizider Wirkung zeigten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu er-5 sehen:

Nutzpflanzen

Gossypium hirsutum 0 10 0 30

unerwünschte Pflanzen

Sinapis arvensis 100 100 100 100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Beispiel 6

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Reis (Oryza sativa), Mais (Zea mays), Soja (Glycine max.), Weizen (Triticum aestivum), Gerste (Hordeum vulgare), Roggen (Secale cerale), Ackersenf (Sinapis arvensis) und Erdmandel (Cyperus esculentus) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 23 cm mit je 4 kg/ha Wirkstoff I bis III (Bezeichnung wie in Beispiel 5), jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar behandelt.

Wirkstoff I II III

kg/ha a. S. 4 4 4

io

Nutzpflanzen

Oryza sativa

0

Zea mays

0

Glycine max.

0

15 Triticum aestivum

0

Hordeum vulgare

0

Secale cereale

0

unerwünschte Pflanzen

20 Sinapis arvensis

100

Cyperus esculentus

80

100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung s

Claims

615 087

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente ein substituiertes 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid der Formel (I)

i6

/—■

0 ===== c n

8

worin

Ra Wasserstoff, Halogen oder einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest;

R2 Wasserstoff, Halogen oder einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest;

R3 Wasserstoff, Halogen, einen niederen Acyl- oder Aro-ylrest, einen, gegebenenfalls halogensubstituierten, Alkylrest 5 mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Rest;

R4 Wasserstoff, Halogen, einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest oder den Phenyl-rest;

Rs einen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphati-10 sehen Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Rest; und

R6 einen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder 1-Cyclohexyläthyl; und ausserdem 15 Rj und R5 zusammen Teile eines aliphatischen Ringes bedeuten, enthält.
2. Verwendung des herbiziden Mittels nach Patentanspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder den Bo-20 den mit diesem Mittel behandelt.

r I-

■c —c ■ i i

0 fl

1 ]

r,-

(I)

Es ist bekannt, dass N-monosubstituierte 2,1,3-Benzo-thiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide als herbizide Wirkstoffe Verwendung finden (DE-PS 1 542 836). Ihre Anwendung zeigt in der Praxis jedoch Schwächen bei der Bekämpfung mono-und dikotyler Unkräuter.

Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel (I)

i6

0 —c n worin

R, Wasserstoff, Halogen oder einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest;

R2 Wasserstoff, Halogen oder einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest;

R3 Wasserstoff, Halogen, einen niederen Acyl- oder Aroylrest, einen, gegebenenfalls halogensubstituierten, Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Rest;

30 R4 Wasserstoff, Halogen, einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest oder den Phenyl-rest;

R5 einen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen aroma-35 tischen Rest; und

R6 einen, gegebenenfalls halogensubstituierten, aliphatischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl oder 1-Cyclohexyläthyl; und ausserdem

Rt und R5 zusammen Teile eines aliphatischen Ringes 40 bedeuten, eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an Kulturpflanzen zeigen als der bekannte Wirkstoff.