CH628805A5 - Use of quaternary salts of hexamethylenetetramine for improving the structure of damaged hair - Google Patents
Use of quaternary salts of hexamethylenetetramine for improving the structure of damaged hair Download PDFInfo
- Publication number
- CH628805A5 CH628805A5 CH1559177A CH1559177A CH628805A5 CH 628805 A5 CH628805 A5 CH 628805A5 CH 1559177 A CH1559177 A CH 1559177A CH 1559177 A CH1559177 A CH 1559177A CH 628805 A5 CH628805 A5 CH 628805A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hair
- hexamethylenetetramine
- use according
- solution
- radical
- Prior art date
Links
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical class C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 46
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 40
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 title claims description 23
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 title claims description 23
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 title claims description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 28
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N D-glyceraldehyde Chemical compound OC[C@@H](O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims 1
- 229920001744 Polyaldehyde Polymers 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 3
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 2
- YFDHCOGHTPDOPL-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCC.ClCC(=O)O Chemical compound C(C)(=O)OCC.ClCC(=O)O YFDHCOGHTPDOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- SJYLPGUDCXMZQO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CBr SJYLPGUDCXMZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMURLKIIDQPXRE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-hydroxyethyl)acetamide Chemical compound OCCNC(=O)CCl YMURLKIIDQPXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBPVPYSNKDMFFQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(3-hydroxypropyl)acetamide Chemical compound OCCCNC(=O)CCl PBPVPYSNKDMFFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QALIWWXFRFFCEN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(4-hydroxybutyl)acetamide Chemical compound OCCCCNC(=O)CCl QALIWWXFRFFCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUANZKMCKRAGA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-hydroxy-n-methylacetamide Chemical compound CN(O)C(=O)CCl YSUANZKMCKRAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNFGPFPYSTTM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)C(O)=O BSYNFGPFPYSTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-acetyl-4-methylheptanedinitrile Chemical compound N#CCCC(C)(C(=O)C)CCC#N XWNSFEAWWGGSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004153 Potassium bromate Substances 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJRGMUWRPCPLNH-UHFFFAOYSA-N butyl 2-chloroacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CCl YJRGMUWRPCPLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003806 hair structure Effects 0.000 description 1
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- -1 l-bromo-propanol (3) Chemical compound 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroacetate Chemical compound COC(=O)CCl QABLOFMHHSOFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229940094037 potassium bromate Drugs 0.000 description 1
- 235000019396 potassium bromate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung von beispielsweise durch Well-, Blondier- oder Färbeprozesse geschädigten Haaren.
Kosmetische Behandlungen, die am menschlichen Haar aus modischen Gründen vorgenommen werden, führen bekanntlich in manchen Fällen zu einer Schädigung der Haarstruktur. Behandlungen, bei denen Schädigungen in mehr oder minder starkem Ausmass auftreten können, stellen zum Beispiel das Dauerwellen, die wiederholte Kaltwellung, der Blondier- und Aufhellungsprozess sowie der Färbeprozess mit Oxidationsfarbstoffen, insbesondere unter gleichzeitiger Aufhellung, dar. Die Schädigung des Haares äussert sich dabei durch einen Verlust des natürlichen Glanzes, ein unästhetisches stumpfes Aussehen und bei stärkerer Schädigung durch Aufspaltung der Haarspitzen, Abbrechen der Haare oder auch Auftreten von Knötchen im Haar.
Es ist bereits versucht worden, die Struktur derart geschädigter Haare durch die Behandlung mit verschiedenen Mitteln zu verbessern, ohne dass bisher jedoch eine zufriedenstellende Lösung gefunden werden konnte. So werden gemäss der DE-AS 1 148 039 niedermolekulare Formal-dehydvorkondensate von Harnstoff bzw. Thioharnstoff auf das Haar aufgebracht, die durch Weiterkondensation auf der Haaroberfläche und gegebenenfalls auch in Kapillar-
CH 7 N
/ ^ „CH \
N - CH- - > CH.
CH2 — N R
X
in der R den Propenylrest, einen Hydroxyalkylrest, dessen Alkylgruppe 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, den Rest -CHz-COO-R! oder den Rest-CHa-CONH-RiOH, in denen Rr eine Alkyl- beziehungsweise Alkenylgruppe mit 1 bis 30 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und X- das Cl~— oder Br~-Anion darstellen, mit Vorteil zur Strukturverbesserung geschädigter Haare verwenden kann.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden 35 quartären Salze des Hexamethylentetramins kann nach allgemein bekannten Verfahren durch Alkylierung des Hexamethylentetramins erfolgen.
Als erfindungsgemäss zu verwendende quartäre Salze des Hexamethylentetramins sind zum Beispiel folgende Verbin-40 düngen zu nennen: Umsetzungsprodukte des Hexamethylentetramins mit Allylchlorid, Allylbromid, Äthylenchlor-hydrin, Äthylenbromhydrin, l-Brom-propanol-(3), Chloressigsäuremethylester, Chloressigsäureäthylester, Chlor-essigsäurepropylester, Chloressigsäurebutylester, Bromessig-45 säuremethylester, Chloressigsäure-hydroxymethyl-amid, Chloressigsäure-hydroxyäthyl-amid, Chloressigsäure-hydroxypropyl-amid, Chloressigsäure-hydroxybutyl-amid, Bromessigsäure-hydroxymethyl-amid. Besondere Bedeutung kommt dabei aufgrund seiner Wirkung dem Umsetzungsso produkt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin bzw. Äthylenbromhydrin zu.
Die erfindungsgemässe Verwendung der quartären Salze des Hexamethylentetramins erfolgt zweckmässigerweise in Gestalt einer sauren wässrig-alkoholischen Lösung, die zwi-55 schenzeitlich nach der Dauerwellung, Kaltwellung, dem Blondier- oder Färbeprozess vor der Weiterbehandlung der Haare auf diese aufgebracht werden kann. Soweit sie im sauren Milieu beständig sind, können in diese saure Behandlungslösung auch festigende und avivierende Substanzen ein-60 gebracht werden, die zum Beispiel die Kämmbarkeit verbessern. Der pH-Wert der sauren, die erfindungsgemäss zu verwendenden quartären Salze des Hexamethylentetramins enthaltenden Behandlungslösung bewegt sich beispielsweise zwischen den Werten 2,5 bis 6,5, vorzugsweise 2,5 bis 4,0. 65 Der Gehalt der Behandlungslösung an den quartären Salzen des Hexamethylentetramins beträgt beispielsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
628 805
Die Einstellung der Behandlungslösung auf den gewünschten pH-Wert kann mit Hilfe physiologisch unbedenklicher Säuren, wie z.B. Milchsäure, Weinsäure, Ci-tronensäure erfolgen. Als alkoholische Komponente der wässrig-alkoholischen Lösung dient im allgemeinen Äthanol oder Isopropanol.
Die Konfektionierung der strukturverbessernden Mittel erfolgt zweckmässig als Zweikomponentenpackung, wobei im allgemeinen die eine Komponente die saure wässrig-al-koholische Lösung einschliesslich eventueller festigender und avivierender Zusätze darstellen wird und die zweite Komponente das quartäre Salz des Hexamethylentetramins ist. Vor dem Gebrauch können die beiden Komponenten vereinigt werden, wobei die gebrauchsfertige Behandlungslösung entsteht. Mit dieser Lösung können die geschädigten Haare durchtränkt und anschliessend mit dem Fön getrocknet werden, wobei die Anwendung der strukturverbessernden Behandlungslösung in vielen Fällen die letzte Behandlung vor dem Frisieren sein wird.
Als quartäre Ammoniumsalze haben die erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte den weiteren Vorteil, dass sie die elektrostatische Aufladung des Haares vermindern und ihm eine gute Nasskämmbarkeit verleihen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Für die Durchführung der nachfolgenden Untersuchungen wurden folgende quartäre Ammoniumsalze des Hexamethylentetramins verwendet.
A. Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin
CH,
N,
/
CH,
N - CH0 - N \ 2 "CH,
ch2»
.CH,
NN - CH2CH20H
Cl
B. Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Chloressigsäure-hydroxymethyl-amid.
.CH«
/
„CH N - CH0 - N
\ 2 ^CH
.CH,
CH,
-"N+- ch2-conh-ch2oh
Cl
Zum Nachweis der strukturverbessernden Wirkung wurde ein sogenannter Panel-Test durchgeführt. Eine Gruppe von 15 geschulten Personen überprüften und bewerteten Aussehen, Griff und Kämmbarkeit von behandelten Haarsträhnen. Die Bewertungsskala reichte von 0-10, wobei niedrige Zahlen schlechte, hohe Zahlen gute Beurteilungen anzeigten. Es wurden im einzelnen folgende Eigenschaften getestet und wie nachstehend beschrieben beurteilt. Die Punktwerte 1-9 lagen zwischen den beiden Extremen.
Punktzahl
Punktzahl
0 stumpf, glanzlos bis
10
hoher Glanz, glatt
0 harter, borstiger Griff bis
10
weicher, seidiger,
angenehmer Griff
0 schlecht kämmbar,
bis
10
gut kämmbar, wobei wobei viele Haare
keine Haare zerstört abbrechen
werden.
Die zu prüfenden Haarsträhnen wurden durch Blondier-und Wellbehandlungen geschädigt. Durch eingeschobene Behandlungen mit einer Lösung der strukturverbessernden Verbindung wurde der Schädigungsgrad vermindert. Als Standard dienten eine unbehandelte Strähne braunen, nati-ven Haares, welchem die Beurteilungsnote 10 zugeteilt wurde und eine durch viermaliges Blondieren und Kaltwellen ohne Behandlung mit strukturverbesserndem Mittel geschädigte Strähne gleichen Ausgangshaares, welches die Beurteilungsnote 0 bekam. Im einzelnen wurde die Behandlung wie folgt durchgeführt.
40
45
50
55
60
65
Die Haarsträhne wurde 45 Minuten lang bei Zimmertemperatur blondiert, anschliessend mit 40 °C warmem Wasser gut gespült, danach mit dem Handtuch frottiert und mit dem Fön getrocknet.
Die Blondierung erfolgte mit einer Mischung folgender Zusammensetzung:
Zunächst wurde eine Creme aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
Cetyl-Stearylalkohol 11,0 Gewichtsteile
Laurylsulfat 12,0 Gewichtsteile
Ammoniumsulfat 1,0 Gewichtsteile
Ammoniak conc. 14,0 Gewichtsteile
Wasser 62,0 Gewichtsteile
Zur Herstellung der Blondiermischung wurden 50 g der Creme mit 50 g einer 6gewichtsprozentigen Wasserstoffperoxidlösung und 14 g Ammoniumperoxidisulfat vermischt.
Die trockene Haarsträhne wurde mit der auf ihre Wirkung zu untersuchenden sauren Lösung des quartären Salzes des Hexamethylentetramins getränkt, überschüssige Flüssigkeit mit dem Handtuch aus dem Haar frottiert und anschliessend mit dem Fön getrocknet.
Zur Behandlung diente eine Lösung von 5 g des entsprechenden Salzes des Hexamethylentetramins in einem Gemisch aus 30 g Isopropanol und 65 g Wasser, die mit Milchsäure auf einen pH-Wert von 2,5 eingestellt war.
Die mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelte blondierte Haarsträhne wurde 30 Minuten lang mit einer Wellflüssigkeit intensiv benetzt und anschliessend 10 Minuten lang mit einer bromathaltigen Fixiermi
628 805
4
schung behandelt. Nach gründlichem Ausspülen der Haare wurde mit dem Fön getrocknet.
Als Wellflüssigkeit diente eine ógewichtsprozentige Thio-glykolsäurelösung, die mit Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,3 eingestellt worden war.
Die Fixiermischung hatte folgende Zusammensetzung: Kaliumbromat 3,5 Gewichtsteile
Weinsäure 0,4 Gewichtsteile
Wasser 96,1 Gewichtsteile
Anschliessend erfolgte erneut eine Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung wie vorstehend beschrieben. Die Vorgänge wurden in der beschriebenen Reihenfolge wiederholt, bis insgesamt 4mal blondiert, 4mal gewellt und 8mal mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelt war.
Die Vergleichssträhne wurde den gleichen Bleich- und Wellprozessen ausgesetzt, jedoch ohne die zwischenzeitliche Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung. Nach dieser Gesamtbehandlung erfolgte die Bewertung der Haarsträhnen.
Bei der Bewertung wurden die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Beurteilungsnoten erhalten, die jeweils den Mittelwert aus den 15 Einzelbewertungen der drei getesteten Eigenschaften darstellen und somit ein Gesamtbild von der strukturverbessernden Wirkung der einzelnen Verbindung liefern.
Tabelle 1
Verbindung
Beurteilungsnote
Unbehandeltes, natives Haar 10
A. Umsetzungsprodukt von Hexa- 8 methylentetramin mit Äthylen-chlorhydrin
B. Umsetzungsprodukt von Hexa- 7 methylentetramin mit Chlor-essigsäure-hydroxymethylamid
Je 4mal gebleichtes und gewelltes Haar ohne 0 Zwischenbehandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, dass den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen erhebliche strukturverbessernde Eigenschaften zuzuschreiben sind, da der Wert 10 bedeuten würde, dass sich die durch die wiederholte Blondier- und Wellbehandlung geschädigten Haare durch die eingeschobene Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung wie unbehandelte Ausgangshaare verhalten.
Nachstehend werden beispielsweise noch Zusammensetzungen für Zweikomponenten-Behandlungslösungen zur Strukturverbesserung geschädigter Haare aufgeführt:
Strukturverbessernde Komposition Komponente I:
25
Komponente II:
Isopropanol Parfümöl Milchsäure Wasser
Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin
25,0 g 0,3 g 1,5 g 68,2 g 95,0 g
5,0 g
Vor Gebrauch werden die Komponenten gut vermischt. Die Behandlungslösung weist einen pH-Wert von 2,5 auf.
Anstelle der Milchsäure können zur Einstellung des sauren pH-Wertes Weinsäure, Citronensäure und andere physiologisch unbedenkliche Säuren eingesetzt werden. Als strukturverbessernde Substanz lassen sich die anderen genannten Umsetzungsprodukte des Hexamethylentetramins einsetzen. Bei stärkeren pH-Wert-Abweichungen ist dieser auf einen Wert von 2,5 bis 4,0 zu korrigieren.
Strukturverbessernde Komposition mit gleichzeitig 30 festigender und avivierender Wirkung
Komponente I:
35
Komponente II:
Äthanol Parfümöl
Polyvinylpyrrolidon
Milchsäure
Wasser
Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Chloressigsäure-hydroxy-methyl-amid
25,0g 0,3 g 4,0 g 13,6g 52,1g 95,0 g
5,0 g
Vor Gebrauch werden die Komponenten gut gemischt. An die Stelle des Umsetzungsproduktes von Hexamethylen-45 tetramin mit Chloressigsäure-hydroxymethyl-amid können alle anderen genannten quartären Salze des Hexamethylentetramins treten.
Claims (7)
- 628 805
- 2. Verwendung nach Anspruch 1 des quartären Salzes des Hexamethylentetramins, in dessen Formel der Rest R die Gruppe -CH2CH2OH ist.2^ ,<|»N - Rin der R den Propenylrest, einen Hydroxyalkylrest, dessen Alkylgruppe 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, den Rest -CHj-COO-Rx oder den Rest-CHj-CONH-RjOH, in denen Ry eine Alkyl- beziehungsweise Alkenylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet,und X- das Cl-- oder Br~-Anion darstellen, zur Strukturverbesserung geschädigter Haare.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylen-tetramins der FormelCH,/N - CH0 - N \ XCHN\ 'CH„ \.CH,CH,
- 3. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Behandlungslösung vom pH-Wert 2,5 bis 6,5, vorzugsweise 2,5 bis 4,0.
- 4. Verwendung nach Anspruch 3 in einer Behandlungslösung in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
- 5. Verwendung nach Anspruch 3 oder 4 in einer wäss-rigen äthanolischen oder wässrigen isopropanolischen Lösung.
- 6. Verwendung nach Anspruch 5, wobei die Behandlungslösung durch Milchsäure, Weinsäure oder Citronen-säure sauer eingestellt ist.
- 7. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Behandlungslösung, die ferner Haarfestiger und/oder Avivagemittel enthält.räumen zu einer Filmbildung und Festigung der Haare führen. Hierbei wird jedoch keine Strukturverbesserung des geschädigten Haares erreicht, sondern es wird dem geschädigten Haar lediglich durch ein Kunstharzgerüst mehr Halt ge-5 geben. Man hat ferner versucht, die Eigenschaften durch kosmetische Behandlung geschädigter Haare dadurch zu verbessern, dass man diese mit Mitteln behandelte, die Mehrfachaldehyde wie Glykoldialdehyd, Glycerinaldehyde, Ghitardialdehyd und andere aliphatische oder aromatische io Polyaldehyde enthielten. Der Hauptnachteil derartiger Mittel ist darin zu sehen, dass sie bei empfindlichen Personen ernsthafte Reizungen der Kopfhaut hervorrufen können.Es wurde nun gefunden, dass man quartäre Salze des Hexamethylentetramins der Formel
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762657689 DE2657689C2 (de) | 1976-12-20 | 1976-12-20 | Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung geschädigter Haare |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH628805A5 true CH628805A5 (en) | 1982-03-31 |
Family
ID=5995994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1559177A CH628805A5 (en) | 1976-12-20 | 1977-12-19 | Use of quaternary salts of hexamethylenetetramine for improving the structure of damaged hair |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT360167B (de) |
| BE (1) | BE861989A (de) |
| CH (1) | CH628805A5 (de) |
| DE (1) | DE2657689C2 (de) |
| FR (1) | FR2374028A1 (de) |
| GB (1) | GB1540936A (de) |
| IT (1) | IT1091576B (de) |
| NL (1) | NL7713157A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19849218C2 (de) * | 1998-10-26 | 2002-05-08 | Goldwell Gmbh | Haut- und Haarbehandlungsmittel |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2607759A (en) * | 1949-06-17 | 1952-08-19 | American Viscose Corp | Salts of hexamethylenetetraminium bases as latent curing catalysts |
| US3760819A (en) * | 1970-09-09 | 1973-09-25 | Oreal | Permanent waving of hair with quaternary ammonium alkylating agents and ammonium thioglycolate |
-
1976
- 1976-12-20 DE DE19762657689 patent/DE2657689C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-11-29 NL NL7713157A patent/NL7713157A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-15 GB GB5216077A patent/GB1540936A/en not_active Expired
- 1977-12-16 AT AT902577A patent/AT360167B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-16 IT IT3081977A patent/IT1091576B/it active
- 1977-12-19 BE BE183564A patent/BE861989A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-12-19 CH CH1559177A patent/CH628805A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-20 FR FR7738475A patent/FR2374028A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE861989A (fr) | 1978-06-19 |
| IT1091576B (it) | 1985-07-06 |
| AT360167B (de) | 1980-12-29 |
| NL7713157A (nl) | 1978-06-22 |
| FR2374028A1 (fr) | 1978-07-13 |
| FR2374028B1 (de) | 1981-07-10 |
| ATA902577A (de) | 1980-05-15 |
| DE2657689A1 (de) | 1978-06-22 |
| DE2657689C2 (de) | 1985-08-29 |
| GB1540936A (en) | 1979-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0261387B1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE3527974C2 (de) | Saures Haarpflegemittel | |
| DE2213671A1 (de) | Verfahren und mittel zur dauerverformung von haaren. | |
| DE2421248A1 (de) | Haarwell-zusammensetzung | |
| EP0967961A2 (de) | Verfahren zur form- und volumengebung von humanhaaren | |
| DE69933320T2 (de) | Alkalische haarkonditionierende Zusammensetzungen enthaltend kationaktiven Guar | |
| DE3608151A1 (de) | Verwendung von dipropylenglykolmonomethylether in haarverformungsmitteln | |
| DE2912427C2 (de) | ||
| WO2000028951A1 (de) | Mittel und verfahren zur dauerhaften haarverformung | |
| EP0714654A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE4300320A1 (de) | Mittel und Verfahren zum Zwecke der Herstellung gebrauchsfertiger Dauerwellenpräparate für jede Haarqualität durch mischen von 2 Lösungen, wodurch ein sukzessiver Thio-Gruppen-Verminderungseffekt durch Addition und eine teilweise Neutralisation eintritt | |
| DE3650083T2 (de) | Haarwell- und Streckungsmittel. | |
| DE2617528A1 (de) | Verspruehbare temporaere lockenfestigerzubereitung | |
| DE2708336A1 (de) | Haarbehandlungsmittel und verfahren zum stabilen verformen des haares | |
| EP0320612B1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE3610394A1 (de) | Verfahren zur verformung von haaren | |
| DE60126541T3 (de) | Verfahren zum Dauerwellen keratischer Materialien unter Anwendung eines organischen Absorptionsmittels | |
| DE1617713C3 (de) | Mittel zur Verstärkung von Haar und Verfahren zur Behandlung von Haar | |
| CH628805A5 (en) | Use of quaternary salts of hexamethylenetetramine for improving the structure of damaged hair | |
| DE2657613A1 (de) | Verwendung von carbonsaeurealkoxymethylestern zur strukturverbesserung geschaedigter haare | |
| DE4240471A1 (de) | Verfahren zur dauerhaften Haarverformung und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens | |
| DE19500680C1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE2657715C2 (de) | Verwendung von Oxazolidinen zur Strukturverbesserung geschädigter Haare | |
| EP0862406B1 (de) | Mittel und verfahren zum dauerhaften verformen von menschlichen haaren | |
| DE974422C (de) | Mittel zum dauernden Verformen von Skleroproteinen, insbesondere von Haaren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |