CH621812A5 - Process for the preparation of novel azo dyestuffs - Google Patents

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CH621812A5
CH621812A5 CH1305176A CH1305176A CH621812A5 CH 621812 A5 CH621812 A5 CH 621812A5 CH 1305176 A CH1305176 A CH 1305176A CH 1305176 A CH1305176 A CH 1305176A CH 621812 A5 CH621812 A5 CH 621812A5
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Karl-Heinz Dr Schuendehuette
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Bayer Ag
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her-20 Stellung neuer Azofarbstoffe der Formel
R
25 o2N-< ^-N=N-T y-N
NHAc "
30
(II) 35
worin
X die oben angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf Aniline der Formel 40
(III)
NHAc worin
50
Rj bis R3 und Ac die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man Azofarbstoffe der Formel I herstellt, worin
X für N02, CN, Cl, Br oder Q—C2-Alkylsulfonyl, 55
Acfür Formyl, Cj-Q-Alkylcarbonyl; C1-C2-Alkoxycarbo-nyl, Ci—C^-Alkylsulfonyl oder Benzoyl;
Rj für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy oder Cl,
R2 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl ; C2-C4-Hydroxyalkyl, ß- 60 Hydroxy- y-Chlorpropyl, C2-C4-Chloralkyl, Cyanäthyl, Q-C2-Alkylcarbonyloxy-C2-C4-alkyl, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Q-CV Alkoxycarbonyl-C2-C4-alkyl oder C1-C2-Alkoxycarbonyloxy-C2-C4-alkyl und
R3 für R2 oder Cyclohexyl oder Phenyl stehen. 65
3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel I, worin X=CN ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Azofarbstoffe der Formel worin
X für N02, CN, Halogen oder Alkylsulfonyl,
Ac für Acyl,
Rx für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryloxy, Aralkoxy, Halogen, CN oder Alk-oxycarbonyl,
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl und
R3 für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Aryl oder Cycloalkyl oder Alkyl, Hydroxyalkyl, Halgoenalkyl, Hydroxy-halogenalkyl, Cyanalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl, Alkoxycar-bonylalkyl, Carboxyalkyl, Carbamoylalkyl oder Carbamoyloxy-alkyl stehen.
Die Substituenten der vorstehend genannten Kohlenwasserstoffreste sind in der Azochemie übliche Substituenten.
Der Ausdruck «Acyl» soll im weitesten Sinne, also als Rest einer organischen Säure, verstanden werden ; geeignete Acylre-ste sind: Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Arylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Aralkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfo-nyl sowie ggf. substituierte Carbonoyl- und Sulfonoylreste, z.B. -S02NR2R3, S02(R2)2, CONR2R3 und CON(R2)2. Bevorzugt sind Alkylcarbonylreste.
Unter den vorstehend im beliebigen Zusammenhang genannten Alkyl- oder Alkoxyresten sind vorzugsweise solche mit 1—6 C-Atomen zu verstehen, die vorzugsweise einmal durch OH, CN, Halogen, Q-Q-Alkoxy, Q-Cs-Alkylcarbonyloxy, Cj—C6-Alkoxycarbonyl, CONH2,COOH, OCONH2 substituiert sind.
Unter Cycloalkyl wird vorzugsweise Cyclohexyl verstanden, das gegebenenfalls einmal durch OH, CN, Halogen, CONH2, COOH, Alkoxy, Cj-Cg-Alkylcarbonyloxy; Q-Cg-Alkoxycarbonyl substituiert ist.
Unter Aryl wird vorzugsweise Phenyl verstanden, das gegebenenfalls einmal durch Halogen, CN, Alkoxy, Cj—C6-Alkylcar-bonyloxy, Q-Cg-Alkoxycarbonyl substituiert ist. Halogen, worunter im übrigen vorzugsweise Cl oder Br zu verstehen ist, kann auch 2- oder 3mal auftreten. «Sperrige» Reste, wie z.B. tert.-Butyl, befinden sich bevorzugt in solchen Positionen, wo sie
3
621 812
keine sterische Hinderung bewirken, z.B. in p-Stellung eines Phenylrestes.
Unter den neuen Farbstoffen sind solche bevorzugt, die der Formel I entsprechen, worin
X für N02, CN, Cl, Br oder Cj-Q-Alkylsulfonyl, 5
Ac für Formyl, Cj-C4-Alkylcarbonyl; Q-Q-Alkoxycarbonyl, Q-C2-Alkylsulfonyl oder Benzoyl ;
R] für Wasserstoff, Q-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenoxy oder Cl,
R2 für Wasserstoff, Cj-Q-Alkyl ; C2-C4-Hydroxyalkyl, ß- 10 Hydroxy-y-chlorpropyl, C2-C4-Chloralkyl, Cyanäthyl, Q-Q-Alkylcarbonyloxy-C2-C4-alkyl, Phenyl-Cj-Q-alkyl, Cj—C2~ Alkoxycarbonyl-C2-C4-alkyl oder C1-C2-Alkoxycarbonyloxy-C2-C4-alkyl
R3 für R2 oder Cyclohexyl oder Phenyl stehen. 15
Darunter sind solche Farbstoffe bevorzugt, worin X für CN und vorzugsweise NOz steht.
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, worin X für CN oder—vorzugsweise — N02,
Ac für C1-C2-Alkylcarbonyl, Q-Cj-Alkoxycarbonyl oder 20 C]-C2- Alkylsulfonyl,
Rx für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Chlor, R2 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Hydroxyäthyl, ß-Hydroxy-y-chlorpropyl, Cyanäthyl, C1-C2-Alkoxycarbonyl-oxyäthyl, Benzyl oder Phenyläthyl und 25
R3 für Q-Çj-Alkyl, Hydroxyäthyl oder Q-Q-Alkoxy-carbonyloxyäthyl stehen.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden erfindungsge-mäss hergestellt, indem man a-Naphthylamine der Formel
30
-NH,
II
35
worin
X die angegebene Bedeutung hat, diazotiert und auf Aniline 4o der Formel
III
NHAc worin 50
Rj-R3 und Ac die angegebene Bedeutung haben, kuppelt. Die Farbstoffe der Formel I, worin X = CN ist, werden vorzugsweise dadurch hergestellt, dass man Azofarbstoffe der Formel
55
IV
Y für Halogen, vorzugsweise Br, steht und worin Ac und Rj-R3 die angegebene Bedeutung haben, mit einem Metall-cyanid umsetzt.
Diese Austauschreaktion ist an sich bekannt (vgl. z.B. deutsche Offenlegungsschrift 1 544 563 = britische Patentschrift 1 125 683 und erfolgt mittels Metallcyaniden, vorzugsweise CuCN oder CuCN-bildenden Verbindungen in polaren aproti-schen Lösungsmitteln bei Temperaturen von 60-120° C. Farbstoffe der Formel I, worin X für Alkylsulfonyl steht, könnten weiterhin dadurch erhalten werden, dass man in Azofarbstoffen der Formel IV, worin y für Halogen oder N02 steht, den Substituenten Y gegen -S02CH3 oder S02C2H5 austauscht.
Auch diese Austauschreaktion ist im Prinzip bekannt (vgl. deutsche Offenlegungsschrift 1 809 921, britische Patentschrift 1 255 367) und erfolgt vorzugsweise mit alkylsulfinsauren Salzen in organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Dimethylformamid, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser und Cu(I)-Verbindun-gen bei Temperaturen zwischen 50 und 100° C.
Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten Farbstoffe IV sind in bekannter Weise durch Diazotieren entsprechender a-Naph-thylamine und Vereinigung mit entsprechenden Kupplungskomponenten leicht zugänglich.
Als Diazokomponenten II seien folgende aromatischen Amine genannt:
2.4-Dinitronaphthylamin-l, 2-Chlor-4-nitronaphthylamin, 2-Brom-4-nitro-naphthylamin-1,2-Cyan-4-nitro-naphthylamin-1,2-Methylsulfonyl-4-nitronaphthylamin-l, 2-Äthylsulfonyl-4-nitronaphthylamin-1.
Als Kupplungskomponenten III eignen sich z.B. die folgenden substituierten Aniline:
3-Acetylamino-N.N-diäthylanilin, 3-Formylamino-N.N-di-äthylanilin, 3-Acetylamino-N.N-dipropylanilin, 3-Acetyl-amino-N-äthyl-N-propyl-anilin, 3-Acetylamino-N.N-dibutyl-anilin, 3-Acetylamino-N-(ß-cyanäthyl)-N-äthyl-anilin, 3-Ace-tylamino-N-(ß-cyanäthyl)-N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin,3-Ace-tylamino-N-äthyl-N-(ß-hydroxy-äthyl-anilin, 3-Acetylamino-N.N-di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin, 3-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-carbomethoxyäthyl)-anilin, 3-Acetylamino-N.N-di-(ß-carbo-äthoxy äthyl)-anilin, 3-Benzoylamino-N-äthyl-N-(ß-äthoxy-äthyl)-anilin, 3-Acetylamino-6-methoxy-N.N-diäthyl-anilin, 3-(methoxy-carbonyl-amino)-6-äthoxy-N-äthyl-N-(ß-cyan-äthyl)-anilin, 3-Acetylamino-6-methoxy-N.N-di(ß-acetoxy-äthyl)-anilin, 3-Acetylamino-N-äthyl-N-(ß-carboxyäthyl)-ani-Iin, 3-Formylamino-N-äthyl-N-[ß-(ß'-carboxy-propionyloxy)-äthyl]-anilin, 3-ß-carboxypropionylamino)-N.N-diäthylanilin.
Die neuen Farbstoffe sind sehr farbstark und eignen sich zum Färben von Fasermaterialien aus linearen aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalate und Celluloseestern, wie Cellulosetriacetat nach dem üblichen Carrier-Verfahren, insbesondere aber nach dem HT-Verfahren. Hierbei werden violette bis blaue Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere Sublimier-, Nass- und Reibeechtheit, erhalten. Ein besonders gutes Ziehvermögen lässt sich hierbei durch Mischungen der Farbstoffe der Formel I erreichen. Die Mischungen können nicht nur aus den fertigen Farbstoffen hergestellt werden, sondern auch durch Kupplung einer Diazokomponente auf eine Mischung der Kupplungskomponenten.
Beispiel 1
Herstellung des Farbstoffs der Formel
X X = 50% N(C2H5)2 50%N(C3H7)2
65
HNCOCH-
67,6 g 2.4-Dinitronaphthylamin-l und 60 ml Nitrosyl-schwefelsäure (42%) werden nacheinander unter Rühren bei
621 812
4
35-40° C langsam in 175 ml 93-proz. Schwefelsäure eingetragen. Man rührt weitere 2 Stunden bei 35-40° C. Zu einer Lösung bzw. Suspension von 10 g Harnstoff, 46,6 g 3-Dipropyl-aminoacetanilid und 38,0 g 3-Diäthylaminoacetanilid in 11 Wasser, die durch Zugabe von 300 g Eis auf 5° C abgekühlt wurde, lässt man unter weiterer Eiskühlung die schwefelsaure Diazotierung langsam zufliessen. Hierbei wird durch gleichzeitige Zugabe von 700 ml 40proz. Natronlauge ein pH-Wert von 1,5-1,7 eingehalten. Man lässt auf Raumtemperatur erwärmen, saugt ab und wäscht mit Wasser nach. Man erhält ein dunkles Pulver, das Polyester marineblau mit guter Sublimier- und Reibechtheit färbt.
10
fer(I)-cyanid wurde 30 Minuten auf 70° C erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit Wasser gefällt, dann abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Zur Entkupferung rührte man den Farbstoff über Nacht in einer Lösung von 4,7 g wasserfreiem Eisen(III)-chlorid in 20 ml konz. Salzsäure und 80 ml Wasser, saugte dann ab und wusch mit Wasser. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyester dunkelblau.
Ähnlich gute Ergebnisse erzielt man, wenn man anstelle von CuCN eine entsprechende Menge Zn(CN)2 in Gegenwart kata-lytischer Mengen einer Cu-I-Verbindung (CuCN, CuBr u.ä.) verwendet.
Beispiel 2 Herstellung des Farbstoffs der Formel y
y -N=N-^ y -N ^
/C2H5
HNCOCH.
C2H5
15
20
Zu einer Suspension von 11,6 g 2-Brom-4-nitro-naphthyl-amin-1 in 30 ml Propionsäure und 120 ml Eisessig tropfte man bei 0-5° C 8 ml Nitrosylschwefelsäure (42proz.) und liess dann noch 1,5 Stunden bei dieser Temperatur nachrühren. Die erhaltene Diazotierung wurde langsam bei 0-5° C einer Lösung von 12 g Diäthylamino-acetanilid und 2 g Amidosulfonsäure in 300 ml Eiswasser und 2 ml konz. Schwefelsäure zugefügt. Man stumpfte mit Natriumacetat auf pH=3 ab, liess noch eine Stunde rühren und saugte dann den rot-violetten Brom-Farb-stoff ab.
14 g 3-Acetylamino-4-[2-brom-4-nitro-naphthalin-l]-azo-N.N-di-äthylanilin wurden in 50 ml Dimethylformamid und 4 Tropfen Pyridin suspendiert. Nach Zugabe von 2,86 g Kup-
30
35
Beispiel 3 Herstellung des Farbstoffs der Formel
SO_CH-
9 g 3-Acetylamino-4-[2.4-dinitronaphthalin-l]-azo-N.N-diäthyl-anüin wurden in 200 ml Dimethylformamid und 1 ml Pyridin gelöst. Nach Zugabe von 22,5 g Natriummethylsulfinat und 2 g Kupfer(I)-bromid wurde 30 Minuten auf 50° C erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde mit Wasser gefällt, abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyester violett.
Nach ähnlichen Verfahren können die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten werden.
Beispiel Nr.
Farbstoff
Nuance blau
(CH2CH20C02CH3)2
blau blau
Beispiel Nr.
Farbstoff
Nuance
N(CH2CH2OH)
NHCOCH.
blau
NO,
OCH.
o2n
2 y
-// NN-n=N-^
n(c2 h5)2
blau
\\ ff
NHCOCH.
NO,
02n
.«/Ì.
-N(CH2CH2OCOCH3)2
NHCOCH.
blau
10
fHC02C2H5 CH2CH2OH
blau
11
NO,
CH.
.-T\
O2n-f v-N=N-/~^-N^ 2
v /
NHCOCH3 C2H5
blau
12
CH,-CH-CH,
Z , | £.
OH Cl blau
13
CN
och.
o2n
/~N=N-^ /~N ^ \ /) NHCOCH
H
0
blau
621 812
Beispiel Nr.
Farbstoff
Nuance
14
no,
o2n-
c4h9"n
-n
CAE0~n hncoch 4 9
blau
15
NHCOCH 3 ^H2-CH2-C02H
blau
16
n=n-
// / C2H5
—TCt-v x\-m ^ ^ D
n blau nhcoch.
ch„ch„-ococh_ch„c0^h
/ z z / z.
17
no nhcoch=ch- co2^
blau
C

Claims (3)

  1. 621812
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen der Formel
  2. R.
    R,
    0«N~v \>-N=N-// M-N'
    5 2 X~/ "X-/-
    NHAc
    (IV)
    //
    (I)
    NHAc worin
    X für N02, CN, Halogen oder Alkylsulfonyl,
    Ac für Acyl,
    Rj für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryloxy, Aralkoxy, Halogen, CN oder Alk-oxycarbonyl,
    R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl und
    R3 für gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, Aryl oder Cycloalkyl oder Alkyl, Hydroxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxy-halogenalkyl, Cyanalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl, Alkoxycar-bonylalkyl, Carboxyalkyl, Carbamoylalkyl oder Carbamoyloxy-alkyl stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Naphthyl-amine der Formel io worin
    Y für Halogen steht und
    Ac sowie R! bis R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Metallcyanid umsetzt.
  3. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, 15 dass Y Brom bedeutet.
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