CH626804A5 - - Google Patents

Description

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PATENTANSPRÜCHE 1. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02,6]-decane der Formel wobei Rx und R2 den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den

Formylrest CHO bezeichnen und Rx CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt.

2. Riechstoffkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an einem oder mehreren Alkoholen).

3. Riechstoffkomposition nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem isomeren Tricy-clo[5,2,l,02-6]-decan-3(4,5),8(9)-dimethylol.

Aus der DE-AS 2 307 627 ist es bekannt, die isomeren Tricyclo[5,2,l,02,6]-decan-4,8(9)-dimethylole als Bestandteil von Riechstoffkompositionen mit Moschus-Geruch zu verwenden. Die genannten Polycyclo-di-methylole haben einen schwachen und angenehmen Eigengeruch. Für verschiedene Anwendungszwecke ist es jedoch erwünscht, Riechkörper zur Verfügung zu haben, deren Eigengeruch stark ausgeprägt ist, ohne die angenehme Duftnote dabei zu verlieren.

Es wurde gefunden, dass Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an einem Gemisch der isomeren Hydroxymethyl-formyltricyclo[5,2,l,02,6]-decane der Formel i? 1 Rp

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wobei Rj und R2 den Hydroxymethylrest CH2OH bzw. den Formylrest CHO bezeichnen und Rx CH2OH bedeutet, wenn R2 CHO ist und umgekehrt, einen gut anhaftenden animalischen Geruch in Richtung des Tonkin-Moschus besitzen.

Unter den isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodeca-nen gemäss der vorstehenden Formel werden Substanzen verstanden, die jeweils eine Hydroxymethyl- und eine Formyl-gruppe enthalten. Dabei steht die Hydroxymethylgruppe in den Positionen 3 bzw. 4 oder 5, wenn die Formylgruppe die Positionen 8 oder 9 einnimmt und umgekehrt. Eingeschlossen sind sämtliche Konformationsisomeren, die der angegebenen Formel entsprechen.

Die Herstellung der isomeren Hydroxyaldehyde kann durch partielle Hydrierung der durch Oxosynthese aus Dicy-clopentadien gewonnenen Dialdehyde erfolgen.

Auch die partielle Hydroformylierung von Dicyclopenta-dien zum ungesättigten Aldehyd, Acetalisierung dieser Verbindung, Hydroformylierung der noch vorhandenen zweiten Doppelbindung, Hydrierung der dabei entstandenen Aldehydgruppe und Deacetalisierung des Reaktionsproduktes führt zu isomeren Hydroxyaldehyden.

Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung setzt man die isomeren Hydroxymethyl-formyl-tricyclodecane zusammen mit einem oder mehreren Alkohole(en) in Riechstoffkompositionen ein. Die Alkohole liegen als solche in dem Hydroxyaldehydgemisch vor, können jedoch auch unter Ace-talbildung reagieren. Geeignete Alkohole sind ein- und mehrwertige Alkohole, bevorzugt Äthyl- und Isopropylalkohol, Glykole und Glykoläther, cyclische Alkohole sowie Benzylal-kohol und Phenyläthylalkohol. Ein besonders geeigneter Alkohol ist das wegen seiner ausgeprägten Wirkung als Fixateur benutzte isomere TricycIo[5,2,l,02-6]-decan-3(4,5),8(9)-dime-thylol.

Beispiel 1

Riechstoffkomposition der Zusammensetzung: 100 g Labdanum absolue 50 g Vetiverol 10 g Patchouliöl 50 g Bergamotteöl 30 g Rose absolue 50 g Ambrettemoschus 50 g Ketonmoschus 40 g Vanillin

100 g Methylionon gamma 40 g Scharlachsalbeiöl 80 g Sandelholzöl ostindisch 20 g Cypressenöl 20 g Tuberose absolue 30 g Eichenmoos entfärbt 150 g Ambratinktur 3 Gew.-% in Äthanol 30 g Iris concret 50 g Orangenöl süss

23 g Tricyclo (5,2,l,02-6)-decan-3(4,5),8(9)-dimethylol (Isomerengemisch)

2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02'6]-

decan (Isomerengemisch)

75 g Äthanol

1000 g

Die Komposition besitzt einen ausgeprägteren Ambrageruch und hat eine längere Duftwirkung auf der Haut als die gleiche Vergleichs-Komposition ohne Zusatz des Gemisches der isomeren Hydroxy-methyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02,6]-de-cane.

Beispiel 2

Riechstoffkompositon der Zusammensetzung: 60 g Birkenteeröl rect.

440 g Castoreumtinktur 5 Gew.-% in Äthanol 30 g Rosenöl 110 g Bergamotteöl

5 g Sandelholzöl ostindisch

1 g Patchouliöl

8 g Jasmin absolue 15 g Musc Ambrette 15 g Musc Keton 15 g Heur d'Oranger absolue 15 g Neroliöl

3 g Cumarin

8 g Vanille-Tinktur 3 Gew.-% in Äthanol 18 g Ambra künstlich

2 g Vanillin

10 g Zibeth absolue 10 Gew.-% in Äthanol 8 g Cassie absolue

1 g Iris concret

10 g Citronenöl Messina

6 g Macisöl

30 g Opoponax Resinoid

2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02,6]-

decan (Isomerengemisch)

188 g Äthanol

1000 g

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Die Komposition besitzt die typische Note eines «russisch-Leder»-Parfüms mit längerer Duftwirkung und stärkerer Ausstrahlung als die gleiche Vergleichs-Mischung, in der das Hy-

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droxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02-6]-decan-Isomerenge-misch und 188 g Äthanol durch 190 g einer 3gewichtspro-zentigen Moschustinktur ersetzt sind.

Beispiel 3

Riechstoffkomposition der Zusammensetzung: 27 g Ylang Ylang extra 65 g Linalool 55 g Tuberose synthetisch 35 g Neroliöl synthetisch 70 g Fleur d'Oranger absolue 55 g Vanillin 70 g Jasmin absolue 55 g Rosenöl türkisch 15 g Phenyläthylalkohol 3 g Iris concret 300 g Citronenöl Messina 25 g Geraniumöl

80 g Zibeth absolue 10 Gew.-% in Äthanol 70 g Benzoe Siam Resinoid 7,3 g Tricyclo (5,2,l,02-6)decan-3(4,5),8(9)-

dimethylol (Isomerengemisch) 0,2 g Hydroxymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02-6]-decan 67,5 g Äthanol

1000 g

Die Komposition ergibt ein Parfümöl der Duftrichtung 30 «Magnolia» mit verlängerter Duftausstrahlung und lebhafterer Wirkung als die gleiche Vergleichs-Komposition ohne den er-

findungsgemässen Zusatz des Gemisches der isomeren Hydro-xymethyl-formyl-tricyclo[5,2,l,02'6]-decane.