CH616150A5 - - Google Patents

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CH616150A5
CH616150A5 CH122476A CH122476A CH616150A5 CH 616150 A5 CH616150 A5 CH 616150A5 CH 122476 A CH122476 A CH 122476A CH 122476 A CH122476 A CH 122476A CH 616150 A5 CH616150 A5 CH 616150A5
Authority
CH
Switzerland
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chlorine
hydrogen
fluorine
formula
methyl
Prior art date
Application number
CH122476A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Sirrenberg
Juergen Dr Schramm
Erich Dr Klauke
Ingeborg Dr Hammann
Original Assignee
Bayer Ag
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoylureido-diphenyläthern sowie ihre Verwendung als Wirkstoffkomponente in insektiziden Mitteln.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte Benzoylharnstoffe, wie z. B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl- bzw.
3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 2 123 236).
Es wurde gefunden, dass die neuen, erfindungsgemäss herstellbaren Benzoylureido-diphenyläther der Formel in welcher
R1 für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl,
R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor,
R3 für Wasserstoff oder Chlor,
R4 für Wasserstoff oder Chlor oder Methyl,
R5 für Wasserstoff, Chlor und R6 für Nitro oder Trifluormethyl stehen,
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Benzoylureido-diphenyläther der Formel (I) erfindungsgemäss erhalten werden, wenn man a) Phenoxyaniline der Formel (II)
R
(I)
R
R Cl nh2
(II)
mit Benzoylisocyanaten der Formel (III)
,1
(III)
in welchen
R1 bis R6 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder die
15 b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel
R-
(IV)
er R5 R4
mit Benzamiden der Formel
25
30
R1
(v)
in welchen
R1 bis R6 die oben angegebene Bedeutung haben, 35 gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäss erhaltenen Benzoylureido-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konsti-40 tution und gleicher Wirkungsrichtung. Die genannten Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man z. B. nach Verfahren a) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-anilin und 2-Chlorbenzoylisocya-nat und nach Verfahren b) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethyl-45 phenoxy)-phenylisocyanat und 2,6-Difluorbenzamid als Ausgangsmaterialien, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benzoylisocyanate (III) sind aus der Literatur bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. A. J. Speziale u. a. J. Org.
Chem. 30 [12], S. 4306 bis 4307 [1965]).
Das 2,6-Difluorbenzamid und die anderen Benzamide (V) sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren 65 hergestellt werden (vgl. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie Band 9, S. 366). Die Phenoxyaniline (II) können nach allgemein üblichen Verfahren beispielsweise aus Alkaliamino-phenolaten und l,2-Dichlor-4-trifluormethylbenzol oder aro-
616 150
4
matischen Nitrohalogenverbindungen wie l,2-Dichlor-4-nitro-benzol in einem Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, hergestellt werden (vgl. auch Jürgen Schramm u. a., Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740,169 bis 179). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandelt werden, z. B. durch Umsetzung mit Phosgen, wodurch die 4-Isocyanatdiphenyläther der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden.
Als Beispiele für erfindungsgemäss umzusetzende Benzoylisocyanate (III) und Benzamide (V) seien im einzelnen genannt: 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluor-benzoylisocyanat, ferner
2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2,6-Dichlor-, 2,6-Difluorbenzamid.
Als Beispiele für erfindungsgemäss umzusetzende Phenoxyaniline (II) und 4-Isocyanato-diphenyläther (IV) seien im einzelnen genannt:
3-Chlor-4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin, 3,5-Dichlor-
4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin, 4-(2'-Chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin, ferner 2,6-Dichlor-4-isocyanat-2'-chlor-4'-nitro-diphenyläther, 2-Chlor-4-isocyanat-2'-chlor-4'-ni-tro-diphenyläther, 4-Isocyanat-2'-chlor-4'-nitro-diphenyl-äther.
Bevorzugt sind Benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Chlor oder Fluor,
R2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
R3, R4, R5 für Wasserstoff und R6 für Trifluormethyl stehen.
Bevorzugt sind auch Benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Chlor, Fluor oder Methyl,
R2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
R3 für Wasserstoff oder Chlor,
R4 für Wasserstoff,
Rs für Wasserstoff oder Chlor und R6 für Nitro stehen.
Bevorzugt sind ausserdem Benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Chlor, Fluor oder Brom,
R2 für Wasserstoff oder Fluor,
R3 für Wasserstoff,
R4 für Methyl oder Chlor,
R5 für Wasserstoff und R6 für Nitro stehen.
Die Verfahren zur Herstellung der neuen Benzoylureido-diphenyläther werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsmittel und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z. B. Diäthyl-und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, ausserdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines grösseren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 120° C, vorzugsweise bei 70 bis 85°C.
Die Umsetzung lässt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuss der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzenden 4-Isocyanat-diphenyläther (IV) können als solche oder, ohne sie zwischenzeitlich zu isolieren, in Form ihrer Reaktionsmischungen, die aus der Umsetzung Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Diese Reaktionsmischung wird gewöhnlich in einem der oben angegebenen Lösungsmittel mit einem Benzamid, z. B. mit 2,6-Difluorbenzamid, versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt kann in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert werden.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäss erhaltenen Benzoylureido-diphenyläther bei geringer Warmblütertoxizität sowie guter Pflanzenverträglichkeit durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus.
Aus diesem Grunde können die genannten Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beissende und saugende Insekten als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer-(Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sap-paphis m ali), mehlige Pflaumen- (Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), ausserdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z. B. die Efeuschild-(Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperi-dum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Bla-senfüsse (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baum-woll- (Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex leetularius), Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma in-festans), ferner Zikaden, wie Euseelis bilobatus und Nepho-tettix bipunctatus.
Bei den beissenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chiysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der grosse Kohlweissling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Chei-matobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella) und grosse Wachsmotte (Galleria mellonella).
Weiterhin zählen zu den beissenden Insekten Käfer (Co-leoptera), z. B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer-(Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochle-ariae), Rapsglanz- (Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck- (Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten, z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus gigan-teus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren, z. B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
(Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau- (Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Cerati-tis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben-(Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeiss-fliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z. B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles stephensi).
Zu den Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Te-tranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z. B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden, beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schliesslich Zecken wie die Lederzecke (Ornitho-dorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte ausserdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskon-zentrate Saatgutpuder, wirkstoffimprägnierter Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen können in bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/ oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro-maten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl-äthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf-
616 150
oxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont-morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthy-len-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl-sulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die neuen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen angewendet werden. Die Anwendung geschieht in der Regel in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräu'chern, Vergasen, Gies-sen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in grösseren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Beispiel A Plutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
616150
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 8 Tagen
Gl
CO-NH-CO-NH.-^^-Cl
(bekannt)
ci Cl
C0-NH-C0-NH-(^-Cl
Cl (bekannt)
Cl
0,1 0,01
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
65 0
100 100 15
100 100 90
100 100 95
100 100 100
Cl Cl
/ CH3 A"<C1 /"A
Q-CO-NH-CO-SH-Q- o ~\_/~w02
Cl Cl
Cl f^CO-1 IH-CO-
Cl Cl
Cl
CO-NH-CO-NH
Cl
^~^-CO-rJH-CO-NH-^ ^10,
^C1 Cl Cl
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
7
Tabelle 1 (Fortsetzung)
616150
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 8 Tagen
F ,C1
C0-NH-C0-NH-^J
^y-CO-NH-CO-NH-^^- 0-p- N02 F CHj Cl co-nh-co-nh no,
ch3 Cl no,
/C1
^ y—co-nh-co-nh ^ß-o-p-
Cl Cl
—CO-NH-CO-NH-^^- 0 -^^-NO, F Cl Cl
Br
<T^-co -NH-CO-NH ß-°ß- no2
Cl Cl
0,1
0,01
.0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 ■100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
Beispiel B Laphygma-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die 65 gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Baumwollblätter (Gossypium hirsutum) taufeucht und besetzt sie mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma exigua).
616150
8
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
Beispiel C Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff- Abtötungsgrad konzentration in % nach in % 8 Tagen
0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 50
0,00001 0
0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
0,00001 100
0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 80
0,00001 60
0,1 100
0,01 100
0,001 100
0,0001 100
0,00001 95
0,001 100
0,0001 100
0,00001 70
0,001 100
0,0001 100
0,00001 50
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnass und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle 2 (pflanzenschädigende Insekten) Laphygma-Test
Wirkstoffe
/C1 P-
(^- C0-NH-C0-NH-<2>- C1
C1 (bekannt)
Cl
Cl
Cl
' v- C0-NH-C0-NH-^^0-T_^-CF3
ci er f
C0-NH-C0-NH-<^op-CF3 f cl
( ^ co-nh-co-nh0
X=S *Ç er co-nh-co-nh n02
F Cl Cl
60
65
616 150
Tabelle 3 (pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen
Cl
(j~b~ co-nh-co-nh-^^- Cl
Cl Cl
(bekannt)
Cl
Cl (bekannt)
co-nh-co-nh-^^- 0-T)-€f3
cl
^~^-co-nh-cq-nh-^~^
^ ^-co-nh-co-nh-^ F
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 55 0
100 15 0
100 100 80
100 100 50
100 100 80
Herstellungsbeispiele Cl Beispiel 1
<^^-c0-nh-c0-nh-<^)-0-(/ ^ -cf-
Zu 5,8 g (0,02 Mol) 4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphen-oxy)-anilin in 100 cm3 Toluol tropft man bei 80° C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80° C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, und zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 6,6 g (70% der Theorie) an analysenreinem 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'- (N-[N'-(o-chlor-benzoyl)]-ureido}-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 182° C.
Beispiel 2
(T^co-
F
NH-C0-NH-<^) -0-<^)-CF-
cT
Zu einer Lösung von 5,8 g (0,02 Mol) 4-(2'-Chlor-4'-tri-fluormethylphenoxy)-anilin in 100 cm3 Toluol tropft man bei 80° C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2,6-Difluorbenzoyl-isocyanat in 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei so 80° C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 20° C abgesaugt und mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 8 g (95 % der Theorie) an 2-Chlor-4-trifluorme-thyl-4'-{N-[N'-(2,6-difluorbenzoyl)]-ureido}-diphenyläther 55 mit dem Schmelzpunkt von 187° C.
_ Beispiel 3
/
<^j)-c0-nh-c0-nh-<^>-0-p-cf3
60
XC1
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben erhält man den 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-{N-[N'-(2,6-dichlorbenzoyl)]-ureido}-diphenyläther in einer Ausbeute von 89% der Theorie mit einem Schmelzpunkt von 177° C.
616 150
10
Beispiel 4
Cl Cl
<r^CO-NH-CO-NH-O-O-0-NO2
:i cl
Zu 5 g (0,015 Mol) 3,5-Dichlor-4-(2'-chlor-4'-nitro-phenoxy)-anilin in 50 cm3 Toluol tropft man bei 80° C eine Lösung von 2,8 g (0,015 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in io 10 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80° C gerührt.
Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, welches zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen wird. Nach dem Trocknen erhält man 6,5 g (84% der Theorie) an analysenreinem 2-Chlor-4-nitro-2',6'-dichlor-4'-{N- is
[N'-(o-chlorbenzoyl)]-ureido}-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 221° C.
Beispiel 5
CH^
(^-co-nh-co-nh-^)-0-^> -n02
Cl Cl
Zu einer Lösung von 6,0 g (0,02 Mol) 3-Chlor-4-2'-chlor-4'-nitrophenoxy)-anilin in 80 cm3 Toluol tropft man bei 80° C eine Lösung von 3,25 g (0,02 Mol) 2-Methyl-benzoylisocyanat in 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80° C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 20° C abgesaugt, mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 8 g (87 % der Theorie) an 2-Chlor-4-nitro-2'-chlor-4'-{N-[N'-(o-methylbenzoyl)]-ureido}-diphenyl-äther mit dem Schmelzpunkt von 220° C.
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
Beispiel Nr.
Konstitution
Ausbeute (% der Theorie)
Physikalische Daten (Schmelzpunkt °C)
^co-NH-CO-NH^O^VNO2
xf
Cl
94
223
// V'
,CH3
VCO-NH-CO-NH
82
208
Cl
<^^C0-NH-C0-NH-<^)-0-<^)-N02 ^C1 Cl Cl
87
227
10
11
12
Cl Cl f cl
^ x\-C0-NH-C0-NH-<f^)-0 NO,
f A-CO-NH-CO-NH'
13 A-/C1
0 xX.CO-NH-CO-NH-rVO-^ X\-N0,
V;%
1 CJ
83
87
96
70
201
206
235
220
11
616 150
Beispiel 13
CO-NH-CO-NH- ^)-0-p -N02
Cl
Beispiel 14
<^-CO-NH-CO-NH-^)-N02
Zu 6,0 g (0,02 Mol) 4-(2'-Chlor-4'-nitrophenoxy)-2-chlor-anilin in 100 cm3 Toluol tropft man bei 30° C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 50° C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt und zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 6,0 g (62% der Theorie) an analysenreinem 2,3'-Dichlor-4-nitro-4'-{N-[N'-(o-chlorben-zoyl)]-ureido}-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 193° C.
Zu einer Lösung von 5,6 g (0,02 Mol) 4-(2'-Chlor-4'-nitrophenoxy)-2-methyl-anilin in 100 cm3 Toluol tropft man bei 50° C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2,6-Di-fluorbenzoylisocyanat in 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 60° C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 20° C abgesaugt und mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 7 g (75% der Theorie) an 2-Chlor-4-nitro-3'-methyl-4'-{N-[N'-(2,6-difluorbenzoyl)]-ureido}-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 190° C.
In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 13 und 14 beschrieben erhält man die folgenden Verbindungen:
Beispiel Konstitution Nr.
Physikalische Ausbeute
Daten (% der
(schmelz- Theorie) punkt °C)
15
^3-C0-NH-C0-NH-^_x\ -O-^) -NO2
F
200
93
16
Br
(^-co-nh-co-nh-^) -0-^)-n02
Cl Cl
193
82
17
<^-C0-NH-C0-NH-<£j^ -N02
ch3 c]
Br
197
65
18
{^VCO-NH-CO-NH-//^ -0- -NO,
200
86

Claims (8)

  1. 616 ISO
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoylureido-diphenyläthern der Formel
    CO-NH-CO-NH.
    in welcher
    R1 für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl,
    R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor,
    R3 für Wasserstoff oder Chlor,
    R4 für Wasserstoff oder Chlor oder Methyl,
    Rs für Wasserstoff, Chlor und
    R6 für Nitro oder Trifluormethyl stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Phenoxyaniline der Formel
    nh-
    (ii)
    mit Benzoylisocyanaten der Formel
    ,1
    4
    R
    CO-NCO
    (iii)
    in welchen
    R1 bis R6 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt oder b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel '
    nco (iv)
    Cl R-
    mit Benzamiden der Formel
    /^Vv-CO-l
    (v)
  2. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man neue Verbindungen der Formel (I) herstellt, in welcher
    R1 für Chlor oder Fluor,
    5 R2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
    R3, R4, R5 für Wasserstoff und R6 für Trifluormethyl stehen.
  3. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man neue Verbindungen der Formel (I) herstellt, in io welcher
    R1 für Chlor, Fluor oder Methyl,
    R2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
    R3 für Wasserstoff oder Chlor,
    R4 für Wasserstoff,
    15 Rs für Wasserstoff oder Chlor und R6 für Nitro stehen.
  4. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man neue Verbindungen der Formel (I) herstellt, in welcher
    20 R1 für Chlor, Fluor oder Brom,
    R2 für Wasserstoff oder Fluor,
    R3 für Wasserstoff,
    R4 für Methyl oder Chlor,
    Rs für Wasserstoff und 25 R6 für Nitro stehen.
  5. 6. Verwendung von neuen Benzoylureido-diphenyläthern der Formel
    30
    35
    R1 R
    (/ \\—co-nh-co-nh'
    (I)
    -nh2
    r2
    in welchen
    R1 bis R6 die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.
  6. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzungen in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.
    in welcher
    R1 für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl,
    R2 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor,
    40 R3 für Wasserstoff oder Chlor,
    R4 für Wasserstoff oder Chlor oder Methyl,
    R5 für Wasserstoff, Chlor und
    R6 für Nitro oder Trifluormethyl stehen, als Wirkstoffkomponente in insektiziden Mitteln.
    45 7. Verwendung gemäss Anspruch 6 von neuen Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Chlor oder Fluor,
    R2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
    R3, R4, Rs für Wasserstoff und so R6 für Trifluormethyl stehen.
  7. 8. Verwendung gemäss Anspruch 6 von neuen Verbindungen der Formel (I), in welcher
    R1 für Chlor, Fluor oder Methyl,
    R2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,
    55 R3 für Wasserstoff oder Chlor,
    R4 für Wasserstoff,
    R5 für Wasserstoff oder Chlor und R6 für Nitro stehen.
  8. 9. Verwendung gemäss Anspruch 6 von neuen Verbindun-60 gen der Formel (I), in welcher
    R1 für Chlor, Fluor oder Brom,
    R2 für Wasserstoff oder Fluor,
    R3 für Wasserstoff,
    R4 für Methyl oder Chlor,
    65 Rs für Wasserstoff und R6 für Nitro stehen.
    616 150
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