CH624977A5 - Process for the preparation of azo pigments - Google Patents

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Description

624 977
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit erhöhter Farbstärke und Reinheit durch Kondensation eines Azofarbstoffcarbonsäürehalogenides der Formel
N—A—Y
Chloratom, eine Methyl- oder eine Nitrogruppe und Zi ein H- oder Chloratom oder eine Alkoxycarbonylgruppe oder Chloralkoxycarbonylgruppe mit 2—6 C-Atomen bedeutet, wobei Yi und Zi in m- oder p-Stellung zur Azogruppe stehen.
3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Zusatzkomponente ein Carbonsäurechlorid der Formel
10
(I)
COHal
15
worin B einen gegebenenfalls nicht löslichmachenden Substituenten enthaltenden Arylenrest bedeutet, im Molverhältnis 2:1, dadurch gekennzeichnet, dass man ausser dem Carbonsäurechlorid der Formel I (Hauptkomponente) eine Zusatzkomponente der Formel
•A Y 1
(II)
COHal
(VI)
verwendet, worin Xi ein Chloratom, eine Methyl- oder Nitrogruppe, eine Alkoxygruppe mit 1—4 C-Atomen oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2—6 C-Atomen, Yi ein H- oder worin A einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest, Q, X, Y und Z H-Atome oder nicht löslichmachende Substituenten und Hai ein Halogenatom bedeutet, 20 mit einem Diamin der Formel
H2N—B—NHz
25
30
verwendet, worin Qi ein H- oder Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1—4 C-Atomen, eine Nitro- oder Cyangruppe, X2 eine -COOR-Gruppe bedeutet, worin R Alkyl mit 3—30 C-Atomen, Halogenalkyl mit 2—6 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1—30 C-Atomen oder Alkoxycarbonyl mit 1—30 C-Atomen substituierte Phenylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylcar-bamoylgruppe mit 2—30 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch Chlor-, Nitro-, Trifluormethyl, Alkyl oder Alkoxy mit 1—30 C-Atomen oder Alkoxycarbonyl mit 2—6 C-Atomen substituierte Phenylgruppe, Y2 und Z2 Chloratome, Methyloder Nitrogruppen oder Alkoxycarbonylgruppen mit 2—6 C-Atomen bedeuten.
4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1—3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hauptkomponente ein Carbon-
35
40
verwendet, worin A die angegebene Bedeutung hat, Q, X', Y' und Z' nicht wasserlöslichmachende Substituenten bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten X', Y' und Z' min- 45 destens 2 Atome aus der Reihe C, O, S, N oder Si mehr aufweist als X, Y oder Z oder mindestens 2 der Substituenten X', Y' oder Z' mindestens ein Atom aus der Reihe C, O, S, N oder Si mehr aufweisen als X, Y oder Z.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 50 dass man als Hauptkomponente ein Carbonsäurechlorid der Formel
55
C0C1
verwendet, worin X3 Chlor oder Methyl, Y3 Chlor oder Alkoxycarbonyl mit 1—4 C-Atomen bedeutet.
5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1—4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Zusatzkomponente ein Carbon-
«0
verwendet, worin Yi und Qi die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben, X4, H, Chlor, Methyl oder Alkoxycarbonyl mit 2—6 C-Atomen und Ri Alkyl mit 3—6 C-Atomen, Chlor-alkyl mit 2—4 C-Atomen oder den Rest der Formel
65
3
624 977
worin V H-, Chlor oder Methyl und W H, Chlor, Methyl, Phenyl oder Alkoxycarbonyl mit 2—6 C-Atomen bedeuten.
6. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1—5, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Hauptkomponente 70—
98 fl/o und der Anteil der Zusatzkomponente 30—2 %>, be- 5 zogen auf die genannte Menge der Komponenten, beträgt.
7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der Hauptkomponente 95—98 %> und der Anteil der Zusatzkomponente 5—2'% beträgt.
8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeich- 10 net, dass man als Diamin ein Phenylen- oder Naphthylen-diamin verwendet.
9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylendiamin der Formel verwendet, worin X3 und Y3 H- oder Halogenatome, Alkyl-oder Alkoxygruppen mit 1—4 C-Atomen bedeuten.
10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem 25 organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Azopigmente gemäss Anspruch 1.
gruppen mit 1—30 C-Atomen, Aryloxycarbonyl-, Aroyl-, Arylsulfonyl-, Arylsulfamoyl-, Aroylamino-, Arylureido-, Arylcarbamoyl- oder Arylazogruppen darstellen.
Die neuen Mischkondensate stellen wertvolle Pigmente dar, die zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können. In den nachfol-genden.Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
A. 7-2?2 'Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hy-droxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 520 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 85° erwärmt. Anschliessend, bei 80—90°, lässt man im Verlauf von 10 Minuten 32,7 Teile Thionylchlorid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird weiter erwärmt und während 60 Minuten bei 115—120° gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäure-chlorid dureh Filtration isoliert, mit wenig kaltem o-Dichlor-benzol, dann mit Petroläther nachgewaschen und im Vakuumschrank bei 70° getrocknet.
B. 82,5 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem 4-Methyl-3-amino-benzoesäure-2'-chloräthylester mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden wie unter A beschrieben ins Carbonsäurechlorid übergeführt.
30
Es wurde gefunden, dass man zu Pigmenten mit erhöhter Farbstärke und Reinheit gelangt, wenn man eine Mischung eines Carbonsäurehalogenides der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel I (Hauptkomponente) mit einer Zusatz- 35 komponente der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel II mit einem Diamin der Formel
H2N—B—NH2
worin B einen gegebenenfalls nicht löslichmachenden Sub- 40 stituenten enthaltenden Arylenrest bedeutet, im Molverhältnis 2:1 kondensiert.
Die Haupt- und die Zusatzkomponente unterscheiden sich also durch eine verschiedene Sperrigkeit.
Unter nicht löslichmachenden Substituenten versteht man 45 solche, die weder in Wasser noch in organischen Lösungsmitteln eine Lösung des Pigmentes bewirken, also beispielsweise Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1—6 C-Atomen, Nitro-, Trifluormethyl-, Carbamoyl-, Ureido-, Sulfamoyl- oder Cyangruppen, Alkoxycarbonyl-, Alkanyol-, 50 Alkylcarbamoyl-, Alkylureido- oder Alkanyolaminogruppen mit 2—6 C-Atomen, Alkylsulfonyl- oder Alkylsulfamoylgrup-pen mit 1—6 C-Atomen, Aryloxycarbonyl-, Aroyl-, Aroyl-amino-, Arylsulfonyl-, Arylcarbamoyl-, Arylsulfamoyl-, Aryl-, Arylcarbamoyl-, Arylureido- oder Arylazogruppen. 5J
Q steht vorzugsweise für ein H- oder Bromatom, eine Methoxy-, Nitro- oder Cyangruppe.
Für die Substituenten X', Y' und Z' der Zusatzkomponente genügt es, dass sie nicht wasserlöslichmachend sind. Da der Anteil der Zusatzkomponente in der Regel gering ist, können X', Y' und Z' auch solche Gruppen darstellen, die eine gewisse Lösung des Farbstoffes in organischen Lösungsmitteln bewirken. X', Y' und Z' können also beispielsweise Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1—30 C-Atomen, Nitro-, Trifluormethyl-, Carbamoyl-, Sulfamoyl-, 65 Ureido- oder Cyangruppen, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbamoyl-, Alkanoyl-, Alkylureido- oder Alkanoylaminogruppen mit 2—30 C-Atomen, Alkylsulfonyl- oder Alkylsulfamoyl-
Mischkondensation
14,42 Teile des Chlorides A (= 95 Gew.-®/» der gesamten Säurechloridmenge) und 0,86 Teile des Säurechlorides B (= 5 Gew.-®/» der Gesamtmenge) werden mit 260 Teilen o-Di-chlorbenzol unter Rühren auf 110—120° erwärmt. Nun gibt man im Verlauf von 2—3 Minuten eine 120° warme Lösung, enthaltend 2,16 Teile 1,4-Phenylendiamin in 65 Teilen o-Dichlorbenzol zu. Das ausgefallene Pigmentgemisch wird 16 Stunden bei 140—145° gerührt. Das erhaltene Disazopig-mentgemisch wird bei 100° abfiltriert, zuerst mit 100° warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 20° warmem Methanol und am Schluss mit warmem Wasser nachgewaschen. Durch Trocknen im Vakuumschrank bei 100° erhielt man 14,7 Teile eines roten Disazopigmentgemisches, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. Es färbt PVC und Lacke in brillanten, farbstarken, reinen roten Tönen von ausgezeichneter Licht-, Migrations- und Überlackierechtheit.
Beispiel 2
A. 68,2 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2-methyl-5-chlor-benzol mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden wie im Beispiel 1A beschrieben ins Carbonsäurechlorid übergeführt.
B. 78,4 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von-diazotiertem 4-MethyI-3-aminobenzoesäure-isopro-pylester mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden wie im Beispiel 1A beschrieben ins Carbonsäurechlorid übergeführt.
Mischkondensation 12,92 Teile des Säurechlorides A (= 90 %> der Gesamtmenge) und 1,64 Teile des Säurechlorides B (= 10 % der Gesamtmenge) werden analog Beispiel 1 mit 3,13 Teilen 2-Methyl-5-chlor-l,4-phenylendiamin kondensiert und aufgearbeitet. Man erhält 14,8 Teile eines carminroten Disazopigmentgemisches, mit. den gleich guten Echtheiten wie das gemäss Beispiel 1 erhaltene Produkt.
624 977
4
Beispiel 3 (Einstufenverfahren)
17,2 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält (= 95 °/o der Gesamtmenge) und 1,14 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem 4-Methyl-3-amino-benzoesäure-3',5'-dimethyl-phenylester mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 325 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 85° erwärmt. Anschliessend, bei 80—90°, 10 lässt man im Verlauf von 10 Minuten 8,2 Teile Thionylchlo-rid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird weiter erwärmt und während 60 Minuten bei 115—120° gehalten. Nun wird der Überschuss an Thionylchlorid zusammen mit 65 Teilen o-Dichlorbenzol bei 100° unter schwachem Vakuum abdestil- 15 liert. Bei 110—120° gibt man zu der entstandenen Lösung, welche das Gemisch der Azofarbstoffcarbonsäurechloride enthält, im Verlauf von 2—3 Minuten eine 120° warme Lösung, enthaltend 2,7 Teile 1,4-Phenylendiamin und 130 Teile o-Dichlorbenzol zu. Das gebildete Kondensationsgemisch 20 wird während 16 Stunden bei 140—145° gerührt, bei 100° aufgearbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält 18,4 Teile eines scharlachroten Disazopigmentgemisches, mit den gleich guten Echtheiten wie das nach Beispiel 1 erhaltene.
25
Beispiel 4 (Einstufenverfahren)
18,15 Teile eines Gemisches der Azofarbstoffcarbonsäuren, die man erhält durch Kupplung eines Gemisches, bestehend zu 98 «/o aus diazotiertem 2,5-Dichloranilin und zu 2 °/o 30 aus diazotiertem l-Amino-2-methyl-5-benzoesäure-(3',5'-di-methylphenyl)-ester mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure, werden nach den Angaben des Beispiels 3 nach Überführung in die Azofarbstoffcarbonsäurechloride mit 2,7 Teilen 1,4-Phenylendiamin kondensiert. Man erhält 18,2 Teile eines Scharlach- 35 roten Disazopigmentgemisches, das mit dem nach Beispiel 3 hergestellten Mischpigment weitgehend identisch ist.
Beispiel 5
A. 72,8 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupp40
lung von diazotiertem 4-MethyI-3-aminobenzoesäuremethyl-ester mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure erhält, werden wie im Beispiel 1A beschrieben ins Carbonsäurechlorid übergeführt.
B. 102,4 Teile des Azofarbstoffès, den man durch Kupplung von diazotiertem 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-4'-propoxycarbonyl-phenylester mit 2,3 Hydroxynaphthoesäure erhält, werden wie im Beispiel 1A beschrieben ins Carbonsäurechlorid übergeführt.
Mischkondensation
14,52 Teile des Säurechlorides A (= 95% der Gesamtmenge Säurechlorid) und 1,06 Teile des Säurechlorides B (= 57 «/o der Gesamtsäurechloridmenge) werden mit 2,72 Teilen 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin kondensiert und nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet. Man erhält 15,4 Teile eines roten Disazopigmentgemisches, welches gleich gute Echtheiten aufweist wie das gemäss Beispiel 1 erhaltene Produkt.
Beispiel 6
Ein Gemisch, bestehend zu 16,98 Teilen (= 80 % der Gesamtsäurechloridmenge) aus dem gemäss Beispiel 5B erhaltenen Azofarbstoffsäurechlorid und zu 3,04 Teilen (= 20 */o der Gesamtsäurechloridmenge) aus dem gemäss Beispiel 1A erhaltenen Azofarbstoffsäurechlorid, wird nach den Angaben des Beispiels 1 mit 2,16 Teilen 1,4-Phenylendiamin kondensiert. Man erhält 18,6 Teile eines roten Disazopigmentgemisches mit den gleich guten Echtheiten wie das gemäss Beispiel 1 erhaltene.
Beispiele 7—16
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Disazopigment-gemische aufgeführt, die man erhält, wenn man nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren die in Kolonnen III und V angegebenen Amine diazotiert, mit 2,3-Hydroxynaphthoe-säure kuppelt, die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren in die Säurechloride überführt, letztere mischt und im Molverhältnis 2:1 mit dem in Kolonne VI angegebenen Diamin kondensiert. Die Kolonnen II und IV geben die prozentualen Anteile der verwendeten Azofarbstoffcarbonsäurechloride an.
I II
Beispiel
III
IV
VI
VII
7
95
2,5-Dichloranilin
5
l-Amino-2-methoxy-5-benzoesäure-isopropoxycarbonyl-phenylester p-Phenylendiamin scharlach
8
90
2,5-Dichlor-anilin
10
l-Amino-2-methyl-5-benzoesäure-/8-chloräthylester p-Phenylendiamin
Scharlach
9
95
2,5-Dichlor-anilin
5
l-Amino-2-methyl-benzoesäure-l',3'-dichlorisopropylester p-Phenylendiamin rot
10
95
2,5-Dichloranilin
5
Aminoterephthalsäure-diisopropylester p-Phenylendiamin rot
11
90
2,5-Dichlor-anilin
10
Amino-terephthalsäuredimethyl-ester p-Phenylendiamin rot
12
95
2,5-Dichlor-anilin
5
l-Amino-2-methyl-5-benzoesäure-l',3'-dichlorisopropylester
2-Chlor-l,4-phenylendiamin rot
13
90
2,5-Dichloranilin
10
l-Amino-2-methyl-5-benzoesäure-/?-chloräthylester
2-Chlor-l,4-phenylendiamin rot
14
97
2,5-Dichloranilin
3
l-Amino-2-methyl-5-benzoesäure-isopropylester
2-Chlor-l,4-phenylendiamin rot
15
95
2,5-Dichlor-anilin
5
l-Amino-2-methyl-5-benzoesäure-methylester
2-Chlor-l,4-phenylendiamin rot
16
98
2-Methyl-5-chloranilin
2
1 -Amino-2-methyl-5-benzoesäure-isopropylester
2-Methyl-5-chlor-1,4-phenylendiamin carminrot
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