CH628806A5 - Use of oxazolidines to improve the structure of damaged hair - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Oxazolidinen zur Strukturverbesserung von beispielsweise durch Well-, Blondier- oder Färbeprozesse geschädigten Haaren.
Kosmetische Behandlungen, die am menschlichen Haar aus modischen Gründen vorgenommen werden, führen bekanntlich in manchen Fällen zu einer Schädigung der Haarstruktur. Behandlungen, bei denen Schädigungen in mehr oder minder starkem Ausmass auftreten können, stellen zum Beispiel das Dauerwellen, die wiederholte Kaltwellung, der Blondier- und Aufhellungsprozess sowie der Färbeprozess mit Oxidationsfarbstoffen, insbesondere unter gleichzeitiger Aufhellung, dar. Die Schädigung des Haares äussert sich dabei durch einen Verlust des natürlichen Glanzes, ein unästhetisches stumpfes Aussehen und bei stärkerer Schädigung durch Aufspaltung der Haarspitzen, Abbrechen der Haare oder auch Auftreten von Knötchen im Haar.
Es ist bereits versucht worden, die Struktur derart geschädigter Haare durch die Behandlung mit verschiedenen Mitteln zu verbessern, ohne dass bisher jedoch eine zu30 friedenstellende Lösung gefunden werden konnte. So werden gemäss der deutschen Auslegeschrift 1 148 039 niedermolekulare Formaldehydvorkondensate von Harnstoff bzw. Thioharnstoff auf das Haar aufgebracht, die durch Weiterkondensation auf der Haaroberfläche und gegebenenfalls 35 auch in Kapillarräumen zu einer Filmbildung und Festigung der Haare führen. Hierbei wird jedoch keine Strukturverbesserung des geschädigten Haares erreicht, sondern es wird dem geschädigten Haar lediglich durch ein Kunstharzgerüst mehr Halt gegeben. Man hat ferner versucht, die Eigenschaf-40 ten durch kosmetische Behandlung geschädigter Haare dadurch zu verbessern, dass man diese mit Mitteln behandelte, die Mehrfachaldehyde wie Glykoldialdehyd, Glycerinal-dehyde, Glutardialdehyd und andere aliphatische oder aromatische Polyaldehyde enthielten. Der Hauptnachteil derar-45 tiger Mittel ist darin zu sehen, dass sie bei empfindlichen Personen ernsthafte Reizungen der Kopfhaut hervorrufen können.
Es wurde nun gefunden, dass man Oxazolidine der Formel
R,
R,
r~f <o oder
N - R<
R,
w°
(l)
in der Rj Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppe, in denen die Alkylketten 1-18 Kohlenstoffatome enthalten,
R2 und R3 Wasserstoff, den Hydroxymethylrest oder einen Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, mit der Massgabe, dass R2 und R3 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten,
darstellen, mit Vorteil zur Strukturverbesserung geschädigter Haare, verwenden kann.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Oxazolidine kann nach literaturbekannten Verfahren aus 65 den entsprechenden ß-Hydroxyaminen durch Kondensation mit Formaldehyd erfolgen, wie dies von E.D. Bergmann in Chemical Reviews 53, 309ff. (1953) beschrieben wird. Die Reaktion verläuft dabei nach folgendem Schema:
3
628 806
R3 - CH CHR2
1
OH NHR
+ HCHO
-h20
R.
O N
'R® /r)
(F rozw, - R. '
h
CHp C ÇH2 + 2 HCHO >
OH NHg OH
-2H20
R
2
O N O
In diesen Formelbildnern haben die Reste R,, R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung.
Als erfindungsgemäss zu verwendende Oxazolidine sind zum Beispiel folgende Verbindungen zu nennen:
4-Methyl-oxazolidin, 5-Methyl-oxazoiidin, 5-Äthyl-oxa-zolidin, 5,5-Dimethyl-oxazolidin, N-Äthyl-5-hexyl-oxa-zolidin, 5-Methyl-N-(2-hydroxypropyl)-oxazolidin, 5-Decyl-N-(2-hydroxyäthyl)-oxazolidin, 5-Octadecyl-N-(2-hydroxy-äthyl)-oxazolidin, 4-Decyl-N-(2-hydroxyäthyl)-oxazolidin, 5-Hydroxymethyl-oxazolidin, 4-Hydroxymethyl-oxazolidin, N-(2~Aminoäthyl)-5-(C9-C12-alkyl)-oxazolidin, N-(2-Aminoäthyl)-4-(C9-Ci2-alkyl)-oxazolidin, N-(2-Aminoäthyl)-4,5-di-(C9-Cj2-alkyl)-oxazolidin, N-(6-Aminohexyl)-5-decyl-oxazolidin, 1 -Aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3,3,0)-octan, 5-Hydroxymethyl-l-aza-3,7-dioxa-bicyclo-(3,3,0)-octan, 5-Decyl-l-aza-3,7-dioxabicyclo-(3,3,0)-octan.
Die erfindungsgemässe Verwendung der Oxazolidine erfolgt zweckmässigerweise in Gestalt einer sauren wässrig-al-koholischen Lösung, die zwischenzeitlich nach der Dauer-wellung, Kaltwellung, dem Blondier- oder Färbeprozess vor der Weiterbehandlung der Haare auf diese aufgebracht werden kann. Soweit sie im sauren Milieu beständig sind, können in diese sauren Behandlungslösungen auch festliegende und avivierende Substanzen eingebracht werden, die zum Beispiel die Kämmbarkeit verbessern. Der pH-Wert der sauren, die erfindungsgemäss zu verwendenden Oxazolidine enthaltenden Behandlungslösung bewegt sich beispielsweise zwischen den Werten 2,5 bis 6,5, vorzugsweise 2,5 bis 4,0. Der Gehalt der Behandlungslösung an den Oxazolidinen beträgt beispielsweise I bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
Die Einstellung der Behandlungslösung auf den gewünschten pH-Wert kann mit Hilfe physiologisch unbedenklicher Säuren, wie z. B. Milchsäure, Weinsäure, Ci-tronensäure erfolgen. Als alkoholische Komponente der wässrig-alkoholischen Lösung dient im allgemeinen Äthanol oder Isopropanol.
Die Konfektionierung der strukturverbessernden Mittel erfolgt zweckmässig als Zweikomponentenpackung, wobei im allgemeinen die eine Komponente die saure wässrig-al-koholische Lösung einschliesslich eventueller festigender und avivierender Zusätze darstellen wird und die zweite Komponente die Oxazolidinverbindung ist. Vor dem Gebrauch können die beiden Komponenten vereinigt werden, wobei die gebrauchsfertige Behandlungslösung entsteht. Mit dieser Lösung können die geschädigten Haare durchtränkt und anschliessend mit dem Fön getrocknet werden, wobei die Anwendung der strukturverbessernden Behandlungslösung in vielen Fällen die letzte Behandlung vor dem Frisieren sein wird.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Zunächst werden beispielsweise einige der erfindungsgemäss zu verwendenden Oxazolidine und deren Herstellung näher beschrieben.
2o A. Herstellung des N-Äthyl-5-hexyl-oxazolidin.
°6h13-
,
0^ N
C2H5
121 g 2-Hydroxyoctyl-äthylamin und 21,2 g Paraformal-dehyd wurden in 250 ml Xylol solange am Wasserabscheider gekocht, bis die berechnete Menge Wasser azeo-trop abdestilliert war, was nach etwa 6 Stunden geschehen war. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt fraktioniert destilliert. Es wurden 120 g N-Äthyl-5-hexyl-oxazolidin erhalten, was 92% der theoretischen Ausbeute entspricht. Die Verbindung hatte folgende Kenndaten:
Kp 56°C/0,01 mbar nD20 = 1,4442.
In analoger Weise wurden unter Einsatz jeweils entsprechender Ausgangsmaterialien die folgenden Produkte hergestellt.
40 B. 5-Methyl-N-(2-hydroxypropyl)-oxazolidin CH,
25
30
35
"1 1
45
O.
N
-CH2-CH0H
Kp 108 °C/37 mbar nD20 = 1.4553 Ausbeute 80% d.Th.
i
CH-
C. 5-Decyl-N-(2-hydroxyäthyl)-oxazolidin
C10H2V
'I !
O.
N -CH2-CH20H
60
65
Fp 29°C. Ausbeute 55% d.Th. D. N-(2-Aminoäthyl)-4(5)-(C9-C12-alkyl)-oxazolidin
(c9-°12)
c9"°12
1—1"
Kp 135-142°C/0,06 mbar nD20 Ausbeute 85% d.Th.
°^^N-CH2-ch2-NH2
I soraerengemi sch 1,4723
628 806
E. N-(6-Aminohexyl)-5-decyl-oxazolidin
C10H21-
r-1
(ch2)6~nh2
Fp 81-83 :C, hygroskopisch Ausbeute 24% d.Th.
F. 5-Hydroxymethyl-1 -aza-3,7-dioxabicyclo-(3,3,0)-octan
CHpOH \
(—I—!
Fp 54-55 °C, kommerzielles Produkt
G. 5,5-Dimethyl-oxazolidin
CH„
CH„.
,NH
kommerzielles Produkt
Zum Nachweis der strukturverbessernden Wirkung wurde ein sogenannter Panel-Test durchgeführt. Eine Gruppe von 15 geschulten Personen überprüften und bewerteten Aussehen, Griff und Kämmbarkeit von behandelten Haarsträhnen. Die Bewertungsskala reichte von 0-10, wobei niedrige Zahlen schlechte, hohe Zahlen gute Beurteilungen anzeigten. Es wurden im einzelnen folgende Eigenschaften getestet und wie nachstehend beschrieben beurteilt. Die Punktwerte 1-9 lagen zwischen den beiden Extremen.
Punktzahl
Punktzahl
0 stumpf, glanzlos bis
10
hoher Glanz, glatt
0 harter, borstiger Griff bis
10
weicher, seidiger, angenehmer Griff
0 schlecht kämmbar,
bis
10
gut kämmbar, wobei wobei viele Haare
keine Haare zerstört abbrechen
werden
10
25
30
■" 35
40
Die zu prüfenden Haarsträhnen wurden durch Blondier-und Wellbehandlungen geschädigt. Durch eingeschobene Behandlungen mit einer Lösung der strukturverbessernden Verbindung wurde der Schädigungsgrad vermindert. Als Standard dienten eine unbehandelte Strähne braunen, nati-ven Haares, welchem die Beurteilungsnote 10 zugeteilt wurde und eine durch viermaliges Blondieren und Kaltwellen ohne Behandlung mit strukturverbesserndem Mittel geschädigte Strähne gleichen Ausgangshaares, welches die Beurteilungsnote 0 bekam. Im einzelnen wurde die Behandlung wie folgt durchgeführt:
Die Haarsträhne wurde 45 Minuten lang bei Zimmertemperatur blondiert, anschliessend mit 40 °C warmen Wasser gut gespült, danach mit dem Handtuch frottiert und mit dem Fön getrocknet.
Die Blondierung erfolgte mit einer Mischung folgender Zusammensetzung:
Zunächst wurde eine Creme aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
Cetyl-Stearylalkohol Laurylsulfat Ammoniumsulfat Ammoniak conc. Wasser
11,0 Gewichtsteile 12,0 Gewichtsteile 1,0 Gewichtsteile 14,0 Gewichtsteile 62,0 Gewichtsteile
Zur Herstellung der Blondiermischung wurden 50 g der Creme mit 50 g einer 6gewichtsprozentigen Wasserstoffperoxidlösung und 14 g Ammoniumperoxidisulfat vermischt.
Die trockene Haarsträhne wurde mit der auf ihre Wirkung zu untersuchenden sauren Lösung des Oxazolidins getränkt, überschüssige Flüssigkeit mit dem Handtuch aus dem Haar frottiert und anschliessend mit dem Fön getrocknet.
Zur Behandlung diente eine Lösung von 5 g des entsprechenden Oxazolidins in einem Gemisch aus 30 g Isopropanol und 65 g Wasser, die mit Milschsäure auf einen pH-Wert von 2,5 eingestellt war.
Die mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelte blondierte Haarsträhne wurde 30 Minuten lang mit einer Wellflüssigkeit intensiv benetzt und anschliessend 10 Minuten lang mit einer bromathaltigen Fixiermischung behandelt. Nach gründlichem Ausspülen der Haare wurde mit dem Fön getrocknet.
Als Wellflüssigkeit diente eine 6gewichtsprozentige Thio-glykolsäurelösung, die mit Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,3 eingestellt worden war.
Die Fixiermischung hatte folgende Zusammensetzung:
Kaliumbromat 3,5 Gewichtsteile
Weinsäure 0,4 Gewichtsteile
Wasser 96,1 Gewichtsteile
Anschliessend erfolgte erneut eine Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung wie vorstehend beschrieben. Die Vorgänge wurden in der beschriebenen Reihenfolge wiederholt, bis insgesamt 4mal blondiert, 4mal gewellt und 8mal mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelt war. Die Vergleichssträhne wurde den gleichen Bleich- und Wellprozessen ausgesetzt, jedoch ohne die zwischenzeitliche Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung. Nach dieser Gesamtbehandlung erfolgte die Bewertung der Haarsträhnen.
Bei der Bewertung wurden die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Beurteilungsnoten erhalten, die jeweils den Mittelwert aus den 15 Einzelbewertungen der drei getesteten Eigenschaften darstellen und somit ein Gesamtbild von der strukturverbessernden Wirkung der einzelnen Verbindung liefern.
Tabelle 1
60
65
Verbindung
Beurteilungs
note
Unbehandeltes, natives Haar
10
N-Äthyl-5-hexyl-oxazolidin
9
5-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-
9
oxazolidin
5-Decyl-N-(2-hydroxyäthyl)-
6
oxazolidin
N-(2-Aminoäthyl)-4(5) -
7
(C9-C ! 2-alkyl)-oxazolidin
N-(6-Aminohexyl)-5-decyl-
5
oxazolidin
5-Hydroxymethyl-l -aza-3,7-
9
dioxabicyclo-(3,3,0)-octan
5,5-Dimethyl-oxazolidin
9
Ohne Zwischenbehandlung mit der
0
Lösung der strukturverbessernden
Verbindung blondiert und gewellt
5
628 806
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, dass den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen erhebliche strukturverbessernde Eigenschaften zuzuschreiben sind, da der Wert 10 bedeuten würde, dass sich die durch die wiederholte Blondier- und Wellbehandlung geschädigten Haare durch die eingeschobene Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung wie unbehandelte Ausgangshaare verhalten.
Nachstehend werden beispielsweise noch Zusammensetzungen für Zweikomponenten-Behandlungslösungen zur Strukturverbesserung geschädigter Haare aufgeführt:
Strukturverbessernde Komposition
Komponente I: Isopropanol 25,0 g
Parfümöl 0,3 g
Milchsäure 34,0 g
Wasser 35,7 g
95,0 g
Komponente II: 5-Decyl-N-(2-hydroxy- 5,0 äthyl)-oxazolidin
Vor Gebrauch werden die Komponenten gut vermischt. Die Behandlungslösung weist einen pH-Wert von 2,5 auf. Anstelle der Milschsäure können zur Einstellung des sauren pH-Wertes Weinsäure, Citronensäure und andere physiologisch unbedenkliche Säuren eingesetzt werden. Als strukturverbessernde Substanz lassen sich anstelle des 5-Decyl-N-(2-hydroxyäthyl)-oxazolidin die anderen vor-5 stehend genannten Oxazolidine verwenden.
Strukturverbessernde Komposition mit gleichzeitig festigender Wirkung
Komponente I: Äthanol 25,0 g
10 Parfümöl 0,3 g
Weinsäure 7,0 g
Polyvinylpyrrolidon 4,0 g
Wasser 58,7 g
Komponente II: N-(2-Aminoäthyl)-4(5)- 5,0 g
(Cp-Cj 2-alkyl)-oxazolidin
Vor Gebrauch werden die Komponenten gut gemischt. 20 Der pH-Wert der fertigen Behandlungslösung beträgt 2,5. An die Stelle des N-(2-Aminoäthyl)-4(5)-(C9-Ci2-alkyl)-oxazolidin können alle anderen vorstehend genannten Oxazolidine und an die Stelle der Weinsäure können Milchsäure, Citronensäure und andere physiologisch unbedenkliche Säu-25 ren treten.
s
Claims (5)
- 628 8062PATENTANSPRÜCHE1. Verwendung von Oxazolidinen der FormelR,"VyR,£ / } oder-Ov N - R.3Ol)in der R, Wasserstoff, eine Alkyl-, eine Hydroxyalkyl- oder Aminoalkylgruppe, in denen die Alkylketten 1-18 Kohlenstoffatome enthalten,R2 und R3 Wasserstoff, den Hydroxymethylrest oder einen Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen, mit der Massgabe, dass R2 und R3 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten,darstellen, zur Strukturverbesserung geschädigter Haare.
- 2. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Behandlungslösung vom pH-Wert 2,5 bis 6,5, vorzugsweise 2,5 bis 4,0.
- 3. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Behandlungslösung in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
- 4. Verwendung nach Anspruch 2 oder 3 in einer wäss-i5 rigen äthanolischen oder wässrigen isopropanolischen Lösung.
- 5. Verwendung nach Anspruch 2, wobei die Behandlungslösung durch Milchsäure, Weinsäure oder Citronen-säure sauer eingestellt ist.20 6. Verwendung nach Anspruch 1 in einer Behandlungslösung, die ferner Haarfestiger und/oder Avivagemittel enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762657715 DE2657715C2 (de) | 1976-12-20 | 1976-12-20 | Verwendung von Oxazolidinen zur Strukturverbesserung geschädigter Haare |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH628806A5 true CH628806A5 (en) | 1982-03-31 |
Family
ID=5996004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1567077A CH628806A5 (en) | 1976-12-20 | 1977-12-20 | Use of oxazolidines to improve the structure of damaged hair |
Country Status (7)
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| CH (1) | CH628806A5 (de) |
| DE (1) | DE2657715C2 (de) |
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| GB (1) | GB1545740A (de) |
| IT (1) | IT1091578B (de) |
| NL (1) | NL7713158A (de) |
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|---|---|---|---|---|
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| US2987519A (en) * | 1959-11-09 | 1961-06-06 | Sterling Drug Inc | 3-alkyl-4, 4-bis (hydroxymethyl)-oxazolidines and process for the preparation thereof |
| DE2218417A1 (de) * | 1972-04-15 | 1973-10-25 | Henkel & Cie Gmbh | Verwendung substituierter oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe |
-
1976
- 1976-12-20 DE DE19762657715 patent/DE2657715C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-11-29 NL NL7713158A patent/NL7713158A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-15 GB GB5216177A patent/GB1545740A/en not_active Expired
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- 1977-12-20 CH CH1567077A patent/CH628806A5/de not_active IP Right Cessation
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Also Published As
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| FR2374029B1 (de) | 1981-07-10 |
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