CH623559A5 - Process for the preparation of new methylamine derivatives - Google Patents
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Description
623 559
Claims (4)
1. Procédé de préparation de nouveaux dérivés de méthylamine correspondant à la formule générale:
:-nhch ainsi que de leurs sels d'addition non toxiques, dans laquelle R représente n-propyle, isopropyle, isobutyle ou allyle, caractérisé en ce que l'on réduit, dans un milieu inerte et anhydre au moyen d'hydrure de lithium et d'aluminium, un isocyanate de formule générale:
n-C_H
R-C-N_C=0
n-C H
3 7
dans laquelle R a la même signification que précédemment, ce qui fournit le dérivé désiré de méthylamine que l'on peut, par la suite, faire réagir avec un acide organique ou inorganique pour obtenir un sel d'addition non toxique de ce dérivé.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le milieu inerte est l'éther éthylique.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'acide organique est l'acide fumarique et l'acide inorganique est l'acide chlorhydrique.
4. Procédé selon les revendications 1 à 3 pour la préparation de la N-méthyl di-n-propyl-1,1 n-butylamine et de ses sels d'addition non toxiques, caractérisé en ce que l'on réduit le di-n-propy 1-1,1-n-butylisocyanate.
n-CJy
R-C-NHCH
(I)
11 °3h7
dans laquelle R représente n-propyle, isopropyle, isobutyle ou allyle. L'invention se rapporte également à la préparation des sels d'addition non toxiques des composés de formule I ci-dessus, tels que les sels d'addition d'un acide inorganique, par exemple l'acide chlorhydrique, ou d'un acide organique dans lequel le radical carboxylique libre est attaché à un radical aliphatique saturé ou insaturé aromatique ou aralkyle pouvant éventuellement comprendre un second groupement carboxylique tel que, par exemple, l'acide fumarique.
Les composés de la présente invention peuvent présenter, suivant leur configuration chimique, ou ou plusieurs centres d'asymétrie et peuvent donc se trouver sous la forme de mélanges racé-miques ou d'isomères optiques individuels.
L'invention se rapporte à la fois aux mélanges racémiques et aux isomères optiques des composés faisant un des objets de la présente invention et notamment aux mélanges racémiques et aux isomères optiques des composés de formule I ci-dessus.
Comme il a été décrit dans la demande de brevet principal N° 6606/77, on a constaté que les dérivés N-substitués de méthyl-5 amine de formule I ci-dessus, ainsi que leurs sels d'addition non toxiques, sont doués de propriétés pharmacologiques susceptibles de les rendre efficaces, notamment dans le traitement de la maladie de Parkinson ainsi que pour la correction des troubles extrapyramidaux engendrés par les neuroleptiques. Suivant l'invention, io on a préparé les composés de formule I en réduisant, au moyen d'hydrure de lithium et d'aluminium, un isocyanate de formule générale:
n-=3v
La présente invention se rapporte, d'une manière générale, à la préparation de nouveaux dérivés de méthylamine doués d'activités pharmacologiques ainsi qu'à la préparation de leurs sels d'addition non toxiques. Les composés pharmacologiquement actifs préparés selon l'invention peuvent être représentés par la formule générale:
r-c-n=c=0
(II)
n"C3H7
20 dans laquelle R a la même signification que précédemment, ce qui fournit le dérivé désiré de méthylamine de formule I que l'on peut, par la suite, faire réagir avec un acide organique ou inorganique pour obtenir un sel d'addition non toxique de ce dérivé.
La réduction en question est effectuée dans un milieu inerte et 25 anhydre tel que, par exemple, l'éther éthylique.
Les composés de formule II sont tous des produits connus ayant été décrits, ainsi que leur procédé de préparation, dans le brevet suisse N° 605606.
La préparation des composés selon l'invention est illustrée par 30 l'exemple non limitatif suivant:
Exemple:
Préparation du chlorhydrate de N-méthyl di-n-propyl-1,1 n-butyl-
amine
35
A. N-Méthyl di-n-propyl-1,1 n-butylamine
A une suspension de 1,9 g (0,05 mol) d'hydrure de lithium et d'aluminium dans 60 ml d'éther sulfurique anhydre, on ajoute une solution de 3,66 g (0,02 mol) de di-n-propyl-1,1 n-butylisocyanate, 40 préparé comme décrit dans le brevet suisse N° 605606, dans 20 ml d'éther sec. On réalise l'addition en 30 mn à la température ambiante, puis on porte le mélange réactionnel au reflux pendant 3 h. Après hydrolyse d'abord avec de l'éther saturé d'eau, puis avec de l'eau, on sépare la partie organique. On la sèche sur sulfate de 45 magnésium, on l'évaporé sous vide puis on distille sous pression réduite.
De cette manière, on obtient 3,2 g de N-méthyl di-n-propyl-1,1 n-butylamine sous la forme d'un liquide incolore.
Rendement: 94%.
so P.E.: 84°C sous 13 mm Hg.
B. Chlorhydrate de la N-méthyl di-n-propyl-1,1 n-butylamine
Par barbotage d'un courant d'acide chlorhydrique gazeux et sec dans une solution éthérée de l'amine obtenue précédemment, on 55 précipite le chlorhydrate de N-méthyl di-n-propyl-1,1 n-butyl-amine sous forme de cristaux incolores.
Rendement: 90%.
P.F.: 133-134° C.
De la même manière que celle décrite précédemment, mais au on départ des produits appropriés, on a préparé les composés suivants :
Composé
P.F.(C)
Chlorhydrate de N-méthyl n-propyl-1 Isopropyl-1
65 n-butylamine (Rendement: 80%)
Chlorhydrate de N-méthyl n-propyl-1 Isobutyl-1 n-butylamine 139
144-145
R
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PFA | Name/firm changed |
Owner name: SANOFI |
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| PUE | Assignment |
Owner name: OMNIUM FINANCIER AQUITAINE POUR L'HYGIENE ET LA SA |
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| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |