CH627628A5

CH627628A5 - Suessstoffmischung.

Info

Publication number: CH627628A5
Application number: CH759477A
Authority: CH
Inventors: Gert-Wolfhard Von Rym Lipinski; Erich Dr Lueck
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1976-06-24
Filing date: 1977-06-21
Publication date: 1982-01-29
Also published as: FR2355461B1; JPS5951262B2; BE856100A; ZA773767B; GB1568875A; JPS533571A; DE2628294B2; DE2628294A1; US4158068A; CA1084335A; DE2628294C3; FR2355461A1

Description

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.

Es wurde jeweils 10 Testpersonen zweimal die Aufgabe gestellt, verschiedene Süssstofflösungen geschmacklich zu bewerten, die in ihrer Süsse jeweils einer 6%igen Saccharoselösung entsprachen. Die blind zu verkostenden Testlösungen enthielten teilweise nur die reinen Süssstoffe, teilweise eine er-findungsgemässe Süssstoffmischung. Dabei wurden folgenden Ergebnisse erhalten.

Beispiel 1

Es wurde eine Mischung Acetosulfam-Aspartylphenyl-alaninmethylester getestet. Die für den Test hergestellten, hinsichtlich ihrer Süsse etwa 6%igen Saccharoselösungen entsprechenden Lösungen enthielten folgende Süssstoffmengen:

Reine Acetosulfamlösung: 650 mg/1

Reine Aspartylphenylalaninmethylesterlösung: 650 mg/1 Lösung der Mischung (Gewichtsverhältnis Acetosulfam-Aspartylphenylalanin-

methylester 1:1): 350 mg/1

Testergebnis:

Saccharoseähnlichkeit der Mischung Zahl der Urteile

Besser als die reinen Süssstofflösungen 16

Gleich wie die reinen Süssstofflösungen 1

Schlechter als die reinen Süssstofflösungen 3

Der Süssgeschmack der Lösungen der Süssstoffmischung ist bei Konzentrationen im Bereich von etwa 100 bis 800 mg, vorzugsweise etwa 200 bis 500 mg Mischung pro Liter angenehm.

Beispiel 2

Es wurde eine Mischung Acetosulfam-Natriumcyclamat getestet. Die für den Test hergestellten Lösungen enthielten folgende Süssstoffmengen:

Reine Acetosulfamlösung: 650 mg/1

Reine Na-Cyclamatlösung: 1750 mg/1 Lösung der Süssstoffmischung (Gew.-

Verhältnis Acetosulfam-Na-Cyclamat 1:5): 960 mg/1

Testergebnis:

Saccharoseähnlichkeit der Mischung Zahl der Urteile

Besser als die reinen Süssstofflösungen 15

Gleich wie die reinen Süssstofflösungen 3

Schlechter als die reinen Süssstofflösungen 2

Der Süssgeschmack der Lösungen ist bei einer Konzentration der Süssstoffmischung im Bereich von etwa 300 bis 2500 mg, insbesondere von etwa 600 bis 1800 mg pro Liter angenehm.

Beispiel 3

Es wurde eine Mischung Acetosulfam-Saccharin-Na getestet. Die für den Test hergestellten Lösungen enthielten folgende Süssstoffmengen:

Reine Acetosulfamlösung: 650 mg/1

Reine Saccharin-Na-Lösung: 170 mg/1

Lösung der Süssstoffmischung (Gew.-Verhältnis Acetosulfam-Saccharin-Na 5:2): 410 mg/1

Testergebnis:

Saccharoseähnlichkeit der Mischung Zahl der Urteile

Besser als die reinen Süssstofflösungen 15

Gleich wie die reinen Süssstofflösungen 3

Schlechter als die reinen Süssstofflösungen 2

Der Süssgeschmack der Lösungen ist bei Konzentrationen im Bereich von etwa 300 bis 2500 mg, insbesondere von etwa 600 bis 1800 mg Mischung pro Liter angenehm.

Beispiel 4

Es wurde eine Mischung Acetosulfam-Neohesperidin-Di-hydrochalkon getestet. Die für den Test hergestellten Lösungen enthielten folgende Süssstoffmengen:

Reine Acetosulfamlösung: 650 mg/1

Reine Neohesperidin-Dihydrochalkonlösung: 60 mg/1 Lösung der Süssstoffmischung (Gew.-Verhältnis Acetosulfam-Neohesperidin-

Dihydrochalkon: 10:1): 115 mg/1

Testergebnis:

Saccharoseähnlichkeit der Mischung Zahl der Urteile

Besser als die reinen Süssstofflösungen 17

Gleich wie die reinen Süssstofflösungen 3

Schlechter als die reinen Süssstofflösungen 0

Der Süssgeschmack der Lösungen der Süssstoffmischung ist im Bereich von etwa 40 bis 300 mg, insbesondere von etwa 80 bis 200 mg Mischung pro Liter angenehm.

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Claims

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PATENTANSPRÜCHE

1. Süssstoffmischung mit verbessertem saccharoseähnlichen Geschmack, bestehend aus a) dem Kaliumsalz von 3,4-Dihydro-6-methyl-l,2,3-oxathia-zin-4-on-2,2-dioxid; und b) mindestens einem Süssstoff aus der Klasse der Aspartyl-peptidester, der Sulfamatsüssstoffe, der Sulfimidsüssstoffe und der Dihydrochalkonsiissstoffe.
2. Süssstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Süssstoff aus der Klasse der Aspartylpep-tidester den Aspartylphenylalaninmethylester enthält.
3. Süssstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Süssstoffe aus der Klasse der Sulfamatsüssstoffe die ungiftigen wasserlöslichen Salze, insbesondere das Na- und das Ca-Salz, der Cyclohexylsulfaminsäure enthält.
4. Süssstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Süssstoffe aus der Klasse der Sulfimidsüssstoffe Saccharin und dessen ungiftigen wasserlöslichen Salze, insbesondere das Saccharinnatrium, enthält.
5. Süssstoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Süssstoffe aus der Klasse der Dihydro-chalkonsüssstoffe Neohesperidin- und Naringin-Dihydrochal-kon sowie deren ungiftigen wasserlöslichen Salze enthält.
6. Süssstoffmischung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten a) und b) etwa im umgekehrten Verhältnis ihrer Süsskräfte vorliegen.

Synthetische Süssstoffe zeichnen sich bekanntlich durch eine sehr viel grössere Süsskraft als die natürlich vorkommenden Zucker aus. Sie sind deshalb vorteilhaft zum Süssen von Speisen, Getränken, Futtermitteln, pharmazeutischen und kosmetischen Präparaten verwendbar. Nachteilig ist, dass alle Süssstoffe bei Einstellung einer stärkeren Süsse einen mehr oder weniger starken Beigeschmack zeigen. Auch die Geschmacksqualität der Süsse weicht in der Regel von derjenigen des Rohrzuckers ab, die durch lange Gewöhnung zum Leitbild für die Beurteilung der Süsse geworden ist.

Zwecks Maskierung des Beigeschmacks hat man den Süss-stoffen bereits eine Anzahl verschiedener, nicht süss schmek-kender Zusätze, wie z.B. Maltol, Äthylmaltol, Citronensäure, Weinsäure oder Chininsulfat, beigemischt (siehe z.B. DE-OS 2 060 634). Diese Mittel sind hauptsächlich zur Maskierung des Beigeschmacks des Saccharins beschrieben worden, dem Süssstoff mit dem wohl stärksten Beigeschmack.

Es ist weiterhin bekannt, zum Süssen von Speisen, Getränken, Futtermitteln, pharmazeutischen und kosmetischen Zubereitungen nicht nur die reinen Süssstoffe, sondern auch Ab-mischungen von Süssstoffen untereinander einzusetzen (siehe z.B. DE-AS 1 961 769). Süssstoffmischungen werden besonders deshalb verwendet, weil in diesen der Süssgeschmack häufig synergistisch verstärkt ist, wodurch man gegenüber den reinen Süssstoffen eine gewisse Stoffersparnis erzielen kann.

Ein weiterer Grund für die Verwendung von Süssstoffmischungen besteht darin, dass einige der bekannten Süssstoffe ihre Süsse auf der Zunge stark verzögert entfalten oder aber einen sehr schnellen Süsseindruck bewirken, der jedoch auch schnell abflacht. Dieser Nachteil lässt sich durch Beimischung von Süssstoffen mit länger anhaltender Süsse oder gegebenenfalls auch durch Abmischung mit natürlichen Zuckern weitgehend ausgleichen.

Ein bekannter vorteilhafter synthetischer Süssstoff ist das Acetosulfam (= K-Salz von 3,4-Dihydro-6-methyl-l,2,3-oxa-thiazin-4-on-2,2-dioxid). Seine Süsskraft beträgt etwa das 80-bis 250fache der Süsskraft von Saccharose (= Rohr- oder Rübenzucker); siehe Tabelle 1 auf Seite 143 der Zeitschrift «Chemie in unserer Zeit» Nr. 5 (1975). Bei diesem Süssstoff tritt der Süssgeschmack sehr schnell auf und flacht auch nur sehr langsam ab. Der Beigeschmack ist nur gering und lediglich in höheren Konzentrationsbereichen wahrnehmbar. Obwohl Acetosulfam somit alleine gut zum Süssen von Lebensmitteln, Arzneimitteln, kosmetischen Erzeugnissen und Futtermitteln geeignet ist, ist es dennoch wünschenswert, speziell die Saccharoseähnlichkeit des Geschmacks noch zu verbessern, da Acetosulfam — wie auch die anderen synthetischen Süssstoffe - zwar sehr süss schmeckt, die Süsse sich jedoch von dem Süssgeschmack der Saccharose unterscheidet. Der Süssgeschmack der Saccharose ist aber — wie anfangs schon erwähnt — zum Leitbild für die Beurteilung der Süsse aller Süssstoffe geworden.

Es bestand daher die Aufgabe, die Saccharoseähnlichkeit des Süssgeschmacks des Acetosulfams zu verbessern.

Diese Aufgabe konnte erfindungsgemäss durch Abmischung von Acetosulfam mit anderen bekannten synthetischen Süssstoffen gelöst werden. Die Erfindung besteht somit in einer Süssstoffmischung mit verbessertem saccharoseähnlichem Geschmack, bestehend aus a) Acetosulfam und b) mindestens einem weiteren synthetischen Süssstoff aus der

Klasse der Aspartylpeptidester, der Sulfamatsüssstoffe, der

Sulfimidsüssstoffe und der Dihydrochalkonsüssstoffe.

Das Acetosulfam a) ist — wie vorstehend erwähnt — ein Kaliumsalz. Es könnte im Prinzip auch durch andere ungiftigen wasserlösliche Salze, insbesondere das Na- und CA-Salz des 3,4-Dihydro-6-methyl-l,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids, ersetzt werden, doch bringen diese Salze gegenüber dem K-Salz keine Vorteile.

Als wohl wichtigster Vertreter der unter b) aufgeführten Süssstoffklassen seien hauptsächlich der Aspartylphenylalanin-methylester (ein Aspartylpeptidester) und die ungiftigen wasserlöslichen Salze, insbesondere das Na- und das Ca-Salz der Cyclohexylsulfaminsäure (Sulfamatsüssstoffe), das Saccharin und seine ungiftigen wasserlöslichen Salze, insbesondere das Saccharin-Na (Sulfimidsüssstoffe) und das Neohesperidin-und Naringin-Dihydrochalkon sowie deren ungiftigen wasserlöslichen Salze (Dihydrochalkonsüssstoffe) genannt; mit ungiftigen wasserlöslichen Salzen sind in erster Linie die Na-, K-, NH4- und Ca-Salze gemeint. Es können sowohl ein als auch mehrere dieser Süssstoffe zur Abmischung mit Acetosulfam verwendet werden; vorzugsweise wird jedoch nur immer ein derartiger Süssstoff beigemischt.

Die Mischkomponenten a) und b) können in allen möglichen Verhältnissen gemischt werden; vorteilhaft werden sie jedoch etwa im umgekehrten Verhältnis ihrer Süsskräfte gemischt. Die Süsskräfte werden im allgemeinen im Vergleich zu Saccharose ermittelt, wie dies beispielsweise in der Zeitschrift «Chemie in unserer Zeit», Seite 142—145 (1975) beschrieben ist. Daraus ergeben sich rein gewichtsmässig etwa die folgenden vorteilhaften Mischungsverhältnisse bei den folgenden beispielhaften Süssstoffmischungen:

Acetosulfam-Aspartylphenylalaninmethylester etwa 1:10 bis 10:1, insbesondere etwa 2:5 bis 5:2;

Acetosulfam-Natriumcyclamat etwa 3:1 bis 1 ; 12, insbesondere 1:2 bis 1:12;

Acetosulfam-Saccharin-Na etwa 1:2 bis 10:1, insbesondere etwa 1:1 bis 8:1;

Acetosulfam-Neohesperidin-Dihydrochalkon etwa 5:1 bis 20:1, insbesondere etwa 8:1 bis 15:1.

In den Speisen, Getränken usw. werden den jeweiligen Erfordernissen entsprechend Konzentrationen der erfindungsge-mässen Süssstoffmischung verwendet.

Es ist ausserordentlich überraschend, dass durch die erfin-dungsgemässe Süssstoffmischung gerade eine Verbesserung

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der Saccharoseähnlichkeit des Süssgeschmacks von Acetosulfam erreicht wird, da dieser Effekt bei der Abmischung von anderen bekannten Süssstoffen untereinander bisher noch nicht beschrieben oder beobachtet wurde. Durch Abmischung der anderen Süssstoffe untereinander wird der Süssgeschmack in anderer Richtung geändert oder verstärkt, oder der Beigeschmack wird vermindert usw. Wegen der ganz speziellen Geschmacksverbesserung stellt die vorliegende Erfindung auch einen erheblichen Fortschritt auf dem Gebiet der synthetischen Süssstoffe dar.