CH620702A5

CH620702A5 - Process for conditioning yellow disazo diimide dyestuffs

Info

Publication number: CH620702A5
Application number: CH342675A
Authority: CH
Inventors: Jack L Towle; John R Parker; James D Stepp; Thomas E Donegan Jr
Original assignee: Chemetron Corp
Priority date: 1974-03-25
Filing date: 1975-03-18
Publication date: 1980-12-15
Also published as: FR2265827A1; JPS50129627A; CA1032705A; GB1488977A; DE2512108A1; FR2265827B1

Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Konditionierung von gelben Disazodiimid-Farbstoffen zur Herstellung von Pigmenten mit hoher Farbkraft oder Farbstärke, durch Mahlen dieser Farbstoffe mit einem anorganischen Salz in einer Vorrichtung, in welcher Reibungs- oder Scherkräfte ausgeübt werden.

Symmetrische Disazodiimide sind an sich bekannt; die Herstellung einer grossen Zahl von gelben Farbstoffen dieses Typs ist in der USA-Patentschrift 3 526 618 beschrieben. Diese Farbstoffe haben eine gute thermische Stabilität und eine gute Echtheit gegenüber Lösungsmitteln, Licht und Wanderung; sie sind zum Färben von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckfarben und Pigmentpasten geeignet. Die letzte Stufe bei der Synthese dieser gelben Farbstoffe umfasst die Kondensation eines Disazodianhydrids mit einem Amin bei erhöhten Temperaturen in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel. Das aus dem Lösungsmittel isolierte Produkt ist jedoch ohne weitere Konditionierung ein grober, kristalliner Stoff mit einer geringen Farbstärke.

Das Vermählen eines Pigments mit einem anorganischen Salz ist ein bekanntes Verfahren zum Konditionieren von Pigmenten. Das Mahlen mit Salz wurde jedoch bisher noch nicht als befriedigende Methode zur Verbesserung der Farbstärke und der Brillanz von gelben Disazodiimid-Farbstoffen angesehen. Tatsächlich hat das Vermählen mit Salz bei Hansa-G-Gelb, einem Azopigment, einen ungünstigen Einfluss auf die Qualität des Pigments, d. h. das Produkt bekommt einen Grünstich und wird schmutziger als das Ausgangsmaterial, und es wird auch keine Erhöhung der Farbstärke erzielt. Wird Monolite-Gelb GLS (Pigmentgelb 13) nach dem Verfahren gemäss der Erfindung mit Salz vermählen, so nimmt die Farbstärke weder zu noch ab. Diese Ergenisse mussten den Fachmann davon abhal- . ten, das Vermählen mit einem Salz als Verfahren zum Konditionieren von gelben Disazodiimid-Farbstoffen in Betracht zu ziehen.

Es wurde nun gefunden, dass die Farbstärke von gelben Disazodiimid-Farbstoffen, die in der vorstehend angegebenen Weise hergestellt wurden, mit Hilfe eines Konditionierungsver-fahrens, bei dem der Farbstoff mit einem anorganischen Salz gemahlen wird, beträchtlich erhöht wird. Das Vermählen kann in trockenem Zustand oder in einm organischen Medium erfolgen.

Zweck der Erfindung ist also die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung eines farbstarken und sauberen Disazodi-imidgelb-Pigments.

Weiterhin soll erfindungsgemäss ein Verfahren zum Konditionieren eines Disazodiimid-Farbstoffes geschaffen werden, wonach ein gelbes Pigment mit einer hervorragenden Ausblutungsbeständigkeit in organischen Lösungsmitteln, Beständigkeit gegenüber Säuren und Alkalien, einer guten Temperaturstabilität, Lichtechtheit und einer hohen Farbstärke erhalten wird.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung von gelben Disazodiimid-Pigmenten mit einer kleinen Teilchengrösse.

Weiterhin sollen erfindungsgemäss farbstarke und saubere gelbe Disazodiimid-Pigment geschaffen werden.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung von leicht dispergierbaren gelben Pigmenten mit einer Disazodiimid-struktur.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung einer breiten Auswahl von Kunststoffen, die farbstarke und saubere Disa-zodiimidgelb-Pigmente enthalten. Im Zusammenhang damit soll ein Verfahren zum Dispergieren der Pigmente in polyme-ren Massen während des Vermahlens geschaffen werden.

Diese Ziele werden erfindungsgemäss mit Hilfe eines Kon-ditionierverfahrens erreicht, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen gelben Disazodiimid-Farbstoff der Formel

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worin A einen zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen mit Halogen, niederen Alkylgruppen, niederen Alkoxygruppen oder einer Mischung von niederen Alkylgruppen und Halogen, niederen Alkylgruppen und niederen Alkoxygruppen oder niederen Alkoxygruppen und Halogen substituierten zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest und B eine Phthalimidogruppe mit der Formel

(II)

darstellen, worin X Halogen, einen niederen Alkylrest oder einen niederen Alkoxyrest, n eine ganze Zahl von 0 bis 2 und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, einen niederen 45 cyclischen Alkylrest, einen niederen Hydroxyalkylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Nitrophenyl-, Phenoxyphenyl-, Phenylaminophenyl-, einen niederen Alkylphenyl-, einen niederen Alkyl-Halogenphenyl-, einen niederen Alkylaminophenyl-oder Acylaminophenylrest oder einen Naphthylrest bedeuten, 50 mit einem anorganischen Salz in einem nichtwässrigen Medium oder trocken vermahlt.

Unter dem Ausdruck «nichtwässriges Medium» soll verstanden werden, dass das Vermählen in trockenen Zustand oder in Gegenwart einer organischen Flüssigkeit vorgenom-55 men wird und dass die Verwendung von Wasser als Vermahlungsmedium nicht in Betracht gezogen wird, es sei denn, dass zufällig etwas Wasser vorhanden ist. Anders gesagt: Man braucht nicht unbedingt unter wasserfreien Bedingungen zu mahlen.

bo Die Ausdrücke «Farbstoff» und «Pigmente», wie sie hier verwendet werden, unterscheiden sich dadurch, dass ein Farbstoff eine Verbindung mit Pigmenteigenschaften ist, der aber noch die Farbstärke und die Reinheit fehlen, die für ein gewerblich verwertbares Pigment notwendig sind. Ein nach dem Ver-65 fahren gemäss der Erfindung hergestelltes Pigment ist andererseits ein wertvolles gewerblich verwertbares Produkt, da es einem Substrat bei einem niedrigen Pigmentträgerverhältnis einen leuchtenden Farbton verleiht.

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Die mit A bezeichneten zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffreste umfassen beispielweise Phenylen-, Biphenylen*, Terphenylen- und andere Polyphenylenreste, einen zweiwertigen Naphthalinrest und andere zweiwertige mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffreste. Diese Reste haben im allgemeinen 6 bis etwa 24, vorzugsweise 6 bis etwa 16 Kohlenstoffatome. Die durch A gekennzeichneten halogensubstituierten zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffreste sind beispielweise Derivate der vorstehend genannten Reste mit 1 bis etwa 6, vorzugsweise 1 bis etwa 2 Halogensubstituen-ten, wie Chlor, Brom und/oder Fluor, an den Ringen der Verbindungen. Chlor ist der bevorzugte Halogensubstituent.

Die niederen Alkylsubstituenten an den aromatischen Kohlenstoffresten umfassen geradkettige und verzweigtkettige Gruppen mit bis zu etwa 7 Kohlenstoff atomen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl, Hexyl- und ähnliche Gruppen. Die niederen Alkoxysubstituenten umfassen in ähnlicher Weise geradkettige und verzweigtkettige Gruppen mit bis zu etwa 7 Kohlenstoffatomen, beispielweise Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isoproxy-, n-Butoxy-, t-Butoxy- und ähnliche Gruppen.

Die Halogene, die niederen Alkyl- und niederen Alkoxyre-ste können gleichzeitig als Substituenten an den durch A dargestellten substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffresten vorliegen.

Die durch X dargestellten Halogensubstituenten können Fluor, Chlor oder Brom sein, wobei Chlor bevorzugt wird. Die durch X dargestellten niederen Alkyl- und niederen Alkoxyre-ste umfassen geradkettige und verzweigkettige Gruppen mit bis zu etwa 7 Kohlenstoffatomen, beispielweise die vorstehend im Zusammenhang mit ähnlichen Substituenten am zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest A erwähnten Substituenten. Ist X ein niederer Alkyl- oder niederer Alkoxyrest, so ist n vorzugsweise 1 ; im allgemeinen ist n jedoch vorzugsweise 0.

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Die durch R dargestellten niederen Alkylreste umfassen geradkettige und verzweigtkettige Gruppen mit bis zu etwa 7 Kohlenstoffatomen, die wie oben erläutert sind.

Die cyclischen niederen Alkylreste umfassen gesättigte und ungesättigte Gruppen mit 3 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexenyl- und Cyclohexylgruppen. Die niederen Hydroxyalkylreste umfassen ebenfalls geradkettige und verzweigkettige Gruppen mit 2 bis etwa 7 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl-, Hydroxybutyl-, Hydroxyamyl- und ähnliche Gruppen.

Die durch R dargestellten Halogenphenylreste können einen oder zwei Halogensubstituenten, wie Fluor, Chlor und/ oder Brom, enthalten. Brom und Chlor, insbesondere Chlor, werden bevorzugt. Die niederen Alkylphenylreste können 1 bis etwa 7, vorzugsweise 1 bis etwa 4, Kohlenstoffatome im Alkylsubstituenten enthalten, und dieser Substituent kann eine gerade oder verzweigte Kette darstellen. Der Alkylsubstituent ist beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, t-Butyl-, Hexyl- oder eine ähnliche Gruppe. Der durch R dargestellte niedere Alkyl-Halogenphenylrest trägt am Ring gleichzeitig Halogen und niedere Alkylsubstituenten, und diese Substituenten sind vorstehend erläutert. Die Alcylgruppe des Acylaminophenylrestes soll die Carboxylreste von Carbonsäuren von aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen umfassen. Die aliphatischen Acylgruppen enhalten 1 bis etwa 7 Kohlenstoffatome in einer verzweigten oder geraden Kette, und Beispiele für aromatische Acylgruppen sind Benzol- und Naphthoylreste sowie deren mit niederen Alkylgruppen substituierten Derivate.

Als Beispiele für die Gruppe B der konditionierten Disazo-diimid-Pigmente sind die nachstehenden Strukturformeln angegeben:

0

Br h~Cl s^Br

N_p^c2H5 0 ^VC2H5

0

HgC4o,

H 0

I If

-N-C.

Hl3c6

Die bei dem Verfahren gemäss der Erfindung als Ausgangssubstanzen verwendeten Farbstoffe, die erfindungsgemäss in überraschend farbstarke und saubere Pigmente umgewandelt werden, können durch Kuppeln einer Bisacetoacetylaminoverbin-dung mit der Formel 20

(HsCCOCmCONH^A,

worin A die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einer diazotierten Aminophthalsäure (entweder das 3- oder 4-Iso- 2r> mere) mit der Formel

0 ÏÎ

C-CH

worin X und n die vorstehend angegebene Bedeutung haben, 4 und anschliessend Umsetzung der gebildeten Tetracarbonsäure bzw. deren Anhydrid mit einem Amin der Formel RNH2, worin R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, hergestellt werden. Die Einzelheiten des Herstellungsverfahrens sind an sich bekannt, wobei insbesondere auf Beispiel 2 der USA- 4 Patentschrift 3 526 618 als eine Arbeitsweise zur Herstellung eines Disazodiimidfarbstoffes hingewiesen wird.

Wie schon gesagt, kann das Vermählen des Farbstoffs im trockenen Zustand erfolgen, d. h. entweder nur mit dem anorganischen Salz oder in Form einer Paste, die den Farbstoff, ein ' anorganisches Salz und eine ausreichende Menge eines organisches Lösemittels zur Bildung einer dicken Paste oder einer teigartigen Masse enthält. Als geeignete anorganische Salze können beispielsweise Natriumchlorid, Natriumsulfat, Natriumnitrat, Kaliumchlorid, Kaliumsulfat, Kaliumnitrat, Calcium- ■ salze und hydratisiertes Aluminiumsulfat genannt werden. Ein mit guten Ergebnissen verwendetes Salz ist ein von der Firma Diamond Crystal Salt Company vertriebenes Natriumchlorid mit einer Reinheit von 99,9% und einer solchen Teilchengrösse-verteilung, dass 3 % des Salzes auf einem US-150-Sieb zurück- 1 bleiben und 86% durch ein US-325-Sieb hindurchgehen. Im allgemeinen ist jedes anorganische Salz, das nach dem Vermählen mit Wasser extrahiert werden kann und das mit dem Disazodi-imid nicht reagiert, geeignet.

Die organischen Lösungsmittel, die für das Verfahren verwendet werden können, umfassen wasserlösliche niedere Alkohole und Ketone, Anilin, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran und die wasserlöslichen Glykole und Glykoläther. Diese kön620 702

nen auf der letzten Stufe des Verfahrens einfach mit Wasser extrahiert werden und werden deshalb bevorzugt. Auch flüssige organische Lösungsmittel, deren Dampfdruck so niedrig ist, dass sie durch Destillation bei niedrigen Temperaturen, z. B. bei 80 °C oder weniger (bei Atmosphärendruck oder bei Unterdruck) leicht aus dem Mahlgemisch entfernt werden können, kommen als Medium für das Vermählen in Frage. Beispiele für solche flüchtige Lösungsmittel sind aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte und fluorierte Kohlenwasserstoffe und Ester, wie Hexan, Heptan, 1,2-Dichloräthen, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Butylacetat und dergleichen. Die aliphatischen und halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffe werden bei den wasserunlöslichen Lösungsmitteln bevorzugt.

Das Gewichtsverhältnis zwischen dem anorganischen Salz und dem Farbstoff kann zwischen 4:1 und 20:1 liegen, während das Gewichtsverhältnis zwischen organischen Lösungsmitteln und Farbstoff gewöhnlich etwa 1:1 bis etwa 2:1 beträgt; es kann aber auch zwischen etwa 1:5 und etwa 5:1 liegen. Die Flüssigkeitsmenge soll gerade so gross sein, dass durch Vermischen mit dem Farbstoff und dem Vermählen verwendeten Salz eine zusammenhängende Masse gebildet wird.

Das Vermahlungsmedium kann auch ein organisches Polymer enthalten, falls man das Pigment in eine plastische oder harzartige Masse einarbeiten will. Das Gewichtsverhältnis zwischen Polymer und Farbstoff beträgt gewöhnlich etwa 1:1, wenn eine 50%ige Dispersion des konditionierten Pigments hergestellt werden soll; dieses Verhältnis kann aber auch zwischen 3:1 und 1:3 schwanken. In Fällen, in denen das Vermählen in einem Ansatz nicht erwünscht ist, können die polymeren Dispersionen nach an sich bekannten Verfahren nach der Isolierung des konditionierten Pigments hergestellt werden. Eine Dispersion, die 50 Gew.-% Pigment enthält, wird im allgemeinen als «Grundansatz» für weitere Mischvorgänge bevorzugt.

Harze, plastische Kunststoffe und andere polymere Massen, die einen Anteil der pigmentierten polymeren Massen darstellen, umfassen beispielsweise Acrylharze, wie Polyacrylate, Methacrylate und ABS-Harze; Celluloseester, z. B. die Acetate und Butyrate; Melamin-Formaldehyd- und Harnstoff-Formalde-hyharze; Phenolharze; Polyester; Polyäthylen, Polypropylen, Äthylen-Propylen-Mischpolymerisate; Polystyrol; Polyurethanharze; und Vinylharze, wie Polyvinylchlorid), Poly-Vinyl-acetat) und Poly-(Vinylchlorid-Acetat). Die polymeren Massen können auch die in der Kunststofftechnik üblichen Zusätze, wie Weichmacher, Füllstoffe, Antioxidantien, Hitze- und Lichtstabilisatoren, Schmiermittel, flammhemmende Mittel, Formablösemittel und dergleichen enthalten.

Das Vermählen kann in jeder beliebigen Vorrichtung durchgeführt werden, in welcher Reibungs- oder Scherkräfte ausgeübt werden; beispielsweise können Kugelmühlen, Randlaufmühlen, Reibvorrichtungen, Walzenmühlen oder schwere Doppelmischer, wie Flusher- und Banbury-Mischer verwendet werden. Die zur Erzielung eines konditionierten Pigments mit der optimalen Farbstärke erforderliche Zeit hängt von den jeweils verwendeten Materialien und der Art der verwendeten Mahlvorrichtung ab; sie beträgt aber gewöhnlich nicht mehr als 12 Stunden und oft nur 4 Stunden oder weniger.

Bei einem bevorzugten Verfahren wird der Disazodiimid-1 Farbstoff mit einem Salz und einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel in einem Doppelarmmischer, z. B. in einem Werner-Pfleiderer-Mischer, vermischt, bis eine optimale Farbstärke erhalten wird. Das Gemisch wird dann in Wasser eingetragen, das mit einer anorganischen Säure, z. B. Salzsäure, bis auf einen pH-Wert von etwa 1 bis 2 angesäuert wurde, um das Salz und das organische Lösungsmittel zu lösen. Dann wird das Pigment durch Abfiltrieren abgetrennt und mit Wasser gewaschen.

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Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Alle Teile sind Gewichtsteile, falls nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

10 Teile des Reaktionsproduktes von Cyclohexylamin und N,N ' -<2,5-Dichlor-p-phenylen>bis-[2-<2,3-dicarboxyphenylazo> acetoacetamid]-dianhydrid, 100 Teile feingemahlenes Natriumchlorid und ausreichend Methyläthylketon, um eine dicke Paste zu erhalten, werden in einem leistungsfähigen Doppelarmmischer 4 Stunden bei Raumtemperatur vermischt. Dann wird die Masse mit heissem Wasser extrahiert, und das konditionierte Pigment wird getrocknet. Die Farbstärke des gelben Pigments ist weit grösser als die des Ausgangsmaterials.

Beispiel 2

Die allgemeine Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Abweichung wiederholt, dass der Farbstoff durch das Reaktionsprodukt von N,N'-(2,5-Dichlor-p-phenylen)-bis-[2-(2,3-dicarboxyphenylazo)-acetoacetamid3-dianhydrid und p-Chlor-anilin ersetzt wird.

Die relativen Farbstärken des Ausgangsfarbstoffes und des Pigments nach diesem Beispiel wurden aus den spektralen Reflexionskurven A und B nach Fig. 1 berechnet. Die Kurven wurden mit Hilfe eines Bausch & Lomb 505-Spektrophotome-ters, das die Verhältniswerte aufzeichnete (ratio recording), unter Verwendung von BaSCU als Bezugssubstanz erhalten, wobei nur das vom Pigment reflektierte Licht unter Ausschluss des an der Grenzfläche Luft/Film reflektierten Lichtes gemessen wurde (specular excluded mode). Die Kurven wurden mit Licht erhalten, das von etwa 0,5 mm starken Anstrichen reflektiert wurde, die aus 5 g eines weissen Grundträgers (200 Teile TÌO2,640 Teile BaSOt, 260 Teile eines hellen Litholackes) und 0,15 g einer Druckfarbe aus einem Gewichtsanteil des Ausgangsfarbstoffes (Kurve A) oder des Pigments (Kurve B) und 2 Teilen Litholack hergestellt waren. Die Berechnungen zeigen, dass das konditionierte Pigment etwa 2,5mal so farbstark ist wie der Ausgangsfarbstoff.

Beispiel 3

40 Teile feingemahlenes Natriumchlorid, 2Teile N,N-(3,3'-Dimethylbiphenylen)-bis-[2-(2,3-dicarboximidophenylazo>ace-toacetamid] mit der Formel

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o und 10 Teile Isoprapanol werden 2 Stunden bei Raumtemperatur in einem Doppelarmmischer vermählen. Das Produkt wird in der gleichen Weise wie in den vorherigen Beispielen aufgearbeitet. Das gelbe Pigment ist etwa 1,3- bis l,35mal stärker als der Ausgangsfarbstoff.

Beispiel 4

100 Teile feingemahlenes Natriumchlorid, 10 Teile N,N'-(2-Chlor-5-methyl-p-phenylen)-bis-2-[N-(ß-hydroxyäthyl)-2,3-dicar-boximidiphenylazojacetoacetamid und eine zur Erzielung einer teigartigen Paste ausreichende Menge Methyläthylketon werden 4 Stunden bei Raumtemperatur in einem Doppelarmmischer gemahlen. Das Pigment wird wie in den vorhergehenden Beispielen isoliert und ist 1,4- bis l,45mal stärker als das Ausgangsmaterial.

Beispiel 5

Man arbeitet im allgemeinen wie nach Beispiel 4, wobei jedoch 10 Teile Poly-(Vinylchlorid)-Harz dem Vermahlungsmedium zugesetzt werden. Es wird eine 50 Gew.-%ige Dispersion des konditionierten Pigments im Harz erhalten.

Beispiel 6

9 Teile der Farbstoff Verbindung von Beispiel 2,45 Teile feingemahlenes Natriumchlorid und 8 Teile Propylenglykol werden 2 Stunden bei Raumtemperatur in der gleichen Weise gemahlen. Das isolierte Produkt ist l,5mal stärker als das Ausgangsmaterial.

Beispiel 7

10 Teile der Verbindung von Beispiel 2 und 100 Teile gewöhnliches Kochsalz werden 12 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Das konditionierte Pigment wird in der gleichen Weise isoliert. Das Produkt ist 1,4- bis l,5mal stärker als das Ausgangsmaterial.

Zusätzlich zu der überraschend hohen Farbstärke der konditionierten Pigmente hat das Pigment trotz einer beträchtlichen Agglomeration eine sehr viel kleinere Teilchengrösse als der Ausgangsfarbstoff, worauf wahrscheinlich auch zum Teil die Erhöhung der Farbstärke beruht. Die Kristalle der als Ausgangsmaterial in Beispiel 2 verwendeten Farbe sind beispielsweise Nadeln mit einer durchschnittlichen Länge von 40 (i und einer durchschnittlichen Breite von 1,5 |i, wogegen ein Pigment, das erfindungsgemäss durch Vermählen mit Salz hergestellt wurde, eine durchschnittliche Teilchengrösse von etwa 1 ja und einen Teilchengrössenbereich von etwa 4 |i. bis herab zu etwa 0,5 |i hat.

Roentgenbeugungsuntersuchungen des nach Beispiel 2 als Ausgangsmaterial verwendeten Disazodiimids und des durch Vermählen des Diimids mit Natriumchlorid in Gegenwart von Methyläthylketon erhaltenen Pigments zeigten geringe strukturelle Änderungen zwischen diesen beiden Produkten. Die strukturellen Änderungen machen sich durch ein niedrigeres Verhältnis der Beugungsintensitäten beim konditionierten Pigment gegenüber dem Ausgangsfarbstoff bei folgenden Zwi-schenschichtabstandspaaren bemerkbar: 8,80 A/8,40 À, 6,75 A/4,37 Â, 6,75 Â/3,96 Â und 2,92 À/2,82 Â.

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1 Blatt Zeichnungen

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darstellt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,

dass man nach dem Vermählen das anorganische Salz durch Waschen entfernt.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zum Konditionieren eines gelben Disazodi-imid-Farbstoffes der Formel

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nischem Salz und Farbstoff 4:1 bis 20:1 beträgt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 45 dass man als Vermahlungsmedium ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel verwendet.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,

dass man als Vermahlungsmedium ein flüchtiges organisches Lösungsmittel verwendet. 50

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Farbstoff ein organisches Polymer zusetzt.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis zwischen anorga- 55

3SE-H

darstellt.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass A einen 2,5-Dichlor-p-phenylenrest darstellt.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Rest mit der Formel worin A einen zweiwertigen aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen mit Halogen, niederen Alkyl-, niederen Alkoxyresten oder Mischungen von niederen Alkylgruppen und Halogen, niederen Alkylgruppen und niederen Alkoxy-gruppen oder niederen Alkoxygruppen und Halogen substitu- 20 ierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest und B eine Phthal-imidogruppe mit der Formel

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darstellen, worin X Halogen, eine niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppe, n eine ganze Zahl von 0 bis 2 und R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, eine niedere cyclische Alkyl-gruppe, eine niedere Hydroxyalkylgruppe, eine Phenyl-, Halo-genphenyl-, Nitrophenyl-, Phenoxyphenyl-, Phenylaminophe- 35 nyl-, eine niedere Alkylphenyl-, eine niedere Alkoxyphenyl-gruppe, eine niedere Alkyl-Halogenphenyl-, eine niedere Alkyl-aminophenyl-, Acylaminophenylgruppe oder Naphthylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff mit einem anorganischen Salz in einem nichtwässrigen Medium 40 oder in trockenem Zustand vermahlt.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Rest mit der Formel

0

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Rest mit der Formel darstellt.

11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Rest mit der Formel

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darstellt.

12. Gelbes Disazodiimid-Pigment der Formel

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hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch eine Teilchengrösse von etwa 1 Mikron.

13.Pigment nach Anspruch 12, gekennzeichnet durch die spektrale Reflexionskurve B.

14. Verwendung des nach dem Verfahren gemäss Anspruch 15 hergestellten Pigmentes zum Färben eines organischen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis zwischen Polymer und Pigment 3:1 bis 1:3 beträgt.