CH618025A5 - Direct-positive photosensitive emulsions and use of emulsions - Google Patents
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
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- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
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- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
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- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
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Description
La presente invenzione si riferisce ad una emulsione positiva diretta fotosensibile di alogenuro di argento contenente una classe originale di colorante cianinini come sensibilizzatori spettrali.
La classe originale di questi coloranti cianinici comprende almeno un nucleo eterociclico comprendente un anello a 5 membri o a 6 membri unito da un legame metinico ad un secondo nucleo eterociclico ovvero un gruppo para-ammino-fenilico, il primo dei detti nuclei eterociclici essendo un nucleo della serie del benzoassazolo ovvero del benzotiazolo, avente almeno due atomi di alogeno come sostituenti nel gruppo fenilico uniti ad un legame metinico nella posizione 2 dei detti nuclei; il secondo nucleo essendo un nucleo adatto a completare un colorante cianinico. Il secondo nucleo convenientemente contiene un atomo di azoto eterociclico ovvero un gruppo para-amminofenilico e la catena metinica consiste di una catena polienica, la quale contiene un numero eguale di legami alternati singoli e doppi, un atomo di carbonio in posizione terminale del quale è l'atomo di carbonio 5 nella posizione 2 di un nucleo della serie del benzossazolo ovvero del benzotiazolo, caratterizzato dal fatto che esso possiede almeno due atomi di alogeno come sostituenti nel gruppo fenilico, l'altro atomo di carbonio in posizione terminale della catena essendo formato dal secondo nucleo eterociclico io contenente l'azoto. Di preferenza, il secondo nucleo di questi coloranti è un nucleo desensibilizzante (noto nel ramo relativo, per esempio, come nel Brevetto degli Stati Uniti No. 3 431 111, colonna 1, linea 60 - colonna 2, linea 6, e F. M. Hamer, «The Cyanine Dyes and Related Compounds» pp. 15 728-729 Interscience Publishers, 1964).
In un'altra realizzazione, la presente invenzione si riferisce a emulsioni che contengono coloranti merocianinici comprendenti due nuclei uniti insieme da una catena metinica contenente un numero eguale di legami alternati singoli e 20 doppi; il primo dei detti nuclei essendo un nucleo della serie del benzossazolo ovvero del benzotiazolo, avente almeno due atomi di alogeno come sostituenti nei gruppo fenilico, uniti alla catena metinica tramite il suo atomo di carbonio nella posizione 2; e l'altro nucleo essendo un nucleo chetometile-25 nico contenente azoto, avente perciò un gruppo metilenico attivato da un gruppo carbonilico che è compreso nell'anello ciclico.
In una ulteriore realizzazione, la presente invenzione si riferisce a emulsioni che contengono coloranti stirilici com-30 prendenti un nucleo derivato dal di-alogeno-benzossazolo ovvero di-alogeno-benzotiazolo, uniti tramite una catena metinica con un numero eguale le legami alternati singoli e doppi, un atomo terminale della catena essendo l'atomo di carbonio nella posizione 2 del detto nucleo del benzo-azolo di-35 alogenato, l'altro atomo di carbonio in posizione terminale essendo nell'anello benzenico, sostituito nella posizione para con un gruppo dialchilamminico.
In ancora un'altra realizzazione, la presente invenzione si riferisce a emulsioni che contengono coloranti contenenti due 40 nuclei della serie del di-alogeno benzossazolo o di-alogeno benzotiazolo sostituiti, uniti insieme da una catena aventi un numero eguale di legami singoli e doppi alternati tramite gli atomi di carbonio nella posizione 2 del nucleo eterociclico. La catena metinica che unisce i due nuclei preferibilmente con-45 siste di tre gruppi metinici.
Un altro oggetto della presente invenzione è l'utilizzazione di emulsioni secondo la invenzione in elementi fotografici positivi diretti, che è caratterizzato dal fatto che questi elementi fotografici contengono almeno uno strato di emulsione so fotosensibile della invenzione.
I coloranti originali delle emulsioni secondo la presente invenzione sono a preferenza derivati dai benzossazoli e dai benzotiazoli aventi due atomi di alogeno come sostituenti nel gruppo fenilico. Questi coloranti possono essere rappre-55 sentati dalle seguenti formule generali:
R
I WY\
AL | C=CH-(C=CH)----=—Q. • |
2 *3 *3
618025
R
V
\
/
. — z ,
C=CH-(CH=0H) -tC(=CH-OH)
n-± h—j. 4. i
Ri
N
1
R.
©
X
Y-. y v £
C-(CH^ÜH) -(/ \\-Ky 5
/ S
Cs(CH-GH) =C-——0=0 q-1
[2]
[3]
[4]
in cui:
Y è ossigeno oppure zolfo;
n è un numero intero eguale a 2,3,4;
mèi ovvero 2;
n è 1 ovvero 2;
q è un intero positivo variabile da 1 a 3;
R ed Ri, eguali o differenti, rappresentano due atomi di alogeno, per esempio cloro, bromo, fluoro e iodio;
R2 è un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico il quale possiede da 1 a 4 atomi di carbonio;
R3 rappresenta un gruppo alchilico, cicloalchilico, ovvero alchilico sostituito, per esempio metile, etile, propile, iso-propile, butile, esile, cicloesile, decile, ovvero dodecile; un gruppo alcossialchilico come per esempio beta-metossietilico ovvero omega-butossi-butilico; un gruppo idrossialchilico come per esempio beta-idrossietilico, ovvero omega-idrossibu-tilico; un gruppo carbossialchilico, come per esempio carbossi-metilico, beta-carbossietilico, delta-carbossipropilico, omega-carbossibutilico; un gruppo solfoalchilico come per esempio beta-solfoetilico, delta-solfopropilico, delta-solfobutilico, ome-ga-solfobutilico, ecc.; un gruppo alcossi-carbonilalchilico come per esempio beta-metossicarbonil-etilico ovvero omega-metossicarbonil-butilico; un gruppo alchenilico come per esempio alchilico, 1-propenilico, 2-butenilico, ecc.; un gruppo arilico come per esempio fenilico, tolilico, xililico, clorofeni-lico, metossifenilico, naftilico, ecc.;
R4 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico avente da 1 a 3 atomi di carbonio come per esempio metile, etile, propile;
R-, e R0 uguali o differenti, rappresentano ciascuno un gruppo alchilico il quale contiene da 1 a 6 atomi di carbonio;
X- rappresenta un anione acido, come per esempio cloruro, bromuro, ioduro, solfamato, perclorato, p-toluensolfo-nato, metil-solfato, ecc.;
Z rappresenta gli atomi non metallici richiesti per il completamento di un nucleo eterociclico sensibilizzante ovvero desensibilizzante contenente da 5 a 6 atomi nel nucleo eterociclico, che può anche includere più di un etero-atomo come per esempio ossigeno, zolfo, selenio oppure azoto, per esempio i seguenti nuclei:
un nucleo della serie del tiazolo, per esempio il tiazolo stesso, il 4-metil-5-fenil-tiazolo, 5-metil-tiazolo, 5-fenil-tiazolo, 4,5-35 dimetil-tiazolo, 4,5-difenil-tiazolo, 4-(2-tienyl)-tiazolo ovvero 4-nitro-tiazolo; del benzotiazolo (per esempio benzotiazolo,
4-cloro-benzotiazolo, 5-nitrobenzotiazolo, 5-cloro-benzotia-zolo, 6-nitrobenzotiazoIo, 5,6-dinitro-benzotiazolo, 6-cIoro-benzotiazolo, 7-cloro-benzotiazolo, 4-metil-benzotiazolo, 5-me-
40 til-benzotiazolo, 6-metil-benzotiazolo, 5-bromo-benzotiazolo, 6-bromo-benzotiazolo, 5-fenil-benzotiazolo, 6-fenil-benzo-tiazolo, 1-metossi-benzotiazolo, 5-metossi-benzotiazolo, 6-me-tossi-benzotiazolo, 5-bromobenzotiazolo, 5-iodo-benzotiazolo, 6-iodo-benzotiazolo, 4-etossi-benzotiazolo, 5-etossi-benzo-45 tiazolo, tetraidro-benzotiazolo, 5,6-dimetossi-benzotiazolo, 5,6-diossimetilen-benzotiazolo, 5-idrossi-benzotiazolo, 6-idrossi-benzotiazolo); del naftotiazolo (per esempio alfa-naftotiazolo, beta-naftotiazolo, 5-metossi-beta-naftotiazolo,
5-etossi-beta-naftotiazolo, 8-metossi-alfa-naftotiazolo, 7-me-50 tossi-alfa-naftotiazolo); dei naftotiazoli aventi un nitrososti-
tuente; dell'ossazolo (per esempio 4-metil-ossazolo, 4-nitro-ossazolo, 5-metil-ossazolo, 4-fenil-ossazolo, 4,5-difenil-ossa-zolo, 4-etil-ossazolo, 4,5-dimetil-ossazolo, 5-fenil-ossazolo); benzossazolo (per esempio, benzoassazolo, 5-clorobenzossa-55 zolo, 5-nitrobenzossazolo, 5-metilbenzossazolo, 5-fenil-benzos-sazolo, 6-nitrobenzossazolo, 6-metilbenzossazolo, 5,6-dinitro-benzossazolo, 5,6-dimetilbenzossazolo, 4,6-dimetilbenzossa-zolo, 5-metossi-benzossazolo, 5-etossi-benzossazolo, 5-cloro-benzossazolo, 5-bromobenzossazolo, 5-iodobenzossazolo, 60 6-metossibenzossazolo, 5-idrossibenzossazolo, 6-idrossi-benzossazolo); del naftossazolo (come per esempio alfa-naft-ossazolo, beta-naftossazolo); dei naftossazoli sostituiti con un nitrogruppo; del selenazolo (per esempio selenazolo, 4-me-tilselenazolo, 4-fenilselenazolo); del benzoselenazolo (per 65 esempio benzoselenazolo, 4-nitrobenzoseIenazolo, 6-nitro-benzoselenazolo, 5-clorobenzoselenazolo, 5-metossibenzo-selenazolo, 5-idrossibenzoselenazolo, 5-nitrobenzoselenazolo, tetraidrobenzoselenazolo); del naftoselenazolo (per esempio
5
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alfa-naftoselenazolo, beta-naftoselenazolo); dei naftoselen-azoli sostituiti con un nitrogruppo; della tiazolina (per esempio tiazolina, 4-metil-tiazolina, 4-nitro-tiazolina, ecc.), nella piridina (per esempio piridina, 2-piridina, 5-metil-2-piridina, 4-piridina, 3-metil-4-piridina); la piridina sostituita con un nitrogruppo; della chinolina (per esempio chinolina, 2-chino-lina, 3-metil-chinolina, 5-etil-chinolina, 6-cloro-chinolina, 8-cloro-chinolina, 6-metossi-chinolina, 8-etossi-chinolina, 8-idrossi-chinolina); della 4-chinolina (per esempio 6-metossi--4-chinolina, l-metossi-4-chinolina, 7-metil-4-chinolina, 8-cloro-4-chinolina); della 1-isochinolina (per esempio la 3,4--diidro-l-isochinolina); 3-isochinolina; chinoline aventi un nitro-sostituente; della 1,1-dialchilindolenina (per esempio la l,l-dimetil-5 ovvero 6-ciano-indolenina, l,l-dimetil-5 ovvero 6-nitro-indolenina, l,l-dimetil-5-cloro-indolenina); dello imidazolo (per esempio l'imidazolo, 1-alchil-imidazolo, 1-al-chil-4-fenil-imidazolo, l-alchil-4,5-dimetil-imidazolo); del benzimidazolo (per esempio 1-alchilbenzimidazolo, l-aril-5,6--dicloro-benzimidazolo); del naftimidazolo (per esempio 1-al-chil-alfa-naftoimidazolo, 1-aril-beta-nafto-imidazolo, l-alchil--5-metossi-alfa-nafto-imidazolo).
I nuclei, nei quali Z rappresenta gli atomi che sono richiesti per formare un nucleo eterociclico nitro-sostituito, danno coloranti desensibilizzanti i quali sono particolarmente utili per produrre emulsioni positive dirette e materiali che fanno impiego di tali emulsioni secondo la presente invenzione. In particolare, i nuclei preferiti sono scelti dai gruppi formati da nitro-benzotiazoli (per esempio 5-nitro-benzotiazolo, 6-nitro-benzotiazolo, 5-cloro-6-nitrobenzotiazolo); ovvero dai gruppi formati dai derivati omologhi ottenuti per mezzo della sostituzione dello zolfo con ossigeno o selenio, ovvero dai gruppi formati da imidazo[4,5-b]chinossaline (per esempio la imid-azo[4,5-b]chinossalina, la l,3-dialchil-imidazo[4,5-b]chinos-salina, 1,3-dietil-imidazoIo[4,5-b]chinossalina, 6-cloro-l,3-di-etil-imidazoIo[4,5-b]chinossalina, 1,3-dialchenil-imidazolo-[4,5-b] chinossalina, 1,3-diallil-imidazolo [4,5-b] chinossalina, 6,7-dicloro-l ,3-diallil-imidazoIo [4,5-b] chinossalina, 1,3-diaril--imidazolo[4,5-b]chinossalina, l,3-difenil-imidazolo[4,5-b]-chinossalina, 6-cloro-l,3-difenil-imidazolo[4,5-b]chinossa-lina); ovvero dai gruppi che sono formati da 3H-pirrolo-[2,3-b]piridina (per esempio la 3,3-dialchil-3H-pirrolo[2,3-b]-piridina, 3,3-dietil ovvero 3,3-dimetil-3H-pirrolo[2,3-b]piri-dina); ovvero dai gruppi formati da 3H-nitroindoli (per esempio 3,3-dialchiI-3H-nitroindolo, 3,3-dimetil ovvero 3,3--dietil-5-nitro-3H-indolo); ovvero dai gruppi formati da tiazolo [4,5-b] chinolina ovvero formati dalla nitrochinolina (per esempio 5-nitrochinolina, 6-nitrochinolina, ecc.).
Q rappresenta gli atomi non metallici che sono richiesti per completare un nucleo eterociclico da 5 a 6 membri, per esempio un nucleo del 2-pirazolin-5-one (per esempio 3-me-til-l-fenil-2-pirazolin-5-one, l-fenil-2-pirazolin-5-one, l-(2--benzotiazolil)-3-metil-2-pirazolin-5-one, ecc.); un nucleo del-l'isossazolone (per esempio 3-fenil-5(4H)-isossazolone, 3-me-til-5(4H)-isossazolone, ecc.); un nucleo dell'ossindolo (per esempio l-alchil-2,3-diidro-2-ossindoli, ecc.); un nucleo della 2,4,6-trichetoesaidropirimidina (per esempio l'acido barbiturico oppure l'acido 2-tio-barbiturico e i loro 1-alchil-derivati, per esempio 1-metil, l-etil, 1-propil, ecc.; gli 1,3-dialchil-deri-vati, come per esempio 1,3-dimetil, 1,3-dietil, 1,3-dipropil, ecc.; gli 1,3-diaril-derivati come per esempio 1,3-difenil, 1,3-di(paraclorofenil), ecc.; gli 1-aril derivati come per esempio
1-fenil, 1-para-clorofenil; gli l-alchil-3-aril-derivati, come per esempio l-etil-3-fenil, l-n-eptil-3-fenil, ecc.); un nucleo del
2-tio-2,4-diazolidin-dione (rodanina) (per esempio la rodanina, la 3-alchiI-rodanina, come per esempio 3-metil-rodanina,
3-etil-rodanina, 3-allil-rodanina; 3-carbossi-alchiI-rodanine, come per esempio la 3-beta-carbossi-etil-rodanina, la 3-car-bossi-metil-rodanina, ecc.; le 3-solfoalchil-rodanine come per esempio 3-beta-solfoetiI-rodanina, 3-delta-solfopropil-roda-nina, ecc.; le 3-arilrodanine come per esempio la 3-fenil-roda-nina, la 3-para-solfofenil-rodanina, ecc.); un nucleo del 2-tio--2,4-ossazolidin-dione (per esempio 3-etil-2-tio-2,4-ossazoli-5 din-dione, 3-para-solfoetil-2-tio-2,4-ossazolidin-dione, 3-para--solfoetil-2-tio-2,4-ossazolidin-dione, 3-delta-solfobutil-2-tio--2,4-ossazoIidin-dione, 3-delta-carbossi-propil-2-tio-2,4-ossazo-lidin-dione, ecc.); un nucleo del tianaftenone (per esempio 3-(2H)-tianaftenone, ecc.); un nucleo del 2-tio-2,5-diazolidin-ìo -dione (per esempio 2-tio-2,5-(3H,4H)-3-etil-tiazolidin-dione, ecc.); un nucleo del 2,4-tiazolidin-dione (per esempio 3-etil--2,4-tiazolidin-dione, 3-fenil-2,4-tiazolidin-dione, 3-alfa-naftil-2,4-tiazolidin-dione, ecc.); un nucleo del tiazolidinone (per esempio 4-tiazolidinone, 3-etil-4-tiazolidinone, 3-fenil-4-15 -tiazolidinone, 3-aIfa-naftil-4-tiazolidinone, ecc.); un nucleo del 2-tiazolin-4-one (per esempio 2-etil-mercapto-2-tiazolin-4--one, 2-alchilfenil-ammino-2-tiazolin-4-one, 2-difenilammino--2-tiazoIin-4-one, ecc.); un nucleo del 2-immino-4-ossazolidi-none (cioè pseudoidantoina); un nucleo del 2,4-imidazolidin-20 -dione (idantoina) (per esempio il 2,4-imidazolidin-dione, il 3-etil-2,4-imidazolin-dione, 3-fenil-2,4-imidazolidin-dione, 3-alfa-naftil-2,4-imidazolidin-dione, l,3-dietil-2,4-imidazoli-din-dione, l-etil-3-fenil-2,4-imidazolidin-dione, l-etil-3-alfa--naftiI-2,4-imidazolidin-dione, 1,3-difenil-2,4-imidazolidin-25 -dione, ecc.); un nucleo del 2-tio-2,4-imidazolidin-dione (cioè una 2-tio-idantoina (per esempio 2-tio-2,4-imidazolidin-dione, 3-etil-2-tio-2,4-imidazolidin-dione, 3-omega-solfobutil-2-tio--2,4-imidazolidin-dione, 3-beta-carbossietil-2-tio-2,4-imidazo-lidin-dione, 3-fenil-2-tio-2,4-imidazolidin-dione, 3-alfa-naftil 30 -2-tio-2,4-imidazolidin-dione, 1 -etil-3-fenil-2-tio-2,4-imidazoli-din-dione, l-etil-3-alfa-naftil-2-tio-2,4-imidazolidin-dione, 1,3-difenil-2-tio-2,4-imidazolidin-dione, ecc.).
Eccetto dove già è stata imposta una limitazione nelle descrizioni di cui sopra per quanto riguarda i gruppi laterali, 35 tali gruppi laterali quali ad esempio R3, X", ed il secondo nucleo (eterociclico oppure para-ammino fenilico) sostanzialmente non influenzano la funzionalità dei tipi anche mediante una estrema variazione di dimensioni. Le seguenti limitazioni sono derivate principalmente da considerazioni di carat-40 tere economico nella scelta delle dimensioni di limite per i gruppi laterali.
In generale, si preferisce che il gruppo R3 non abbia di 18 atomi di carbonio, e si preferisce inoltre che tale gruppo non abbia più di 12 atomi di carbonio e ancora più di pre-45 ferenza che esso non abbia più di 4 atomi di carbonio. In generale si preferisce che esso non abbia più di 8 eteroatomi non metallici di preferenza non più di 5 di tali eteroatomi.
Il secondo nucleo in generale secondo quanto si preferisce non deve avere più di 50 atomi di carbonio e più di so preferenza non più di 30 atomi di carbonio ed ancora più di preferenza non più di 20 atomi di carbonio. In generale si preperisce che non vi siano nel secondo nucleo più di 10 eteroatomi, con non più di 5 eteroatomi nell'anello eterociclico.
I coloranti rappresentati dalle formule generali [1], [2], 55 [3], [4], possono essere convenientemente prodotti mediante
R, Rx, R2, R3 ed X- hanno il medesimo significato già sopra menzionato.
618025
6
I composti originali della formula [5] possono essere con vantaggio preparati mediante la ciclizzazione di adatti intermedi a seconda che Y sia ossigeno oppure zolfo.
Le carbocianine simmetriche aventi la formula generale [1] possono essere convenientemente prodotte facendo reagire due moli di un composto scelto tra quelli rappresentati dalla formula [5] con 1 mole ovvero con 1 mole più 100% in eccesso di etil-ortoformiato oppure dietossimetilacetato in modo da produrre le carbocianine (n = 2) nelle quali R4 è idrogeno; con 1 mole, ovvero 1 mole più 100% in eccesso, di trietilortoacetato in modo da produrre le carbocianine (n = 2) nelle quali R4 è un gruppo metilico; con 1 mole ovvero 1 mole + 100% in eccesso di trietilortopropionato in modo da produrre le carbocianine (n = 2) nelle quali R4 è un gruppo etilico; con il trimetossipropene ovvero acroleina-aldeide dianilcloroidrato in modo da dare le dicarbocianine (N = 3), ecc.
Per produrre le cianine asimmetriche della formula generale [2], nelle quali n = 2, 3, 4, un composto scelto tra quelli rappresentati dalla formula generale [5] viene fatto reagire con un composto scelto tra quelli rappresentati dalla formula generale:
'"Or
; « -,
fL-TT- ( CH=CH) _ -C ( =0H-CH) _ =N- R, 7 , n-1 ro-1 ;
C0Eg ©
in cui:
n, R3, Z ed X" hanno il medesimo significato già sopra menzionato;
R7 è un gruppo arilico (per esempio fenilico, tolilica ecc.);
e
Rs è un gruppo alchilico avente da 1 a 18 atomi di carbonio.
La reazione viene realizzata in un solvente inerte in presenza di un catalizzatore basico.
In particolare, le cianine asimmetriche rappresentate dalla formula generale [3], in cui n — 2, possono essere preparate facendo reagire un composto rappresentato dalla formula generale [5] con un composto scelto tra quelli rappresentati dalla formula generale
0HC-0H=C ( -CH=CH) -N-R,
m-1 3
[7]
R -N-(CH=CH) -,=0-9 i q-1
C0R10
c=o
18]
in cui:
R0 rappresenta un gruppo arilico (per esempio fenililico, tolilico, ecc.);
io R10 rappresenta un gruppo alchilico avente da 1 a 12 atomi di carbonio. Le reazioni sono convenientemente realizzate in un solvente inerte ed in presenza di un catalizzatore basico.
I seguenti esempi illustreranno meglio la presente invenzione nei suoi diversi aspetti e cioè la preparazione di inter-
15 medi, dei coloranti, come anche essi illustreranno il loro impiego nelle emulsioni sensibili alla luce.
Esempio 1 2'acetilammino-4,6-dibromo-fenolo
20
25
[6]
HO 00 H _
30
in cui:
R3, Z e m hanno i significati già sopra menzionati.
Le condensazioni sono convenientemente realizzate in acido acetico ovvero in anidride acetica; il colorante separato mediante raffreddamento viene purificato per mezzo di una o più cristallizzazioni da un adatto solvente.
I coloranti stirilici che hanno la formula generale [3] possono essere preparati mediante il riscaldamento di una miscela di un composto scelto tra quelli rappresentati dalla formula generale [5J con una adatta N,N-disostituita-para-ammino--benzaldeide ovvero N,N-di-sostituito-para-ammino-cinnam-aldeide, di preferenza in un adatto solvente in presenza di un catalizzatore basico.
Le merocianine rappresentate dalla formula generale [4] possono essere preparate facendo reagire un composto della formula generale [5] con un composto della formula generale
Una miscela di 89 g di 2-nitro-4,6-dibromo-fenolo, 270 mi di alcool metilico, 50 mi di soluzione acquosa al 30% di NaOH e 2400 mi di acqua demineralizzata, era riscaldata 35 fino a 50-55°C ottenendosi così una soluzione gialla. A questa soluzione, 178 g di Na2S203 venivano aggiunti in piccole porzioni, mantenendo la temperatura al valore di 50°C. La miscela di reazione veniva poi agitata per 30 minuti mantenendo la temperatura a 65°C, ed infine per 30 minuti alla 40 temperatura ambiente. Mediante raffreddamento, si ottenevano 44,2 g di 2-ammino-4,6-dibromofenolo, con un punto di fusione eguale ad 89-92°C.
44,2 g di 2-ammino-4,6-dibromofenolo, venivano sottoposti a trattamento con 85,5 mi di anidride acetica mantenendo 45 la temperatura sotto i 50°C. Mediante raffreddamento, si preparava il 2-acetilammino-4,6-dibromofenolo; esso veniva raccolto su di un filtro e cristallizzato da alcool etilico. Si ottenevano 30 g di prodotto puro. Il punto di fusione era di 175-176°C.
50 Analisi percentuale:
Valori calcolati: C 31,10 H 2,28 N 4,53 Valori trovati: C 31,11 H 2,29 N 4,54
55
60
Esempio 2 2-metil-5,7-dibromo-benzossazolo
Br
65
Una miscela di 40 g di 2-acetilammino-4,6-dibromofenolo ed 1,5 g di acetato di sodio anidro, era riscaldata a 180°C per alcuni minuti, ottenendo così una sospensione liquida che
7
618025
era sottoposta alla distillazione sottovuoto, mediante raccolta della frazione che passava da 150°C a 155°C, alla pressione di 1,6 mm di mercurio. L'olio distillato, per riposo dava un solido il quale era cristallizzato da ligroina, ottenendosi così 25 g di 2-metil-5,7-dibromo-benzossazolo. Il punto di fusione era di 122-124°C.
Analisi percentuale:
Valori calcolati: C 33,02 H 1,73 N 4,81 Valori trovati: C 33,14 H 1,70 N 4,92
Esempio 3 2-acetilammino-5-metil-4,6-dichlorofenolo
CI
io
Esempio 5
2,3-dimetil-5,7-dibrombenzossazolo-metilsolfato
Br
0
ÏÏHC0CH.
CH SO 3 4
15 Una miscela di 2,9 g di 2-metil-5,7-dibromo-benzossazolo e 2,5 mi di solfato dimetilico veniva riscaldata a 150°C per 5 minuti. Per raffreddamento si otteneva una massa agglomerata solida. Questa massa veniva poi macinata in un mortaio mediante lavaggio ripetutamente con etere etilico. Il prodotto 20 veniva impiegato senza alcuna ulteriore purificazione per la sintesi del colorante.
Ad una miscela di 68,4 g di cloroidrato di 2-ammino-5--metil-4,6-dicloro-fenolo e 96 mi di N,N-dietilanilina in 750 mi di acetone, si aggiungevano lentamente 23,4 mi di cloruro di acetile mantenendo la temperatura sotto 20°C. Al termine, la miscela di reazione veniva riscaldata a ricadere per 1 ora. Dopo raffreddamento, la soluzione era versata in acqua; il prodotto solido così ottenuto veniva raccolto su di un filtro büchner, quindi lavato con acqua finché le acque di lavaggio erano neutre, e poi essiccate in un essiccatore alla temperatura di 50GC. Il prodotto greggio ottenuto veniva puri-rificato per mezzo della cristallizzazione da alcool etilico e rendeva così 44 g di un prodotto puro con punto di fusione 175-176,5°C.
Esempio 4 2,6-dimetil-5,7-dicloro-benzossazolo
CI
25
30
35
Esempio 6
2-metil-3-etil-5,7-dibromobenzossazolo etilsolfato
Br
0,
C„HCS0.
2 5 4
Il composto veniva preparato come descritto nell'esempio 5 usando il solfato dietilico invece del metilsolfato.
40 Esempio 7
2,6-dimetil-3-etil-5,7-dicloro-benzossazolo etilsolfato
C-CH„
45
C-CH.
°2V°4
©
Una miscela di 79g di2-acetilammino-5-metil-4,6-di-cloro- 50 fenolo e 3,6 g di acetato di sodio anidro veniva riscaldata alla temperatura di 180°C per alcuni minuti. Il liquido ottenuto era distillato sottovuoto, e si raccoglieva la frazione che pas- Il composto veniva preparato come già descritto nell'esem-
sava da 140°C a 145°C alla pressione di 1,2 mm di mercu- pio 5 usando il 2,6-dimetil-5,7-diclorobenzossazolo ed il di-
rio. L'olio distillato diventava una massa di cristalli che veniva 55 etilsolfato.
purificata per mezzo della cristallizzazione da ligroina. Si ottenevano così 36 g di base pura. Il punto di fusione era di 80-82°C.
Analisi percentuale:
Valori calcolati: C 50,05 H 3,27 N 6,49 Valori trovati: C 50,02 H 3,16 N 6,55
60
65
Esempio 8
2,6-dimetil-3-etil-5,7-diclorobenzossazolo para-toluen--solfonato
O-CH^
CH„
fi \
-So.
o
618025
8
Una miscela di 2,1 g di 2,6-dimetil-5,7-dicloro-benzossazo-lo e 2 g di etil-para-toluensolfonato veniva riscaldato a 150°C per 30 minuti. Per raffreddamento si otteneva una massa agglomerata. Essa era poi macinata in un mortaio mediante lavaggio ripetuto con etere etilico. Il prodotto così ottenuto veniva essiccato ed impiegato senza alcuna purificazione ulteriore per la sintesi dei coloranti.
Esempio 9
Anidro-2,6-dimetil-3-gamma-solfo-propil-5,7-dicloro-benzossazolo idrossido
CI
Una miscela di 4,32 g di 2,6-dimetil-5,7-diclorobenzossa-zolo e 3,66 g di 1,3-propansolfone era riscaldata a 150°C per 15 minuti. La massa agglomerata ottenuta mediante raffreddamento era macinata in un mortaio mediante lavaggio ripetuto con etere etilico. Il solido igroscopico così ottenuto veniva essiccato sottovuoto ed usato immediatamente senza alcuna ulteriore purificazione per la sintesi del colorante.
Esempio 10 2-metil-5,6-diclorobenzotiazolo
" N
C
S
CH
Un miscuglio di 66 g di 2,4,5-tricloro-l-nitro-benzene e 120 mi di alcool etilico vennero purificati in un pallone da 750 mi, munito di condensatore di riflusso, agitatore meccanico, imbuto gocciolatore e raffreddati per riflusso. Attraverso l'imbuto venne introdotta in esso una soluzione acquosa di bisolfuro di sodio, ottenuta mediante dissoluzione di 72 g di NaaS . HoO e 9,6 g di zolfo in 45 mi di acqua bollente. Infine, il miscuglio di reazione fu raffreddato mediante riflusso agitandolo per mezz'ora. Mediante raffreddamento, si separò una gomma che divenne solida tenendola a riposo per una notte e lavandola con acqua fredda.
Furono ottenuti 61,8 g di 2,2'-dinitro-4,5-4',5'-tetracloro-difenil-disolfuro e purificati immediatamente in un keller da 1500 mi, munito di agitatore meccanico, termometro, e condensatore di riflusso, contenente 394 mi di acido acetico e messo a bagno maria. A questo miscuglio, raffreddato fino a 90°C, vennero aggiunti 112 g di polvere di Zn, in piccole porzioni. Alla fine il raffreddamento veniva continuato per 2 ore e mezza, quindi si aggiungevano 45 mi di anidride acetica ed il riscaldamento a ricadere veniva ancora continuato per 2 ore. La miscela assai calda era filtrata a caldo su di un imbuto biichner, lavando il solido con acido acetico caldo e poi la miscela veniva raffreddata e resa basica con ammoniaca. La gomma ottenuta diventava solida per riposo. Essa era poi macinata in un mortaio mediante lavaggio con soluzione acquosa di ammoniaca e poi essiccata all'aria. Il solido veniva distillato sotto pressione ridotta raccogliendo così la frazione da 190°C a 200°C alla direzione di 2 mm di mercurio. L'olio distallato, per riposo, diventava una massa di cristalli bianchi che erano purificati mediante cristallizzazione da ligroina. 20 g di base pura venivano ottenuti, con un punto 5 di fusione eguale a 165-170°C.
Analisi percentuale:
calcolato: N 6,4; trovato: N 6,0.
io
15
20
Esempio 11
3,3'-dietil-5,7-5',7'-tetrabromo-ossacarbocianina perclorato
Br
Ô
Una miscela di 2,91 g di 2-metil-5,7-dibromobenzossazolo e 2,6 g di etil-para-toluen solfonato veniva riscaldata a 140°C per 4 ore. La massa agglomerata ottenuta mediante raffreddamento veniva macinata in un mortaio mediante lavaggio ri-25 petuto con etere etilico. Il risultante materiale solido era disciolto in 15 mi di piridina anidra e 2,5 mi di trietilortofor-miato e la soluzione veniva quindi riscaldata a ricadere per 15 minuti. Per raffreddamento, il colorante si separava sottoforma di una gomma la quale era disciolta in una minima 3o quantità di alcool etilico. Si aggiungeva poi alla soluzione di colorante, una soluzione acquosa di perclorato di ammonio. Per riposo, si separava il colorante greggio; esso veniva raccolto su di un filtro, lavato e poi cristallizzato da alcool etilico. Si ottenevano così 0,85 g di colorante puro con un punto 35 di fusione di 283-286°C.
Xmax. = 495 nm. (alcool etilico).
Esempio 12
Ioduro di 3,3'-dietil-5,7-5',7'-tetrabromo-ossacarbocianina
40
45
Br
3r
c/5
©
so II colorante veniva preparato come già descritto nell'esempio 11, usando lo ioduro di potassio invece del perclorato di ammonio. Dopo la cristallizzazione di alcool etilico, sì otteneva un colorante puro avente un punto di fusione di 278-281°C.
Xmax. = 495 nm. (alcool etilico).
55
60
65
Esempio 13
Perclorato di 3,3'-dimetil-5,7-5',7'-tetrabromo-9-etil--ossäcarbocianina
C2H5
O '
xC=CH-C=CH-C
/ M
•l/
010
©
9
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Una miscela di 4,17 g di 2,3-dimetil-5,7-dibromo-benz-ossazolo metilsolfato in 15 mi di piridina e 2,5 mi di trietil--orto-propionato, veniva riscaldata a ricadere per 1 ora. Dopo raffreddamento, la miscela di reazione era versata in etere etilico. La gomma gialla che si separava era lavata con etere etilico e disciolta in una minima quantità di alcool etilico caldo. A questa soluzione, si aggiungeva una soluzione acquosa di perclorato di ammonio. Il colorante, separato per raffreddamento, veniva raccolto su di un imbuto büchner, essiccato sottovuoto e cristallizzato dalla dimetilformammide. 0,1 g di colorante puro venivano ottenuti con un punto di fusione di 330°C.
XmaXt = 500 nm. (alcool etilico-dimetilformammide).
Esempio 14 Perclorato di 3,3',9-trietil-5,7-5' ,7'-tetrabromo-
ossacarbocianin a
Br
2r
Esempio 16
Ioduro di (3-metil-5,7-dibromo-benzossazolo-2)-(3-etil--tiazolidin-2)-trimetin-cianina io
©
15
C2H5
© C104 25
Il colorante veniva preparato come riportato nell'esempio 12 usando come agente condensante il trietilortopropionato invece del trietilortoformiato. Il colorante greggio era puri- 30 ficato per mezzo della cristallizzazione da alcool etilico. II punto di fusione era di 281-284°C.
Xmax. = 499 nm. (alcool etilico).
Esempio 15 35
Ioduro di 3-etil-3'-metil-5,7-dibromo-5',6'-dimetil-ossacarbocianina
Una miscela di 2,08 g di 2,3-dimetil-5,7-dibromo-benz-ossazolo metil solfato e 2,01 g di ioduro di 2-omega-acet-anilido-vinil-3-etil-tiazolino in 15 mi di piridina anidra ed
I mi di trietilammina, era riscaldata a ricadere per 20 minuti.
II colorante greggio, separato dalla miscela di reazione mediante aggiunta di etere etilico, era raccolto su di un imbuto di büchner e lavato ripetutamente con etere etilico dopo la cristallizzazione da una miscela di alcool etilico ed etere etilico, si otteneva il colorante puro con un punto di fusione di 165-173°C.
Xmax. = 465 nm. (alcool etilico).
Esempio 17
(3-metil-5,7-dibromo-benzossazolo-2)-(3-etil-6-nitro-benzossazolo-2)-trimetincianina metil solfato
CpCE-CH-CH-G
/ V*
•w n
CH„
0„H,
2 5
CV°4
&
°\
C=CH-CH=CH-C. \ / % +
40
45
©
Una miscela di 4,17 g di 2,3-dimetil-5,7-dibromo-benz-ossazolo metilsolfato e 4,62 g di ioduro di 2-omega-acetanili-do-vinil-3-etil-5,6-dimetil-benzossazolo in 20 mi di piridina anidra e 2 mi di trietilammina, veniva riscaldata a ricadere per 20 minuti. La soluzione di reazione era raffreddata per colata entro etere etilico; il colorante separato era raccolto su di un filtro, essiccato e cristallizzato da alcool etilico. Si ottenevano così 1,2 g di colorante puro. Il punto di fusione era di 256-258°C.
Amax, = 495 nm. (alcool etilico).
50
Una miscela di 2,08 g di 2,3-dimetil-5,7-dibromo-benz-ossazolo metilsolfato e 1,25 g di 2-formilmetilene-3-etil-6--nitro-benzotiazolina in 30 mi di anidride acetica, era riscaldata a ricadere per 6 minuti. Dopo raffreddamento, il colorante greggio veniva raccolto su di un imbuto di büchner, lavato con anidride acetica, etere etilico, ed alcool etilico e quindi purificato mediante ebollizione ripetuta con acido acetico. Si ottenevano così 1,9 g di un colorante puro avente un punto di fusione di 297-299,5°C.
Àmax> = 539 nm. (alcool etilico-dimetilformammide).
Esempio 18
3,3'-dietil-5,7-5' ,7'-tetracloro-6,6'-dimetil-ossa-carbocianina etil solfato '
55
60
C/5
C ÏÏ SO 2 5 4
Una soluzione di 3,6 g di 2,6-dimetil-3-etil-5,7-di-cloro--benzossazolo etilsolfato in 20 mi di piridina anidra e 3 mi di 65 trietil-ortoformiato, veniva fatto bollire per 6 minuti e dopo raffreddamento essa veniva versata in etere etilico. Il colorante greggio veniva raccolto su di un büchner, quindi lavato ripetutamente eoa etere etilico e poi fatto bollire con alcool
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10
etilico. Dopo la ricristallizzazione, si ottenevano 1,0 g di colorante puro avente un punto di fusione di 263-270°C.
Xmax> = 497 nm. (alcool etilico-dimetilformammide).
Esempio 21
3-etil-5~[(3-etil-5,7-dicloro-6-metil-benzossazolin-2--iliden e)etilidene]-rodanina
Una miscela di 3,38 g di anidro-2,6-dimetil-3-delta-solfo--propil-5,7-dicloro-benzossazolo-idrossido in 25 mi di nitro-benzene e 5 mi di trietil-ortoformiato veniva riscaldata a ricadere per 15 minuti. Dopo raffreddamento, la soluzione veniva versata in etere etilico ed acetone, il colorante greggio era raccolto e quindi fatto bollire con acqua. Dopo la cristallizzazione dalla miscela nel rapporto di 3 : 1 di alcool etilico e di dimetilformammide, si ottenevano 0,8 g di colorante puro. Il punto di fusione era di 299-303°C.
Xmax< = 499 nm. (alcool etilico-dimetilformammide).
Esempio 20
(3-etil-5,7-dicloro-6-metil-benzossazolo-2)-(3-etil-6-nitro--benzotiazolo-2)-trimetincianina etilsolfato
4,44 g di 2,6-dimetil-3-etiI-5,7-dicloro-benzossazolo etil solfato e 2,16 g di 3-etil-5-omega-acetanilido-metilene-roda-nina venivano disciolti in una miscela di 25 mi di piridina e 2,5 ml d trietilammina e la soluzione veniva riscaldata a rica-20 dere per 45 minuti. Dopo raffreddamento per una notte, il colorante greggio veniva raccolto su di un imbuto di büchner, quindi lavato con alcool etilico e poi cristallizzato da dimetilformammide. Si ottenevano così 1,5 g di colorante puro. Il punto di fusione era di 154-155°C.
25 Xmax. = 489 nm. (alcool etilico-dimetilformammide).
Esempio 22
2-para-dietil-ammino-stiril-3-etil-5,7-dicloro-6-metil-
C=CH-0H=ÖH-Cv
/ V
S ?
N0_
30
35
-benzossazolo etil solfato
^ c-ch=ch
'A
'°A
C H So
2 5 4
c2H5
Ö H,SO.
©
Una miscela di 3,6 g di 2,6-dimetil-3-etil-5,7-di-cloro-benzossazolo etil solfato e 2,5 g di 2-formil-metilene-3-etiI-6--nitro-benzotiazolina in 15 mi di anidride acetica e 7 mi di acido acetico, veniva fatta bollire per 6 minuti. Dopo raffreddamento, la miscela di reazione era versata in etere etilico; il colorante si separava sottoforma di una gomma. Esso era poi fatto bollire con alcool etilico assoluto finché si otteneva una polvere di colore verde scuro.
Il colorante greggio veniva purificato mediante ebollizione ripetuta con alcool etilico assoluto ed il colorante puro veniva raccolto su di un büchner e quindi lavato con etere etilico. Si ottenevano così 1,7 g di colorante puro. Il punto di fusione era di 194-197°C.
Xmax. = 541 nm. (alcool etilico-dimetilformammide).
40 Una miscela di 3,6 g di 2,6-dimetil-3-etil-5,7-dicloro--benzossazolo etil-solfato e 1,77 g di para-dietilamminobenz-aldeide in 10 mi di anidride acetica e 5 mi di acido acetico era fatta bollire per 10 minuti.
Dopo raffreddamento, la miscela di reazione era versata 45 entro etere etilico; la massa agglomerata, così ottenuta, veniva macinata in un mortaio mediante lavaggio con etere etilico, quindi raccolta su di un imbuto büchner e quindi essiccata. Il colorante greggio veniva purificato mediante lavaggio ripetuto con alcool etilico. Si ottenevano così 3,5 g di colo-50 rante puro con alcool etilico.
Xmax. = 525 nm. (alcool etilico).
Esempio 23
3,3'-dietil-5,6-5',6'-tetracloro-tiacarbocianina etilsolfato
55
60
01
C H 2 5
CA
C,HSO
254
©
Una miscela di 2,2 g di 2-metil-5,6-dicloro-benzotiazolo 65 e 2 mi di dietilsolfato era riscaldata a 120°C per 20 minuti. Dopo raffreddamento la massa agglomerata veniva macinata in un mortaio mediante lavaggio con etere etilico e quindi veniva essiccata. Il prodotto solido così ottenuto era disciolto
11
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in 15 ml di piridina anidra ed 1,8 ml di trietilortoformiato e la soluzione veniva riscaldata a ricadere per 40 minuti. Dopo raffreddamento, il colorante greggio era precipitato con una grande quantità di etere etilico, quindi raccolto su di un filtro ed essiccato in un essiccatore. Dopo ebollizione in maniera ripetuta con alcool etilico ed etere etilico, si ottenevano 0,8 g di colorante puro. Il punto di fusione era di 260-270°C.
Xmax. = 578 nm. (alcool etilico).
Esempio 24
Bromuro di 3,3'-dietil-5,6-5'-6'-tetracloro-tiacarbocianina
Il colorante veniva preparato come già riportato nell'esempio 23, precipitando il colorante stesso con una soluzione acquosa di bromuro di potassio. Il punto di fusione era di 233-238°C.
Xmax. = 568 nm. (alcool etilico).
Esempio 25
3,3',9-trietil-5,6-5',6'-tetracloro-tiacarbocianina etilsolfato
'Ä>
vs
Una miscela di 2,2 g di 2-metil-5,6-dicloro-benzotiazolo e 2 mi di dietilsolfato era riscaldata a 120°C per 20 minuti. La massa agglomerata ottenuta per raffreddamento veniva 15 macinata in un mortaio mediante lavaggio con etere e quindi essa veniva essiccata. Il solido così ottenuto era disciolto in 20 mi di piridina anidra e 2 mi di trietilortopropionato e poi la soluzione era fatta bollire per 40 minuti. Dopo raffreddamento, la miscela di reazione era versata in etere etilico; il 20 colorante greggio era purificato per ebollizione ripetuta con acqua. So ottenevano così 0,5 g di colorante puro. II punto di fusione era di 134-139°C.
Xmax. = 577 nm. (alcool etilico).
25 Esempio 26
3,3' ,9-trietil-5,6-5' ,6'-tetracloro-tiacarbocianina para-toluensolfonato
"A
CH-C=GE-C
.SO
G>
40 II colorante era preparato come già riportato nell'esempio 25, mediante l'impiego di etil-p-toluensolfonato invece del dietilsolfato come agente quaternario. II punto di fusione era di 129-133°C.
Xmax. = 589 nm (alcool etilico).
45
Esempio 27
Ioduro di 3,3'-dietil-5,7-5',7'-tetracloro-tiacarbocianina
Il colorante era preparato come già descritto nell'esempio 23, usando 2-metil-5,7-dicloro-benzotiazolo invece del 2-metil--5,6-dicIoro-benzotiazoIo ed impiegando ioduro di potassio 60 come agente precipitante del colorante. Il punto di fusione era di 234-240°C.
Xmax. = 569 nm. (alcool etilico).
65
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12
Esempio 28
Ioduro di 3,3',9-trietil-5,7'-5',7'-tetracloro-carbocianina
Esempio 30
Etil-solfato di 2-metil-3-etil-5,7-dicloro-benzossazolo
P
Il colorante veniva preparato come già descritto nell'esempio 5 usando 2-metil-5,7-dicloro-benzotiazolo, invece del 2--metil-5,6-dicloro-benzotiazolo e precipitando il colorante greggio con una soluzione acquosa di ioduro di potassio. Il punto di fusione era 225-230°C.
Xmax. = 561 nm. (alcool etilico).
Esempio 29 2-metil-5,7-dicloro-benzossazolo
Una miscela di 61,8 g di 2-acetilammino-4,6-dicloro-fe-nolo e 4,12 g di acetato di sodio anidro fu riscaldata per alcuni minuti, ottenendo una miscela.liquida che fu distillata a pressione ridotta, raccogliendo la frazione distillata tra 145-155°C a 1,4 mm Hg. L'olio distillato, dopo aver riposato, divenne un solido che fu cristallizzato da ligroina, ottenendo 28 g di 2-metil-5,7-dicloro-benzossazolo.
P.F. = 110-113°C.
Analisi percentuale:
Calcolato: C 47,56 H 2,49 N 6,93 Trovato: C 47,41 H 2,54 N 6,90
- CH
io r h CoHcSO, 2 5 2 5 4
15 Una miscela di 2,0 g di 2-metil-5,7-dicloro-benzossazolo e 2,5 mi di dietil-solfato fu riscaldata a 150°C per 40 minuti. Si ottenne, per raffreddamento, una massa solida. Essa veniva poi macinata in un mortaio lavando ripetutamente con etere etilico. Il prodotto veniva usato senza ulteriore purifi-20 cazione.
Esempio 31
Perclorato di 3,3'-dietil-5,7-5',7'-tetracloro-ossa-carbocianina
25
30
Una miscela di 3,5 g di 2-metil-5,7-dicloro-benzossazolo-35 -etil-solfato in 15 mi di piridina e 2,5 di trietilortopropionato fu riscaldata a ricadere per 90 minuti. Dopo raffreddamento, la miscela di reazione fu versata in etere etilico. La gomma gialla che si separò fu lavata con etere etilico e sciolta in una minima quantità di alcool etilico caldo. A questa soluzione si 40 aggiunse una soluzione acquosa di perclorato di ammonio. Il colorante, separatosi dopo raffreddamento, fu raccolto su buckner e lavato con alcool etilico, acqua ed etere etilico. Si ottenne 0,1 g di colorante avente P.F. = 268-171°C.
Amax. = 498 nm. (alcool etilico-dimetilformammide).
45
Esempio 32
Perclorato di 3,3'-dimetil-5,7-5',7'-tetracloro-ossa-carbocianina
50
55
ci ci
CH,
CH
Il colorante fu preparato come detto nell'esempio precedente usando il sale quaternario N-metilico della base. P.F. = 275-278°C.
Xmax. = 496 nm. (etil-alcool-dimetilformammide).
I coloranti della presente invenzione sono potenti desensibilizzatori per le emulsioni sensibili alla luce di alogenuro di argento e perciò essi possono essere usati in quegli elementi
13
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fotografici nei quali si richiede la desensibilizzazione, per esempio nella produzione di emulsioni usate per la produzione di immagini positive dirette, come descritto da Kendall et al. nel brevetto U.S. No. 2 541 472 ovvero nel brevetto U.S. No. 2 669 515 e da Hillson et al nel brevetto U.S. No. 3 962 651, ecc.
I coloranti cianinici cui si riferisce la presente invenzione, per esempio quelli rappresentati dagli esempi 11, 12,13, 14, 18, 24, 27, 28 sono utili sensibilizzatori spettrali accettori di elettroni per le emulsioni positive dirette, poiché le emulsioni positive dirette che li contengono hanno una sensibilità migliorata.
Per la produzione di emulsioni fotografiche, i coloranti secondo la presente invenzione sono convenientemente incorporati nelle emulsioni finite e naturalmente uniformemente distribuiti attraverso tutta l'emulsione. I procedimenti di in-corparazione dei coloranti nelle emulsioni sono piuttosto facili e ben noti per coloro che sono esperti nel ramo relativo. E' conveniente aggiungere i coloranti, per esempio sotto la forma di soluzioni in un appropriato solvente, scelto tra quelli che non hanno alcun effetto pericoloso sulla emulsione finita. Metanolo, etanolo, alcool isopropilico, piridina, ecc., da soli o in combinazione, sono utili solventi per la dissoluzione dei coloranti secondo la presente invenzione.
Le emulsioni da impiegarsi con i coloranti originali della presente invenzione possono essere tutte quelle preparate usando colloidi naturali idrofili come mezzi disperdenti del-l'alogenuro di argento, per esempio la gelatina, albumina, agar-agar, gomma arabica, acidi alginici sintetici; per esempio l'alcool polivinilico, il polivinil pirrolidone, esteri della cellulosa, acetato di cellulosa parzialmente idrolizzato, ecc.
La concentrazione di coloranti originali nella emulsione può variare in larga misura: da 10 a 1000 mg per mole di alo-genuro di argento. La concentrazione specifica varietà secondo il tipo dell'emulsione da impiegarsi e secondo gli effetti richiesti.
La concentrazione di valore più conveniente del colorante per ciascuna data emulsione può essere facilmente determinata effettuando serie di concentrazioni e le misure relative e gli esami relativi che sono già ben noti a coloro che sono esperti nel ramo relativo. La emulsione contenente i coloranti secondo la presente invenzione può essere convenientemente posta come rivestimento su di un qualunque materiale di supporto usato per la produzione di materiali fotografici, per esempio la carta, vetro, acetato di cellulosa, nitrato di cellulosa, resine sintetiche capaci di formare una pellicola, poliesteri, poliammidi, polistiroli, ecc....
Per la produzione di una emulsione di alogenuro di argento desensibilizzata con uno dei coloranti cui si riferisce la presente invenzione, si procede secondo la tecnica della invenzione stessa, nel modo seguente: un certo numero di coloranti secondo la presente invenzione veniva separatamente incorporata in una emulsione in un rapporto di 12 o 24 o 36 mg di colorante per ogni kg di emulsione finita. I coloranti erano aggiunti sotto la forma di soluzioni ed uniformemente incorporati entro tutta la emulsione sotto agitazione.
Alle volte possono rendersi necessarie concentrazioni maggiori o minori per assicurare il grado desiderato di desensibilizzazione.
La presente invenzione è ulteriormente illustrata dalla seguente tabella I che riporta i dati di sensibilità relativa (desensibilizzazione) espressi in log It (il segno meno indica una sensibilità inferiore), prodotto nelle emulsioni di alogenuro di argento del tipo del bromo-ioduro e cloruro-bromo mediante i coloranti della presente invenzione, aggiunti alla emulsione nel modo già sopra menzionato.
Dopo la digestione a 50°C per 10 minuti primi, le emulsioni erano poste come rivestimento su di un supporto costituito da una pellicola di acetato di cellulosa. Nel rivestimento di prova di paragone era effettuato di ciascuna emulsione non contenente colorante desensibilizzante. Un campione di ciascun rivestimento veniva esposto ad un sensitometro in un 5 spettrografo e quindi sviluppato nello sviluppatore Ferrania R6 per 6 minuti a 20°C, con la seguente composizione:
io
15
Metolo
Solfito di sodio anidro Idrochinone
Carbonato di sodio anidro Bromuro di potassio Acqua fino
1 g
25 g
3,5 g
25 g
0,7 g
1000 ml.
(quando la emulsione era del tipo del cloruro-bromo), e con Io sviluppatore Ferrania RI8 per 12 minuti a 20°C, della 20 seguente composizione:
25
Metolo
2
g
Solfito di sodio anidro
100
g
Idrochinone
5
g
Borace
2
g
Acqua fino a
1000
ml.
30 (quando la emulsione era del tipo del bromo-ioduro).
TABELLA I
Colorante Sensibilità
35 Colorante Concen- Tipo relativa
Esempio No. trazione emulsione espressa in mg/kg. em. log. It.
45
50
55
senza aggiunta di colorante
bromo-joduro prova
13
24
»
- 0,37
17
24
»
- 1,18
18
24
s>
- 0,25
20
24
»
- 1,66
22
24
s>
- 0,03
senza aggiunta di colorante
cloro-bromuro prova
17
24
»
- 0,68
20
24
»
- 0,85
22
24
- 0,03
La emulsione impiegata di bromo-ioduro conteneva il 96% di bromuro ed il 4% di ioduro e quella di bromo-clo-60 ruro, 89,2% di cloruro e 10,8% di bromuro. Dai dati esposti nella tabella I si può osservare che alcuni coloranti rappresentativi della presente invenzione provocano una desensibilizzazione maggiore dell'80% nelle emulsioni che contengono detti coloranti. Si può mettere in evidenza nello stesso modo 65 anche il fatto che gli altri coloranti della presente invenzione sono desensibilizzatori delle emulsioni di alogenuro di argento. Sebbene entrambe le emulsioni scelte per le prove della presente invenzione siano costituite da alogenuro di argento
618025
14
e gelatina, si dovrebbe intendere che i desensibilizzatori della presente invenzione possono essere impiegati con vantaggio in emulsioni nelle quali la gelatina è sostituita con colloidi di natura idrofila, del tipo menzionato sopra, come possibili o parziali succedanei della gelatina.
I coloranti secondo la presente invenzione sono utili sensibilizzatori spettrali accettori di elettroni ed utili sensibilizzatori accettori di alogeno i quali possono essere usati in tutti i tipi di emulsioni positive dirette.
Secondo la presente invenzione, emulsioni positive dirette perfezionate possono essere ottenute mediante la introduzione di uno o più coloranti cianinici cui si riferisce la presente invenzione entro una adatta emulsione di alogenuro di argento «velata». La emulsione può essere «velata» in un qualunque modo già noto a coloro che sono esperti nel ramo relativo, per esempio per mezzo di luce, ovvero di agenti chimici per il velo, come ad esempio cloruro stannoso, formaldeide, biossido della tiourea, e simili. Le emulsioni possono essere velate anche per mezzo dell'aggiunta di un agente riducente per esempio quelli sopra descritti, e di un metallo più elettropositivo dell'argento, per esempio il sale di oro, per esempio cloroaurato di potassio, come descritto nel brevetto inglese No. 723 019.
I coloranti della presente invenzione possono essere incorporati anche in emulsioni positive dirette del tipo nel quale i grani di alogenuro di argento hanno un nucleo centrale di sale di argento insolubile nell'acqua ed un guscio esterno il quale è formato da un sale di argento velato insolubile in acqua il quale può essere sviluppato così da dare argento metallico senza alcuna esposizione. I coloranti secondo la presente invenzione sono di preferenza incorporati nel guscio esterno velato. Queste emulsioni possono essere prodotte in parecchi modi per esempio come descritto nel brevetto per gli Stati Uniti No. 3 367 778.
I coloranti secondo la presente invenzione sono sensibilizzatori spettrali accettori di elettroni i quali possono essere usati anche nelle emulsioni positive dirette di elevata sensibilità, per esempio quelle descritte nel brevetto degli Stati Uniti No. 3 501 307.
Gli alogenuri di argento usati per la produzione delle emulsioni fotografiche positive dirette, secondo la presente invenzione, comprendono un qualunque tipo di alogenuri di argento, per esempio bromuro di argento, ioduro di argento, cloruro di argento, cloro-ioduro di argento, bromo-ioduro di argento, bromo-cloruro di argento e simili.
I grani di algenuro di argento possono essere regolari e di qualunque sagoma cristallina, sia cubica che ottaedrica, come descritto nel brevetto degli Stati Uniti No. 3 501 306. Tali grani con vantaggio hanno una curva di distribuzione ristretta, come descritto nel brevetto degli Stati Uniti No. 3 501 305. E' inoltre noto che le emulsioni aventi grani di alogenuro di argento con un diametro medio minore di 1 micron, di preferenza di 0, 5micron, sono particolarmente utili. I coloranti della presente invenzione possono essere usati con vantaggio nelle emulsioni positive dirette descritte nella domanda di brevetto italiano No. 49 377A/74, depositata in data 21 marzo 1974.
I coloranti merocianinici della presente invenzione (per esempio quello dell'esempio 21), possono essere usati nelle emulsioni positive dirette del tipo sopra menzionato come accettori di alogeno, e cioè come coloranti di preferenza aventi un potenziale catodico polarografico di semionda, minore di —0,9 Volt, mentre la differenza tra i potenziali catodico ed anodico polarografici di semionda è maggiore di 1,5 Volt, come valore assoluto.
I tipi di emulsioni nei quali i coloranti della presente invenzione possono aumentare la sensibilità per mezzo del loro potere accettore di alogeno, sono quelli descritti per esempio nel brevetto degli Stati Uniti No. 3 501 307; 3 531 290 e 3 537 858, e nel brevetto francese 1 518 094 ed in quello
I 520 822 e nella domanda di brevetto italiano No. 49 377A/ 74, depositata in data 21 marzo 1974.
Le emulsioni positive dirette sensibilizzate con i coloranti secondo la presente invenzione possono anche contenere formatori di colore disciolti nello strato in un appropriato solvente ovvero aggiunti come dispersioni in un solvente cristalloide, per esempio di-n-butilftalato, tricresilfosfato, ecc. Esempi dì emulsioni positive dirette contenenti gli agenti sensibilizzatori della presente invenzione ed i copulanti di colore sono descritti nella domanda di brevetto italiano No. 49 377A/74, depositata in data 21 marzo 1974.
Un certo numero di coloranti della presente invenzione era provato fotograficamente, come possibili accettori di elettroni e sensibilizzatori spettrali per emulsioni velate positive dirette mediante aggiunta dei sensibilizzatori disciolti in un appropriato solvente nella concentrazione riportata in tabella
II di mg del colorante per mole di Ag, ad una emulsione del tipo descritto nell'esempio lb della domanda di brevetto italiano No. 49 377-A/74, depositata in data 21 marzo 1974. La emulsione finale, pronta per essere rivestita, aveva un pH di 6 ed pAg - 8,5. Dopo rivestimento, un campione di ciascun rivestimento veniva esposto in un sensitometro ed in uno spettrografo usando una lampada di tungsteno, quindi sviluppato a 20°C per 3 minuti con lo sviluppatore Kodak D-19b della seguente composizione:
Metolo
2,2
g
Solfito di sodio anidro
72
g
Idrochinone
8,8
g
Carbonato di sodio anidro
48
g
Bromuro di potassio
4
g
Acqua fino a
1000
ml.
e quindi fissato, lavato ed essiccato. I risultati sono riportati in tabella IL La medesima emulsione contenente la stessa quantità di giallo-pinacriptolo come accettore di elettroni era presa come prova di riferimento. La sensibilità è perciò espressa in log It rispetto al rivestimento contenente giallo-pinacriptolo che viene preso come riferimento. II segno negativo indica una sensibilità minore ed un segno positivo indica una sensibilità maggiore.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
15
618 025
TABELLA II
Esempio No.
Concentrazione mg/mole Ag
Potenziale (*) Anodico Catodico
Sensibilità relativa
D
max
^max ^
sensibilizzazione
Giallo
pina
500
—
—
prova
1,80
—
11
»
+ 0,92
- 0,68
+ 0,9
1,90
530 nm.
12
»
—
—
+ 0,9
1,90
530 nm.
13
»
+ 0,90
- 0,70
+ 0,9
1,85
535 nm.
14
»
—
—
+ 0,9
1,80
535 nm.
15
»
+ 0,89
- 0,87
0,0
1,80
530 nm.
16
»
—
—
bassa inversione
—
—■
17
»
+ 0,86
- 0,38
0,0
1,80
non definibile
18
»
+ 1,13
- 0,76
+ 0,8
1,75
540 nm.
19
»
+ 1,15
- 0,89
bassa inversione
—
—
20
»
—
—
0,0
2,00
non definibile
23
»
—
—
- 0,5
1,80
»
24
»
+ 0,82
- 0,50
+ 0,7
1,75
610 nm. (550 nm.)
25
»
+ 0,90
- 0,38
bassa inversione
—
—
26
»
+ 0,86
-0,78
- 0,3
1,80
—
27
»
+ 1,07
- 0,51
+ 0,5
1,85
610 nm. (550 nm.)
28
»
+ 0,83
- 0,60
+ 0,5
1,85
645 nm. (560 nm.)
31
»
+ 1,20
- 0,79
+ 0,6
1,80
555 nm.
32
»
—
—
+ 0,3
2,00
540 nm.
(*) I valori di potenziale polarografico anodico e catodico riportati in tabella II sono riferiti alla scala di potenziale assoluto.
Come descritto da Tani e Kikuchi in Phot. Sci, Engng. 11 (3) 129 (1967) per i coloranti cianinici simmetrici, e da Shiba e Kubodera in «Preprint (NB 12)» of I.C.P.S. - 1970 Moscow, per i coloranti merocianinici, i valori di potenziale polarografico sono strettamente riferiti ai loro livelli energetici elettronici e perciò al loro comportamento fotografico.
Le misure possono essere realizzate seguendo i procedimenti riportati in P. Delahay, «New Instrumental methods in Electrochemistry», Interscience Pubi. Inc. New York, 1954, e quelli riportati in I.M. Koltoff and J.J. Lingane, «Polaro-graphy», seconda edizione, Interscience Pubi. Inc., New York, ed in R. N. Adams, «Electrochemistry at solid electrode», Marcel Dekker, Inc., New York 1969.
Il valore del potenziale polarografico catodico di semionda (Ered) è il valore in Volt che corrisponde alla onda catodica più positiva. Questo valore viene ottenuto usando un elettrodo a goccia di mercurio (DME) in una soluzione di 1 X IO-4 — IO-6 M accettore di elettroni in un adatto solvente come ad esempio l'alcool metilico contenente cloruro di litio (0,05M) a 20°C.
Il valore di potenziale Volt-amperometrico di semi-picco anodico (Eox) è il valore in Volt che corrisponde all'onda anodica più negativa.
Questo valore viene determinato impiegando un elettrodo formato da pasta di carbone in una soluzione formata da un solvente acquoso di 1 X IO-4 -flX IO-0 M accettore di elettroni ovvero accettore di alogeno, per esempio una soluzione metanolica al 50%, contenente acetato di sodio (0,05 M) ed 45 acido acetico (0,005 M). L'elettrodo di riferimento è Ag.AgCl — KCl (s) in acqua a 20°C.
Gli accettori di elettroni utili secondo la presente invenzione hanno un potenziale polarografico di semionda anodico (Eox) e catodico (Erefl), la somma dei quali è un numero posi-50 tivo. Di preferenza, l'accettore di alogeno, secondo la presente invenzione è un colorante il cui potenziale polarografico ca-tadico di semionda è più negativo di — 0,9V, mentre la differenza tra i potenziali polarografici catodici e anodici di semionda è maggiore di 1,5 Volt come valore assoluto (valori di 55 potenziale indicati rispetto alla scala assoluta di potenziale).
I coloranti della presente invenzione possono essere usati come coloranti di filtro utili in fotografia. Per esempio, le soluzioni di coloranti degli esempi No. 13, 18,19 e 22 sono 60 sbiancati dalle soluzioni di sviluppatore Ferrania R6, aventi la composizione che sopra è stata riportata.
La fig. 1 mostra gli spettri di Jarrel-Ash di alcuni sensibilizzatori spettrali accettori di elettroni e la fig. 2 mostra gli spettri Zeiss di alcuni altri sensibilizzatori spettrali accettori 65 di elettroni tutti provati nelle condizioni sperimentali sopra descritte i cui dati sono riportati in tabella II.
v
1 foglio disegni
Claims (10)
- 6180252RIVENDICAZIONI1. Emulsioni positive dirette fotosensibili di alogenuro di argento, caratterizzate dal fatto di contenere una quantità sensibilizzante di almeno un colorante cianinico, derivato da nuclei eterociclici a 5 ovvero a 6 membri, in cui i detti nuclei sono uniti da una catena metinica, almeno uno dei detti nuclei eterociclici essendo un nucleo della serie del benzossazolo ovvero del benzotiazolo, aventi almeno due atomi di alogeno come sostituenti nell'anello benzenico.
- 2. Emulsioni positive dirette fotosensibili secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il colorante cianinico corrisponde ad una delle seguenti formule generali:in cui:Y è un atomo di ossigeno o di zolfo;« è un intero positivo eguale a 2, 3, 4;me p sono un numero intero positivo eguale ad 1 ovvero 2;q è un intero positivo variabile da 1 a 3;R e R1; uguali o differenti, rappresentano ciascuno un atomo di alogeno;R2 è un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico avente da 1 a 4 atomi di carbonio;R3 rappresenta un sostituente idrocarburico aciclico, sostituito ovvero non sostituito, un sostituente alchilarilico ovvero un sostituente arilico;[I][II][III][IV]R4 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo alchilico avente da 1 a 3 atomi di carbonio;R5 e Rß, eguali o differenti, rappresentano ciascuno un gruppo alchilico avente da 1 a 6 atomi di carbonio; 6o X rappresenta un anione acido;Z rappresenta gli atomi non metallici che sono richiesti per completare un nucleo eterociclico il quale contiene da 5 a 6 atomi nell'anello eterociclico desensibilizzante;Q rappresenta gli atomi non metallici richiesti per com-65 pletare un nucleo eterociclico chetometilenico il quale contiene da 5 a 6 atomi nell'anello eterociclico.
- 3. Emulsioni fotosensibili positive dirette secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto di contenere una quanCH -(C - CH^-CNIRX ©, z ,v iCH -(CH=CH) -C(=CH-CH) ,=N-H, n-1 m-1 I+RRY \ " (CH-GH) „= C C = 03618025tità sensibilizzante di perclorato di 3,3'-dietil-5,7-5',7'-tetra-bromo-ossacarbocianina.
- 4. Emulsioni fotosensibili positive dirette secondo la rivendicazione 2, caratterizzate dal fatto di contenere una quantità sensibilizzante di perclorato di 3,3'-dimetil-5,7-5',7'-tetra-bromo-9-etil-ossacarbocianina.
- 5. Emulsioni fotosensibili positive dirette secondo la rivendicazione 2, caratterizzate dal fatto di contenere una quantità sensibilizzante di etil solfato di 3,3'-dietil-5,7-5',7'-tetra-cloro-6,6'-dimetil-ossacarbocianina.
- 6. Emulsioni fotosensibili positive dirette secondo la rivendicazione 2, caratterizzate dal fatto di contenere una quantità sensibilizzante di bromuro di 3,3'-dietil-5,6-5',6'-tetra-cloro-tiacarbocianina.
- 7. Emulsioni fotosensibili positive dirette secondo la rivendicazione 2, caratterizzate dal fatto di contenere una quantità sensibilizzante di ioduro di 3,3'-dietil-5,7-5',7'-tetracloro--tiocarbocianina.
- 8. Emulsioni fotosensibili positive dirette secondo la rivendicazione 2, caratterizzate dal fatto di contenere una quantità sensibilizzante di ioduro di 3,3',9-trietil-5,7-5',7'-tetra-cloro-tiocarbocianina.
- 9. Emulsioni fotosensibili positive dirette secondo una delle rivendicazioni da 1 a 8, contenenti anche un agente formatore di colore.
- 10. Utilizzazione di emulsioni secondo la rivendicazione 1 in elementi fotografici positivi diretti, caratterizzato dal fatto che questi elementi fotografici contengono almeno uno strato di emulsione fotosensibile della rivendicazione 1.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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