CH625677A5

CH625677A5 -

Info

Publication number: CH625677A5
Application number: CH761677A
Authority: CH
Inventors: Helmut Dr Timmler; Wilfried Dr Draber; Karl Heinz Prof Dr Buechel; Wolfgang Dr Kraemer; Wilhelm Dr Brandes; Paul-Ernst Dr Frohberger; Bernhard Dr Homeyer
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1976-06-23
Filing date: 1977-06-21
Publication date: 1981-10-15
Also published as: IL52345A; DK275477A; CA1093085A; BR7704038A; PL199031A1; IL52345A0; DK143993C; EG12727A; JPS52156928A; SU663262A3; DD131991A5; JPS6139921B2; DE2628152C2; PT66683A; BE855987A; DE2628152A1; PL107047B1; AT354808B; AU507606B2; CS192485B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein fungizides und nematizides Mittel, das als aktive Komponente mindestens ein Diphenyl-triazolyl-methan der Formel

(I)

in welcher

R für Alkyl, Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl steht,

X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, Nitro oder Cyano stehen und m und n für ganze Zahlen von 0 bis 5 stehen,

und/oder dessen physiologisch verträgliche Salze enthält.

Es ist bereits bekannt geworden, dass Trityl-l,2,4-triazole, wie Triphenyl-(l,2,4-triazol-l-yl)-methan, eine gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 1 795 249). Deren Wirkung ist jëdoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen, nicht immer ganz befriedigend.

Bei den Diphenyl-triazolyl-methanen der allgemeinen Formel (I) handelt es sich um Derivate des 1,2,4-Triazols, bei denen der Azolrest in 1-Stellung oder in 4-Stellung verknüpft sein kann.

überraschenderweise zeigen die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Wirkstoffe eine erheblich höhere fungizide

Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Trityl-1,2,4-triazoIe, wie beispielsweise Triphenyl-(l,2,4-triazoI-l-yl)-methan. Ebenso überraschend ist ihre zusätzliche nemati-zide Wirkung. Die im erfindungsgemässen Mittel verwendeten 5 Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.

Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen aktiven Di-phenyl-triazolyl-methane sind durch die Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Alkyl und Alkylcarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl-io teil sowie für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylcarbonyl. X und Y sind gleich oder verschieden und stehen vorzugswéise für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom; für geradkettiges oder ver-i5 zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; für Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- und bis zu 5 Halogenatomen, insbesondere mit 1 bis 2 Kohlenstoff- und bis zu 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, wobei als Halogene insbesondere Fluor und Chlor stehen, beispielhaft sei die Trifluorme-20 thylgruppe genannt; weiterhin vorzugsweise für Alkoxy und Alkylthio mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; für gegebenenfalls durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, oder Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl und Phenoxy sowie vorzugsweise für Nitro und Cyano. Die 25 Indizes m und n stehen vorzugsweise für 0 bis 3, insbesondere für 0 bis 2.

Als Beispiele für die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Wirkstoffe seien im einzelnen genannt;

30 1,1-Diphenyl-1-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan l,l-Diphenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-äthan 1 -(4-Chlorphenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan 1 -(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -( l,2,4-triazol-4-yl)-äthan l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-35 äthan

1 -(4-Fluorphenyl)- 1-phenyl-1 -( 1,2,4-triazol- l-yl)-äthan 1 - (2-Methylphenyl)-1 -phenyl-1 - ( 1,2,4-triazol-1 -yl)-äth an l-(3-Trifluormethylphenyl)- 1-phenyl-1-(1,2,4-triätzol-l-yl)-äthan

40 l-(4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan

1- (4-Methylthiophenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1-yl)-äthan

1 -(4-Biphenylyl)- 1-phenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-äthan 45 l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan l-(4-4'-Chlorbiphenylyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-äthan

1 -(4-Phenoxyphenyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol- 1-yl)-äthan so 1,1 -Diphenyl-1-( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propan 1,1 -Diphenyl-1 -(1,2,4-triazoI-4-yl)-propan l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

1 -(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-4-yl)-propan 55 1 -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propan l-(3-Methylphenyl)- 1-phenyl-1 -( 1,2,4-triazol- 1-yl)-propan l-(3,4-Dimethylphenyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -60 yl)-propan

1 -(2,5-Dimethylphenyl)- 1-phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -

yl)-propan 1,1-Diphenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-butan 1,1 -Diphenyl-1 -( 1,2,4-triazol-4-yl)-butan 65 l-(4-Chlorphenyl)- 1-phenyl-1-( 1,2,4-triazol-l-yl)-bu-tan l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-bu-tan

-(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-butan -(3-Methylphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan

-(3-Trifluormethylphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan

, 1 -Diphenyl-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol- l-yl)-propan , l-Diphenyl-l-( 1,2,4-triazol- l-yl)-pentan -(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pen-tan

-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazoI-l-yl)-pentan -(3-Methylphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pentan

,l-Diphenyl-2-methyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan -(4-Chlorphenyl)- l-phenyI-2-methyl-1 -(1,2,4-triazol-l-yl)-butan

-(4-Fluorphenyl)- l-phenyl-2-methyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan

-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-2-methyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan

-(2,4-Dimethylphenyl)-1 -phenyl-2-methyl-1 -( 1,2,4-triazol-l-yl)-butan ,l-Diphenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan ,l-Diphenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-pro-pan

- (2-Chlorphenyl)-1 -phenyl-2,2-dimethyl- 1 - (1,2,4-tri-

azol-l-yl)-propan -(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-tri-

azol-4-yl)-propan -(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-2,2-dimethyl-1 -(1,2,4-tri-

azol-l-yl)-propan -(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-tri-

azol-4-yl)-propan -(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-tri-

azol- l-yl)-propan -(3-TrifluormethyIphenyl)-l-phenyI-2,2-dimethyl-l-

( 1,2,4-triazol- l-yl)-propan -(2-Methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-

triazol- l-yl)-propan -(3-Methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-

triazol-1 -yl)-propan -(4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-

triazol-l-yl)-propan -(4-Äthyloxyphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-

triazol-1 -yl)-propan -(4-Methylthiophenyl)-l-phenyI-2,2-dimethyl-l-(l,2,-

4-triazol-1 -yl)-propan -(4-Chlor-3-methylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-

( 1,2,4-triazol-1 -yl)-propan -(3,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,-

4-triazol-1 -yl)-propan -(2,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyI-l-(l,2,-

4-triazol-l-yl)-propan -(4-Phenoxyphenyl)- l-phenyI-2,2-dimethyl-1 -( 1,2,4-

triazol- l-yl)-propan -(4-4-Chlorphenoxyphenyl)-l-phenyI-2,2-dimethyl-l-

(l,2,4-triazol-l-yI)-propan -(4-Biphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yI)-propan

-(4-4'-Chlorbiphenylyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2-

4-triazol- l-yl)-propan -(2,4-Dichlorphenyl)- l-phenyl-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-

triazol- 1 -yl)-propan -(4-Nitrophenyl)-1 -phenyl-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-propan

-(4-Cyanophenyl)-l-phenyl-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

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-Bis(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-1-yl)-propan

-Bis(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan

-Bis(4-Methylphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan

-(4-Chlorphenyl)-l-(4-fluorphenyl)-2,2-dimethyl-l-(l,-

2,4-triazol-l-yl)-propan -(4-Fluorphenyl)-1- (4-phenoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-

(1,2,4-triazol- l-yl)-propan -(4-Biphenylyl)-l-(4-ph2noxyphenyl)-2,2-dimethyl-l-

( 1,2,4-triazol- l-yl)-propan ,l-Diphenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on ,l-Diphenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-propan-2-on -(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pro-pan-2-on

-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-pro-pan-2-on

-(2,4-Dichlorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol- 1-yl)-propan-2-on

-(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -(1,2,4-triazol- l-yl)-pro-pan-2-on

-(2-Methylphenyl)-1 -phenyl-1- ( 1,2,4-triazol- 1-yl)-propan-2-on

- (3 -Trifluormethylphenyl)- 1-phenyl-1 - ( 1,2,4-triazol-

l-yl)-propan-2-on -(4-Methoxyphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on

-(4-Methylthiophenyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1- •

yI)-propan-2-on -(4-Biphenylyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pro-pan-2-on

-(4-Biphenylyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-4-yl)-pro-pan-2-on

-(4-4'-Chlorbiphenylyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-propan-2-on

- (4-Phenoxyphenyl)-1 -phenyl-1 - ( 1,2,4-triazol-1 -yl)-

propan-2-on ,l-Diphenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on , 1-Diphenyl-1 -(l,2,4-triazol-4-yl)-butan-2-on

- (4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-1 - ( 1,2,4-triazol-1 -yl)-bu-

tan-2-on

-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-bu-tan-2-on

- (4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 - ( 1,2,4-triazol-1 -yl)-bu-

tan-2-on

-(3-Methylphenyl)-1 -phenyl-1-(1,2,4-triazol- l-yl)-bu-tan-2-on

- (3,4-Dimethylphenyl)-1 -phenyl-1-( 1,2,4-triazol-1 -

yl)-butan-2-on -(2,5-Dimethylphenyl)-1 -phenyl-1- ( 1,2,4-triazol-1-

yl)-butan-2-on , 1 -Diphenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on ,l-Diphenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on -(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-pen-tan-2-on

-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-l-(l,2,4-triazol-4-yl)-pen-tan-2-on

-(4-Fluorphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-triazol- l-yl)-pen-tan-2-on

-(3-Methylphenyl)-1-phenyl-1-(1,2,4-triazol-l-yl)-pentan-2-on

- (3 -T rifluormethylphenyl)-1 -phenyl-1 - ( 1,2,4-triazol-

l-yl-pentan-2-on , 1 -Diphenyl-3-methyl-1-(1,2,4-triazol- l-yl)-butan-2-on , 1 -Diphenyl-1 -( 1,2,4-triazol- l-yl)-hexan-2-on -(2-Chlorphenyl)- 1-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1 -yl)-he-xan-2-on

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I -(4-Fluorphenyl)-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol-1 -yl)-he-xan-2-on

1 - (3-Methylphenyl )-1 -phenyl-1 -( 1,2,4-triazol- 1-yl)-hexan-2-on

1,1 -Diphenyl-3-methyl-1 - ( 1,2,4-triazol-1 -yl)-pentan-2-on

1 -(4-Chlorphenyl)- l-phenyl-3-methyl-l-( 1,2,4-triazol-

l-yl)-pentan-2-on 1-(4-Fluorphenyl)- l-phenyl-3-methyl-1-( 1,2,4-triazoI-

l-yl)-pentan-2-on l-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-3-methyl-l-(l,2,4-triazol-

1 -yl)-pentan-2-on l-(2,4-DimethylphenyI)-l-phenyl-3-methyl-l-(l,2,4-tri-

azol-1 -yl)-pentan-2-on l,l-Diphenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-bu-tan-2-on

1, l-DiphenyI-3,3-dimethyl-1-( 1,2,4-triazol-4-yl)-bu-tan-2-on l-(2-Chlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-

l-yl)-butan-2-on l-(2-ChIorphenyI)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-

4-yI)-butan-2-on 1 -(4-Chlorphenyl)-1 -phenyl-3,3 -dimethyl-1 - (1,2,4-triazol-

l-yl)-butan-2-on l-(4-Chlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-

4-yl)-butan-2-on l-(4-Fluorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazoI-

l-yl)-butan-2-on l-(3-Trifluormethylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-

(1,2,4-triazol- l-yl)-butan-2-on l-(2-Methylphenyl)-l-phenyl-3.3-dimethyl-l-(l,2,4-tri-

azol-1 -yl)-butan-2-on l-(3-MethylphenyI)-l-phenyl-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-tri-

azol-1 -yl)-butan-2-on 1 -(4-Methoxyphenyl)- l-phenyl-3,3-dimethyl-1-( 1,2,4-tri-

azol-1 -yl)-butan-2-on l-(4-Äthoxyphenyl)-l-phenyI-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-tri-

azol- l-yl)-butan-2-on l-(4-Methylthiophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-

triazol-1 -yl)-butan-2-on 1 -(4-Chlor-3-methylphenyl)- l-phenyl-3,3-dimethyl-1-( 1,-

2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on l-(3,4-Dimethylphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-

triazol-1 -yl)-butan-2-on 1 -(2,4-Dimethylphenyl)- l-phenyl-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-

triazol- l-yl)-butan-2-on 1-(4-Phenoxyphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l ,2,4-tri-

azol-1 -yl)-butan-2-on l-(4-4'-ChIorphenoxyphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-

( 1,2,4-triazol- l-yl)-butan-2-on l-(4-Biphenylyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-

l-yl)-butan-2-on 1 -(4-Biphenylyl)- l-phenyl-3,3-dimethyl-1-( 1,2,4-triazol-

4-yl)-butan-2-on l-(4,4'-Chlorbiphenylyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2-

4-triazol-1 -yl)-butan-2-on l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,-

4-triazol-1 -yl)-butan-2-on l-(Nitrophenyl)-l-phenyl-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-

l-yl)-butan-2-on 1 -(4-Cyanophenyl)- l-phenyl-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol- 1 -yl)-butan-2-on l-Bis(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyI-1 -(1,2,4-triazol-1 -

yl)-butan-2-on 1 -Bis(4-Chlorphenyl)-3,3-dimethyl-1 -(1,2,4-triazol-4-

yl)-butan-2-on l-Bis(4-Methylphenyl)-3,3-dimethyl-1-( 1,2,4-triazoI-l-yl)-butan-2-on

1 -(4-Chlorphenyl)-1 -(4-fIuorphenyl )-3,3-dimethyl-1 -

( 1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-on l-(4-Fluorphenyl)-l-(4-phenoxyphenyl)-3,3-dimethyl-

l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on l-(4-Biphenylyl)-l-(4-phenoxyphenyl)-3,3-dimethyl-

1 -(1,2,4-triazol-1 -yî)-butan-2-on Benzoyl-diphenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-diphenyl-1,2,4-triazol-4-yl-methan Benzoyl-(4-chIorphenyI)-phenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-me-than

Benzoyl-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-4-yl-me-than

Benzoyl-(4-fluorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-me-than

Benzoyl-(3-trifluormethylphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan

Benzoyl- (3 -methylphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-me-than

Benzoyl-(4-methoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan

Benzoyl-(3,4-dimethylphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan

Benzoyl-(4-chlor-3-methylphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan

Benzoyl-(4-phenoxyphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol- 1-yl-me-than

Benzoyl-(4-4'-chlorphenoxyphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan

Benzoyl-(4-biphenylyl)-phenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(4-4'-chlorbiphenylyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan

Benzoyl-(2,4-dichlorphenylyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan

Benzoyl-bis(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol-1 -yl-methan Benzoyl-bis(4-methylphenyl)-l,2,4-triazol-l-yl-methan Benzoyl-(4-chlorphenyl)-(4-fluorphenyl)-l,2,4-triazol-1-yl-methan

BenzoyI-(4-fluorphenyl)-(4-phenoxyphenyl)-l,2,4-triazol-1-yl-methan

Benzoyl-(4-biphenylyl)-(4-phenoxyphenyl)-l,2,4-triazol-1-yl-methan

(4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-l,2,4-triazol-l-yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-4-yI-methan (4-Chlorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan

(4-Chlorbenzoyl)-(4-fluorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan

(4-Chlorbenzoyl)-(3-trifluormethyIphenyl)-phenyl-l,2,-

4-triazol-1 -yl-methan (4-Chlorbenzoyl)-(3-methylphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan

(4-Chlorbenzoyl)-(4-phenoxyphenyl)-phenyl-l,2,4-triazol-1-yl-methan

(4-Chlorbenzoyl)-(4-biphenylyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan

(4-Fluorbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan (3-Methylbenzoyl)-diphenyl-1,2,4-triazol-1 -yl-methan (4-Fluorbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-1,2,4-triazol-1-yl-methan

(3-Methylbenzoyl)-(4-chlorphenyl)-phenyl-l,2,4-triazoI-1-yl-methan

Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen aktiven Stoffe sind teilsweise bekannt (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 037 610 [Le A 13 155]). Ihre Verwendung als Fungizide und Nematizide ist jedoch neu.

Zum grössten Teil sind die genannten aktiven Stoffe neu; sie können jedoch in einfacher Weise nach bekannten Verfahren hergestellt werden.

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Man erhält sie z.B., wenn man die entsprechenden bekannten Diphenyl-halogen-methane mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart eines Säurebinders, beispielsweise einem Überschuss an Tri-azol, und gegebenenfalls in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels, beispielsweise Acetonitril, vorzugsweise im Temepraturbereich zwischen 20 und 100 °C umsetzt und nach üblichen Methoden isoliert (nähere Angaben hierzu finden sich bei den Herstellungsbeispielen).

Als Salze für die Verbindungen der Formel (I) kommen Salze mit physiologisch verträglichen Säuren in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise die Halogenwasserstoffsäuren, wie z.B. die Chlorwasserstoffsäure und die Bromwasserstoffsäure, insbesondere die Chlorwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxy-carbonsäuren, wie z.B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Zitronensäure, Salizylsäure, Sorbinsäure, Weinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.

Die Salze der Verbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen der Base in Äther, z.B. Diäthyläther, und Hinzufügen der Säure, z.B. Salpetersäure, erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren isoliert und gegebenenfalls gereinigt werden.

Die im erfindungsgemässen Mittel eingesetzten Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und eine bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden bevorzugt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes eingesetzt.

Die genannten Wirkstoffe haben ein breites Wirkungsspektrum und können gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger angewandt werden.

Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie echte Mehltaupilze, z.B. gegen Erysiphe- und Podosphaera-Arten, ferner auch gegen Venturia-Arten. Sie zeigen ferner eine hohe Wirksamkeit gegen Getreidekrankheiten, wie gegen Getreidemehltau und Getreiderost. Besonders hervorzuheben ist, dass diese Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern auch kurativ wirksam sind, also bei Anwendung nach erfolgter Infektion. Weiterhin ist auf die systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff über den Boden und die Wurzel oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zuführt.

Als Pflanzenschutzmittel können diese aktiven Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt werden. Sie sind wegen ihres geringen Geruchs und ihrer guten Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu handhaben.

Als Saatgutbeizmittel angewandt sind diese aktiven Verbindungen gegen samenübertragbare Pflanzenkrankheiten wirksam, und zwar durch Saatgutoberflächendesinfektion, z.B. gegen die Streifenkrankheit der Gerste, als auch systemisch gegen pilzliche Krankheitserreger im Inneren des Saatgutes, wie bei den Flugbränden des Weizens und der Gerste. Ausserdem wird durch Saatgutbeizung eine systemische Schutzwirkung gegen pilzliche Infektionen des Sprosses, z.B. gegen Mehltau erreicht.

Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Nematoden, die in der Landwirtschaft und in Forsten vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören insbesondere: Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heteodera spp., Meloido-gyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..

Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methyliso-butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluorme-than; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy-äthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshy-drolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die genannten Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfrass, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Giessen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.

Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem grösseren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 %.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.

Bei der Verwendung als Nematizide kann der Wirkstoffgehalt in weiten Bereichen variiert werden. Die Wirkstoffkon5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

625 677

6

zentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.

Bei höheren Anwendungskonzentrationen zeigen die im erfindungsgemässen Mittel verwendbaren Stoffe auch das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften.

Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:

Beispiel A Erysiphe-Test (Gurken) / protektiv

Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykoläther

Wasser: 95 Gewichtsteile

Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus. Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoriacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschliessend bei 23 bis 24 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75 % im Gewächshaus aufgestellt.

Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet keinen Befall, 100% bedeutet,

dass die Pflanzen vollständig befallen sind.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Beispiel B

Sprossbehandlungstest / Getreidemehltau (blattzerstörende Mykose)

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Alkyl-aryl-poly-glykoläther auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit geht man in entsprechender Weise aber umgekehrter Reihenfolge vor. Die Behandlung der einblättrigen Gerstenjungpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung erfolgt 48 Stunden nach der Inokulation, wenn die Infektion bereits manifest ist.

Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 21 bis 22 °C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Mehltaubefall ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

Tabelle A (Fortsetzung)

Wirkstoff Befall in c.c bei einer

Wirkstoffkonzentration von 0.00078 0,0005 0.00025

-c-co-c(ch3 )3

(2)

Cl -

n n v

-c-c(ch;)3

25

(3)

22

30

35

N

W1

-c-c(ch3)3

(1)

17

Tabelle A Erysiphe-Test (Gurken) / protektiv

40

Wirkstoff

Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,00078 0,0005 0,00025

l"

n

(bekannt)

63

50

55

n"

Cl -

N

-c-c0-c(ch3 )3

(5)

60

625 677

Tabelle B

Sprossbehandlungs-Test / Getreidemehltau / protektiv/kurativ

Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Befall in % der unbehandelten in der Spritzbrühe Kontrolle in Gew. %

protektiv/kurativ unbehandelt - 100,0 100,0

r n--n

(bekannt)

N—71

0,025 100,0 100,0

Cl -\jO/-Ç-C0-C(CH2 )3 0,025 0,0

(5)

I

-C-C0-C(CH3 )3 0,025 0,0 0,0

(2) (OJ

N—N

Cl -^^-C-C(CH3 )3 0,025 18,8 0,0

(3)

n—n

-C-C(CH3 )5 0,025 0,0 0,0

(1)

625 677

8

Beispiel C Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / systemisch (pilzliche Getreidesprosskrankheit) Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als pulverförmige Saatgutbehandlungsmittel. Sie werden hergestellt durch Ab-strecken des jeweiligen Wirkstoffes mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.

Zur Saatgutbehandlung schüttelt man Gerstensaatgut mit dem abgestreckten Wirkstoff in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut sät man mit 3x12 Korn in Blumentöpfe 2 cm tief in ein Gemisch aus einem Volumteil Fruhstorfer Einheitserde und einem Volumteil Quarzsand ein. Die Keimung und der Auflauf erfolgen unter günstigen Bedingungen im Gewächshaus. 7 Tage nach der Aussaat, wenn die Gerstenpflanzen ihr erstes Blatt entfaltet haben, werden sie mit frischen Sporen von Erysiphe graminis var. hordei bestäubt und s bei 21 bis 22 °C und 80 bis 90% rei. Luftfeuchte und 16stün-diger Belichtung weiter kultiviert. Innerhalb von 6 Tagen bilden sich an den Blättern die typischen Mehltaupusteln aus.

Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. So bedeutet 0% kei-10 nen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer je geringer der Mehltaubefall ist.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Saatgutbehandlungsmittel sowie dessen Aufwandmenge und der prozentuale 15 Mehltaubefall gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle C

Gerstenmehltau-Test (Erysiphe graminis var. hordei) / systemisch

Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Beizmittelaufwandmenge Befall in % der im Beizmittel in Gew. % in g/kg Saatgut unbehandelten

Kontrolle ungeheizt

100,0

s—n

25

(bekannt)

10

88,8

-C-C0-C(CHj ),

<2> (Ò

25

10

0,0

Beispiel D

Sprossbehandlungs-Test/Getreiderost/protektiv (blattzerstörende Mykose)

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator W auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 %igem Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspen-

55 sion besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 20 °C und einer 100%igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.

Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Tempe-60 ratur von 20 °C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 bis 90% wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0% keinen Befall und 100% den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehan-65 delten Kontrolle. Der Wirkstoff ist um so wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.

9

625 677

Tabelle D

Sprossbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv

Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Befall in % der in der Spritzbrühe in Gew. % unbehandelten Kontrolle unbehandelt - 100,0

N'

0,025 100,0

(bekannt)

n—n

C1 -\Q)-C-C0-C(CH3 0,025 °'°

» Ô

I

-C-C0-C(CK3 )3 0,025 13,8

N—N

Cl -<0)-C-C(CH3 )3 0,025 17,5

(3)

N-"7I

)- C-C(CH3 )3 0,025 0,0

(1)

Beispiel E Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykol-äther

Wasser: 95 Gewichtsteile

Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4- bis 6-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 20 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70% im Gewächshaus. Anschliessend werden sie durch Bestäuben mit Konidien des Apfelmehltauerregers (Podosphaera leucotricha) inokuliert und 60 in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 bis 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% gebracht.

10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge bestimmt. Die erhaltenen Boniturwerte werden in Prozent Befall umgerechnet. 0% bedeutet kein Befall, 100% bedeutet, 65 dass die Pflanzen vollständig befallen sind.

625 677

10

Tabelle E Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv

Wirkstoff

(bekannt)

Befall in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,00039 0,00031 0,00025

74

Tabelle F Nematizide (Meloidogyne incognita)

Wirkstoff 5 (Konstitution)

Abtötungsgrad in % bei Wirkstoffkonzentration in ppm 20 ppm

Cl -(0>-C-C(CH, )s

100%

N-—71

VN

cl- )>-ç-co-c(ch3)3

20

(5)

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

- c - c(ch3)3

30

(fn^

n li

Beispiel F Grenzkonzentrations-Test

Testnematode: Meloidogyne incognita Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 27 °C.

Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nemato-denbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100%, wenn der Befall vollständig vermieden wird, er ist 0%, wenn der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Zu einer siedenden Lösung von 7 g (0,1 Mol) 1,2,4-Triazol und 16 g Kaliumcarbonat in 200 ml Acetonitril werden unter 35 Rühren 26,9 g (0,1 Mol) l-Chlor-2,2-dimethyI-l,l-diphenyl-16 propan in 50 ml Acetonitril getropft. Anschliessend wird 48

Stunden unter Rückfluss erhitzt. Man lässt abkühlen, saugt ab und engt das Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand wird in Essigester aufgenom-40 men, mehrmals mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Abdestillieren des Lösungsmittels erneut eingeengt. Der Rückstand kristallisiert nach Zugabe von Li-groin. Nach Umkristallisation aus Ligroin/Essigester (6:1) erhält man 12 g (41 % der Theorie) 45 2,2-Dimethyl-1,1-diphenyl-1 -(1,2,4-triazol-1 -yl)-pro-pan vom Schmelzpunkt 137 °C.

Beispiel 2

55

- c - co - c(ch3)3

60

rrNvN

n u

Zu einer siedenden Lösung von 25 g (0,36 Mol) 1,2,4-Triazol in 250 ml Acetonitril werden unter Rühren 51,3 g (0,15 Mol) l-Brom-3,3-dimethyl-l,l-diphenyl-butan-2-on in 250 ml Acetonitril getropft und anschliessend 24 Stunden weiter unter Rückfluss erhitzt. Danach wird durch Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum eingeengt, der Rückstand in Essigester aufgenommen und mehrmals mit Wasser gewaschen. Man trocknet über Natriumsulfat und engt erneut durch

11

625 677

Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum ein. Der Rückstand kristallisiert nach Zugabe von Ligroin. Nach Umkri-stallisation aus Ligroin erhält man 19 g (40% der Theorie) 3,3-Dimethyl-1,1 -diphenyl-1-(1,2,4-triazol- l-yl)-bu-

tan-2-on vom Schmelzpunkt 99 °C.

Analog den obigen Beispielen werden die folgenden Beispiele der allgemeinen Formel n

Bsp. Nr.

5

Xm Y„

R

Angabe, ob 1,2,4-Triazolyl-Rest in (1)-oder ^-Stellung verknüpft ist

Schmelzpunkt

(° c)

3

4-C1 -

C(CH3)3

(4)

155

4

- -

-C0-CH3

(1)

168

io 5

4-C1 -

-CO-C(CH3)3

(1)

126

erhalten.

Claims

625 677

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Fungizides und nematizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein Diphenyl-triazolyl-methan der Formel

(I)

in welcher

R für Alkyl, Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl steht,

X und Y gleich oder verschieden sind und für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl und Phenoxy, Nitro oder Cyano stehen und m und n für ganze Zahlen von 0 bis 5 stehen,

und/oder dessen physiologisch verträgliche Salze enthält.
2. Verwendung eines fungiziden und nematiziden Mittels gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mittel auf Pilze und Nematoden oder ihren Lebensraum einwirken lässt.