CH619977A5 - - Google Patents

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CH619977A5
CH619977A5 CH135676A CH135676A CH619977A5 CH 619977 A5 CH619977 A5 CH 619977A5 CH 135676 A CH135676 A CH 135676A CH 135676 A CH135676 A CH 135676A CH 619977 A5 CH619977 A5 CH 619977A5
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CH
Switzerland
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dye
formula
ohh
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chromium
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CH135676A
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Fabio Dr Beffa
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Ciba Geigy Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/26—Disazo or polyazo compounds containing chromium
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/10—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes containing metal

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 15 Chromkomplexfarbstoffen der Formel
20
N=N—Ar worin Xi Wasserstoff, Halogen, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cî-Alkoxy, Nitro, C2-Gs-Alkanoylamino oder C2-C3-Alkoxycarbonyl-amino, Me© ein Kation und Ar den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente bedeuten, der eine bis drei Gruppen der Formel -SCh© Me© und/oder -COO© Me© trägt und gegebenenfalls mit Halogen, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cî-Alkoxy oder Nitro weitersubstituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Azofarbstoff der Formel
(2)
(1)
©
Me
©
oder einen Disazofarbstoff der Formel
)H HO
■ N = N-
(3)
N = N—Ar wobei diese Verbindungen anstelle der OH-Gruppen auch Gruppen enthalten können, die bei der Chromierung in Hydroxylgruppen übergeführt werden, mit einem chromabgebenden Mittel zum 1 :1-Chromkomplex umsetzt und diesen anschliessend mit dem nicht-metallisierten Farbstoff der Formel (3) oder (2) zum 1:2-Chromkomplex reagieren lässt, in Gegenwart von Mitteln, die das Kation Me© einführen.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst den 1 :1-Chromkomplex des Monoazofarbstof-fes der Formel (2) herstellt.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Farbstoff der Formel (3) ausgeht, worin Ar eine bis drei Gruppen der Formel -SCh© Me© oder eine Gruppe der Formel -SCh© Me© und eine Gruppe der Formel -COO© Me© trägt.
4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
N—N—Ar worin Xi Wasserstoff, Halogen, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cî-Alkoxy, Nitro, C2-C3-Alkanoylamino oder C2-C3-Alkoxycarbonyl-40 amino, Me© ein Kation und Ar den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Diazokomponente bedeutet, der eine bis drei SO3H- und/oder COOH-Gruppen, vorzugsweise eine bis drei SO3H- oder eine SO3H- und eine COOH-Gruppe trägt und gegebenenfalls mit Halogen, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder 45 Nitro weitersubstituiert ist.
Ar ist hierin vor allem ein Naphthalin- oder Benzolrest, der 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2, Sulfogruppen trägt und gegebenenfalls ausserdem noch mit Chlor, Nitro, Ci-Cs-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy substituiert ist. Der Ausdruck «Halogen» 5o bezeichnet Fluor und vor allem Chlor und Brom.
Die neuen Farbstoffe werden hergestellt, indem man einen der Azofarbstoffe der Formel
55
(2)
oder einen Disazofarbstoff der Formel
OH
(3)
HO
N = N-
N = N — Ar
3 619977
mit einem chromabgebenden Mittel zum 1 :l-Chromkomplex Mischungen.
umsetzt und diesen anschliessend mit dem nichtmetallisierten In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern
Farbstoff der Formel (3) oder (2) zum 1 :2-Chromkomplex rea- nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente gieren lässt. Vorzugsweise stellt man den 1 :1-Chromkomplex Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden des Monoazofarbstoffes der Formel (2) her und setzt diesen mit 5 angegeben.
dem Disazofarbstoff der Formel (3) um.
Anstelle der Hydroxylgruppen können die Ausgangsfarb- Beispiel 1 stoffe der Formel (2) oder (3) auch Gruppen enthalten, aus denen bei der Chromierung Hydroxygruppen gebildet werden,
wie z. B. niedrigmolekulare Acyloxy- oder Alkoxy-, insbeson- ' 0 dere Methoxygruppen.
Die Monoazoverbindungen der Formel (2) können in üblicher Weise hergestellt werden, indem man ein 1-Hydroxy- oder l-Alkoxy-2-aminonitrobenzol auf ß-Naphthol kuppelt. In bevorzugten Monoazoverbindungen der Formel (2) bedeutet Xi 15 Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Methyl.
Die Disazofarbstoffe der Formel (3) werden erhalten,
indem man beispielsweise die Diazoniumverbindung eines Amines Ar-NH2 mit einem l-Hydroxy-2-aminobenzol, dessen Aminogruppe durch Acylierung geschützt ist, kuppelt. Der 20 erhaltene Azofarbstoff wird dann nach Freisetzung der Aminogruppe durch Verseifung diazotiert und auf ß-Naphthol gekuppelt. Geeignete Arylamine der Formel Ar-NHî sind z. B. 2-, 3-oder 4-Sulfoanilin, Anilin-2,4-disulfosäure, Anthranil-sulfosäure,
4-Methyl-2- oder-3-sulfoanilin, 4-Chlor-3-sulfoanilin, 4-Nitro-2- 25 sulfoanilin, 4-Methoxy-3-sulfoanilin,2-Naphthylamin-4,8-disulfo-säure, 2-Naphthylamin-6,8-disulfosäure, l-Naphthylamin-4-, -6-oder-7-sulfosäure, l-Naphthylamin-4,8-disulsosäure, 1-Naphthyl-amin-3,6,8-trisulfosäure usw. Ferner kommen auch heterocycli-sche Amine wie 2-Aminobenzthiazol in Frage. 30
Die Überführung des Azofarbstoffes der Formel (2) oder (3)
in den 1 :1-Chromkomplex erfolgt nach üblichen, an sich bekannten Methoden, z. B. indem man in saurem Medium mit einem Salz des dreiwertigen Chroms, wie Chromformiat,
Chromsulfat, Chromchloridhexyhydrat oder Chromfluorid, bei 35 Siedetemperaturen oder gegebenenfalls bei 100 °C überstei- 5-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol und 2-Hydroxynaphthalin genden Temperaturen umsetzt. Dreiwertiges Chrom kann auch werden mit 26,65 Teilen Chromchloridhexahydrat in 500 Volu-im Reaktionsgemisch aus Chrom-VI-Verbindungen, z. B. Chro- menteilen Äthylenglykol solange bei 120 bis 125 °C gerührt, bis mat, erzeugt werden, wenn man gleichzeitig ein Reduktionsmit- die Ausgangsverbindung verschwunden ist. Die Lösung des tel zugibt; die Metallisierung kann in wässerigem, wässerigor- 40 Chromkomplexfarbstoffes vom Typus 1 Atom Chrom : 1 Mole-ganischem oder organischem Medium vorgenommen werden. kül Farbstoff wird hierauf mit 49,8 Teilen des Disazofarbstoffes
Die Umsetzung des 1 :1-Chromkomplexes des Farbstoffes aus diazotierter 3-Amino-4-hydroxybenzolazo-(l ')-naphthalin-der Formel (2) bzw. (3) mit einem Farbstoff der Formel (3) bzw. 6'-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin und 80 Volumenteilen (2) erfolgt zweckmässig in neutralem bis schwach alkalischem 20%iger Sodalösung versetzt und weitere 1 bis 2 Stunden bei 80 Medium, in offenem oder geschlossenem Gefäss, bei erhöhter 45 bis 85 °C zwecks Anlagerung gerührt. Nach beendigter Reak-Temperatur, z. B. bei Temperaturen zwischen 50 und 120 °C. tion wird der asymmetrische chromhaltige Farbstoff durch Mann kann in organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen Zugabe von gesättigter Natriumchloridlösung ausgefällt, abfil-
oder Ketonen arbeiten oder in wässeriger Lösung, wobei dann triert und getrocknet. Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das Zusätze von Lösungsmitteln, wie z. B. von Alkoholen, Forma- sich in Wasser mit schwarzer Farbe löst und Wolle oder Poly-mid usw., gegebenenfalls die Umsetzung fördern können. Es so amidmaterial sowie Leder aus schwach saurem Bade in echten empfiehlt sich im allgemeinen, möglichst äquivalente Mengen schwarzen Tönen färbt.
des chromhaltigen 1 :1-Komplexes und des metallfreien Farbstoffes miteinander umzusetzen, wobei das Molekularverhält- Beispiel 2 nis zwischen metallfreiem Farbstoff und 1 :1-Komplex zweckmässig mindestens 0,85:1 und höchstens 1:0,85 beträgt. 55 (siehe Formel)
Die nach den obigen Verfahren erhältlichen, neuen chromhaltigen Mischkomplexe werden in Form ihrer Salze, insbeson- 30,9 Teile des Monoazofarbstoffes aus diazotierten 5-Nitro-dere Alkali-, vor allem Natriumsalze, oder auch Ammonium- 2-amino-l-hydroxybenzol und 2-Hydroxynaphthalin werden in salze, isoliert. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken stick- 300 Volumenteilen n-Butanol suspendiert. Nach Zusatz von stoffhaltiger Materialien wie Wolle, Seide, synthetische Poly- m> 26,65 Teilen Chromchloridhexahydrat wird bei 110 bis 116 °C amidmaterialien und insbesondere zum Färben von Leder. Für gerührt, wobei das entstehende Wasser azeotrop abgetrennt Wolle, Seide und synthetisches Polyamid eignen sich vor allem wird. Die Chromierung ist nach etwa 3 bis 4 Stunden beendet, die Farbstoffe mit 1 bis 2 Sulfogruppen; die Lederfarbstoffe Die Farbstofflösung wird hierauf mit 44,8 Teilen des Disazo-können 1 bis 3 Sulfogruppen tragen. Man erhält gut deckende, farbstoffes aus diazotierter 3-Amino-4-hydroxyazobenzol-3'-schwarze oder braunstichig-schwarze Nuancen. Die Farbstoffe 65 sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin und 20 Teilen Soda calz. geben egale Färbungen mit guten Licht-, Wasch-, Wasser-, versetzt und solange bei 110 bis 117 °C gerührt, bis die Anlage-
Schweiss-, Alkali-, Säure-, Diffusions- und Reibechtheiten. Die rungsreaktion beendet ist. Hierauf wird das Reaktionsgemisch neuen Farbstoffe eignen sich auch zur Verwendung in klärfiltriert und zur Trockne eingedampft. Man erhält ein o2N
•so.
0 0
2 î'
Sa®
30,9 Teile de« Monoazofarbstoffes aus diazotiertem
619977
4
schwarzes Pulver, das sich in Wasser löst und Leder, Wolle spielen 1 bis 3 beschrieben zu asymmetrischen 1:2-Chromkom-oder Polyamidmaterial aus neutralem bis schwach saurem plexen umsetzt.
Bade in schwarzen Tönen von guten Echtheiten färbt.
© ©
2 Na ^
t5
25
J
Beispiel 3 (siehe Formel)
44,8 Teile des Disazofarbstoffes aus diazotierter 3-Amino4-hyroxyazobenzol-3'-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin werden in 400 Volumenteilen n-Butanol suspendiert. Nach Zusatz von 26,65 Teilen Chromchloridhexahydrat wird bei 110 bis 116 °C gerührt, wobei das entstehende Wasser azeotrop abgetrennt wird. Die Chromierung ist nach etwa 3 bis 4 Stunden beendet. Die Farbstofflösung wird hierauf mit 30,9 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem 4-Nitro-2-amino-l-hydro-xybenzol und 2-Hydroxynaphthalin und 20 Teilen Soda calz. versetzt, solange bei 110 bis 117 °C gerührt bis die Anlagerungsreaktion beendet ist. Hierauf wird das Reaktionsgemisch nötigenfalls klärfiltriert und zur Trockne eingedampft. Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser löst und Leder, Wolle und Polyamidmaterial aus neutralem bis schwach saurem Bade in echten, braunstichig-schwarzen Tönen von guten Echtheiten färbt.
Schwarze bzw. braunstichig-schwarze Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die in der folgenden Tabelle genannten Mono- und Disazofarbstoff e wie in den Bei-
"~1 0 0
2 Ka ®
30 Färbevorschrift für Wolle:
100 Teile Wollgarn werden bei 50 °C in ein Färbebad eingeführt, das auf 4000 Teile Wasser 4 Teile Farbstoff des Beispiels 2,4 Teile Ammoniumsulfat und 2 Teile eines Egalisierhilfsmittels enthält Die Flotte wird im Verlaufe von 45 Minuten zum 35 Sieden gebracht und während weiteren 45 Minuten bei dieser Temperatur belassen. Darauf wird das Färbegut herausgenommen, mit kaltem Wasser gründlich gespült und getrocknet. Man erhält eine egale, schwarze Färbung.
40 Färbevorschrift für Leder:
100 Teile Bekleidungsveloursleder (Trockengewicht) werden bei 50 °C in einer Lösung von 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen Ammoniak 24%ig während 2 Stunden aufgewalkt und anschliessend bei 60 °C in einer Lösung von 1000 Teilen Was-45 ser, 2 Teilen Ammoniak 24%ig und 6 Teilen Farbstoff aus Beispiel 1 während einer Stunde gefärbt. Hierauf gibt man eine Lösung von 40 Teilen Wasser und 4 Teilen Ameisensäure 85%ig zu und färbt noch weitere 30 Minuten. Dann werden die Leder gut gespült und gegebenenfalls noch mit 2 Teilen eines Dicyan-50 diamidformaldehyd-Kondensationsproduktes während 30 Minuten bei 50 °C behandelt.
In gleicher Weise lassen sich andere Velourleder sowie Handschuhleder scharz färben.
5
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Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
1.
oh ho o2n oh ho n=n-
n
N
Cl.
so3h
A
oh ho n —n-
09n Gl oh ho so3h
3.
oh ho o2n oh ho so3h
619977
6
Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
4.
oh ho.
oh ho
N-
■C1
s03h
02n oh ho so3h oh ho o2n oh ho cil
7
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Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
7.
oh ho o2N
oh ho
8.
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-n—n-
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9.
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8
Nr.
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Disazofarbstoff
10,
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N
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11.
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Nr.
Monoazofarbstoff
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13,
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10
Nr.
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16,
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17,
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18.
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11
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Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
19,
oh ho
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•N — N-
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20.
0 ch3 ho i—n=n
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21.
oh ho o2n oh ho
619977
12
■Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
22.
OH HO
O2N I
Cl
OH HO
23
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09N I
OH
HO
24.
OH HO
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OH HO
13
Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
OH HO
25,
O2N_(^>v-N=N
CI
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26.
OH HO
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OH HO
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N
N
o
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27.
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o2N
OH HO
15
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Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
31,
o2n
OH HO
—N = N-
CH,
OH HO
32.
OH HO
o2N
33.
OH HO
OoN f Cl
OH HO
-N —N-
N
N_0_
v/—och.
so3h oh ho
N-Tl
— och3 S03h
619977
16
Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
34,
0„n oh ho
-n —n-
, - och-
r 3 so3h
35,
oh ho o2n oh ho
36.
oh ho
°2
Cl oh ho
17
619977
Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
37.
38.
oh ho o2n oh ho o2n oh ho
~n=n —
? sooh
~ó
39.
oh ho o2n oh ho
■n — n-
so3h
619977
18
Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
40.
OH HO
41.
OH HO
o2N
OH HO
OH HO
(Ç)~ N~ N
N
"-O-
SOoH
42.
0oN 2 OCII
OH HO
N-
N
N
S03H
19
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Nr.
Monoazofarbstoff
Disazofarbstoff
43.
OH
ho
44.
oh ho oh ho
45.
oh ho o2n oh ho ho3s
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20
G

Claims (3)

  1. 619977
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexfarbstoffen der Formel
    (1)
    02N
    O
    gekennzeichnet, dass man von einem Farbstoff der Formel (3) ausgeht, worin Ar ein Naphthalin- oder Benzolrest ist, der eine bis drei Gruppen der Formel -SCh© Me© trägt und gegebenenfalls ausserdem noch mit Chlor, Nitro, Ci-Cs-Alkyl oder Ci-C2-Alkoxy substituiert ist.
  2. 5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, worin Ar eine oder zwei Gruppen der Formel -SO3© Me© trägt.
  3. 6. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Farbstoff der Formel (2)
    1 ausgeht, worin Xi Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Methyl bedeutet.
    Me
    ©
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