CH623990A5 - Fungicidal composition based on 2,4,5,6-tetrachloro-1,3-dicyanobenzene and pyrimidinemethanol, process for preparing it, and the use of this composition in a process of fungicidal treatment - Google Patents
Fungicidal composition based on 2,4,5,6-tetrachloro-1,3-dicyanobenzene and pyrimidinemethanol, process for preparing it, and the use of this composition in a process of fungicidal treatment Download PDFInfo
- Publication number
- CH623990A5 CH623990A5 CH1008277A CH1008277A CH623990A5 CH 623990 A5 CH623990 A5 CH 623990A5 CH 1008277 A CH1008277 A CH 1008277A CH 1008277 A CH1008277 A CH 1008277A CH 623990 A5 CH623990 A5 CH 623990A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dicyanobenzene
- tetrachloro
- pyrimidinemethanol
- fungicidal
- dcb
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 17
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- KCDACWMWSAEJNW-UHFFFAOYSA-N methanol;pyrimidine Chemical compound OC.C1=CN=CN=C1 KCDACWMWSAEJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 8
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 4
- -1 pyri-midinemethanol compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 6
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HZGCZRCZOMANHK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ylmethanol Chemical class OCC1=NC=CC=N1 HZGCZRCZOMANHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N cefepime Chemical compound S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C([O-])=O)=O)NC(=O)\C(=N/OC)C=2N=C(N)SC=2)CC=1C[N+]1(C)CCCC1 HVFLCNVBZFFHBT-ZKDACBOMSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- UGDWWCJKEUBONY-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-6-methylcyclohexa-1,3-dien-1-ol Chemical compound CC1(Cl)CC=CC=C1O UGDWWCJKEUBONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- PDTFCHSETJBPTR-UHFFFAOYSA-N phenylmercuric nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 PDTFCHSETJBPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- TYRDEZUMAVRTEO-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ylmethanol Chemical class OCC1=CN=CN=C1 TYRDEZUMAVRTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
La présente invention concerne un procédé pour le traitement d'infections fongiques dans les cultures, en particulier les céréales et les cucurbitacées, par une combinaison de composés présentant un effet fongicide dans un tel traitement, ainsi que des compositions fongicides contenant lesdites nouvelles combinaisons et un procédé pour la préparation de ces compositions.
De nombreuses plantes présentant un intérêt économique ou décoratif souffrent des atteintes de différentes attaques fongiques. Par suite des pertes financières que cela entraîne, une recherche importante a été effectuée en vue de trouver des procédés et des substances capables d'agir sur les cryptogames.
Dans le brevet USA N° 3887708, on décrit l'utilisation de différents 5-pyrimidineméthanes et 5-pyrimidineméthanols a,ot-disubstitués dont notamment l'ct-(2-chlorophényl-a-(4-chlorophé-nyl)-5-pyrimidineméthanol et l'a-(2-chlorophényl)-oc-(4-fluorophé-nyl-5-pyrimidineméthanol comme fongicides des plantes. Le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène est également connu, sous le nom de tétrachloro-isophtalonitrile et de chlorothalonil, par les brevets USA Nos 3290353 et 3331735 pour leur action fongicide sur les plantes.
On a découvert que lorsqu'un des pyrimidineméthanols mentionnés ci-dessus est utilisé en combinaison avec le 2,4,5,6-tétrach-loro-l,3-dicyanobenzène, on obtient un effet de synergie surprenant lors du traitement d'infections fongiques de plantes cultivées.
La présente invention porte par conséquent essentiellement sur une composition fongicide contenant du 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et un composé pyrimidineméthanol de formule (I):
X
Cl dans laquelle X représente le chlore ou le fluor.
Le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène (qui sera désigné ci-après sous l'abréviation DCB) peut être préparé par le procédé décrit dans les brevets USA Nos 3290353 ou 3331735, tandis que les pyrimidineméthanols de formule (I) peuvent être préparés par le procédé décrit dans le brevet britannique N° 1218632.
La composition nouvelle de la présente invention est particulièrement efficace pour agir sur les infections fongiques ou pour combattre celles-ci, telles que l'oïdium et la septoria des plantes cultivées, en particulier des céréales et des cucurbitacées. De manière spécifique, la combinaison est particulièrement active contre les éléments pathogènes suivants des plantes : Erysiphe gra-minus, Septoria nodorum, Puccinia recondita, Fusarium nivale, Puccinia glumarum et Pseudoperonospora cubensis.
La présente invention s'applique également à un procédé pour le traitement des infections fongiques des cultures qui consiste à administrer une combinaison de 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyano-benzène et de pyrimidineméthanol de formule (I) :
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
X
OH
Cl dans laquelle X représente le chlore ou le fluor, aux plantes cultivées, en postémergence, mais avant qu'elles ne soient cueillies ou moissonnées.
La fréquence et la durée du traitement sont déterminées par l'importance de l'infection fongique apparue ou à laquelle il faut s'attendre. Les composés de la combinaison peuvent être appliqués successivement ou simultanément aux cultures à traiter.
Le pyrimidineméthanol est de préférence appliqué en une quantité variant de 5 à 100 g/ha, avantageusement de 20 à 100 g/ha, tandis que le DCB est de préférence appliqué en une quantité variant de 60 à 2000 g/ha, avantageusement de 500 à 2000 g/ha. De préférence, le rapport pondéral du pyrimidineméthanol au DCB varie par conséquent dans un rapport de 1:400 à 1,6:1. Pour le traitement d'infections fongiques telles que Puccinia recondita des céréales, des rapports pondéraux particulièrement avantageux du pyrimidineméthanol au DCB se trouvent dans le domaine de 1:10 à 1,6:1. Lors du traitement d'infections fongiques telles que Pseudoperonospora cubensis des cucurbitacées, des rapports pondéraux particulièrement avantageux du pyrimidineméthanol au DCB se trouvent dans le domaine de 1:400 à 1:20.
La composition nouvelle de l'invention peut être avantageusement utilisée sous forme d'une composition fongicide contenant le DCB et le pyrimidineméthanol de formule (I) comme définis ci-dessus, en association avec des supports inertes non phyto-toxiques pour ces composés. Une telle composition fongicide relève également de l'invention.
L'invention s'applique finalement à un procédé pour la préparation d'une composition fongicide, ce procédé consistant essentiellement à amener le DCB et le pyrimidineméthanol de formule (I) tels que définis ci-dessus en association avec un support inerte non phytotoxique.
La composition à base de DCB et d'un pyrimidineméthanol de formule (I) comme définis ci-dessus présente des propriétés synergiques pour agir sur la rouille de la feuille de froment provoquée par Puccinia recondita et l'oïdium duveteux proovqué par le Pseudoperonospora cubensis.
Pour déterminer l'effet fongicide obtenu par la composition contenant du pyrimidineméthanol de formule (I) comme défini ci-dessus et du DCB en synergie, comparé à l'effet exprimé en pourcentage obtenu par les deux substances appliquées isolément, on a eu recours à la formule développée par S.R. Colby dans «Weeds», 15, 20-22 (1967). Ainsi qu'il est bien connu par l'homme de l'art, si la valeur obtenue par l'utilisation de l'équation de Colby est inférieure au pourcentage d'action par application de la combinaison, dans le cas présent la combinaison de DCB et de pyrimidineméthanol de formule (I), comme définis ci-dessus, on admet qu'une synergie s'est produite entre les deux constituants actifs dans leur effet fongicide.
Les compositions fongicides de l'invention comportent de préférence de 5 à 90% en poids des constituants actifs et se présentent généralement sous forme d'une poudre ou d'une poussière mouillable ou sous forme d'une suspension aqueuse.
Les poudres ou poussières mouillables comportent un mélange intime des constituants actifs, d'un ou de plusieurs supports
623 990
inertes et d'agents tensio-actifs convenables. Le support inerte peut être choisi parmi les argiles d'attapulgite, les argiles de mont-morillonite, les terres de diatomées, les kaolins, les micas, les talcs et les silicates purifiés. Parmi les agents tensio-actifs convenables, on peut citer les lignines sulfonés, les naphtalènesulfonates et les naphtalènesulfonates condensés, les succinates d'alkyle, les alkyl-benzènesulfonates, les sulfates d'alkyle et les agents tensio-actifs non ioniques tels que les composés d'addition d'oxyde d'éthylène et de phénol. A titre d'illustration de poudres mouillables relevant de la présente invention, on peut citer les compositions suivantes :
Poudres mouillables
% en poids
Pyrimidineméthanol 0,25 à 10
DCB 25 à 80
Agent(s) tensio-actif(s) 0 à 10
Agent de dispersion 0 à 10
Agent antimottant 0 à 10
Composés inertes amener à 100
Les suspensions aqueuses comportent les constituants actifs en suspension dans l'eau avec n'importe quels agents tensio-actifs souhaités, agents épaississants, antigel ou conservateurs. Des agents tensio-actifs convenables peuvent être choisis parmi ceux mentionnés ci-dessus pour ce qui concerne les poudres mouillables. Des agents épaississants, si on les utilise, sont normalement choisis parmi les matières cellulosiques convenables et les gommes naturelles, tandis que les glycols sont généralement utilisés comme agents antigel, si nécessaire. Les conservateurs peuvent être choisis dans un grand nombre de matières telles que les composés bactéricides de la série du parabène, le phénol, l'o-chlorocrésol, le nitrate phénylmercurique et le formaldéhyde. A titre d'illustration de suspensions aqueuses relevant de la présente invention, on peut citer celles présentant la composition suivante:
Suspensions aqueuses (coulant)
% en poids
Pyrimidineméthanol
0,2 à 8
DCB
20 à 60
Agent(s) tensio-actif(s)
0 à 15
Agent épaississant
0 à 3
Agent antigel
0 à 20
Conservateur
0 à 1
Agent antimoussant
0 à 0,5
Eau amener à 100
Tandis que les exemples généraux précédents démontrent de manière adéquate à l'homme de l'art le type de compositions concentrées pouvant être utilisées dans la présente invention, on donnera ci-après quelques exemples spécifiques non limitatifs destinés à illustrer l'invention.
Dans ces exemples, CCPM représente le composé: a-(2-chlo-rophényl)-a-(4-chlorophényl)-5-pyrimidineméthanol et CFPM représente le composé a-(2-chlorophényl)-a-(4-fluorophényl)-5-pyrimidineméthanol. Les exemples 1 et 2 qui suivent illustrent des modes d'obtention de poudres mouillables selon la présente invention tandis que les exemples 3 et 4 concernent des suspensions aqueuses.
Exemple 1 :
% en poids
CFPM 2
DCB 60
Nonylphénol éthoxylé 4
Ligninesulfonate de sodium 3
Silice 6
Kaolin 25
Les constituants CFPM et DCB sont broyés et ensuite mélangés avec d'autres constituants dans les équipements de mélange
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
623 990
4
classiques. Le mélange est ensuite broyé dans un broyeur à énergie fluidique jusqu'à une dimension de particules de 1 à 10 p.; on procède ensuite à un nouvéau mélange et on désaère avant l'emballage.
De manière similaire, le concentré suivant a été préparé:
Exemple 2:
% en poids
CCPM 2,5
DCB 50
Alkylsuccinate de sodium 3
Ligninesulfonate de sodium 3
Talc 41,5
Exemple 3:
% en poids
CFPM 2
DCB 50
Naphtalènesulfonate de sodium 3
Gomme arabique 1
Propylèneglycol 10
o-Chlorocrésol 0,3
Eau amener à 100
Les deux constituants actifs, broyés de la manière classique si nécessaire, sont dispersés dans de l'eau contenant le système ten-sio-actif, le conservateur et une partie de l'agent épaississant. La dimension de particules des deux composants est encore réduite par broyage liquide, on ajoute le restant de l'agent épaississant, on laisse se faire l'hydratation du produit qui est dilué à volume convenable par de l'eau.
De manière similaire, la suspension aqueuse suivante a été préparée:
Exemple 4:
% en poids
CCPM 1
DCB 50
Nonylphénol éthoxylé 2,0
Gomme de xanthane 0,2
Silicone en émulsion 0,1
Eau amener à 100
L'effet synergique de la combinaison de DCB et de pyrimidineméthanols de formule (I) tel que défini a été démontré par les essais suivants.
Essai 1 :
L'efficacité des combinaisons de DCB et de a-(2-chlorophé-nyl)-a-(4-chlorophényl)-5-pyrimidineméthanol (appelé ci-après fénarimol) pour agir sur la rouille de la feuille de froment (Puccinia recondita) a été déterminée dans une serre en utilisant des concentrations de fénarimol de 10, 20 et 40 ppm en combinaison avec 25, 50 ou 150 ppm de DCB. Le fénarimol a été évalué seul à des teneurs de 10, 20 ou 40 ppm et le DCB a été également évalué seul à des teneurs de 25, 50 et 100 ppm de constituant actif.
Le fénarimol est présenté sous forme d'un concentrât de 99,8 g/1, tandis que le DCB se présente sous forme d'une poudre mouillable à 75%. Les solutions de traitement sont préparées par dilution du fénarimol à la concentration indiquée et du DCB à la concentration indiquée par de l'eau de conduite pour obtenir les concentrations nécessaires.
On fait grandir des plantes de froment de la variété Monon dans des pots de plastique, chaque pot contenant approximativement 50 plantes de froment. Chaque préparation de traitement est pulvérisée sur les plantes dans les deux pots de plastique au moment où les plantes ont 7 j d'âge, la pulvérisation se poursuivant jusqu'à ruissellement. Après séchage, les plantes subissent une inoculation par des spores d'un champignon de la rouille du froment, les pots et les plantes sont placés dans une chambre humide pendant environ 40 h et mis ensuite en serre pour le développement de la maladie.
Deux semaines après que les plantes ont été placées dans la serre, elles sont examinées visuellement pour déterminer l'incidence de maladies exprimées en % et ce chiffre est transformé en pourcentage d'action sur la maladie.
Les résultats sont repris dans le tableau 1 qui suit:
Tableau 1
Pourcentage d'action sur la rouille des feuilles de froment DCB
Traitements
PPM
0
25
50
100
Fénarimol
0
( Y
36
45
84
10
40
91
100
100
20
77
100
100
100
40
92
92
100
100
1 Incidence d'atteinte en pourcentage dans le témoin non traité.
Essai 2:
En suivant le même mode opératoire que celui décrit dans l'essai 1, l'efficacité des combinaisons de a-(2-chIorophényl)-a-(4-fluorophényl)-5-pyrimidineméthanol (appelé ci-après nuarimol) et DCB pour agir sur le Puccinia recondita a été déterminée dans la serre, en utilisant des concentrations de nuarimol de 10, 20 et 40 ppm en combinaison avec 25, 50 et 100 ppm de chlorothalonil. Le nuarimol a été évalué seul à des concentrations de 10, 20 ou 40 ppm de constituant actif et le DCB a été évalué seul à des concentrations de 25, 50 et 100 ppm de constituant actif.
Les compositions des préparations d'essai, seules ou en combinaisons, sont préparées de la même manière que dans l'exemple 1 en utilisant de l'eau de conduite comme diluant, les compositions contenant le nuarimol étant préparées à partir d'un concentrât émulsifiable contenant 74,8 g/1 de nuarimol.
Les plantes de froment testées, variété Monon, sont préparées et traitées par les réactifs étudiés de la même manière que dans l'essai 1 et ensuite inoculées par des spores de champignon de la rouille du froment, comme décrit dans l'essai 1. Comme témoins, on a utilisé des plantes traitées uniquement par le solvant.
Deux semaines après que les plantes ont été placées dans la serre, on les examine visuellement pour déterminer l'incidence d'atteinte en pourcentage et ce chiffre est transformé en pourcentage d'action sur la maladie. Des résultats apparaissent dans le tableau 2 qui suit:
Tableau 2
Pourcentage d'action sur la rouille des feuilles de froment DCB
Traitements PPM 0 25 50 100
Nuarimol
0
( Y
36
45
84
10
4
81
93
100
20
44
100
100
100
40
79
_2
100
100
1 Incidence d'atteinte en pourcentage dans le témoin non traité.
2 Essai non effectué.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R
Claims (9)
1. Composition fongicide, caractérisée en ce qu'elle comporte le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène ainsi qu'un pyrimidine-méthanol de formule (I) :
X
Cl dans laquelle X représente le chlore ou le fluor.
2. Composition fongicide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et le pyri-midineméthanol de formule (I) sont associés à au moins un support inerte non phytotoxique pour ces composés.
3. Composition fongicide selon l'une des revendications 1
ou 2, caractérisée en ce que le rapport pondéral du pyrimidinemé-thanol au 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène est compris entre 1:400 et 1,6:1.
4. Procédé pour la préparation d'une composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'on associe le 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et un composé pyri-midineméthanol de formule (I) :
X
N
OH
Cl
N
dans laquelle X représente le chlore ou le fluor, avec un support inerte non phytotoxique.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le rapport pondéral du pyrimidineméthanol au 2,4,5,6-tétrachloro-1,3-dicyanobenzène est compris entre 1:400 et 1,6:1.
6. Utilisation de la composition selon la revendication 1 dans un procédé pour le traitement d'infections fongiques des cultures, caractérisée en ce qu'on l'administre aux plantes cultivées en postémergence, mais avant qu'elles ne soient cueillies ou moissonnées.
7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'on utilise une composition fongicide constituée de 2,4,5,6-tétrachloro-l,3-dicyanobenzène et de pyrimidineméthanol de formule (I) en association avec au moins un support inerte non phytotoxique pour ces composés.
8. Utilisation selon l'une des revendications 6 ou 7 dans le traitement d'infections fongiques des céréales, telles que Puccinia recondita, caractérisée en ce que la composition de traitement est appliquée à la culture en postémergence, mais avant la moisson ou la cueillette.
9. Utilisation selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce que le rapport pondéral du pyrimidineméthanol au 2,4,5,6-tétrachloro-1,3-dicyanobenzène est compris entre 1:400 et 1,6:1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB34346/76A GB1581527A (en) | 1976-08-18 | 1976-08-18 | Fungicidal formulations |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH623990A5 true CH623990A5 (en) | 1981-07-15 |
Family
ID=10364511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1008277A CH623990A5 (en) | 1976-08-18 | 1977-08-17 | Fungicidal composition based on 2,4,5,6-tetrachloro-1,3-dicyanobenzene and pyrimidinemethanol, process for preparing it, and the use of this composition in a process of fungicidal treatment |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5324029A (fr) |
| AR (1) | AR217081A1 (fr) |
| AT (1) | AT355870B (fr) |
| AU (1) | AU518069B2 (fr) |
| BE (1) | BE857842A (fr) |
| BG (1) | BG31061A3 (fr) |
| BR (1) | BR7705434A (fr) |
| CA (1) | CA1089357A (fr) |
| CH (1) | CH623990A5 (fr) |
| CS (1) | CS193493B2 (fr) |
| CY (1) | CY1220A (fr) |
| DD (1) | DD131123A5 (fr) |
| DE (1) | DE2736892A1 (fr) |
| DK (1) | DK151001C (fr) |
| FR (1) | FR2361819A1 (fr) |
| GB (1) | GB1581527A (fr) |
| GR (1) | GR64962B (fr) |
| HK (1) | HK34984A (fr) |
| HU (1) | HU178815B (fr) |
| IE (1) | IE45657B1 (fr) |
| IL (1) | IL52736A0 (fr) |
| IT (1) | IT1079820B (fr) |
| KE (1) | KE3343A (fr) |
| MX (1) | MX4824E (fr) |
| MY (1) | MY8500289A (fr) |
| NL (1) | NL184762C (fr) |
| NZ (1) | NZ184920A (fr) |
| PH (1) | PH12365A (fr) |
| PL (1) | PL103739B1 (fr) |
| PT (1) | PT66920B (fr) |
| SE (1) | SE430116B (fr) |
| SG (1) | SG74083G (fr) |
| SU (1) | SU722459A3 (fr) |
| TR (1) | TR19719A (fr) |
| UA (1) | UA6332A1 (fr) |
| ZA (1) | ZA774949B (fr) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1114941B (it) * | 1977-12-27 | 1986-02-03 | Sipcam Spa | Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano |
| CS217977B2 (en) * | 1978-04-01 | 1983-02-25 | Lilly Industries Ltd | Fungicide means |
| JPS56134469A (en) * | 1980-03-25 | 1981-10-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Cathode ray tube |
| TW491686B (en) * | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
| JP6013032B2 (ja) * | 2011-07-08 | 2016-10-25 | 石原産業株式会社 | 殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| CN105037721B (zh) * | 2015-07-30 | 2017-05-17 | 四川大学 | 含活性氢杂环化合物在制备邻苯二甲腈树脂中的应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1561634A (en) * | 1975-10-29 | 1980-02-27 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal compositions |
-
1976
- 1976-08-18 GB GB34346/76A patent/GB1581527A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-08-12 IT IT7750676A patent/IT1079820B/it active
- 1977-08-15 SE SE7709195A patent/SE430116B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-15 IL IL52736A patent/IL52736A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-15 AU AU27901/77A patent/AU518069B2/en not_active Expired
- 1977-08-15 NZ NZ184920A patent/NZ184920A/xx unknown
- 1977-08-15 AR AR268796A patent/AR217081A1/es active
- 1977-08-16 DE DE19772736892 patent/DE2736892A1/de active Granted
- 1977-08-16 FR FR7725023A patent/FR2361819A1/fr active Granted
- 1977-08-16 PT PT66920A patent/PT66920B/pt unknown
- 1977-08-16 DK DK364877A patent/DK151001C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-16 NL NLAANVRAGE7709004,A patent/NL184762C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-16 GR GR54172A patent/GR64962B/el unknown
- 1977-08-16 IE IE1712/77A patent/IE45657B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-08-16 AT AT592377A patent/AT355870B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-16 JP JP9817877A patent/JPS5324029A/ja active Granted
- 1977-08-16 ZA ZA00774949A patent/ZA774949B/xx unknown
- 1977-08-16 CS CS775374A patent/CS193493B2/cs unknown
- 1977-08-16 CY CY1220A patent/CY1220A/xx unknown
- 1977-08-16 BG BG037174A patent/BG31061A3/xx unknown
- 1977-08-16 BR BR7705434A patent/BR7705434A/pt unknown
- 1977-08-16 BE BE6046114A patent/BE857842A/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-08-16 PL PL1977200292A patent/PL103739B1/pl unknown
- 1977-08-17 CA CA284,870A patent/CA1089357A/fr not_active Expired
- 1977-08-17 HU HU77LI314A patent/HU178815B/hu unknown
- 1977-08-17 PH PH7720143A patent/PH12365A/en unknown
- 1977-08-17 TR TR19719A patent/TR19719A/xx unknown
- 1977-08-17 CH CH1008277A patent/CH623990A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-08-17 MX MX776035U patent/MX4824E/es unknown
- 1977-08-17 SU SU772514251A patent/SU722459A3/ru active
- 1977-08-17 UA UA2514251A patent/UA6332A1/uk unknown
- 1977-08-17 DD DD7700200626A patent/DD131123A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-11-15 KE KE3343A patent/KE3343A/xx unknown
- 1983-11-26 SG SG740/83A patent/SG74083G/en unknown
-
1984
- 1984-04-18 HK HK349/84A patent/HK34984A/xx unknown
-
1985
- 1985-12-30 MY MY289/85A patent/MY8500289A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2434382C2 (ru) | Комбинации имазалила и соединений серебра | |
| KR20180039065A (ko) | 항미생물 중합체 | |
| FR2707838A1 (fr) | Agent microbicide pour les plantes contenant deux composants substances actives. | |
| EP3510867A1 (fr) | Polymère antimicrobien | |
| CN1913777A (zh) | 增效的抗真菌二癸基氯化铵(ddac)组合物 | |
| JP2509261B2 (ja) | 殺真菌剤に関する改良 | |
| CH623990A5 (en) | Fungicidal composition based on 2,4,5,6-tetrachloro-1,3-dicyanobenzene and pyrimidinemethanol, process for preparing it, and the use of this composition in a process of fungicidal treatment | |
| JPS6259081B2 (fr) | ||
| EP0307992A1 (fr) | Compositions contenant des produits pesticides biosynthétiques, procédés pour leur production et leur utilisation | |
| FR2789551A1 (fr) | Compositions fongicides pour la protection des fruits | |
| CH636501A5 (fr) | Composition fongicide synergique. | |
| IE70451B1 (en) | Fungicidal compositions | |
| WO2003039257A1 (fr) | Composition fongicide comprenant du pyrimethanil et au moins un derive de l'acide phosphoreux et son utilisation pour la lutte contre les maladies de plantes | |
| BE1001743A4 (fr) | Procede pour combattre les maladies fongiques des plantes. | |
| FR2588724A1 (fr) | Compositions fongicides a base de derive du triazole et leur utilisation | |
| EP3211999B1 (fr) | Utilisation du sous-salicylate de bismuth ou de l'un de ses dérivés en tant qu'agent phytopharmaceutique | |
| CN108477199B (zh) | 一种杀菌组合物及其用途 | |
| FR2715029A1 (fr) | Association fongicide à effet synergique à base d'iprodione et d'un composé triazole. | |
| CN1231577A (zh) | 杀菌混剂 | |
| CH638079A5 (fr) | Composition fongicide et procede de traitement fongicide de plantes cultivees. | |
| JP2758066B2 (ja) | 工業用防腐防カビ剤および工業的防腐防カビ方法 | |
| WO1998043480A1 (fr) | Compositions fongicides comprenant un 3-phenyl-pyrazole | |
| CH642819A5 (en) | Process for the agricultural production of ergot | |
| BE897427A (fr) | Formulations fongicides | |
| FR2585539A1 (fr) | Association fongicide a base de cymoxanil et de soufre |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |