CH623072A5 - Process for the preparation of disazo pigments and their use - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel
623072
Xm Xti _3
CH3COCKCONH
— z _
p-1
N-
I
■NHOCAHOCCH,
worin
X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
Y eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-6 C-Atomen Z eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen m die Zahl 1-5 ndie Zahl 1-4
p die Zahl 1-3, wobei m+n+p = 5 beträgt,
Q ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
V ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Gruppe
X
m
Y
n-1
Z i . P-1
R eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoff atome bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Diazo-verbindung eines Amins der Formel mit einem Bis-acetoacetylphenylendiamin der Formel
OR >~\
CH3COGH2COK11-^QVNHOCCH2OCCH3
OR
im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
Als Beispiele seien die folgenden bekannten Diazokompo-nenten genannt:
2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther 25 2-Amino-2'-chlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-3'-chlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-4'-chlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2',4'-dichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2',5'-dichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 30 2-Amino-3',4'-dichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2',4',5'-trichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2',4',6'-trichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2' ,3',4' ,6' -tetrachlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2',3',4',5',6'-pentachlor-4-trifluormethyl-diphenyl-35 äther
2-Amino-2'-chlor-6'-methyl4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-4'-chlor-2'-methyl-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino4'-chlor-3'-methyl4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2'-methyl4-trifluormethyl-diphenyläther 40 2-Amino-3' -methyl4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino4'-methyl-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-3 ' ,5' -dimethyl4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2',4'-dimethyl-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2 ' -methoxy4-trifluormethyl-diphenyläther 45 2-Amino-3' -methoxy4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino4'-methoxy4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino4 ' -carboäthoxy4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino4-trifluormethyl-diphenylthioäther 2-Amino4'-chlor4-trifluormethyl-diphenyläther so 2-Amino-5-chlor4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2',5-dichlor4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino4',5-dichlor4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2' ,4' ,5-trichlor4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-2' ,5' ,5-trichlor4-trifluormethyl-diphenyläther 55 2-Amino-2' ,4' ,5' ,5-tetrachlor-4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-5-chlor4'-methyl4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino-5-chlor4'-methoxy4-trifluormethyl-diphenyläther 2-Amino4',5-dichlor-6'-methyl4-trifluormethyl-diphenyläther 4-Amino-2-trifluormethyl-diphenyläther 60 4-Amino-2'-chlor-2-trifluormethyl-diphenyläther 4-Amino-2',4'-dichlor-2-trifluormethyl-diphenyläther 4-Amino-2' ,4' ,5' -trichlor-2-trifluormethyl-diphenyläther 4-Amino-2' -chlor-6' -methyl-2-trifluormethyl-diphenyläther 4-Amino-2 ' -methyl-2-trif luormethyl-diphenyläther 65 4-Amino4' -methoxy-2-trifluormethyl-diphenyläther 4-Amino-3',5'-dimethyl-2-trifluormethyl-diphenyläther 2-a-Naphthoxy-5-trifluormethyl-anilin 4-ß-Naphthoxy-3-trifluormethyl-anilin
623072 4
3-Amino4,6-diphenoxy-benzotrifluorid zolösung durch Zugabe von etwas Entfärbungskohle klärfil-
3-Amino4,6-di-(para-chlorphenoxy)-benzotrifluorid triert. Das Filtrat wird durch Zugabe von 48 Teilen Natrium-
Man erhält die Diazokomponenten durch Reduktion der acetat auf pH 4 gebracht. Gleichzeitig löst man 16,8 Teile entsprechenden Nitro-trifluor-diphenyläther, welche beispiels- 2,5-Dimethoxy-l,4-bis-acetoacetylaminobenzol mit 12 Vol.-Tei-
weise aus Nitro-trifluormethyl-benzolen und Phenolen unter 5 len Natronlauge 40% in 800 Teilen Wasser und fügt 5 Teile alkalischen Bedingungen in Dimethylsulfoxyd oder Dimethyl- n-Butylsulforicinoleat hinzu. Diese Lösung wird mit 0,5 Teilen formamid hergestellt wurden. Entfärbungskohle klärfiltriert und dann unter gutem Rühren in
Die ebenfalls bekannten Kupplungskomponenten erhält I-V2 Stunden zur Diazolösung, hinzugetropft. Die Temperatur man auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen oder der Reaktionsmischung steigt dabei auf 15-20°. Nach beende-
Acetessigester auf die entsprechenden bekannten Phenylendi- 10 tem Zutropfen ist in der Mischung keine Diazoverbindung amine wie z. B. mehr nachweisbar. Man rührt eine Stunde bei Raumtempera-
2,5-Dimethoxy-l ,4-phenylendiamin tur, erwärmt dann in 1 Stunde auf 80-85°, filtriert heiss und
2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin wäscht mit heissem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei
2,5-Dipropoxy-l,4-phenylendiamin 95-100° im Vakuum erhält man 40,0 Teile eines gelben Farb-
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem 15 stoffes.
Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher, die 40 Teile des so erhaltenen Pigmentes werden in 600 Vol.-
Kupplung fördernder Mittel. Teilen Dimethylformamid während 8 Stunden bei 145-150°
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern verrührt. Der Farbstoff nimmt dabei eine einheitliche kristal-
nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente line Form an. Unter dem Mikroskop erkennt man feine orange Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden20 Teilchen mit einer Länge von 10 ji. Man filtriert bei 140°,
angegeben. wäscht mit siedendem Cellosolve bis das Filtrat farblos abläuft,
verdrängt dann das Cellosolve durch Äthanol. Nach dem
Beispiel 1 Trocknen erhält man 35 Teile eines leuchtend orangen Pig-
25,3 Teile 2-Amino4-trifluormethyI-diphenyläther werden ' mentfarbstoffes. Er färbt Kunststoffe wie PVC in orangen in 300 Vol.-Teilen Eisessig mit 25 Vol.-Teilen konz. Salzsäure 25 Tönen mit ausgezeichneter Migrationsechtheit.
verrührt, wobei sich das Chlorhydrat der Base bildet. Dann In nachstehender Tabelle sind weitere Farbstoffe beschrie-
wird durch Zugabe von 300 Teilen Eis auf -5° gekühlt und ben, die durch Kuppeln der diazotierten Basen der Kolonne I
durch Zugabe von 25 Vol.-Teilen 4n Natriumnitrit diazotiert. mit den Bisacetessigaryliden der Diamine der Kolonne II erhal-
Die gelbe Diazolösung wird bei 0-5° gerührt, bis nur noch Spu- ten werden. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser ren von salpetriger Säure nachweisbar sind. Dann wird die Dia- 30 Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
Bsp.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Nuance
2
2-Amino4-trifluormethyl-diphenyläther
2,5-Diäthoxy-l ,4-phenylendiamin orange
3
dito
2,5-Dipropoxy-l,4-phenylendiamin orange
4
2-Amino-2'-chIor4-trifluor-methyl-diphenyläther
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin orange
5
dito
2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin orange
6
dito
2,5-Dipropoxy-l,4-phenylendiamin orange
7
2-Ämino4'-chlor4-tri-fluormethyl-diphenyläther
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin orange
8
dito
2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin orange
9
dito
2,5-Dipropoxy-l ,4-phenylendiamin orange
10
2-Amino-2 ' ,4 ' -dichlor4-trifluormethyl-diphenyl-äther
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin orange
11
dito
2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin orange
12
dito
2,5-Dipropoxy-l ,4-phenylendiamin orange
13
2-Amino-2',4',5'-trichlor-4-trifluormethyl-diphenyl-äther
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin orange
14
dito
2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin orange
15
dito
2,5-Dipropoxy-l,4-phenylendiamin orange
16
2-Ammo-3'-methyl4-tri-
2,5-Dimethoxy-l ,4-
orange
fluormethyl-diphenyläther phenylendiamin
5
623072
Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente Nuance in PVC
17 dito 2,5-Diäthoxy-l,4- orange phenylendiamin
18 dito 2,5-Dipropoxy-l,4- orange phenylendiamin
Claims (4)
- 623072PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der Formel In _]-z p-1ür)'n-NI10CCH0CCJIworin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,Y eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1-6 C-Atomen Z eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2-6 C-Atomen m die Zahl 1-5 ndie Zahl 1-4p die Zahl 1-4, wobei m+n+p = 5 beträgt Q ein Sauerstoff- oder SchwefelatomV ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Gruppe
- 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel25Z 1 P-1H2N-(0und R eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbin- 40 dung eines Amins der Formel IIverwendet, worin Xi und Yi H- oder Chloratome oder Methylgruppen und Zi ein H- oder Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeuten. 45
- 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel*n-l p-1iiH2N~<0>-0X.1 y,CP.z.mit einem Bis-acetoacetylphenylendiamin der Formel III ORch3coch2conh -^Q^-nhocch2occh3 iiiORverwendet, wobei Xi, Yi und Zi die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben.
- 4. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem 60 organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1.im Molverhältnis 2 :1 kuppelt.
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