CH625396A5 - Pesticides - Google Patents

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CH625396A5
CH625396A5 CH169077A CH169077A CH625396A5 CH 625396 A5 CH625396 A5 CH 625396A5 CH 169077 A CH169077 A CH 169077A CH 169077 A CH169077 A CH 169077A CH 625396 A5 CH625396 A5 CH 625396A5
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CH
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sep
hydrogen
formula
methyl
parts
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CH169077A
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Jozef Dr Drabek
Peter Dr Ackermann
Saleem Dr Farooq
Laurenz Dr Gsell
Odd Dr Kristiansen
Willy Meyer
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Ciba Geigy Ag
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI1.1     
 enthält, worin
X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom,
X3 und X4 je Chlor oder Brom,
R1 Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und    Yl    und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.



   2. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel
EMI1.2     
 enthält, worin X1 und X2 je Chlor, X3 und   X4    je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und Y1 und Y2 je Wasserstoff bedeuten.



   3. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI1.3     
 enthält.



   4. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI1.4     
 enthält.



   5. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen Schädlingen.



   6. Verwendung gemäss Anspruch 5 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches   als aktive Komponente    einen neuen Cyclopropankarbonsäureester der Formel enthält,
EMI1.5     
 worin    X1    und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom,
X3 und X4 je Chlor oder Brom,    Rl    Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und    Y1    und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.



   Als Halogen kommt dabei insbesondere Fluor in Frage.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
X1 und X2 je Chlor, X3 und   X4    je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und   Y1    und Y2 Wasserstoff bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
EMI1.6     


<tb>  <SEP> x <SEP> x
<tb>  <SEP> X1 <SEP> 14 <SEP> X-CHO <SEP> I
<tb> 1) <SEP> x-c <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOH <SEP> + <SEP> X-CHt-Ot <SEP> säurebindendes
<tb>  <SEP> ÜC <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> x3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (11) <SEP> (III)
<tb>   
EMI2.1     


<tb>



   <SEP> x <SEP> x <SEP> y
<tb>  <SEP> ,X1 <SEP> X <SEP> 14
<tb> 2) <SEP> X-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> / <SEP> CH-COX <SEP> + <SEP> HOCH%3-0t <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> 21 <SEP> HOCRlHiö <SEP> Mittel <SEP> R,
<tb>  <SEP> x3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> Y2
<tb>  <SEP> (1V) <SEP> (V)
<tb>  <SEP> Y,
<tb>  <SEP> ii <SEP> ,X4
<tb> 3) <SEP> X2-C1 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOH <SEP> + <SEP> 110-OH <SEP> 0 <SEP> wasserbindendes
<tb>  <SEP> X3 <SEP> C <SEP> y <SEP> Mittel
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> R1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (11) <SEP> (V)
<tb>  <SEP> X,

   <SEP> y
<tb> 4) <SEP> X2-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOR <SEP> + <SEP> EO-CH > 043 <SEP> -ROH
<tb>  <SEP> x3 <SEP> -2
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> R1 <SEP> -2
<tb>  <SEP> (VI) <SEP> (V)
<tb>  <SEP> y
<tb>  <SEP> x <SEP> 1
<tb> 5) <SEP> C=CH-CH <SEP> - <SEP> CH-OOOC <SEP> 0I <SEP> Chlorierung
<tb>  <SEP> \ <SEP> / <SEP> 1HI <SEP> oder <SEP> Bromierung
<tb>  <SEP> x2 <SEP> ¹ <SEP> R2 <SEP> (X3 <SEP> + <SEP> X4)
<tb>  <SEP> CH <SEP> R1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> (VII)
<tb> 
In den Formeln II bis VII haben   R1,    R2, X1 bis X4,   Y1    und   Y2 die    für die Formel I angegebene Bedeutung.



   In den Formeln III und   IV    steht X für ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für   C1-C4-Alkyl,    insbesondere für Methyl oder Äthyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkyliund Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B.



  Kalium-t.-butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 5 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 120   "C,    meist zwischen 20 und 80   "C    bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxy äthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonnitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.



  Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Lösung durchgeführt werden.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VII sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.



   Die Verbindung der Formel I liegt als Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter der Verbindung der Formel I versteht man sowohl die einzelnen Isomeren, als auch deren Gemische.



   Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   So können sie zur Bekämpfung von Vertretern der phytopathogenen Milben beispielsweise aus der Gattung Tetranychus und Panonychus sowie Zecken der Familien Dermanyssidae und Ixodidae eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich jedoch zur Bekämpfung von Insekten z.B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulici dae.



   Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Be  kämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z. B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).



   Wirkstoffe der Formel I zeugen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z. B. Musca domestica und Mükkenlarven.



   Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben.



  Beispiele solcher Verbindungen sind u. a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate,   2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-tri-    oxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate, 1   ,2-Methylendioxy-4-[2- (octylsulfonyl)-propyl] -    benzol.



   Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemittel.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritz pulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95 %,    dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu   99,5%    oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b)   2 %igen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a)   40 %igen,    b) und c)   25 %igen,    d)   10 %igen    Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch   (1:1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Ge misch   (1:1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
26,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.



   Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

 

  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10%igen    b)   25 %igen    und c)   50%igen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.  



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a)5 %igen und b)95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190   "C);    b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



   Herstellung von 3-(2,2-Dichlor-1,2-dibromäthyl)    2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-a    -cyano    3 ' -phenoxybenzylester   
12,5 g   3 - (2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancar-    bonsäure-a-cyano-3'-phenoxybenzylester werden in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Bei 20-30   "C    wird dieser Lösung 4,77 g Br2 zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird zwei Stunden gerührt. Nach dem Abdestillieren des Tetrachlorkohlenstoffes erhält man die Verbindung der Formel
EMI4.1     
 mit einer Refraktion von   nD20    = 1,5800.



  Isomerengemisch (60% Trans; 40% Cis)
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI4.2     


<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0 <SEP> CN
<tb>  <SEP> Cl-O- <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CK-C-O-CHO <SEP> 40 <SEP> = <SEP> 1,5751
<tb>  <SEP> . <SEP> + <SEP> Cis
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br <SEP> C
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CIi3
<tb>  <SEP> cl <SEP> O <SEP> CN
<tb> C1-C <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-H4Ot <SEP> nu40= <SEP> 1,5768
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> / <SEP> I > ,lw <SEP> v <SEP> + <SEP> Trans
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> cl <SEP> O
<tb>  <SEP> 1 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> 11 <SEP> 'CHZ <SEP> n,20 <SEP> = <SEP> 1,5820
<tb>  <SEP> Cl-C <SEP> - <SEP> cH-cH <SEP> - <SEP> CH-c-Ö-cH20
<tb>  <SEP> . <SEP> \ <SEP> /.

  <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> Br <SEP> .r <SEP> 0 <SEP> (60%Trans;40%Cis)
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> C1 <SEP> 0
<tb>  <SEP> C <SEP> H <SEP> = <SEP> XCH-C- -CH2tot <SEP> + <SEP> 1,5766
<tb>  <SEP> Cl0i <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CHZ0"0 <SEP> j <SEP> Cis
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> cl <SEP> O
<tb> 01-0 <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> ¯ <SEP> H-C"-0-CH0 <SEP> und40= <SEP> 1,5773
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Rr <SEP> uC <SEP> 1 <SEP> 9 <SEP> + <SEP> Trans
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> O,H3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> CH,-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-Cn40 <SEP> und40= <SEP> 1,5675
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Br <SEP> 01N <SEP> CN <SEP> bJ <SEP> tJ <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> H3
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> OH <SEP> Er <SEP> 0
<tb>  <SEP> 131 <SEP> --O <SEP> CH 

   <SEP> n,40 <SEP> = <SEP> 1,5605
<tb> CH3-C <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> 
<tb>  <SEP> CI81, <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> Er <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1 <SEP> und40 <SEP> 1 <SEP> 11
<tb> Br-C <SEP> -CH-CH-- <SEP> CH-0-0-OH <SEP> 0-' <SEP> nn40 <SEP> = <SEP> 1,5950
<tb>  <SEP> 1 <SEP> \ <SEP> / <SEP> 1 <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> Br <SEP> C <SEP> CN
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br <SEP> Br <SEP> 0
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 11
<tb>  <SEP> Br-C- <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-C-O-CH.Q-0 <SEP> nD40= <SEP> 1,5929
<tb>  <SEP> 1 <SEP> Isomerengemisch
<tb>  <SEP> Br <SEP> zCs <SEP> .
<tb>



   <SEP> C <SEP> 3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C1 <SEP> Br <SEP> o
<tb>  <SEP> 1 <SEP> u <SEP> CH-CH <SEP> -CH-C-O-CH <SEP> zu <SEP> 40
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Beispiel 1
A. Insektizide Frassgift-Wirkung    Baumwollpflanzen    wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem   10%igen    emulgierbaren Konzentrat) besprüht.



   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24   "C    und   60%    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Formel I zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.



   B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine   0,01 %ige    wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem   10 %igen    emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die ober  irdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontaktund Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei   240 C    und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Verbindungen gemäss Formel I zeigten im obigen Test systemisch insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo supressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte
10 Tage nach der Zugabe des Granulates.



   Verbindungen gemäss Formel   1    wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.



  Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25   "C.   



   Verbindungen gemäss Formel I wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus artucae.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit eingesät.



   Zur Beurteilung der nematiziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt. In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Formel I eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenana.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).

 

   Verbindungen gemäss Formel I wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 6
Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Hordeum vulgare
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe   (0,05%    Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen wurden in einem Gewächshaus bei ca.



  22   "C    aufgestellt und der Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.



   Verbindungen gemäss Formel I wirkten in diesem Test gegen Erysiphe graminis.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Cyclopropankarbonsäureester der Formel EMI1.1 enthält, worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom, X3 und X4 je Chlor oder Brom, R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und Yl und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.
  2. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente einen Cyclopropankarbonsäureester der Formel EMI1.2 enthält, worin X1 und X2 je Chlor, X3 und X4 je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und Y1 und Y2 je Wasserstoff bedeuten.
  3. 3. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI1.3 enthält.
  4. 4. Mittel gemäss Anspruch 1, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI1.4 enthält.
  5. 5. Verwendung des Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen Schädlingen.
  6. 6. Verwendung gemäss Anspruch 5 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen neuen Cyclopropankarbonsäureester der Formel enthält, EMI1.5 worin X1 und X2 je Methyl, Fluor, Chlor oder Brom, X3 und X4 je Chlor oder Brom, Rl Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Äthinyl und Y1 und Y2 je Wasserstoff oder Halogen bedeuten.
    Als Halogen kommt dabei insbesondere Fluor in Frage. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X1 und X2 je Chlor, X3 und X4 je Brom, R1 Methyl, R2 Wasserstoff oder Cyano und Y1 und Y2 Wasserstoff bedeuten.
    Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt: EMI1.6 <tb> <SEP> x <SEP> x <tb> <SEP> X1 <SEP> 14 <SEP> X-CHO <SEP> I <tb> 1) <SEP> x-c <SEP> - <SEP> CH-CH <SEP> - <SEP> CH-COOH <SEP> + <SEP> X-CHt-Ot <SEP> säurebindendes <tb> <SEP> ÜC <SEP> Mittel <tb> <SEP> x3 <SEP> 2 <tb> <SEP> CH3 <SEP> 1 <SEP> 2 <tb> <SEP> (11) <SEP> (III) <tb> **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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