CH620695A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von synthetischem hochmolekularem organischem Material oder von Celluloseestern ausserhalb der Textilindustrie.
Im Stand der Technik wurden Thioindigoid-derivate kaum als Farbstoffe für synthetische organische Materialien, insbesondere für Polyester, eingesetzt. In letzter Zeit werden für gefärbte Gegenstände leuchtende Farbnuancen verlangt, wobei mit gewöhnlichen Farbstoffen für Polyester hergestellte Färbungen auf Polyestermaterialien weniger leuchtend waren als Färbungen auf anderen synthetischen organischen Materialien, beispielsweise aus Polyacrylnitril. Farbstoffe, die auf Polyestermaterialien leuchtende Färbungen ergeben, sind somit gesucht.
Dies wird durch die Erfindung von mit kationischen Farbstoffen färbbaren Polyestermaterial bekräftigt, wobei die Fär-
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bungen mit kationischen Farbstoffen eine leuchtendere Nuance zeigen als Färbungen auf gewöhnlichen Polyestermaterialien mit gewöhnlichen Farbstoffen für Polyestermaterial. Andererseits ergeben Thioindigoidverbindungen leuchtende Färbungen, zeigen jedoch geringe Affinität für Polyestermaterialien, so dass Thioindigoidfarbstoffe für Polyestermaterialien kaum bekannt sind, mit Ausnahme, dass unsubstituierter Thioindigo in beschränktem Ausmass zum Einsatz gelangt.
In der DE-OS 2 401 981 ist die Verwendung von bestimmten asymmetrischen Thioindigoidverbindungen als Farbstoffe zum Färben von organischen Materialien, insbesondere Polyester, beschrieben, wobei Färbungen in einem weiteren Bereich von rot bis violett erhalten werden, Färbungen im Bereich von rotstichigem Orange bis zu rot jedoch nicht unbedingt zu befrie-55 digen vermögen.
In der US-PS 3 793 341 wird ein Verfahren zum Färben von Polyester unter Verwendung von asymmetrischen Thioindigoid-Farbstoffen beschrieben. Aus der angegebenen Formel der zu verwendenden Farbstoffe geht hervor, dass allfällig als Substitu-60 enten Ri - R4 vorhandenes Halogen stets direkt an den Thioin-digokern gebunden ist. Des weiteren wird in der genannten Patentschrift darauf hingewiesen dass mit den genannten asymmetrischen Thioindigoid-Farbstoffen gegenüber den bisher bekannten Thioindigo-Farbstoffen eine geringfügige Verbesserung der Farbstoffaufnahme und der Sublimationsechtheit der erhaltenen Färbungen erzielbar ist. Die genannte Patentschrift enthält keinerlei Hinweise und legt es auch nicht nahe, dass bei Verwendung von asymmetrischen Thioindigoid-Farbstoffen, in f)5
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denen allfällige Halogensubstituenten keinesfalls direkt an den Thioindigokern gebunden sind, eine wesentliche Verbesserung der Anfärbbarkeit und der Sublimationsechtheit von damit hergestellten Färbungen erzielt werden könnte.
In der FR-PS 1 197 939 wird ein Verfahren zum Färben von 5 Polyester unter Verwendung von 6,6'-Dichlor-2,2'-bis-thio-naphthen-indigo beschrieben. Es handelt sich dabei um eine symmetrische Thioindigoid-Verbindung, die sich wesentlich von asymmetrischen Verbindungen unterscheidet und zudem keine Verbesserung der Farbstoffaufnahme und der Sublimations- 1 n echtheit von damit hergestellten Färbungen ergibt.
In der DE-PS 248 264 wird ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Behandlung von halogensubstituierten p-Alkyloxy- oder Aryloxyphenyl-thioglykolsäuren mit Schwefelsäure beschrieben. Die erhaltenen Farbstoffe unter- 15 scheiden sich wesentlich von asymmetrischen Thioindigoid-Ver-bindungen und zudem lassen sich der genannten Patentschrift keinerlei Hinweise auf das färberische Verhalten der erhaltenen Farbstoffe und auf die Echtheiten der damit erzielbaren Färbungen auf hochmolekularen synthetischen oder künstlichen 20 organischen Materialien entnehmen.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zu schaffen, das unter Verwendung von neuen asymmetrischen Thioindigoid-Verbindungen ein besseres Färben von hochmolekularen synthetischen organischen Materialien, insbe- 25 sondere Polyester oder von Celluloseestern, in einem weiten Farbbereich von rotstichigem Orange bis rot mit leuchtender Farbnuance und charakteristischer Fluoreszenz ermöglicht. Nebenbei hat in letzter Zeit a-Aminoanthrachinon, das wichtigste Zwischenprodukt für die Herstellung von rotstichigen 30 Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen, zu Schwierigkeiten in bezug auf Umweltverschmutzung führt, da für dessen Herstellung ein Quecksilberkatalysator verwendet wird. Es ist daher eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Färbeverfahren zu schaffen, das Färbungen in leuchtenderer Färb- 35 nuance als die Anthrachinonderivate unter Verwendung von Farbstoffen ergibt, die ohne den Einsatz von Quecksilberkatalysatoren erhältlich sind.
Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass als Farbstoff mindestens eine asymmetrische Thioindigoidverbindung 40 der Formel worin R Wasserstoff oder Niederalkyl, R' Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy oder eine Sulfonamidgruppe, deren Amidgruppe substituiert sein kann mit gegebenenfalls hydroxyniederalkoxy- oder cyanosubstituiertem Niederalkyl, mit Cyclohexyl, Dicyclohexyl, Aralkyl oder mit gegebenenfalls substituiertem Phenyl, oder eine Aryloxysulfonylgruppe, deren Arylgruppe substituiert sein kann mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy, R" Wasserstoff oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, verwendet wird.
Vorzugsweise werden im erfindungsgemässen Verfahren als Farbstoffe Verbindungen der Formel I verwendet, worin die Niederalkyl- und Niederalkoxy-Substituenten 1-4 C-Atome aufweisen.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können beliebige synthetische hochmolekulare Materialien oder Celluloseester gefärbt werden, die zu Fasern, Extrudaten, gegossenen oder gepressten Formkörpern verarbeitet werden können. Derartige hochmolekulare organische, synthetische oder künstliche Materialien sind beispielsweise Kunstharze, wie Aminoformaldehyd-harze, z.B. Harnstoff/Formaldehyd-Harz; Homo- und Copoly-mere von Methacrylsäureestern, von Vinyl- und Vinylidenchlo-rid, von Olefinen, z.B. Polyäthylen und -propylen; Homo- und Copolymere von Styrol ; Polyamid-, Polyamid-, Polyacryl-, Polyacetalharze; Cellulossester, z.B. Cellulose-triacetat; und insbesondere Polyesterharze.
Thioindigoidverbindungen waren bisher wohlbekannt als Küpenfarbstoffe zum Färben von Cellulose, zeigen jedoch für synthetische Materialien, insbesondere Polyester, geringe Affinität. Die im erfindungsgemässen Verfahren als Farbstoffe, verwendeten asymmetrischen Thioindigoidverbindungen der Formel I waren bisher bekannt, und es wurde in ausgedehnten Färbeversuchen gefunden, dass diese Verbindungen der Formel I hochmolekulare synthetische organische Materialien, insbesondere Polyestermaterialien, in leuchtender Farbnuance mit charakteristischer Fluoreszenz anfärben. Dies wird durch die bisher bekannten Tatsachen keineswegs nahegelegt. Die Verbindungen der Formel I zeigen gute Affinität für Polyestermaterialien und können auf gleiche Art angewendet werden, wie die gewöhnlichen Dispersionsfarbstoffe für Polyestermaterialien und ergeben leuchtende Färbungen im Bereich von rotstichigem Orange bis rot mit Fluoreszenz und verschiedenen überlegenen Echtheitseigenschaften.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch als Farbstoffe für den Druck auf Polyesterfolien.
Die im erfindungsgemässen Verfahren als Farbstoffe verwendeten asymmetrischen Thioindigoidverbindungen der Formel I sind nach bekannten Verfahren leicht erhältlich, entsprechend einem der nachstehenden Reaktionsschemata:
1
ÖO-O0""
V
620 695
4
>rycox .s
Amin oder I ji C=C
— zso2 ~ "co worin Z eine gegebenenfalls substituierte Amino- oder Aryl- Die Thionaphthenon-Zwischenprodukte sind beispielsweise oxygruppe bedeutet. 20 entsprechend dem nachstehenden Reaktionsschema erhältlich worin R, R' und X die in bezug auf die Verbindung der Formel 140 angegebene Bedeutung haben.
Es wird somit beispielsweise aus 6-Phenoxythionaphthe-non-3 und 2-(4'-DimethyIaminophenyIimino)-thionaphthenon-2 6-Phenoxy-thioindigo mit einem Schmelzpunkt von 240-242° C erhalten und auf ähnliche Art 6-Thiophenoxythio- 45 indigo mit einem Schmelzpunkt von 225-227° C, 6-(p-Cres-oxy)-thioindigo mit einem Schmelzpunkt von 236,5—238° C und 6-(p-Chlorphenoxy)-thioindigo mit einem Schmelzpunkt von 255-256° C. Aus 6-Phenoxythioindigo sind beispielsweise erhältlich 6-(-p-Dimethylsulfamoylphenoxy)-thioindigo mit so einem Schmelzpunkt von 278-280° C und 6-(p-Phenoxysulfo-phenoxy)-thioindigo mit einem Schmelzpunkt von 204- 205° C entsprechend dem vorstehenden Reaktionsschema. Es wird daher nicht als notwendig erachtet, hier spezifische Verfahren für die Synthetisierung von Verbindungen der Formel I anzuführen.
Substituenten Z sind beispielsweise Amine, wie Ammoniak, Methyl-, Äthyl-, n-Butyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenäthyl-, Dimethyl-, Dibutyl-, Dicyclohexyl-, Äthanol-, y-Methoxypro-pyl-, y-Butoxypropyl-, Cyanoäthylamin, Anilin, Toluidin, Chloranilin, Anisidin, Benzidin, Dichlorbenzidin, Tolidin, Methylendianilin, Dichlormethylendianilin ; Phenole, wie Phenol, Cresol, Xylenol, Chlor-, Äthyl-, Butylphenol, Guaiacol, p-Methoxyphenol, Guaetol, a-Naphthol und ß-Naphthol.
In Tabelle 1 sind beispielsweise Verbindungen der Formel I, die als Farbstoffe im erfindungsgemässen Verfahren geeignet sind, sowie die damit auf Polyester erhaltenen Farbnuancen angeführt.
Tabelle I
Verbindung
Nr.
Strukturformel
Farbnuance auf
Polyester rotstichiges Orange do
620 695
Verbindung Nr.
Br-r *y-0
Strukturformel
°on i c=c xco
~\ r^VC0- /s c=c s-"
OsVL
co-
^00
CK,
CO S \x^s/ 0
; | \ / ^ ^
1! c=c
S / x CO
ÀJ
Farbnuance auf
Polyester rotstichiges Orange do rosa orangestichiges Rot rotstichiges Orange do
10
11
12
(CH5)5C// \
(CH5)2IiS02-// \\-0
CH$C ( cn2 ) 3ith\SO2-(^V
13
ci^vT W
^Voso2^vo
620 695
Folien, Beschichtungen, gegossene, gepresste und extru-dierte Formkörper können beispielsweise gefärbt werden, indem eine Verbindung der Formel I mit einem Harz oder Polymer während dessen Herstellung oder vor oder während der Verformung des Harzes oder Polymers vermischt wird. Es ist auch möglich, ein Farbpigment einer fluoreszierenden Färbung im Bereich von rotstichigem Orange bis rot herzustellen, durch Vermischen einer Verbindung der Formel I mit der Schmelze eines zweckmässigen Harzes oder Polymers oder anderen ausgewählten organischen Materials.
In Tabelle 2 sind vergleichsweise zwei rotstichige Orangefärbungen auf Polyestermaterial und die jeweilige Farbstoffaufnahme und Sublimationsechtheit angeführt, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren bzw. nach dem Verfahren gemäss der s vorstehend genannten DT-OS 2 401 981 ausgeführt wurden. Die Sublimationsechtheiten wurden nach der japanischen Industrienorm JIS L 0879-1968 auf das Trockengewicht des Färbegutes ermittelt.
Tabelle 2 Färbeverfahren erfindungsgemäss gemäss DT-OS 2 401 981
Farbstoff
c=c- JQ
\
f^YC0\
ch3o
Ve'" Y^ì
Farbstoff- Sublima-aufnahme tionsecht-
hervor-ragend schlecht heit 4
Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht die Erzielung von fluoreszierenden Färbungen in leuchtender Farbnuance im Bereich von rotstichigem Orange bis rot mit hervorragenden Echtheiten, was nach dem Verfahren gemäss der genannten DT-OS 2 401 981 nicht möglich ist.
In den nachstehenden Beispielen sind alle Teilangaben (T)' gewichtsmässig und die angeführten Nummern der als Farbstoffe verwendeten Verbindungen entsprechen der Numerierung in Tabelle 1. Die angeführten Echtheiten wurden nach japanischen Industrienormen ermittelt, die Lichtechtheit nach der Norm JIS L 0842-1971 und die Sublimationsechtheit nach der bereits genannten Norm JIS L 0879-1968:B.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 0,1 T der Verbindung Nr. 4 [6-(4'~ Methylphenoxy)-thioindigo] und je 50 T Polyvinylchlorid und Dioctylphthalat wurde bei 150° C während 10 min geknetet, wonach das einheitliche Gemisch während 5 min zwischen auf 160° Cerhitzten Metallplatten zu einer Folie einer Dicke von ungefähr 0,5 mm gepresst wurde.
25
Die erhaltene Folie zeigte eine klare rotstichig orange Färbung mit Orangefluoreszenz.
Beispiel 2
30 0,01 T der Verbindung Nr. 5 (6-Thiophenoxythioindigo) wurde mit 10 T Polystyrol vermischt, während mehreren Stunden bei 180° C geknetet und danach zu einer Platte von 5 mm Dicke gepresst.
Die erhaltene Polystyrolplatte zeigte eine klare, fluoreszie-35 rende Rosafärbung.
Beispiel 3
In 50 T der Schmelze eines Sulfonamidharzes von 120° C wurden 20 T eines unmodifizierten Melamin/Formaldehyd-Harzes eingemischt. Die erhaltene Mischung wurde auf 170 bis 40 180° C erhitzt und dann 1 T der Verbindung Nr. 7 (6-Phenoxy-6 ' -methylthioindigo) beigemischt.
Das erhaltene Gemisch wurde vollständig gelöst, dann gekühlt, verfestigt und danach gemahlen, wobei ein Farbpigment einer rotstichig orange Färbung mit Orangefluoreszenz 45 erhalten wurde.
C
Claims (8)
- 620 6952PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zum Färben von synthetischem hochmolekularem organischem Material oder von Celluloseestern ausserhalb der Textilindustrie, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff mindestens eine asymmetrische Thioindigoidverbindung der FormelR'jO(I)worin R Wasserstoff oder Niederalkyl, R' Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy oder eine Sulfonamidgruppe, deren Amidgruppe substituiert sein kann mit gegebenenfalls hydroxyniederalkoxy- oder cyanosubstituiertem Niederalkyl, mit Cyclohexyl, Dicyclohexyl, Aralkyl oder mit gegebenenfalls substituiertem Phenyl, oder eine Aryloxysulfonylgruppe, deren Arylgruppe substituiert sein kann mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy, R" Wasserstoff oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, verwendet wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der Formel I verwendet wird, worin R und R" Wasserstoff und R' Wasserstoff, Chlor, Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der Formel I verwendet wird, worin R und R" Wasserstoff und R' eine Sulfonamidgruppe, deren Amidgruppe mit gegebenenfalls niederalkoxysubstituiertem Niederalkyl substituiert sein kann oder eine Aryloxysulfonylgruppe, deren Arylgruppe halogen-, niederalkyl- oder niederalkoxysubstitu-iert sein kann, bedeuten.
- 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der FormelO-°CC<D0verwendet wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der Formel ii coVc/s verwendet wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der FormelCO\ /Sc=c r' N.coJUverwendet wird.
- 7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der FormelCH30(CH2)3NHS02C=C '\verwendet wird.
- 8. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein Farbstoff der Formel,-O-OCCQ\ /Sc=c •s^ xco45verwendet wird.50
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