CH622409A5

CH622409A5 - A pesticide

Info

Publication number: CH622409A5
Application number: CH1512976A
Authority: CH
Inventors: Manfred Boeger; Odd Dr Kristiansen
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1976-12-01
Filing date: 1976-12-01
Publication date: 1981-04-15
Also published as: AU3107377A; AT351319B; ZA777117B; AU514806B2; SU849979A3; BE861336A; ATA854277A

Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive   Komponente    ein   1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien    der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder   Cl < 4-Alkyl    und
R4 und   R5    je   C1-Cs-Alkyl    bedeuten.



   2. Ein Mittel gemäss Anspruch 1, worin in der aktiven Komponente
R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl
R4 Methyl oder Äthyl und    R5    C1-Cs-Alkyl bedeuten.



   3. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel
EMI1.2     
 enthält.



   4. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel
EMI1.3     
 enthält.



   5. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI1.4     
 enthält.



   6. Verwendung eines Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   7. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.



   8. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.



   9. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien der Formel
EMI1.5     
 enthält, worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder   C1-C4-Alkyl    und R4 und   R5    je   C1-Cs-Alkyl    bedeuten.



   Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom, zu verstehen. Die für R1 bis   R5    in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek., tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
R3 Wasserstoff oder Methyl und
R4 und   Rs    je   C1-C3-Alkyl    bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekanntem Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel
EMI1.6     
 mit einer Verbindung der Formel
EMI1.7     
 umsetzt.



   In den Formeln II und III haben R1 bis   R5    die für die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für   C1 < s-Alkyl.   



   Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 0 bis   I20     C, vorzugsweise bis 40 bis   100"    C, bei normalem und erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie   Diäthyläther,    Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide: aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol: Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.



   Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können  



  beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Sie eignen sich auch als Herbizide und Pflanzenregulatoren sowie zur Bekämpfung von Viren. Bakterien und   pflanzenpathogenen    Pilzen. Insbesondere zeigen die Verbindungen der Formel I aber eine hervorragende Wirkung gegen Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.



   Sie eignen sich daher beispielsweise zur Bekämpfung von phytopathogenen Milben und von Zecken aus den Gattungen Tetranychus und Panonychus, und den Familien Dermanyssidae und Ixodidae sowie zur Bekämpfung von Insekten, z. B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae.



   Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere von pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z. B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z. B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae). Die Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z. B. Musca domestica und Mückenlarven.



   Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z. B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate: Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen verstärkenden Effekt ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u. a.: Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphate, 2-(3,4-Methylendioxypheno   xy)-3 ,6,9-trioxaundecan,    S,S,S-Tributylphosphorotrithioate.



   Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt.



  Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeund/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind  cattle dips , d. h. Viehbäder, und  spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarheitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranula te.   lmprägnierungsgranulate    und Homogengranulate): Flüssige Aufarheitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:    Spritzpul ver (wettahle powders), Pasten, Emulsionen: b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95%.   



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   5 %igen    und bj   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit epoxydiertem Pflanzenöl vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c)   25%igen,    d)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutyln aphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile   Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge-    misch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile   Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,   
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch   (1 : 

   1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile   Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden    sat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 1()%igen, b)   25%igen    und c)     5()%igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile   Tributylphenol-Polyglykoläther,   
5,8 Teile   Caldum-Dodecylbenzolsulfonat,   
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentrationen können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil epoxydiertes Pflanzenöl,
94 Teile Benzin (Siedegrenze   160-190     C); b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl.



   Beispiel 1
Herstellung von   N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)       N' -methyl-N" -(O-methyl-S -methyl-phosphonyl) -   
1,3,5-triazapenta-1,4-diene
Zu einer Lösung von 9,1 g   N-Methyl-N'-(2-methyl-4-    chlorphenyl)-formamidin in 30 ml absolutem Dioxan tropft man bei Raumtemperatur 8,25 g der Verbindung der Formel
EMI3.1     
 unter gutem Rühren zu und rührt anschliessend die Lösung 2 Stunden bei   700 C    nach.



   Nach dem Eindampfen des Reaktionsgemisches und dem Umkristallisieren des Produktes in Methylalkohol/Wasser erhält man die Verbindung der Formel
EMI3.2     
 als hellgelbes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 115 bis   117"C.   



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.3     

EMI3.4     


<tb> Ph <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 3¸$3
<tb> CII <SEP> ci3 <SEP> cH3 <SEP> Smp.: <SEP> 91-93"C
<tb>  <SEP> H3
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> Smp.:108-109 C
<tb>  <SEP> CE <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 64-66"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Bre <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp: <SEP> 72-74"C
<tb>  <SEP> FH3
<tb> C1 <SEP> -Q- <SEP> c2H5 <SEP> -CWHs <SEP> Smp.: <SEP> 98-99"C
<tb>   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> Ph <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CII3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> cH5 <SEP> 2H5 <SEP> Smp.: <SEP> 104-105"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> m <SEP> - <SEP> c2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.:

  <SEP> 101-102"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.: <SEP> 126-127"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> w2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.: <SEP> 117-118"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C4H9(i) <SEP> Smp.: <SEP> 59-61"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> -C,H, <SEP> -C4Hg(i) <SEP> Smp.:65-67 C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> B <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> cH3 <SEP> Smp.: <SEP> 120-1220C
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 3 <SEP> g <SEP> CM3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> Smp.: <SEP> 127-129"C
<tb>  <SEP> H3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> CII3 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 73-740C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 4 <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 99-1000C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ;¸in3 <SEP> CH3 <SEP> CM3 <SEP> Smp.:

  <SEP> 96-98"C
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Ph <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3
<tb> -C;H, <SEP> C2H5 <SEP> -CJH7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 80-82"C
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> Cl
<tb> Cl <SEP> 4 <SEP> C2lls <SEP> -C2Hs <SEP> Smp.: <SEP> 102-104"C
<tb>  <SEP> ,C2Hj
<tb>  <SEP> -CHJ <SEP> -CH3 <SEP> Smp.: <SEP> 97-98"C
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CM3 <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 100-101"C
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> CI- <SEP> CH3
<tb> C14 <SEP> CM3 <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 143-144"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> -CH, <SEP> -C4H9(i) <SEP> Smp.: <SEP> 100-101"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> -C2Hs <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 117-1190C
<tb> CH" <SEP> CH3
<tb> -C2H, <SEP> C2H5 <SEP> CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 126-127"C
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> -C,H, <SEP> -CH, <SEP> Smp.:

  <SEP> 110-112"C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> C1 <SEP> -CH, <SEP> -CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 125-127"C
<tb>  <SEP> C1 <SEP>  < 
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Ph <SEP> R4 <SEP> R5 <SEP> Physikalische <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CI
<tb>  <SEP> f <SEP> -C <SEP> H3 <SEP> -CM3 <SEP> Smp.: <SEP> 110-112"C
<tb>  <SEP> 1
<tb>  <SEP> CII3
<tb> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 101-1020C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.:126-127 C
<tb>  <SEP> C2II5
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5 <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 79-81"C
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP>  >  <SEP> -C2Hs <SEP> -C3H7(n) <SEP> Smp.: <SEP> 134-1350C
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H3
<tb> CII37/ <SEP> C2H5 <SEP> C5Hll(n) <SEP> nu20 <SEP> = <SEP> 1,5635
<tb>  <SEP> CII
<tb> 3 <SEP>  <  <SEP> -C2Hs <SEP> -C4Hs(i) <SEP> nD20 <SEP> = <SEP> 1,5711
<tb> 
Beispiel 2
A.

  Insektizide Frassgift-Wirkung    Baumwollpflanzen    wurden mit einer 0,5 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   1 () %gen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei   24     C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.



   B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden hewurkelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontaktund Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   24     C und   70%    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

 

   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1:   3M    mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das   Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.



  Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den   Wurzeln    vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

 

   Beispiel 7
Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca.



     22     C aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.

Claims

PATENTANSPRÜCHE 1. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien der Formel EMI1.1 enthält, worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder Cl < 4-Alkyl und R4 und R5 je C1-Cs-Alkyl bedeuten.
2. Ein Mittel gemäss Anspruch 1, worin in der aktiven Komponente R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl R4 Methyl oder Äthyl und R5 C1-Cs-Alkyl bedeuten.
3. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel EMI1.2 enthält.
4. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente der Verbindung der Formel EMI1.3 enthält.
5. Ein Mittel gemäss Anspruch 2, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI1.4 enthält.
6. Verwendung eines Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
7. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
8. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Nematoden.
9. Verwendung gemäss Anspruch 6 zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein 1,3,5,-Triazapenta-1,4-dien der Formel EMI1.5 enthält, worin R1, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl und R4 und R5 je C1-Cs-Alkyl bedeuten.

Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor oder Brom, zu verstehen. Die für R1 bis R5 in Frage kommenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek., tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 und R2 je Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, R3 Wasserstoff oder Methyl und R4 und Rs je C1-C3-Alkyl bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekanntem Verfahren hergestellt werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der Formel EMI1.6 mit einer Verbindung der Formel EMI1.7 umsetzt.

In den Formeln II und III haben R1 bis R5 die für die Formel I angegebene Bedeutung und R steht für C1 < s-Alkyl.

Das Verfahren wird bei einer Temperatur von 0 bis I20 C, vorzugsweise bis 40 bis 100" C, bei normalem und erhöhtem Druck und gegebenenfalls in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide: aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol: Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.