CH619940A5 - Process for the preparation of a benzothiazole derivative - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 6-n-Propoxy-benzthiazol-2-methylcarbamat, dadurch gekennzeichnet dass,
die Verbindung
10 mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ZCOOCH3 (III) umgesetzt wird, worin Z eine leicht substituierbare reaktionsfähige Gruppe bedeutet.
Bevorzugt ist Z Halogen, kann aber auch andere Gruppen, wie beispielsweise leicht abspaltbare Kohlenwasserstoff-15 reste, sein.
Carbamate von Benzthiazolen und deren Herstellung sind schon in der Literatur beschrieben, wie beispielsweise in der Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 1 953 149. 6-n-Propoxy--benzthiazol-2-methylcarbamat aber wurde bisher in der Li-20 teratur nicht spezifisch erwähnt und ist daher eine neue Verbindung.
In der gesamten Literatur werden Verbindungen dieses Typs als Herbizide oder Fungizide bezeichnet. Die erfin-dungsgemässe hergestellte Verbindung ist aber pharmazeu-25 tisch wirksam und hat beispielsweise anthelmintische Wirkung.
Die Ausgangsverbindung der Formel II kann nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
NH,
BrCN
KSCN
(Hydrolyse)
H-C-NH,
Beispiel
Zu einer gekühlten Lösung von 10,4 g 2-Amino-6-n--propoxy-benzthiazol in 50 ml trockenem Pyridin tropft man 55 unter Rühren 5 g Chlorameisensäuremethylester. Die Mischung wird dann 8 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Danach wird das Reaktionsgemisch in 200 g Eiswasser gegossen und 30 Minuten gerührt. Das weisse kristalline Produkt wird abfiltriert, getrocknet und aus Äthanol umkri-60 stallisiert. Man erhält 12 g des Produktes (Schmelzpunkt: 178 - 180°C).
Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung ist besonders zur Bekämpfung von Nematoden geeignet, z.B. durch Verabreichung einer prophylaktischen oder therapeutischen 65 Dosis der Verbindung an Menschen und Tieren, die mit parasitären Würmern infiziert worden sind. Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung weist eine hohe Aktivität und niedrige Toxizität auf. Sie ist besonders wertvoll, da sie
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gleichzeitig gegen drei am häufigsten vorkommende Nematoden wirksam ist, nämlich Ascaridae (z.B. Spulwurm), Ancylo-stoma (z.B. Hakenwurm) und Trichuris (z.B. Peitschenwurm).
Um die verschiedenen Verabreichungsformen herzustellen, wird die Verbindung mit den üblichen Trägerstoffen, wie beispielsweise Harze, Stärke, Zucker usw. gemischt. Sie kann auch in Kapseln gefüllt oder in Elixieren verarbeitet werden. Die Elixiere haben noch den zusätzlichen Vorteil, dass man hier Geschmacksstoffe hinzufügen kann.
Für veterinärmedizinische Zwecke ist es besonders vorteilhaft, füllige Suspensionen oder benetzbare oder dispergier-bare Pulver, die vor der Verwendung mit Wasser gemischt werden, zu verwenden. Eine Suspension kann z.B. 50 - 55 % Gewicht/Volumen der aktiven Verbindung zusammen mit Dispergierungs- und Stabilisierungsmitteln enthalten.
Geeignete Dispergierungsmittel sind insbesondere solche, die Sulfonylgruppen enthalten, wie beispielsweise Lignin-natriumsulfonat, sulfonierte Phenole oder sulfonierte Naph-tholformaldehyd-polymere. Bentonit kann als Stabilisierungsmittel verwendet werden, aber auch Schutzkolloide, wie Car-boxymethylcellulose und Natriumalginat können Anwendung finden. Die Formulierungen können durch einfaches Mischen der verschiedenen Ingredienzen unter heftigem Rühren hergestellt werden.
Ein benetzbares oder dispergierbares Pulver kann 90 -95 Gewichtsteile aktiver Verbindung zusammen mit einem 5 Netzmittel und einem Dispergierungsmittel enthalten. Ein Verdünnungsmittel, wie z.B. Kaolin, kann hinzugefügt werden, wenn es erwünscht ist, die Konzentration unter 98 Gewichtsteilen zu halten.
Geeignete Netzmittel sind nicht-ionische Alkylphenol-10 äthylenoxid-Additionsprodukte, wie z.B. Octylphenol oder Nonylphenol kondensiert mit zehn Mol Äthylenoxid, oder anionische Substanzen, wie synthetische Aryl-alkylsulphonate, z.B. Dedezylbènzennatriumsulfonat oder Dibutylnäphthen-natriumsulfonat. Im allgemeinen wird etwa 1 Gewichtspro-15 zent des Netzmittels benötigt. Als Anti-Schaummittel kann man z.B. Silicon, Äthylhexanol oder Octanol verwenden, und das Stabilisierungsmittel kann Bentonit oder ein wasserlösliches Harz sein. Benetzbare oder dispergierbare Pulverzusammensetzungen werden durch genaues Mischen der aktiven Verbindung mit den zusätzlichen Ingredienzen, mit oder ohne Hinzufügen von Wasser, in einer Mischapparatur hergestellt. Das Pulver wird mit Wasser vor Gebrauch aufgerührt.
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Claims (2)
- 619 «MO2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 6-n-Propoxybenz-thiazol-2-methyIcarbamat, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel n^3H7°-NH,(II)C—NB-IImit einer Verbindung der allgemeinen Formel ZCOOCH3worin Z eine leicht substituierbare reaktionsfähige Gruppe bedeutet, umgesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Z Halogen ist.
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