CH617417A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Diphenylmethan-Derivate der Formel
R2
O-Q-0 - vr °
R
in welcher R1 Wasserstoff, Halogen (vorzugsweise Chlor), eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und niedere Alkylgruppen mit zusammen mindestens 3 C-Atomen und R4 Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder ein Kation einer pharmazeutisch unbedenklichen Base darstellt. Das erfin-dungsgemässe Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen besteht darin, dass man ein Diphenylmethan-Derivat der For-
I 4
X'— C — COO-R J.3
wobei X und X' zwei unter Kondensationsbedingungen sich so mit Ausnahme eines in einer derselben vorhandenen Sauerstoffatoms abspaltende Gruppen bedeuten, und die allenfalls freie Carboxylgruppe gewünschtenfalls in ein Salz umwandelt. Am einfachsten gestaltet sich dieses Vorgehen, wenn man von einem in 4'-Stellung entsprechend substituierten 4-Hydroxy-55 diphenylmethan ausgeht und dieses mit einem a-Halogenfett-säure-Ester, am zweckmässigsten einem a-Brom- oder auch a-Chlorfettsäure-Ester, umsetzt.
Ähnliche Phenoxycarbonsäure-Derivate, auch solche mit einem p-Chlorbenzyl-Substituenten in p-Stellung der Phenyl-60 gruppe, sind beispielsweise aus der GB-PS 860 308 bzw. DE-OS 2 856 655 bekannt; es ist auch bekannt, dass solche Verbindungen den Cholesterin- und Lipidgehalt des Blutes zu senken vermögen. Es hat sich nun gezeigt, dass erfindungsge-mäss erhältliche Diphenylmethan-Derivate, insbesondere die 65 Methyl- und Äthyl-Ester sowie die Salze mit pharmakologisch unbedenklichen Metallionen (z. B. mit Alkali- oder Erdalkalimetallen, Aluminium u. dgl.) solche Eigenschaften in überraschend gesteigertem Masse aufweisen.
617 417
Beispiel 1
2-Methyl-2-[4-(4'-chlorbenzyI)-phenoxy]-butte'rsäure-äthylester («Sgd 24 774»)
CHj
0 - c - c°o - c2h5
C2H5
87,0 g (0,4 Mol) 4-Chlor-4'-hydroxy-diphenylmethan wird zusammen mit 27,0 g (0,2 Mol) wasserfreiem Kaliumcarbonat in 350 ml wasserfreiem Xylol während 30 Minuten auf Rückflusstemperatur erhitzt, worauf man eine Lösung von 83,5 g (0,4 Mol) 2-Brom-2-äthyl-2-methylessigsäure-äthylester in 50 ml wasserfreiem Xylol zugibt. Das Gemisch wird während 24 Stunden unter kräftigem Rühren auf Rückflusstemperatur gehalten. Nach Abfiltrieren des ausgeschiedenen Kaliumbromids und Abdampfen des Lösungsmittels in einem Büchi-Rota-tionsverdampfer wird der Rückstand in Äther aufgenommen und mit In Natronlauge extrahiert. Die Äther-Extrakte wer-
lo den mit Wasser gewaschen, über MgS04 getrocknet und eingedampft. Das dabei erhaltene braune Öl (82,0 g) wird in n-Hexan gelöst und durch eine Säule von 200 g basischem A1203 filtriert. Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Destillation bei vermindertem Druck erhält man 34,7 g reines Produkt; 15 Sdp. 200-204° C/0,02-0,1 Torr.
C20H23ClO3 (346,8)
ber.: C 69,25 H 6,68 O 13,84 Cl 10,22 gef.: C 69,16 H 6,66 O 13,84 Cl 10,27 Das analoge Produkt ohne Chlor-Substituent zeigt einen 20 Sdp. von 154—162° C/0,03 Torr.
Beispiel 2
2-Methyl-2-[4-(4'-chlorbenzyl)-phenoxy|-valeriansäure-äthylester («Sgd 33 474»)
CH^
0 - C - COO - C„Hc
V in
37
unter Rühren auf Rückflusstemperatur hält. Durch Aufarbeitung ähnlich wie im vorangehenden Beispiel gelangt man zu 4,0 g Produkt als Öl mit Sdp. 177-179° C/0,01 Torr. C21H25C103 (360,8)
8,7 g (0,04 Mol) 4-Chlor-4'-hydroxy-diphenylmethan und 2,76 g (0,02 Mol) K2C03 werden in 40 ml wasserfreiem Mesi-tylen (1,3,5-Trimethylbenzol) während 30 Minuten auf Rückflusstemperatur gebracht, worauf man eine Lösung von 8,9 g (0,04 Mol) 2-Brom-2-methyl-2-propylessigsäureäthylester in 10 ml wasserfreiem Mesitylen zugibt und weitere 24 Stunden
35
ber.: gef.:
69,89 70,00
H H
6,98 7,23
Cl Cl
9,83 9,37
s
Claims (5)
- 617 4172PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer Diphenylmethan-Derivate der FormelR I-O-C-C-O-R(I)R3 o in welcher R1 Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und niedere Alkylgruppen mit zusammen mindestens 3 C-Atomen und R4 Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder das Kation einer pharmazeutisch unbedenklichen Base darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diphenylmethan-Derivat der Formel zur Kondensation bringt mit einer Verbindung der Formel15- CH,R'X' - G - C00-II'fi-dll)X (II) 20 wobei X und X' zwei unter Kondensationsbedingungen sich mit Ausnahme eines in einer derselben vorhandenen Sauerstoffatoms abspaltende Gruppen bedeuten.UNTERANSPRÜCHE1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man durch entsprechende Wahl eines Ausgangsstoffes der Formel (III) ein Produkt der Formel (I) herstellt, bei dem R2 und R3 unterschiedliche Niederalkylreste sind.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die allfällige freie Carboxy-gruppe durch Umsetzung mit einer Base in ein Salz umwandelt.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Produkt der Formel (I)30herstellt, bei dem R4 eine Alkylgruppe mit bis zu 4 und vorzugsweise 2 C-Atomen ist.
- 4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 4'-Chlor-4-hydroxy-diphenylmethan mit einem Ester einer entsprechenden 2-Halogen-fettsäure kondensiert.
- 5. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Produkt in seine optischen Isomeren auf-35 spaltet.
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-
1977
- 1977-03-01 US US05/773,148 patent/US4483999A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4483999A (en) | 1984-11-20 |
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