CH619598A5

CH619598A5 - Use of a herbicidal composition.

Info

Publication number: CH619598A5
Application number: CH964876A
Authority: CH
Inventors: Iradj Dr Scharafat
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1975-07-30
Filing date: 1976-07-28
Publication date: 1980-10-15
Also published as: ATA555676A; GB1544098A; DK338676A; PT65414B; PT65414A; IT1124709B; BE844580A; DE2534042A1; FR2319298A1; FR2319298B1; AT346643B

Description

Die Erfindung betrifft daher die Verwendung eines herbiziden Mittels das als aktive Bestandteile a) ein Anilinderivat der Formel

0

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5

no,

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und b) ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel nh-CO-n in der R eine Methyl- oder Methoxygruppe, Rx eine Alkyl-gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders eine Methylgruppe, X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe und Y und Z jeweils ein Wasserstoff-, Chloroder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, enthält, zum selektiven Bekämpfen von Unkraut in Wintergetreide.

Es hat sich gezeigt, dass diese Mittel nicht nur im wesentlichen keine Wirkung auf im Winter gesätes Getreide besitzen, sondern dass sie auch ein breiteres Wirksamkeitsspektrum 55 gegen unerwünschte Unkräuter haben. Sowohl grasartige (einkeimblättrige) als auch breitblättrige (zweikeimblättrige) Unkräuter können jetzt im Wintergetreide mit Hilfe der erfin-dungsgemässen Mittel bekämpft werden. Als Harnstoffderivat kann u. a. eine der folgenden Verbindungen angewandt wer-60 den:

3-(4-Chlorphenyl)-l,l-dimethylhamstoff MONURON 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethyl-

hamstoff DIVRON

65 3 -(3,4-Dichlorphenyl)-l -methyl-1 -

butylharnstoff NEBURON

3-(4-Bromphenyl)-l -methoxy-1 -methyl-

harnstoff PATORAN

3

3-(4-Brom-3-chlorphenyI)-l-methoxy-

1-methylharnstoff 3-(2-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-

dimethylharnstoff 3 -(3,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxy-1 -

methylharnstoff 3 -(4-Chlorphenyl)-1 -methoxy-1 -methylharnstoff 3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-l, 1 -

dimethylharnstoff Besonders bevorzugt ist 3-(3,4-DichIor-phenyl ) -1 -methoxy-1 -methylharnstoff.

Das Verhältnis der Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln kann in weiten Grenzen variieren, aber Gemische im 15 Gewichtsverhältnis (Anilinderivat zu Harnstoffderivat) von 1:5 bis 5:1, vorzugsweise 1:1 bis 3:1 haben sich als besonders günstig erwiesen.

Eine zufriedenstellende Bekämpfung einer Vielzahl von Unkräutern in Wintergetreide wurde erzielt mit Dosen (An- 20 ilinderivat zu Harnstoffderivat) von 0,45:0,42 bis 0,90:0,84 und 0,56:0,35 bis 1,50:0,75 kg Wirkstoff pro Hektar. Ferner wurde keine nachteilige Wirkung auf Getreide, wie Winterroggen, Winterweizen und Wintergerste beobachtet. Die Mittel wirken am besten als Herbizid vor dem Auflaufen und werden 25 vorzugsweise nach der Aussaat aber vor dem Auflaufen des Getreides aufgebracht.

Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können auch einen Träger, ein oberflächenaktives Mittel oder einen Träger und ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um das Aufbrin- 30 gen des Mittels auf mit Unkraut verseuchtes Land in der gewünschten Dosis zu erleichtern. Als Träger wird eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch, und synthetisch oder natürlich sein kann, angewandt.

Typische feste Träger umfassen natürliche und synthetische 35 Tone und Silicate, zum Beispiel natürliche Kieselsäuren wie Diatomeenerde und Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolini-te, Montmorillonite und Glimmer. Typische flüssige Träger sind Ketone, zum Beispiel Methylcyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Methylnaphthaline, Erdöl- 40 fraktionen zum Beispiel Erdölxylole und leichte Mineralöle, und chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Tetrachlorkohlenstoff. Gemische von Flüssigkeiten sind häufig geeignet.

In dem Mittel können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Klebrigmacher enthalten sein. Das oberflä- 45 chenaktive Mittel kann ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein Netzmittel sein. Es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Irgendwelche oberflächenaktive Mittel, die üblicherweise zur Herstellung von herbiziden oder insektiziden Mitteln angewandt werden, können ebenfalls angewandt werden. Beispiele 50 für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen

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Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester \on Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Produkte mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder AI-kylphenolen, zum Beispiel p-Octylcresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte, Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel- oder Sulfonsäureester mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, zum Beispiel Na-triumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.

Wässrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel, Mittel die erhalten worden sind durch Verdünnen eines erfindungsgemässen benetzbaren Pulvers oder Konzentrats liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Diese Emulsionen können in Form einer Wasser-in-öl-Emulsion vorliegen und eine Dicke «mayonnaiseartige» Konsistenz besitzen.

Die Erfindung bezieht sich auch auf die selektive Bekämpfung von Unkräutern in Wintergetreide, wobei man ein erfin-dungsgemässes Mittel auf einen Bereich von mit Unkraut infiziertem Land, in dem Wintergetreide wächst bzw. gesät worden ist, aufbringt.

Die erfindungsgemässen Mittel können auf übliche Weise aufgebracht werden. Die Stäubemittel und flüssigen Mittel können bequem mit Hilfe von Druckzerstäubern, maschinellen und Handsprühvorrichtungen und Sprühzerstäubern aufgebracht werden. Die Mittel können auch von Flugzeugen aus als Staub oder Sprühmittel aufgebracht werden aufgrund der Wirksamkeit der Mittel in geringen Dosen.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1

Unmittelbar nach der Aussaat wurde auf Bereiche einer Standardgrösse von Winterroggen eine Reihe von Gemischen aufgesprüht auf der Grundlage eines benetzbaren herbiziden Pulvers, Planavin (aktiver Bestandteil: 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-di-propylanilin, üblicher Name: Nitralin) und einem benetzbaren pulverförmigen Herbizid, Afalon (aktiver Bestandteil: 3-(3,4-DichIorphenyl)-l-methoxy-l-methyIharn-stoff üblicher Name Linuron).

253 Tagen nach dem Aufbringen des Gemisches wurden Zählungen der folgenden Pflanzen vorgenommen:

Alopecurus myosuroides Stellaria media Veronica Persica Fumaria spp

Diese Werte wurden angegeben als Prozentsatz der Zählung in einem nichtbehandelten Bereich. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben:

MALORON DICURAN

5

LINURON MONOLINURON METOXURON 10

Tabelle I

Dosis-Verhältnis Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen kg/ha Alopecurus Stellaria Veronica Fumaria

Planavin/Afalon myosuroides media persica spp

Planavin/

0,75/0,75

76

94

100

62

Afalon

1,12/0,75

83

96

100

79

1,50/0,75

92

96

98

87

0,75/0,50

84

94

100

88

1,12/0,50

91

94

100

87

1,50/0,50

93

95

99

83

Tribunil

2,80

28

17

25

32

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4

Zum Vergleich wurden Versuche Mit Tribunil (üblicher Name: Methabenzthiazuron; wirksamer Bestandteil: l,3-Dimethyl-3-(2-benzthiazolyl)harnstoff) durchgeführt. Wie aus der Tabelle hervorgeht, ergeben die erfindungsgemässen Gemische sehr v iel bessere Ergebnisse als die Vergleichsverbindung. Höchst überraschenderweise wurde keine phytotoxische Wirkung auf den Roggen beobachtet.

Beispiel 2

Eine ähnliche Reihe von Versuchen wurde mit Winterger- Stellaria media ste durchgeführt. In dieser Reihe wurden die folgenden Un- Viola tricolor kräuter gezählt. io Die Ergebnisse dieser Versuche, ausgedrückt in prozentua-

Apera spica venti 1er Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen, sind in

Matricaria chamomilla Tabelle II angegeben:

Tabelle II

Dosis-Verhältnis Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen kg/ha Apera spica Matricaria Stellaria Viola

Planavin/Afalon venti chamomilla media tricolor

Planavin/

0,75/0,75

100

97

Afalon

1,12/0,75

100

1,50/0,75

100

0,75/0,50

98

100

95

1,12/0,50

100

93

1,50/0,50

100

Tribunil

2,80

97

100

36

Diese Versuchsreihe zeigt wieder die bessere Wirksamkeit des erfindungsgemässen Gemisches gegenüber dem handelsüblichen Tribunil. Die erfindungsgemässen Gemische konnten sicher ohne phytotoxische Wirkung auf die Gerste angewandt werden.

Beispiel 3

Bei einem Versuch auf Winterweizen wurden die Gemische mit beiden Komponenten der Gemische einzeln verglichen.

Bei diesem Versuch wurden Zählungen der folgenden Unkräuter durchgeführt:

Tabelle III

Dosis-Verhältnis Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen kg/ha Alopecurus Matricaria Veronica Stellaria Aichemiila myosuroides chamomilla persica media sp.

Planavin/

0,563/0,353

99

100

96

95

100

Afalon

0,75/0,47

100

0,938/0,588

100

1,125/0,705

100

0,450/0,423

96

100

95

98

0,600/0,564

100

0,750/0,705

100

0,900/0,846

100

Planavin

1,23

96

100

98

95

80

Afalon

1,22

80

100

61

100

Tribunil

2,80

92

100

65

100

Alopecurus myosuroides 30 Matricaria chamomilla

Veronica Persica Stellaria media Alchemilla sp.

35

Die Ergebnisse dieses Versuchs, ausgedrückt als prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen, sind in Tabelle III angegeben:

Dieser Versuch zeigt die bessere Wirksamkeit der Gemische gegenüber den beiden Komponenten des Gemisches, wenn sie einzeln angewandt werden. Ausserdem wird die bessere Wirksamkeit der Gemische gegenüber dem handelsüblichen Herbizid Tribunil gezeigt. Anzeichen für eine Phytotoxizität der Gemische auf Weizen konnten nicht beobachtet werden.

Beispiel 4

Eine Untersuchung der synergistischen Wirkung der Gemische gegenüber den beiden einzelnen Komponenten wurde an

Wintergerste durchgeführt. Bei diesem Versuch wurden die 60 folgenden Unkräuter gezählt:

Apera spica venti Matricaria chamomilla Stellaria media Viola tricolor

65

Die Ergebnisse dieses Versuchs, ausgedrückt als prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen, sind in Tabelle IV angegeben:

5

Tabelle IV

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Dosis-Verhältnis kg/ha

Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen Apera spica Matricaria Stellaria venti chamomilla media

Viola tricolor

Planavin/

0,563/0,353

95

93

90

61

Afalon

0,750/0,470

100

77

0,938/0,588

100

86

1,125/0,705

100

92

0,750/0,423

95

61

0,600/0,564

100

98

95

77

0,750/0,705

100

98

86

0,901/0,846

100

98

92

Planavin

1,23

95

92

70

39

Afalon

1,22

77

100

39

Tribunil

2,80

98

97

98

39

Diese Ergebnisse zeigen erneut die synergistische Wirkung der Komponenten. Es konnte keine Phytotoxizität gegenüber Gemische gegenüber der Wirkung der beiden einzelnen 20 Gerste beobachtet werden.

Claims

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1-methyl-harnstoff ist.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 20 dass die Komponente (b) 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verwendung eines herbiziden Mittels mit einem Gehalt an a) einem Anilinderivat der Formel ch,

und b) einem Harnstoffderivat der allgemeinen Formel

.nh-co-n in der R eine Methyl- oder Methoxygruppe, Rx eine Alkyl-

ch2ch2ch3

gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Chlor- oder 15 Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe und Y und Z jeweils ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, zum selektiven Bekämpfen von Unkraut in Wintergetreide.

3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe (a) : (b)

25 im Bereich von 1:5 bis 5:1, vorzugsweise 1:1 bis 5:1 liegt.

4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-anilin (offizieller üblicher Name: Nitralin) ist ein übliches Herbizid, das beachtliche Aktivität gegen eine grosse Anzahl von Unkräutern besitzt und häufig mit guten Ergebnissen als Herbizid vor dem Auflaufen in Nutzpflanzen wie Alfalfa (Luzerne), Bohnen, Broccoli, Rosenkohl, Kohl, Blumenkohl, Baumwolle, Erdnüssen, Erbsen, Tomaten, Trauben und anderen Früchten angewandt. Es kann jedoch nicht in Getreide angewandt werden aufgrund seiner phytotoxischen Wirkung auf diese Pflanzen.

Es hat sich nun gezeigt, dass diese phytotoxische Wirkung im wesentlichen ausgeschaltet werden kann, wenn man das Nitralin mit einer Harnstoffverbindung, besonders 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methyl-harnstoff (offizieller üblicher Name: Linuron) vermischt. Nitralin und Linuron sind als solche bekannt, siehe z. B. DE-OS 2 037 265 und FR-PS 2 239 941.