CH624980A5 - - Google Patents

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CH624980A5
CH624980A5 CH328277A CH328277A CH624980A5 CH 624980 A5 CH624980 A5 CH 624980A5 CH 328277 A CH328277 A CH 328277A CH 328277 A CH328277 A CH 328277A CH 624980 A5 CH624980 A5 CH 624980A5
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CH
Switzerland
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red
chlorine
hydrogen
alkyl
violet
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CH328277A
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English (en)
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Chem Ernst Dr Schefczik
Original Assignee
Basf Ag
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Publication date
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (1)
in der
A einen Rest der Formel
(1),
624 980
Xx! ■ .
- W„
B
oder n 2 oder 3,
R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cy-
cloalkyl, Aralkyl oder Aryl,
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, NO2 oder Arylmercapto,
R2 Wasserstoff oder Chlor,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acyl-amino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkyl-mercapto, Arylmercapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamid, Alkanoyl oder Aroyl,
R* Wasserstoff, Chlor, Alkoxy, Arylmercapto oder Alkyl-mercapto,
R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel
60
6r-
oder
C=0
•ér
Rs Wasserstoff, Chlor oder Alkoxy,
B Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor,
65 X Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, Y Wasserstoff, Hydroxy, Ci- bis Gi-Alkyl, Chlor, Brom, Ci- bis Gi-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls N-sub-stituiertes Carbamoyl,
BAD ORIGINAL
624 980
6
X und Y zusammen einen Rest der Formel -C-N-C und
HIB
, { ORO
Z N-R oder -S- bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formeln
I
,1
©
R-N— C=X 1 R-N — C-S- alkyl oder
wobei X1 Sauerstoff oder Schwefel und A© ein Anion-be- wie Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphordeuten und Alkyl 1 bis 4 C-Atome hat, mit Verbindungen der 15 oxytribromid und insbesondere Phosphoroxytrichlorid.
Formel Man kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel,
A-H2 wie Glykol- und Polyglykoldiäthern, Butyrolacton, Toluol,
umsetzt. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Dioxan oder
Reste R sind insbesondere Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, auch in einem Überschuss des Kondensationsmittels vorneh-Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 3 bis 20 men
8 C-Atomen, ^-Chloräthyl, /?-Cyanäthyl, Alkoxycarbonyl- Bei der Umsetzung der Naphtholactamderivate ohne Kon
äthyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxy, Carbamoyläthyl, N- densationsmittel eignen sich ebenfalls die schon genannten Lö-mono- oder N,N-disubstituiertes Alkylcarbamoyläthyl mit sungsmittel, zusätzlich sind z. B. Pyridin, Eisessig, Dimethyl-1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, Cyclohexyl, Benzyf, Phenyläthyl formamid oder N-Methylpyrrolidon zu nennen.
oder Phenyl. ^ "Zur Herstellung der Verbindungen der Formel
Im einzelnen seien beispielsweise genannt Propyl, Butyl,
Hexyl, /?-Äthylhexyl, /?-Hydroxyäthyl oder -propyl, Methoxy-
äthyl, Äthoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxypropyl, Butoxy- y propyl, Amyloxypropyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycar- « CONHR
bonyläthyl oder Butoxycarbonyläthyl und vorzugsweise Me- 3fl thyl, Äthyl oder /?-CyanäthyI. J| I t
Erläuterungen zu R1 bis Rs: ro T
Alkyl-, Alkoxy- und Arylmercaptogruppen für R1 sind 1
z. B. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenylmercapto oder R
durch Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Phenoxy oder Meth- 35
oxycarbonyl substituiertes Phenylmercapto. H
Für R3 sind die gleichen Reste wie für R1 zu nennen sowie . . ^
Naphthylmercapto, Acylaminophenylmercapto, Diacylimino- in dei T Sauerstoff und R und T zusammen ein Rest der For-
phenylmercapto, Acetylamino, Propionylamino, Benzoyl- m amino, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Ben- ^
zoylamino, Methylsulfonylamino, Äthylsulfonylamino, Phe- _
nylsulfonylamino, Tolylsulfonylamino, Methylmercapto,
Äthylmercapto, /?-Hydroxyäthylmercapto, /?-Hydroxypropyl-mercapto, Butylmercapto, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, Tolylsulfonyl, Chlorphenylsulfonyl, Acetyl, „ ,
ChloracetyJ, Propionyl, Butyryl, Benzoyl, durch Methyl, 45 fnd und B' rR Y die angegebenen Bedeutungen haben, Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Benzoyl, Sulfamoyl, n man Verbindungen der Formel N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Butyl-, N-Phenyl-, N-Chlorphenyl-,
N-Methylphenyl-, N-Methoxyphenyl-, N-Trifluormethyl- ï-tULH2LUU AlKyi phenyl-, N-Methyl-N-phenyl-, N,N-Dimethyl-, N,N-Diäthyl-, _
N,N-Dipropyl- oder N,N-Dibutylsulfamoyl, Pyrrolidinosul- 5 mit Verbindungen der Formel fonyl, Piperidinosulfonyl oder Morpholinosulfonyl.
Ferner kommen die Reste der Formeln NHCONH2,
NHCONHCHa oder NHCONHCeHs in Betracht. H
Reste R4 sind neben Wasserstoff und Chlor die für R1 CONHR .
genannten Alkoxy- und Arylmercaptoreste. 55 QT oder B—Ii — CHLCONKR
Alkoxyreste Rs sind z. B. Methoxy oder Äthoxy. N-sub- CONHR
stituierte Carbamoylreste für Y sind z. B.: CONCH3,
CONHC2H5, CONHC4H9, CONHC2H4OH, CON(CH3)2,
CHa y 60 umsetzen. Die Reaktionsbedingungen können analog zu denen
CON(C3H7)2, CON(C.H9)2 oder CON . gewählt werden, die zur Herstellung von beispielsweise 2-Hy-
droxy-3-cyan-6-pyridonen geeignet sind.
C2H4OH - Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt, Einzelheiten
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren ist für X1 = O die können den Beispielen entnommen werden, in denen sich AnGegenwart eines Kondensationsmittels notwendig, für X1 = S 65 Saben über Te{le und Prozente auf das Gewicht beziehen.
oder die Verbindungen mit S-AIkyl ist dies nicht erforderlich. Bevorzugte erfindungsgemiiss hergestellte Verbindungen
Als Kondensationsmittel eignen sich Phosphorhalogenide der Forme! (1) sind jene, in der
■ce
BAD ORIGINAL
1
1
w ì
624 980
A einen Rest der Formel Y
oder n 2 oder 3,
R Wasserstoff, Ci- bis Ci2-Alkyl, C2- oder Cj-Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, /5-Chloräthyl, /?-Cyan-äthyl, Ci- bis Ci-Alkoxycarbonyläthyl, Carbamoyläthyl, N-mono- oder N-di-Ci- bis Gt-Alkylcarbamoyläthyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, Phenylmercapto oder durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto, R2 Wasserstoff oder Chlor,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Nitro, Ci- bis C4-Alkanoylamino, Benzoyl-amino, Ci- bis C4-Alkylsulfonylamino, Phenylsulfonyl-amino, Tolylsulfonyiamino, Ci- bis Ci-Alkylmercapto, Phenylmercapto, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto, Cx- bis C4-Alkylsulfonyl, Phe-nylsulfonyl, Tolylsulfonyl, Sulfamoyl, durch Ci- bis Cs-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, /9-Cyanäthyl, /5-ChIoräthyl, Cyclohexyl, Phenyl-Ci- bis Ct-alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl, Sulfopiperidid, Sulfopyrrolidid, Sulfomorpholid, Ci- bis C4-Alkanoyl, Chloracetyl, /?-Chlor-propionyl, Benzoyl oder durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Benzoyl,
R4 Wasserstoff, Chlor, Methoxy, Äthoxy, Ci- bis Gt-Alkyl-mercapto, Phenylmercapto oder durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto,
R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel » «
•S 0=0
oder-
40
45
50
R5 Wasserstoff, Chlor, Methoxy oder Äthoxy,
B Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor,
X Cyan, Carbamoyl oder CONHR,
Y Wasserstoff, Hydroxy, Ci- bis C4-Alkyl, Chlor, Brom, Ci-
bis C4-Alkoxycarbonyl oder CONHR,
X und Y zusammen einen Rest der Formel O O
II II
. -C-N-C- und
I
R
Z ^N-R oder -S- bedeuten.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel (la)
H-N— C=A1
55
60
65
(la),
in der
B1 Wasserstoff, Ci- bis Ci-Alkylsulfonyl, Allylsulfonyl, Pro-pargylsulfonyl, C2- bis Cs-Alkanoyl, Benzoyl, Ci- bis G»-Alkylmercapto oder Phenylmercapto,
A1 einen Rest der Formel . y
X oäeI 53;1
w
0
"N'
I
H
624 980
8
20
und
B2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten und R und X die angegebene Bedeutung haben.
Einzelne Reste B1 sind neben den bereits genannten z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylsulfonyl, Acetyl, Pro- 5 pionyl, Butyryl, Hexanol, /8-Äthylhexanoyl oder Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylmercapto.
Für X ist Cyan bevorzugt.
Bevorzugte Reste R sind z. B. Methyl, Äthyl, Propyl (n und i), Butyl (n und i), cu-Hydroxyäthyl oder -propyl oder 10 co-Ci- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl.
Die Verbindungen der Formel 1 eignen sich als Farbstoffe für Textilmaterial, insbesondere aus Polyestern, und zum transparenten Färben von Kunststoffen wie Polystyrol, Poly-carbonaf, Polyolefinen, Polyestern, Polyacrylnitril oder Poly- 15 amiden.
Man erhält mit den neuen Farbstoffen brillante Nuancen von orange bis blau, die ausgezeichnete Licht-, Thermofixier-und Nassechtheiten aufweisen. Ferner ist die zum Teil sehr hohe Farbstärke hervorzuheben.
Die zu den Beispielen gehörenden Formeln sind auf den Zeichenblättern zusammengestellt. Beispiel- und Formelnummern stimmen dabei überein.
Beispiel 1 25
Zu einem Gemisch aus 1500 Teilen Äthylenglykoldime-thyläther, 169 Teilen Naphtholactam und 170 Teilen 1-Äthyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) werden bei 80° C 180 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Nach kurzer Zeit entsteht eine rote Lösung, aus der sich rote Kristalle abzuscheiden begin- 30 nen. Man rührt 4 Stunden bei 80° C und versetzt während des Erkaltens mit 1000 Teilen Methanol. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet: Man erhält 267 Teile eines Farbstoffs der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 1, in Form dunkelroter Kristalle. Der 35 Farbstoff färbt Polyester aus wässrigem Bad in brillanten Scharlachtönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe mit sehr ähnlichen Farbtönen werden erhalten, wenn man das l-Äthyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) durch die entsprechenden 1-Propyl-, 1-Butyl-, l-(3-Methoxypropyl)- 40 oder l-(2-Äthyl-hexyl)-Verbindungen ersetzt.
Bei der analogen Kondensation von 6-Äthoxynaphtho-lactam-(l,8) mit den N-substituierten 3-Cyan-6-hydroxypyri-donen-(2) erhält man Farbstoffe, die Polyester in neutralen Rottönen färben; die Echtheiten der Färbungen sind ausge- 45 zeichnet.
Beispiel 2
276 Teile N-Äthyl-4-bromnaphtholactam und 226 Teile l-Phenyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) werden in 1000 Teilen Toluol eingetragen und bei 90° C gerührt. Dazu 50 tropft man innerhalb einer Stunde 165 Teile Phosphoroxychlorid und rührt weitere 2 Stunden bei 90° C. Dann versetzt man mit dem gleichen Volumen Methanol und lässt unter Rühren erkalten. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man 311 Teile eines Farbstoffs 55 der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 2, in Form eines dunklen Kristallpulvers.
Der Farbstoff färbt Polystyrol in der Masse in brillanten Blautönen von guter Lichtechtheit und Temperaturstabilität.
Farbstoffe mit ähnlichen Blautönen erhält man, wenn man-60 das N-Äthyl-4-bromnaphtholactam durch die entsprechenden N-Butyl-, N-Methoxyäthyl- oder N-Cyclohexyl-Verbindungen ersetzt.
Beispiel 3
Das aus 169 Teilen Naphtholactam nach der DT-OS 1 445 624 erhaltene «Naphthostyrylimidchlorid» wird zusammen mit 209 Teilen des Benzimidazopyridons (B = H, Y =
65
H) der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 3a, in 1000 Teile Nitrobenzol eingetragen und so lange bei 85° C gerührt, bis die Chlorwasserstoffabspaltung beendet ist. Nach dem Erkalten saugt man die Kristallsuspension ab, wäscht mit Äthanol und trocknet. Man erhält 301 Teile eines Farbstoffs der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 3b, in Form dunkler Kristalle. Mit dem Farbstoff werden auf Polyester aus wässrigem Bad Violettfärbungen erhalten, die ausgezeichnete Echtheiten besitzen. Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn man im Benzkern substituierte Benzimidazopyridone (B = -CH3, -OCH3, -Cl, Y = H) als Ausgangsmaterial einsetzt. Der analoge Farbstoff mit Y = CH3 und B = H ist blau und eignet sich zum Färben von Thermoplasten in echten Blautönen.
Beispiel 4
385 Teile 2,4-Bis-(Phenylmercapto)-naphtholactam und 185 Teile l-Methyl-3-cyan-4-äthyl-6-hydroxypyridon-(2) werden in 1000 Teile Chlorbenzol eingetragen und bei 90° C gerührt. Dazu tropft man 165 Teile Phosphoroxychlorid und rührt noch 1 Stunde bei 90° C. Nun versetzt man das Reaktionsgemisch mit 1200 Teilen Methanol und lässt 24 Stunden stehen. Danach wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 339 Teile eines Farbstoffs der Konstitutionelle Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 4, der Polyester aus wässrigem Bad und Polystyrol in der Masse in reinen, rotstichigen Blautönen anfärbt.
Ersetzt man das 2,4-Bis-(Phenylmercapto)-naphtholactam durch die entsprechenden 2,4-Bis-(p-Tolyl)- bzw. 2,4-Bis-(4-Methoxyphenyl)-Verbindungen, so erhält man Farbstoffe mit neutralen Blautönen.
Beispiel 5
183 Teile Naphtholactam-o-methyläther und 250 Teile l-(3-Äthoxypropyl)-3-cyan-4,6-dihydroxypyridon-(6) werden in 1200 Teile Äthylenglykol eingetragen und auf 125° C erhitzt. Man rührt 8 Stunden bei 125—130° C und lässt das gebildete Methanol über einen absteigenden Kühler abdestil-lieren. Nach Erkalten saugt man das Reaktionsgemisch ab, wäscht mit Äthanol und trocknet. Man erhält 281 Teile eines Farbstoffs der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 2, Beispiel 5, in Form rotbrauner Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester in orangeroten Tönen mit hohem Echtheitsniveau.
Beispiel 6 '
Ein Gemisch aus 600 Teilen Butyrolacton, 277 Teilen 4-Phenylmercaptonaphtholactam und 155 Teilen l-Methyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) wird bei 80° C gerührt. Dazu tropft man 170 Teile Phosphoroxychlorid und rührt noch 2 Stunden bei 80° C. Dann versetzt man das Reaktionsgemisch mit 1000 Teilen Methanol, saugt ab und wäscht mit Methanol nach. Nach dem Trocknen erhält man 299 Teile eines Farbstoffs der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 2, Beispiel 6, in Form von braunen Kristallen.
Der Farbstoff färbt Polyester aus wässrigem Bad in lebhaften Violettönen, die Färbungen sind hervorragend licht- und thermofixierecht. Farbstoffe mit ähnlichem Farbton werden erhalten, wenn man das Phenylmercaptonaphtholactam durch die entsprechenden 4-Tolylmercapto-, 4-Methoxyphenylmer-capto-, 4-Chlorphenylmercapto- oder 4-Carbomethoxyphenyl-mercapto-naphtholactame ersetzt.
Beispiel 7
271 Teile 4,5-Benzoylen-naphtholactam (hergestellt nach CA 53, 9183 g) und 239 Teile Benzimidazopyridon der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 2. Beispiel 7a, werden in 1200 Teile Butyrolacton eingetragen und bei 120° C gerührt. Dazu
tropft man 200 Teile Phosphoroxychlorid und rührt 6 Stun
9
1
Bei
Bei
den bei 120° C. Man saugt bei 80° C ab und wäscht mit war
spiel
Farbton spiel
Farbton mem Äthanol nach.
Nach dem Trocknen erhält man 399 Teile Farbstoff der
19
Scharlach
51
scharlach
Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 2, Beispiel 7b, in Form
5
20
rot
52
rot roter Kristalle. Der Farbstoff gibt beim Einarbeiten in Ther
21
rotviolett
53
blauviolett moplasten brillante Rottöne von sehr guter Lichtechtheit.
22
rotviolett
54
blauviolett
23
rotviolett
55
blauviolett
Beispiel 8
24 •
rotviolett
56
rot
In 1200 Teile Butyrolacton werden 328 Teile N-Benzyl-
10
25 '
blauviolett
57
rot
4,5-dichlornaphtholactam-(l,8) und 150 Teile l-Methyl-3-
26
blauviolett
58
blaustichig rot cyan-6-hydroxypyridon-(2) eingetragen und bei 90° C gerührt.
27
blaustichig rot
59
rotbraun
Dazu tropft man unter Rühren 190 Teile Phosphoroxychlorid
28
blaustichig rot
60
rot und hält 12 Stunden bei 90° C. Man verdünnt mit 800 Teilen
29
rot
61
rotbraun
Äthanol, saugt ab und wäscht mit Äthanol nach. Nach dem
IS
30
rot
62
rotbraun
Trocknen erhält man 413 Teile Farbstoff der Konstitution
31
rot
63
rot siehe Zeichenblatt Nr. 2, Beispiel 8, in Form eines dunklen
32
rot
64
rotbraun
Kristallpulvers. Mit dem Farbstoff erhält man in Polystyrol
33
Scharlach
65
orange violette Einfärbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit
34
Scharlach
66
blaustichig rot und Thermostabilität auszeichnen. Setzt man als Pyridonkom-
20
35
rotviolett
67
orange ponente 178 Teile l-Äthyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyri-
36
rotviolett
68
rot don-(2) ein, so erhält man einen analogen Farbstoff, der sich
37
blauviolett
69
rot zum Einfärben von Thermoplasten in Blautönen eignet.
38
rot
70
violett
• -
39
Scharlach
71
blauviolett
Beispiel 9
23
40
blauxiolett
72
violett
In 1500 Teile entwässertes Nitrobenzol trägt man 307
41
rot
73
violett
Teile 3,4,5,6-Tetrachlornaphtholactam-(l,8) und 212 Teile 1-
42
rotviolett
74
blauviolett
Phenyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) ein und erwärmt auf
43
rotviolett
75
blauviolett
100° C. Dazu tropft man innerhalb einer Stunde 300 Teile
44
rot
76
blauviolett
Phosphoroxychlorid und rührt weitere 16 Stunden bei 100° C.
30
45
blauviolett
77
violett
Man tropft nun 500 Teile Methanol zu und kocht eine Stunde
46
rotviolett
78
violett unter Rückfluss. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol
47
scharlach
79
violett und Trocknen erhält man 443 Teile eines Farbstoffs der Kon
48
blaustichig rot
80
blau stitution siehe Zeichenblatt Nr. 3, Beispiel 9, in Form eines
49
blaustichig rot
81
violett dunkelroten Kristallpulvers. Beim Einarbeiten in Thermo
35
50
scharlach
plasten erhält man mit dem Farbstoff rote Färbungen mit aus
gezeichneter Lichtechtheit.
Tabelle 2
Verwendet man als Naphtholactamkomponente N-Äthyl-
3,4,5,6-tetrachlornaphtholactam-(l,8), so erhält man einen
Bei
Bei
analogen Farbstoff, der Thermoplasten in echten Violettönen
40
spiel
Farbton f
spiel'
Farbton färbt.
82
violett
91
blau
Beispiel 10
83
blauviolett
92
blau
In 2000 Teile Dichlorbenzol werden 275 Teile der Ver
84
blau
93
grünstichig blai bindung der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 3, Beispiel 10a,
45
85
violett
'• 94
blau und 208 Teile l-Äthoxyäthyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2)
86
violett
95
türkis eingetragen. Das Gemisch wird bei 90° C gerührt und inner
87
violett
96
blau halb von 2 Stunden mit 250 Teilen Phosphoroxychlorid ver
88
blau
97
blau setzt. Man rührt noch 12 Stunden bei 90° C und versetzt dann
89
blau
98
blau vorsichtig mit 1000 Teilen Äthanol. Das Reaktionsgemisch
50
90
violett
99
blau wird kurz aufgekocht und warm abgesaugt. Nach dem Wa
schen mit Äthanol und Trocknen erhält man 398 Teile eines
Tabelle 3
Farbstoffs der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 3, Beispiel
1 Ob, in Form dunkler, metallisch glänzender Kristalle. Beim
Bei-
Bei
Einarbeiten in Polystyrol erhält man mit dem Farbstoff echte
55
spiel
Farbton spiel
Farbton grünblaue Färbungen.
Die in den Tabellen siehe Zeichenblätter Nr. 4 bis 16, Bei
100
101
blau blau
112
blauviolett spiele 11 bis 152, angegebenen Farbstoffe wurden nach den
113
rot
Verfahren der Beispiele 1 bis 10 erhalten.
102
rotviolett
114
blauviolett
60
103
violett
115
blauviolett
Tabelle 1
104
blau
116
rot
Bei- Bei
105
rotviolett
117
blauviolett spiel Farbton spiel Farbton
106
rotstichig blau
118
blauviolett
107
rot
119
blauviolett
11 violett 15 blauviolett
65
108
blauviolett
120
blauviolett
12 rotviolett 16 violett
109
blaustichig rot
121
rotviolett
13 violett 17 blauviolett
110
blauviolett
122
violett
14 violett 18 rotviolett
111
blauviolett
624 980
10
Tabelle 4
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton
123
blauviolett
132
blau
124
türkis
133
violett
125
blauviolett
134
blau
126
violett
135
blau
127
blau
136
blau
128
blau
137
violett
129
violett
138
violett
130
blau
139
blau
131
blau
-
Tabelle 5
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton
140
rot
147
blauviolett
141
blauviolett
148
rot
142
rot
149
rotviolett
143
violett
150
blau
144
violett
151
blau
145
violett
152
rotviolett
146
blauviolett
Beispiel 153
Zu einem Gemisch aus 800 Teilen Butyrolacton, 169 Tei-
Man kocht 2 Stunden unter Riickfluss und versetzt während des Erkaltens mit 800 Teilen Methanol. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 401 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 19, Beispiel 175, in Form dunkler, metallischer glänzender Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester aus wässrigem Bad in brillanten Neutralblautönen mit guten Echtheitseigenschaften.
10
15
20
Tabelle 7
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton
176
violett
187
rotstichig blau
177
blauviolett
188
rotstichig blau
178
rotstichig blau
189
rotstichig blau
179
rotstichig blau
190
blauviolett
180
blauviolett
191
blauviolett
181
blauviolett
192
blauviolett
182
rotstichig blau
193
blauviolett
183
blau
194
blauviolett
184
rotstichig blau
195
blauviolett
185
rotstichig blau
196
blau
186
rotstichig blau
25
30
35
len Naphtholactam und 188 Teilen l-Äthyl-2-hydroxypyrid-6-on-3-carbonamid werden bei 70° C 160 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Man rührt 8 Stunden bei 70° C, versetzt nacheinander mit 400 Teilen Methanol und 400 Teilen Wasser und lässt erkalten. Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen erhält ipan 276 Teile des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 17, Beispiel 153.
Wird die Kondensation bei 70° C oder mit einem grösseren Überschuss Phosphoroxychlorid durchgeführt, dann enthält das Reaktionsprodukt merkliche Anteile des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs. Man erhält den Farbstoff des Beispiels 153 auch durch Verseifen des Farbstoffs 1, etwa40 mit 91 %>iger Schwefelsäure bei 85° C (höher konzentrierte Schwefelsäure führt zur Sulfierung im Naphthalinring). Der Farbstoff hat sehr ähnliche coloristische Eigenschaften wie der im Beispiel 1 genannte.
Beispiel 197
In 1200 Teile Dimethylglykol werden 169 Teile Naphtholactam und 227 Teile der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 21, Beispiel 197a, eingetragen und bei 70° C gerührt. Dazu tropft man innerhalb einer Stunde 165 Teile Phosphoroxychlorid und rührt weitere 8 Stunden. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Filterkuchen mit verdünntem Ammoniak dis-pergiert. Nach erneutem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 287 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 21, Beispiel 197b, der Polyester aus wässrigem Bad in lichtechten Violettönen färbt. Analog hergestellte Farbstoffe mit B = CHb oder OCH3 zeigen einen etwas nach Blau verschobenen Farbton.
Tabelle 8
Beispiel Farbton
Beispiel Farbton
45
Tabelle 6
Beispiel
Farbton
Beispiel
Farbton
154
scharlach
165
rotviolett
50
155
scharlach
166
rot
156
rot
167
rot
157
rot
168
blauviolett
158
rot
169
blauviolett
159
rot
170
rot
55
160
violett
171
rot
161
violett
172
rot
162
rot
173
rot
163
rot
174
rot
164
blaustichig rot
60
198
199
200
201
202
203
violett blauviolett violett blauviolett blau blau
204
205
206
207
208
209
blau blau blau blau blau violett
Beispiel 175
Zu einem Gemisch aus 1200 Teilen Äthylenglykoldime-thyläther, 247 Teilen 4-Methylsulfonylnaphtholactam und 264 Teilen N,N'-Dipropyl-2-hydroxypyrid-6-on-3,4-dicar-bonimid werden bei 80° C 200 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Aus der Lösung scheiden sich dunkle Kristalle ab.
65
Beispiel 210
In 1500 Teile Äthylenglykoldimethyläther werden 169 Teile Naphtholactam und 309 Teile einer Verbindung der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 22, Beispiel 210a, eingetragen und bei 75° C mit 185 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt. Nach 4 Stunden Kochen tropft man 500 Teile Äthanol zu und lässt erkalten. Nun werden noch 500 Teile Wasser zugetropft, abgesaugt, mit verdünnter Ammoniaklösung und mit Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 344 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 22, Beispiel 210b.
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyester aus wässrigem Bad schwach grünstichig blaue Färbungen mit guten Echtheiten. Farbstoffe mit gleichem Farbton erhält man bei Ersatz der Butylgruppe durch andere, auch substituierte oder
11
624 980
verzweigte Alkylreste. Farbstoffe mit B = CHh oder OCH3 zeigen einen mehr nach grün verschobenen Farbton.
Weitere Farbstoffe, die nach den Methoden der Beispiele 1 bis 10 hergestellt wurden, siehe Zeichenblatt Nr. 23, Beispiele 211 bis 218. 5
Beispiel 219
In 750 Teile Butyrolacton werden 169 Teile Naphtholactam und 210 Teile N,N'-Diäthyl-2-hydroxypyrid-6-on-3-car-bonamid eingetragen und bei 70° C gerührt. Dazu tropft man 10 175 Teile Phosphoroxychlorid, wobei sich das Reaktionsgemisch tief rot färbt. Man rührt noch 6 Stunden bei 70° C und tropft dann nacheinander 250 Teile Methanol und 250 Teile Wasser zu. Nach dem Erkalten saugt man die Kristalle ab und wäscht sie mit 50 «/oigem Methanol nach. Man erhält 15 nach dem Trocknen 309 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 23, Beispiel 219, in Form eines roten Kristallpulvers. Der Farbstoff färbt Fasern und Gewebe aus Polyester aus wässrigem Bad in brillanten Rottönen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere ausgezeichneter Lichtecht- 20 heit.
Beispiel 220
In 1000 Teile entwässertes Chlorbenzol werden 277 Teile 4-Phenylmercaptonaphtholactam und 182 Teile N,N'-Di- 25 methyl-2-hydroxypyrid-6-on-3-carbonamid eingetragen. Dazu tropft man unter Rühren bei 80° C 180 Teile Phosphoroxychlorid und hält 4 Stunden bei dieser Temperatur. Dann wird das Heizbad zwischenzeitig entfernt und das Reaktionsgemisch vorsichtig mit 1000 Teilen Methanol versetzt. Danach 30 kocht man noch eine halbe Stunde unter Rückfluss, lässt erkalten und saugt ab.
Man erhält nach dem Trocknen 336 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 23, Beispiel 220, in Form eines dunklen Kristallpulvers. Der Farbstoff gibt auf Poly- 35 ester aus wässrigem Bad lichtechte Violettöne. Das Pyridonderivat erhält man wie folgt:
In einem Gemisch aus 75 Teilen Ameisensäureäthylester und 120 Teilen Essigsäureäthylester werden unter Kühlen bei —10 bis 0° C 72 Teile Natriummethylat eingetragen. Man 40 lässt über Nacht bei Raumtemperatur stehen, löst dann den farblosen Kristallbrei durch Übergiessen mit 750 Raumteilen absolutem Äthanol und trägt 130 Teile Malonsäure-bis-me-thylamid ein. Nun kocht man 8 Stunden unter Rückfluss, wobei das Reaktionsgemisch allmählich zu einem Kristallbreit 45 erstarrt. Dann gibt man Überschüsse 10«/oige Salzsäure zu und destilliert Äthanol/Wasser ab, bis die Innentemperatur 100° C erreicht. Aus der klaren Lösung scheiden sich beim Erkalten farblose Kristalle aus, die abgesaugt und getrocknet werden. Ausbeute 123 Teile l-Methyl-2-hydroxypyrid-6-on-3-carbon- 50 säuremethylamid vom Schmelzpunkt 206—208° C.
Analyse: C8H10N2O3 (182)
ber. C 52,8 H 5,5 N 15,4 - O 26,4 gef. C 52,8 H 5,5 N 15,5 O 26,4 5J
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton
235
rot
272
rot
236
rot
273
rot
237
rot
274
rot
238
rot
275
rot
239
rot
276
rot
240
. rot
277
rot
241 "
blaustichig rot
278
rot
242
rot
279
rot
243
blaustichig rot
280
rot
244
blaustichig rot
281
rot
245
blaustichig rot
282
rot
246
rot
283
violett
247
blaustichig rot
284
violett
248
rot
285
violett
249
rot
286
violett
250
rot
287
violett
251
rot
288
violett
252
rot
289
violett
253
rot
290
violett
254
rot
291
violett
255
rot
292
violett
256
rot
293
violett
257
rot
294
violett
258
rot
295
blaustichig rot
259
rot
296
blaustichig rot
260
rot
297
blaustichig rot
261
blaustichig rot
298
blaustichig rot
262
blaustichig rot
299
blaustichig rot
263
blaustichig rot
300
blaustichig rot
264
rot
301
rotviolett
265
rot
302
rotviolett
266
rot
303
rotviolett
267
rot
304
rotviolett
268
rot
305
rotviolett
269
rot
306
rotviolett
270
rot
307
rotviolett
271
rot
308 '
rotviolett
Beispiel 309
Fin Gemisch aus 1200 Teilen Butyrolacton, 259 Teilen N-Benzylnaptholactam und 266 Teilen N,N'-Dibutyl-2-hydroxy-pyrid-6-on-3-carbonamid wird bei 100° C innerhalb einer Stunde mit 190 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann tropft man — bei abgestellter Heizung — 800 TeUe Methanol so zu, dass das Reaktionsgemisch zum Sieden kommt. Dabei bildet sich aus der dunklen Schmelze eine Kristallsuspension, die nach dem Erkalten abgesaugt wird. Man erhält nach dem Waschen mit Methanol und Trocknen 355 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 29, Beispiel 309.
Der Farbstoff gibt beim Einarbeiten in thermoplastische Kunststoffe Violettöne mit sehr guter Lichtechtheit. Colo-ristisch gleichwertige Farbstoffe erhält man mit N-Phenyl-
Tabelle 9
bzw. N-Phenyläthylnaphtholactam.
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton
60
Tabelle 10 Bei
221
rot
228
rot
Bei
222
rot
229
rot spiel
Farbton spiel
Farbton
223
rot
230
rot
224
rot
231
rot
65 310 311
violett
314
rotviolett
225
rot
232
rot blau
315
orange
226
rot
233
rot
312
violett
316
scharlach
227
rot
234
rot
313
blau
317
bordo
6Z4 y»U
II
318
scharlach
323
violett
319
violett
324
violett
320
violett
325
rotstichig blau
321
rotstichig blau
326
violett
322
violett
Tabelle 11
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton
327
rot
335
violett
328
rot
336
blauviolett
329
blaustichig rot
337
rotorange
330
blaustichig rot
338
violett
331
rot
339
violett
332
blauviolett
340
rotviolett
333
blauviolett
341
blau
334
blauviolett
Tabelle 12
Bei
Bei
" -
spiel
Farbton spiel
Farbton
25
342
343
344
345
346
347
348
rot rot blauviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett
349
350
351
352
353
354
355
rot orange rot rotviolett rotviolett blau blau
Beispiel 356
In 1300 Teile entwässertes Nitrobenzol werden 307 Teile 3,4,5,6-Tetrachlornaphtholactam und 250 Teile N,N'-Diiso-propyl-2-hydroxypyrid-6-on eingetragen und bei 90° C gerührt. Dazu tropft man 195 Teile Phosphoroxychlorid und rührt noch 4 Stunden bei 99—100° C nach. Dann wird durch Zugabe von 700 Teilen Äthanol das überschüssige Phosphoroxychlorid zersetzt, kurz aufgekocht und erkalten lassen. Nach dem Absaugen, Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 411 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 34, Beispiel 356.
Mit dem Farbstoff erhält man in Polystyrol thermostabile und hoch lichtechte brillante Rotfärbungen. Der analog hergestellte Farbstoff mit R = H, A = OH färbt Polystyrol rotorange, der Farbstoff mit R = -CH3, A = H violett.
Beispiel 357
271 Teile 4,5-Benzoylennaphtholactam (hergestellt nach C. A. 53, 9183 g) und 300 Teile N,N'-Bis-Methoxypropyl-2-hydroxypyrid-6-on-3-carbonamid werden in 1200 Teile entwässertes Dichlorbenzol eingetragen und bei 100° C gerührt. Dazu tropft man 200 Teile Phosphoroxychlorid und rührt 4 Stunden bei 110° C nach. Nach dem Erkalten werden 800 Teile Methanol zugesetzt, abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 443 Teile Farbstoff der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 34, Beispiel 357.
Beim Einarbeiten in Thermoplasten liefert der Farbstoff Rotviolettfärbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
Beispiel 358
In 1500 Teile Butyrolacton werden 275 Teile der Verbindung der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 34, Beispiel 358a, und 266 Teile N,N'-Bis-isobutyl-2-hydroxypyrid-6-on-3-carbon-amid eingetragen. Das Gemisch wird bei 90°.C gerührt und innerhalb von 2 Stunden mit 200 Teilen Phosphoroxychlorid 5 versetzt. Man rührt noch 10 Stunden bei 90° C nach und tropft dann bei abgestellter Heizung 1000 Teile Methanol zu. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man 336 Teile Farbstoff der Konstitution siehe Zeichenblatt Nr. 34, Beispiel 358b.
10 Mit dem Farbstoff erhält man beim Einarbeiten in Polystyrol oder andere Thermoplaste lichtechte grünstichig blaue Färbungen.
Beispiel 359
Ein Gemisch aus 1400 Teilen Äthylenglykoldimethyl-15 äther, 169 Teilen Naphtholactam und 299 Teilen der Verbindung der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 34, Beispiel 359a, wird unter Rühren bei 70° C innerhalb von 2 Stunden mit 250 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt. Man rührt weitere 6 Stunden bei 70° C und setzt dann 1000 Teile Methanol zu. 20 Nach dem Erkalten wird abgesaugt und das Filtergut mit verdünntem Ammoniak dispergiert. Nach erneutem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 297 Teile des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 34, Beispiel 359b.
Mit den* Farbstoff erhält man aus wässrigem Bad auf Fasern und Gewebe aus Polyester kräftige brillantviolette Färbungen, die sich durch gute Licht- und Thermofixierechtheit auszeichnen. Farbstoffe mit gleichen coloristischen Eigenschaften erhält man durch Variation von A1 von Methyl bis 2-Äthylhexyl, wobei das Optimum der Affinität bei einer Anzahl von insgesamt 4 bis 5 Kohlenstoffatomen liegt.
Die Kondensationskomponenten können z. B. wie folgt hergestellt werden:
In ein Gemisch aus 80 Teilen Ameisensäureäthylester und 35 140 Teilen Essigsäureäthylester werden unter Kühlen bei —20 bis 0° C 77 Teile Natriummethylat eingetragen. Nach dem Stehenlassen über Nacht wird der farblose Salzbrei von Natrium-Formylessigester durch Zugabe von 400 Raumteilen Äthylenglykolmonomethyläther in Lösung gebracht und die 40 Lösung mit 189 Teilen Benzimidazolyl-2-acet-N-methylamid versetzt. Man kocht 4 Stunden unter Rückfluss, setzt 600 Raumteile Wasser zu und säuert mit conc. Salzsäure an. Das Reaktionsgemisch wird V2 Stunde gekocht, mit Natriumacetat bis zur neutralen Reaktion versetzt und abgesaugt. Nach dem 4S Waschen mit warmem Wasser und Trocknen erhält man 208 Teile der Verbindung der Formel.
Der Schmelzpunkt einer aus Dimethylformamid umkristallisierten Probe liegt bei 321° C (unter Zersetzung).
Analyse: C13HUN3O2 (241)
50 ber. C 64,8 H 4,6 N 17,4 O 13,3 gef. C 64,5 H 4,9 N 17,3 O 13,7
30
55
60
65
Tabelle 13
Bei-
Bei
1 spiel
Farbton spiel
Farbton
360
blau
370
blauviolett
361
violett
371
blau
362
blauviolett
372
blau
, 363
violett
373
rotviolett
364
violett
374
blauviolett
365
blauviolett
375
blau
366
blau
376
blau
367
blau
377
blauviolett
368
blauviolett
378
blauviolett
369
blauviolett
379
blauviolett
M

Claims (6)

  1. 624 980 2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Naphtholactamderivatender Formel 1
    R1
    R-N—
    C=A
    V|
    R2
    _
    r5
    R4
    (1),
    in der A
    einen Rest der Formel oder
    R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel
    «
    S
    ér oder l
    C~0
    Sf n 2 oder 3;
    R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cy-
    cloalkyl, Aralkyl oder Aryl;
    Rl Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, NO2 oder
    Arylmercapto; 60
    R2 Wasserstoff oder Chlor;
    R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acyl- Wasserstoff Chlor oder Alkoxv amino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkyl- K Wasserstott, CMor oder AlKoxy,
    mercapto, Arylmercapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, ge- B Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor;
    gegebenenfalls N-substituiertes Sulfamid, Alkanoyl oder 65 X Cyan oder Carbamoyl;
    Aroyl; Y Wasserstoff, Hydroxy, Ci- bis Gi-Alkyl, Chlor, Brom,
    R4 Wasserstoff, Chlor, Alkoxy, Arylmercapto oder Alkyl- Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls N-sub-
    mercapto; stituiertes Carbamoyl; und
    YTIJAUO fiOOS
    3
    624 98<
    Z N-Roder-S- bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    ©
    R-N=C-S-alkyl oder
    ©
    wobei X1 Sauerstoff oder Schwefel und A© ein Anion be-
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    deuten und Alkyl 1 bis 4 C-Atome hat, wenn X1 Sauerstoff dass man Verbindungen der Formel 1 herstellt, in denen bedeutet, in Gegenwart eines Kondensationsmittels mit Ver- 15 A einen Rest der Formel bindungen der Formel
    A-H2
    umsetzt.
    .ä:
    i
    R
    55
    n 2 oder 3;
    R Wasserstoff, Ci- bis Ci2-AIkyl, C2- oder C3-Hydroxy-alkyl, Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, /5-Chloräthyl, /5-Cyanäthyl, Ci- bis C-t-Alkoxycarbonyläthyl, Carbamoyl-äthyl, N-mono- oder N-di-Ci- bis C4-Alkylcarbamoyl-äthyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl;
    R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy,
    Äthoxy, Nitro, Phenylmercapto oder durch Chlor, Methyl 60 oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto;
    R2 Wasserstoff oder Chlor;
    R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy,
    Äthoxy, Phenoxy, Nitro, Ci- bis C4-Alkanoylamino, Benzoylamino, Ci- bis Ci-Alkylsulfonylamino, Phenyl-sulfonylamino, Tolylsulfonylamino, Ci- bis Gt-Alkylmer-capto, Phenylmercapto, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto, Ci- bis G»-Alkylsul-
    65
    fonyl, Phenylsulfonyl, Tolylsulfonyl, Sulfamoyl, durch Ci- bis C8-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, /J-Cyanäthyl, /S-Chlor-äthyl, Cyclohexyl, Phenyl-Ci- bis -C4-alkyl oder Phenyl mono- oder disubstituiertes Sulfamoyl, Sulfopiperidid, Sulfopyrrolidid, Sulfomorpholid, Ci- bis C4-Alkanyol, Chloracetyl, /?-Chlorpropionyl, Benzoyl oder durch Chloi Methyl oder Methoxy substituiertes Benzoyl;
    R4 Wasserstoff, Chlor, Methoxy, Äthoxy, Ci- bis C4-Alkyl-mercapto, Phenylmercapto oder durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto;
    R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel I 1
    oder
    C=»0
    624 980
    4
    Rs Wasserstoff, Chlor, Methoxy oder Äthoxy; B Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor;
    X Cyan, Carbamoyl oder CONHR;
    Y Wasserstoff, Hydroxy, Ci- bis C4-Älkyl, Chlor, Brom,
    Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl oder CONHR;
    X und Y zusammen einen Rest der Formel
    I I
    -C-N-C-; und
    Z ^N-R oder -S-bedeuten.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel herstellt, in der
    R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy, Phenylmercapto, Benzoyl, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto oder Benzoyl, Methylsulfonyl, 5 Acetyl, Propionyl oder durch CU- bis Cs-Alkyl mono-oder disubstituiertes Sulfamoyl ist,
    A für
    10 yy
    X 0
    oder t
    H
    15
    H-N— C=A
    steht und R und B die im Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben.
    20 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel herstellt, in der B • ' -
    B1 Wasserstoff, Ci- bis C4-Alkylsulfonyl, Allylsulfonyl, Pro-pargylsulfonyl, C2- bis Cs-Alkanoyl, Benzoyl, Ci- bis C4-Alkylmercapto oder Phenylmercapto;
    A1 einen Rest der Formel
    CONH Alkyl
    „SC
    R
    XX
    O N N
    ,ö,
    v_y oder
    25
    30
    herstellt, wobei Alkyl 2 bis 4 C-Atome hat.
  4. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 35 dass man Verbindungen der Formel
    CONH Alkyl
    $
    und
    B
    B2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten und R und X die angegebene Bedeutung haben.
  5. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    H-N C=A
    40
    45
    herstellt, in der Alkyl 3 bis 8 C-Atome hat oder Hydroxy-alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 2 bis 8 C-Atomen ist und B die angegebene Bedeutung hat.
  6. 7. Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Anspruch 50 1 hergestellten Verbindungen der Formel 1 als Farbstoffkomponente in Farbstoffpräparaten.
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