CH629540A5 - Wassermischbare korrosionsschutzmittel. - Google Patents
Wassermischbare korrosionsschutzmittel. Download PDFInfo
- Publication number
- CH629540A5 CH629540A5 CH1141977A CH1141977A CH629540A5 CH 629540 A5 CH629540 A5 CH 629540A5 CH 1141977 A CH1141977 A CH 1141977A CH 1141977 A CH1141977 A CH 1141977A CH 629540 A5 CH629540 A5 CH 629540A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- acids
- boric acid
- agents
- Prior art date
Links
- 239000003518 caustics Substances 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 20
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 17
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 16
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 claims description 6
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 231100000570 acute poisoning Toxicity 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 159000000007 calcium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 claims 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 claims 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 claims 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940015607 hydro 40 Drugs 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- MMNTZXRQPVRSSO-UHFFFAOYSA-N sulfamoylformic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C(O)=O MMNTZXRQPVRSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/02—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
- C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft wassermischbare Korrosionsschutzmittel und deren Verwendung in Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten.
Es ist bekannt, dass Salze langkettiger Alkylsulfonamidocarbonsäuren korrosionsverhindernde Wirkung besitzen und bei Metallbearbeitungsvorgängen Verwendung finden. Verbindungen dieses Typs, die im DE-PS 900 041 beschrieben sind, fallen im allgemeinen aufgrund ihres Herstellungsverfahrens im Gemisch mit dem Ausgangskohlenwasserstoff an und finden ihre Hauptanwendungsform als wässrige Emulsionen, gegebe-
worin Ri und R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, einen Alkyl-oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von Ri und R2 die Zahl 7 nicht 55 überschreiten soll, Ar einen Benzol-, Naphtalin- oder Anthra-cenrest, R3 Wasserstoff, einen Alkylrest mit bis zu Kohlenstoffatomen, den ß-Cynoäthylrest oder einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R* eine gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methyl- oder Äthylreste substituierte Alkylen-60 kette mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und n 1 oder 2 bedeuten, oder Alkyl- und/oder Cycloalkylsulfonamidocarbonsäuren der Formel III
/R5
65 R - S02 -
\m2cooH
(III),
3
629540
in der R einen gesättigten aliphatischen oder cycloaliphati- Die Herstellung der Korrosionsschutzmittel gemäss der sehen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen Erfindung erfolgt durch einfaches Zusammenmischen der und R5 Wasserstoff oder den Rest -CH2-COOH bedeuten. Komponenten bei Raumtemperatur oder wenig erhöhten Tem-
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der vor- peraturen bis zu etwa 100 °C. Die Korrosionsschutzmittel stehend genannten Korrosionsschutzmittel in Form wässriger s gemäss der Erfindung bestehen im allgemeinen zum Überwie-Zubereitungen als wesentlicher Bestandteil von wässrigen genden Teil aus den Umsetzungsprodukten von Borsäure und
Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten. Diäthanolamin. Der Anteil der Aryl- oder Alkylsulfonamidocar-
Die Herstellung der Reaktionsprodukte aus Borsäure und bonsäuren in den Korrosionsschutzmitteln beträgt im allgemei-Diäthanolamin kann in an sich bekannter Weise durch Vermi- nen etwa 10 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-%. sehen von einem Mol Borsäure oder Bortrioxid mit etwa 1 bis 4 10 Diese Angaben beziehen sich im Falle der Verwendung von Mol Diäthanolamin vorgenommen werden. Die Reaktion Alkyl- oder Cycloalkylsulfonamidocarbonsäuren auf die reinen erfolgt bereits bei Raumtemperatur; zur Beschleunigung der Säuren; der diese Sulfonamidocarbonsäuren begleitende Anteil Umsetzung ist es jedoch zweckmässig, höhere Temperaturen an nicht umgesetzten Kohlenwasserstoffen oder Chlorparaffin bis etwa 175 °C anzuwenden. Bei der Umsetzung erfolgt in wird nach dem Mischen mit den Umsetzungsprodukten von einer Gleichgewichtsreaktion teilweise Wasserabspaltung 15 Borsäure und Diäthanolamin durch Phasentrennung abgeschie-unter Bildung höhermolekularer Ester. Bei der Anwendung des den. Zur Beschleunigung der Phasentrennung lässt man zweck-Produktes in wässriger Phase wird die Lage des Gleichge- mässig bei erhöhter Temperatur, bevorzugt bei 50 bis 70 °C
wichts infolge Hydrolyse zurückverschoben. Bei der Umset- absitzen.
zung kann das Molverhältnis von Borsäure zu Diäthanolamin Die Korrosionsschutzmittel gemäss der Erfindung sind klar in den Grenzen von 1:1 bis 1:4 ohne wesentliche Beeinträchti- 20 wasserlösliche bzw. leicht emulgierbare Produkte, die im allge-gung der Wirkung des Produktes schwanken; bevorzugt wird meinen in Form viskoser Flüssigkeiten vorliegen. Die Korro-jedoch eine über das äquimolare Verhältnis von 1:1,5 hinausge- sionsschutzmittel können mit besonderem Vorteil als wirksa-hender Überschuss an Diäthanolamin angewandt. Dieser Über- mer Bestandteil von wässrigen Kühlschmiermitteln, insbeson-schuss an Diäthanolamin soll zweckmässig mindestens so gross dere Bohr-, Schneid- und Walzflüssigkeiten Verwendung fin-sein, dass er zur Neutralisation der Sulfonamidocarbonsäure, 25 den. Zur Bereitung dieser wässrigen Kühlschmiermittel werden der zweiten Komponente der Korrosionsschutzmittel gemäss die Korrosionsschutzmittel in die erforderliche Menge Wasser der Erfindung, ausreicht. eingerührt. Die Anwendungskonzentration der Korrosions-
Die Arylsulfonamidocarbonsäuren der Formel I und Ver- Schutzmittel in den wässrigen Bor-, Schneid- und Walzflüssig-fahren zu'deren Herstellung sind in der DE-PS 1 298 672 keiten beträgt im allgemeinen etwa 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugs beschrieben. Für die Korrosionsschutzmittel gemäss der vorlie- 30 weise 2 bis 5 Gew.-%. Erforderlichenfalls können den wässrigen genden Erfindung kommen vor allem Arylsulfonamidocarbon- Kühlschmiermitteln auch noch weitere, für diesen Anwen-säuren der Formel II dungszweck bekannte Wirkstoffe zugegeben werden. Die neuen wässrigen Kühlschmiermittel stellen schaumarme, klar R ^ R" wässrige Lösungen bis emulsionsartige Flüssigkeiten dar, die
-SO (IX) 35 sich besonders dadurch auszeichnen, dass sie auch in hartem
2 £ii 1 _COqh Wasser eine sehr gute Korrosionsschutzwirkung zeigen und gute Konservierungseigenschaften aufweisen.
Die nachfolgenden Ausführungsbeispiele dienen der Erläu-in Betracht, in der R' Wasserstoff, Methyl oder Äthyl; R" Was- terung der Erfindung; in den Beispielen wird die Herstellung serstoff, Methyl, Äthyl, den ß-Cyanoäthylrest oder den Hydro- 40 der Korrosionsschutzmittel beschrieben.
xymethylrest und R' " einen Alkylenrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt. Bevorzugte Beispiele solcher Arylsulfonami- Beispiel 1
docarbonsäuren sind e-[Benzolsulfonyl-N-methyl-amino]-n- 315 g (3 Mol) Diäthanolamin und 61,8 g (1 Mol) pulverisierte capronsäure und e-[Toluolsulfonyl-N-methyl-amino]-n-capron- Borsäure werden bei Raumtemperatur gemischt und bis zu säure. 45 Ausbildung einer klaren gelben viskosen Flüssigkeit, etwa 8
Die Alkyl- oder Cycloalkylsulfonamidocarbonsäuren ent- Stunden lang, bei Raumtemperatur gerührt.
sprechen im wesentlichen der Formel III Zu 160 g des so erhaltenen Produktes gibt man 40 g e-[Ben-
zolsulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure und rührt bis eine »R klare gelbe Lösung entstanden ist.
R-SO„-N
5 (HI),
2 "^CH„-COOH Beispiel 2
2 315g (3 Mol) Diäthanolamin werden auf 100 °C erhitzt und
61,8 g ( 1 Mol) Borsäure eingetragen, nach 10-20 Minuten erhält in der R einen gesättigten aliphatischen oder cycloaliphati- man eine klare gelbe Flüssigkeit.
sehen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen 55 Zu 160 g dieser Flüssigkeit werden unter Rühren bei 60 °C und Rs Wasserstoff oder den Rest -CH2-COOH bedeutet. Die 40 g e-[Benzolsulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure zuge-Herstellung dieser Alkyl- oder Cyclalkylsulfonamidocarbonsäu- mischt.
ren ist z. B. in DE-PS 900 041 beschrieben; sie erfolgt durch Sul-fochlorierung von gesättigten Kohlenwasserstoffen mit 12-22 Beipiel 3
C-Atomen, die im wesentlichen aus n-Paraffinen bestehen, die 60 a) 315 g (3 Mol) Diäthanolamin werden auf 100 °C erhitzt jedoch auch verzweigte und/oder cyclische Anteile enthalten und 61,8 g (1 Mol) Borsäure eingetragen, die Temperatur wird können und einen Siedebereich von etwa 200 bis 350 °C aufwei- im Verlaufe von 1 Stunde auf 175 °C gesteigert und dabei am sen, nachfolgender Umsetzung mit Ammoniak und anschlies- absteigenden Kühler etwa 50 ml Wasser abdestilliert. Man sender Kondensation mit Chloressigsäure. Diese Produkte ent- erhält eine klare gelbe, bei Raumtemperatur hochviskose FIüs-halten wegen der unvollständig verlaufenden Sulfochlorierung 65 sigkeit.
noch Anteile an nicht umgesetzten Paraffin und/oder Chlor- b) 160 g dieser Flüssigkeit werden bei 60 °C unter Rühren paraffin; sie besitzen im allgemeinen eine Säurezahl im Bereich mit 40 g s-[Benzolsulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure ver-von etwa 40 bis 60. mischt.
629540
c) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60 °C unter Rühren 66 g einer paraffinölhaltigen Alkyl-sulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DBP 900 041 Beispiel 1, jedoch ausgehend von einem Kohlenwasserstoffgemisch, das verzweigte, unverzweigte und cyclische Paraffine mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält und einen Siedebereich von 244-332 °C und einen Brechungsindex nD20 1.445 aufweist. Von der erhaltenen Mischung trennt man die bei 60 °C nach 90 Minuten Stehen ausgeschiedene Ölphase (26 g) ab.
d) Zu 180 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man 33 g der Alkylsulfonamidoessigsäure gemäss Absatz c) und trennt bei 60 °C die Ölphase (13 g) ab.
e) Zu 140 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60 °C unter Rühren 60 g e-[Benzol-sulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure.
0 Zu 140 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man 100 g der Alkylsulfonamidoessigsäuren gemäss Absatz c) und trennt bei 60 °C die Ölphase (40 g) ab.
g) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit werden bei 60 °C 66 g einer Alkylsulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DBP 900 041 Beispiel 1, aber aus einem Kohlenwasserstoff, der aus un verzweigten Paraffinen mit 14-17 Kohlenstoffatomen besteht und der einen Siedebereich von 237-288 °C und einen Brechungsindex von nD20 1.432 hat, gegeben. Die sich aus der Mischung bei 60 °C nach 90 Minuten abgeschiedene Ölphase (26 g) wird abgetrennt.
Zu jeweils 160 g der gemäss Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit werden bei 60 °C unter Rühren jeweils 40 g der nachfolgend unter h) bis n) genannten Arylsulfonamidocarbonsäuren gegeben.
h)e-[Benzolsulfonyl-N-hydroxymethyl-amino]-n-capron-säure.
i)s-[BenzolsuIfonyl-N-ß-cyanoäthyl-amino]-n-capronsäure.
k)e-[Acetylbenzolsulfonyl-N-methyl-amino]-n-capronsäure.
l)e-[Benzolsulfonyl-N-äthyl-amino]-n-capronsäure.
m)e-[ToluolsuIfonyl-N-methyl-amino]-n-capronsäure.
n)e-[BenzolsuIfonyl-amino]-n-capronsäure.
Die so erhaltenen Produkte wurden als Wirkstoffe in den weiter unten beschriebenen Korrosionsuntersuchungen eingesetzt und vergleichend geprüft.
Beipiel 4
a) In 420 g (4 Mol) Diäthanolamin bei 100 °C unter Rühren 61,8 g (1 Mol) Borsäure eingetragen, anschliessend wird wie in Beispiel 3 Absatz a) weiter verfahren. Es wird eine gelbliche klare Flüssigkeit erhalten.
b) In 160 g des so erhaltenen Produktes werden bei 60 °C 40 g e-[Benzolsulfonyl-methylamino]-n-copronsäure eingerührt c) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60 °C unter Rühren 66 g einer paraffinölhaltigen Alkylsulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DBP 900 041 Beispiel 1, jedoch ausgehend von einem Kohlenwasserstoffgemisch, das verzweigte, unverzweigte und cyclische Paraffine mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält und einen Siedebereich von 244-332 °C und einen Brechungsindex nD20 1.445 aufweist. Von der erhaltenen Mischung trennt man die bei 60 °C nach 90 Minuten Stehen ausgeschiedene Ölphase (26 g) ab.
Beispiel 5
a) In 210 g (2 Mol) Diäthanolamin werden bei 100 °C unter Rühren 61,8 g (1 Mol) Borsäure eingetragen, anschliessend wird wie in Beipiel 3, Absatz a) weiter verfahren. Es wird eine klare gelbe Flüssigkeit erhalten.
b) In 160 g der gemäss Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit werden bei 60 °C 40 g e-[Benzolsulfonyl-methyl-amino]-n-capron-säure eingerührt.
c) Zu 160 g der nach Absatz a) erhaltenen Flüssigkeit gibt man bei 60 °C unter Rühren 66 g einer paraffinölhaltigen Alkylsulfonamidoessigsäure, hergestellt nach DBP 900 041 Beispiel 1 .jedoch ausgehend von einem Kohlenwasserstoffgemisch, das verzweigte, unverzweigte und cyclische Paraffine mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält und einen Siedbereich von 244-332 °C und einen Brechungsindex nD201.445 aufweist. Von der erhaltenen Mischung trennt man die bei 60 °C nach 90 Minuten Stehen ausgeschiedene Ölphase (26 g) ab.
Die Korrosionsschutzwirkung der nach den Ausführungsbeispielen erhaltenen Produkte wurde nach DIN 51360 Blatt 2 untersucht und vergleichend beurteilt. Für die Prüfungen wurden wässrige Zubereitungen mit einem Wirkstoffgehalt von 1,0%, 1,5%, 2,0% und 3,0% verwendet. Als Vergleichsproben wurden folgende Produkte herangezogen:
Vergleichsprodukt A
&{Benzolsulfonyl-methyl-amino]-n-capronsäure 35%, Tri-äthanolamin 50%, Wasser 15%. (Der Wasseranteil wurde bei der Einstellung der Verdünnungen des Produktes berücksichtigt.)
Vergleichsprodukt B
Alkylsulfonamidoessigsäure gemäss Beispiel 3 Absatz a) als Natriumsalz.
Vergleichsprodukt C
Piperazinderivat, hergestellt durch Kondensation von Diäthanolamin mit Borsäure und Ölsäure nach DE-AS 1 620 447, Beispiel 6.
Die Untersuchungsergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt:
Tabelle
Wirksubstanz Korrosionsgrad gemäss
DIN 51360
Konzentration
1.0
1.5
2,0
3,0%
Vergleich A
4
2-3
1-2
0
Vergleich B
4
4
4
3
Vergleich C
4
3-4
2
1
Beispiel 1
4
2
0
0
Beispiel 2
3-4
1-2
0
0
Beispiel 3a (Vergleich)
4
4
3
2
Beispiel 3b
1-2
1
0
0
Beispiel 3c
3
2-3
1
0
Beispiel 3d
4
3
1
0
Beispiel 3e
4
1
0
0
Beispiel 3f
4
1
0
0
Beispiel 3g
3
2
0
0
Beispiel 3h
4
3
0
0
Beispiel 3i
3
0
0
0
Beispiel 3k
3
0
0
0
Beispiel 31
3
0
0
0
Beispiel 3m
2
0
0
0
Beispiel 3n
4
1
0
0
Beispiel 4a (Vergleich)
4
3
3
2
Beispiel 4b
3
2
0
0
Beispiel 4c
2-3
2
0
0
Beispiel 5a (Vergleich)
3-4
3
2-3
2
Beispiel 5b
4
1
0
0
Beispiel 5c
3
2
0
0
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Claims (4)
- 6295402PATENTANSPRÜCHE 1. Korrosionsschutzmittel, im wesentlichen bestehend aus einer Mischung von a) Reaktionsprodukten aus Borsäure und Diäthanolamin; und b) Arylsulfonamidocarbonsäuren der Formel I(R^CRg)-■N—R,L-C02H(I),worin Ri und R2 Wasserstoff, Fluor, Clor, Brom, einen Alkyl-oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von Ri und R2 die Zahl 7 nicht überschreiten soll, Ar einen Benzol-, Naphtalin- oder Anthra-cenrest, R3 Wasserstoff, einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, den ß-Cyanoäthylrest oder einen Hydroxyalkyl-rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R4 eine gegebenenfalls durch eine oder mehrere Methyl- oder Äthylreste substituierte Alkylenkette mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen und n 1 oder 2 bedeuten, oder Alkyl- und/oder Cycloalkylsulfonamidocarbon-säuren der Formel IIIRrR - SO,-/"5 \(HD,CH2C00Hin der R einen gesättigten aliphatischen oder cycloaliphati-schen Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und Rs Wasserstoff oder den Rest -CH2-COOH bedeuten.
- 2. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, bestehend aus einer Mischung von a) Reaktionsprodukten aus Borsäure und Diäthanolamin und b) Arylsulfonamidocarbonsäuren der Formel IIR'S02"NC\R,m -cooh(II),nenfalls unter Zusatz von Mineralölen. Wegen der Empfindlichkeit solcher Emulsionen gegen Fremdsalze, höhere Temperatur und Bakterienbefall wurden ölfreie Metallbearbeitungsmittel entwickelt, wie sie in DE-PS 1 298 672 und DE-OS 1 771 548 s beschrieben sind. Diese wasserlöslichen Metallbearbeitungsmittel haben zwar nicht den Nachteil der Emulsionen, sind jedoch insbesondere in hartem Wasser nur ungenügend wirksam; die Abscheidung von Calciumsalzen führt zur Bildung klebriger Rückstände auf den Maschinen und zur Verarmung 10 der Lösung an wirksamer Substanz.Zur Verbesserung der Korrosionsschutzwirkung wurde den Metallbearbeitungsflüssigkeiten vielfach Natriumnitrit zugesetzt. Ein solcher Zusatz kann sowohl wegen der beträchtlichen akuten Giftwirkung gegenüber dem Menschen als auch 15 wegen der Gefahr der Bildung der als cancerogen erkannten Nitrosamine aus Nitrit und den in vielen Korrosionsschutzmitteln enthaltenen Aminen nicht mehr vertreten werden.Es ist ferner bekannt, dass Mischungen aus Borsäure und Alkanolaminen, denen gegebenfalls ungesättigte Fettsäuren 20 mit 18-22 Kohlenstoffatomen zugesetzt werden, wasserlösliche Schneidflüssigkeiten ergeben, die jedoch neben nicht ausreichender Korrosionschutzwirkung den Nachteil des Schäumens aufweisen (vgl. US-PS 2 999 064).Es ist weiterhin bekannt, dass Piperazinderivate, die durch 25 Kondensationsreaktion aus Aminoalkoholen, Borsäure und Carbonsäuren bei hoher Temperatur gebildet werden, als Korrosionsschutz-, Kühl-, Schmier- und Schneidmittel Verwendung finden (DE-AS 1 620 447), ihre Korrosionsschutzwirkung geht jedoch nicht über die der bisher bekannten Produkte hinaus. 30 Die Verbesserung des Korrosionschutzes insbesondere bei wasserlöslichen Metallbearbeitungsmitteln ist jedoch von grosser Bedeutung, da hierdurch eine Verminderung der Einsatzmengen ermöglicht wird, was u. a. auch aus Gründen der Abwasserbeseitigung wünschenswert ist.35 Es wurde nun gefunden, dass Mischungen bestimmter Aryl-oder Alkylsulfonamidocarbonsäuren mit Reaktionsprodukten aus Borsäure und Diäthanolamin überraschend eine besonders vorteilhafte Korrosionsschutzwirkung aufweisen, die über die . additive Wirkung der Einzelkomponenten hinausgeht. 40 Gegenstand der Erfindung sind Korrosionsschutzmittel, im wesentlichen bestehend aus Reaktionsprodukten von Borsäure und Diäthanolamin und Arylsulfonamidocarbonsäuren der Formel Iin der R' = C2H5, CHj oder H, R" = CH2-CH2-CN, C2H5, CHj, CH2OH oder H und R' " einen Alkylenrest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 3. Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 in Form wässri-ger Zubereitungen in oder als Bohr-, Schneid- und Walzflüssig-keiten.
- 4. Verwendung nach Anpruch 3 der Mittel gemäss Anspruch 2.(R1)(R2 )—Ar50N—|Rjj—CO^Ht(I),
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1141977A CH629540A5 (de) | 1977-09-19 | 1977-09-19 | Wassermischbare korrosionsschutzmittel. |
| ES473302A ES473302A1 (es) | 1977-09-19 | 1978-09-13 | Procedimiento para inhibir la corrosion de metales ferreos al contacto con el agua o con liquidos acuosos. |
| US05/942,337 US4297236A (en) | 1977-09-19 | 1978-09-14 | Water miscible corrosion inhibitors |
| IT7827738A IT1100110B (it) | 1977-09-19 | 1978-09-15 | Mezzi di protezione contro la corrosione miscibili con acqua |
| DE2840112A DE2840112C2 (de) | 1977-09-19 | 1978-09-15 | Wassermischbare Korrosionsschutzmittel und Verfahren zur Verhinderung der Korrosion von Eisenmetallen |
| JP11370378A JPS5495942A (en) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Anticorrosive agent capable of mixing with water*and corrosion preventing method of iron metal |
| NLAANVRAGE7809500,A NL186101C (nl) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Corrosiebeschermende middelen, en werkwijze ter vermindering van corrosie. |
| AR273743A AR217862A1 (es) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Agentes anticorrosivos miscibles con agua y un metodo para inhibir la corrosion de metal ferreo |
| BR7806084A BR7806084A (pt) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Agentes de protecao contra a corrosao e processo para evitar a corrosao de metais ferrosos em contato com agua ou com liquidos aquosos |
| PL1978209666A PL113301B1 (en) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Anticorrosive agent |
| ZA00785288A ZA785288B (en) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Water-miscible corrosion inhibitors |
| CS786030A CS207675B2 (en) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Means against the corrosion |
| SE7809820A SE443808B (sv) | 1977-09-19 | 1978-09-19 | Forfarande for att hindra korrosion av jernmetaller vid kontakt med vatten , der korrosionsskyddsmedlet bestar av borsyra, dietanolamin och arylsulfonamidokarbonsyra |
| GB7837322A GB2004911B (en) | 1977-09-19 | 1978-09-19 | Watermiscible corrosion inhibitors |
| FR7826776A FR2403396A1 (fr) | 1977-09-19 | 1978-09-19 | Agents anticorrosifs miscibles a l'eau qui renferment des acides amino-alcanoiques sulfonyles a l'azote |
| BE190582A BE870598A (fr) | 1977-09-19 | 1978-09-19 | Agents anticorrosifs miscibles a l'eau qui renferment des acides amino-alcanoiques sulfonyles a l'azote |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1141977A CH629540A5 (de) | 1977-09-19 | 1977-09-19 | Wassermischbare korrosionsschutzmittel. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH629540A5 true CH629540A5 (de) | 1982-04-30 |
Family
ID=4373313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1141977A CH629540A5 (de) | 1977-09-19 | 1977-09-19 | Wassermischbare korrosionsschutzmittel. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297236A (de) |
| JP (1) | JPS5495942A (de) |
| AR (1) | AR217862A1 (de) |
| BE (1) | BE870598A (de) |
| BR (1) | BR7806084A (de) |
| CH (1) | CH629540A5 (de) |
| CS (1) | CS207675B2 (de) |
| DE (1) | DE2840112C2 (de) |
| ES (1) | ES473302A1 (de) |
| FR (1) | FR2403396A1 (de) |
| GB (1) | GB2004911B (de) |
| IT (1) | IT1100110B (de) |
| NL (1) | NL186101C (de) |
| PL (1) | PL113301B1 (de) |
| SE (1) | SE443808B (de) |
| ZA (1) | ZA785288B (de) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2908301A1 (de) * | 1979-03-03 | 1980-09-18 | Basf Ag | Schaumarme korrosionsinhibitoren mit antimikrobiellen eigenschaften, die als wirksames prinzip borsaeure-alkanolamin- umsetzungsprodukte enthalten |
| DE2929413A1 (de) * | 1979-07-20 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Korrosionsschutzmittel fuer aluminium und aluminiumlegierungen |
| DE2947418A1 (de) * | 1979-11-24 | 1981-06-04 | BASF Corp., New York, N.Y. | Umsetzprodukte aus sulfon- oder carbonamidocarbonsaeuren mit alkanolaminen und ihre verwendung als schaumarme korrosionsinhibitoren |
| DE3304164A1 (de) * | 1983-02-08 | 1984-08-09 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Reaktionsprodukte aus borsaeure, diethanolamin und monoethanolaminen und deren verwendung als korrosionsschutzmittel |
| CA1290316C (en) * | 1985-06-27 | 1991-10-08 | Alain Louis Pierre Lenack | Aqueous fluids |
| DE3719046A1 (de) * | 1987-06-06 | 1988-12-15 | Basf Ag | Verwendung von salzen von sulfonamidcarbonsaeuren als korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
| DE3808372A1 (de) * | 1988-03-12 | 1989-09-21 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Reaktionsprodukte aus borsaeure und alkanoletheraminen und deren verwendung als korrosionsschutzmittel |
| DE3815884A1 (de) * | 1988-05-10 | 1989-11-23 | Basf Ag | Mischungen aus alkanolaminsalzen von alkenylbernsteinsaeuren und arylsulfonylanthranilsaeuren zur verwendung als korrosionsschutzmittel fuer waessrige systeme |
| US4970026A (en) * | 1988-09-21 | 1990-11-13 | Drew Chemical Corporation | Corrosion inhibitor |
| US5108499A (en) * | 1990-10-26 | 1992-04-28 | Buckman Laboratories International, Inc. | Corrosion inhibitor for use in coating formulations comprising synergistic combinations of a calcium borate and zinc bis[3-N,N-dipropylamine]propionate |
| US5110997A (en) * | 1991-04-19 | 1992-05-05 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preventing fouling in the production of ethylene dichloride |
| GB9201165D0 (en) * | 1992-01-18 | 1992-03-11 | Ciba Geigy | Corrosion inhibiting compositions |
| US7223299B2 (en) * | 2003-09-02 | 2007-05-29 | Atotech Deutschland Gmbh | Composition and process for improving the adhesion of a siccative organic coating compositions to metal substrates |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE900041C (de) * | 1943-04-22 | 1953-12-17 | Hoechst Ag | Korrosionsschutzmittel |
| US2698295A (en) * | 1952-06-04 | 1954-12-28 | Dow Chemical Co | Combating ferrous metal corrosion |
| DE1771548U (de) | 1958-04-21 | 1958-08-07 | Gerhard Tigges | Zwischenteller fuer die faerbehuelsen von faerbeapparaten. |
| US3429909A (en) * | 1966-04-25 | 1969-02-25 | Dietrich Schuster | Secondary aminoalcohol-boric acid reaction product and production thereof |
| DE1298672B (de) * | 1967-07-15 | 1969-07-03 | Hoechst Ag | Korrosionsverhinderndes Metallbearbeitungsmittel |
| BE718088A (de) * | 1967-07-15 | 1969-01-15 | ||
| BE722283A (de) * | 1967-10-14 | 1969-04-14 | ||
| FR1546339A (fr) * | 1967-12-05 | 1968-11-15 | Préparation et utilisation d'esters boriques de diéthanolamine comme produits antirouille | |
| DE2007229A1 (de) * | 1969-02-19 | 1970-09-10 | The Dow Chemical Company, Midland, Mich. (V.St.A.) | Borat-Korrosionsinhibitoren |
| US3699052A (en) * | 1969-11-12 | 1972-10-17 | Drew Chem Corp | Corrosion inhibitor composition containing a glycine,chelating agent,phosphoric or boric acid ester,and a water soluble divalent metal salt |
| US3719598A (en) * | 1970-10-23 | 1973-03-06 | Master Chemical Corp | Aqueous cutting fluid which protects ferrous metals against corrosion |
| US3755176A (en) * | 1971-05-14 | 1973-08-28 | Mobil Oil Corp | Sulfur-containing carboxylic acids as corrosion inhibitors |
| DE2330978A1 (de) * | 1973-06-18 | 1975-02-06 | Hoechst Ag | Metallbearbeitungs- und korrosionsschutzmittel |
| DE2511400C2 (de) * | 1975-03-15 | 1982-09-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Amidosulfocarbonsäuren und deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Korrosionsschutzmittel |
| US4144188A (en) * | 1976-08-12 | 1979-03-13 | Kozo Sato | Tablet for preventing deterioration of a water-soluble cutting liquid |
-
1977
- 1977-09-19 CH CH1141977A patent/CH629540A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-09-13 ES ES473302A patent/ES473302A1/es not_active Expired
- 1978-09-14 US US05/942,337 patent/US4297236A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-15 DE DE2840112A patent/DE2840112C2/de not_active Expired
- 1978-09-15 IT IT7827738A patent/IT1100110B/it active
- 1978-09-18 JP JP11370378A patent/JPS5495942A/ja active Granted
- 1978-09-18 NL NLAANVRAGE7809500,A patent/NL186101C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-18 AR AR273743A patent/AR217862A1/es active
- 1978-09-18 CS CS786030A patent/CS207675B2/cs unknown
- 1978-09-18 ZA ZA00785288A patent/ZA785288B/xx unknown
- 1978-09-18 PL PL1978209666A patent/PL113301B1/pl unknown
- 1978-09-18 BR BR7806084A patent/BR7806084A/pt unknown
- 1978-09-19 SE SE7809820A patent/SE443808B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-09-19 FR FR7826776A patent/FR2403396A1/fr active Granted
- 1978-09-19 BE BE190582A patent/BE870598A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-19 GB GB7837322A patent/GB2004911B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7809500A (nl) | 1979-03-21 |
| BR7806084A (pt) | 1979-05-02 |
| DE2840112A1 (de) | 1979-03-29 |
| ES473302A1 (es) | 1979-04-16 |
| IT7827738A0 (it) | 1978-09-15 |
| FR2403396A1 (fr) | 1979-04-13 |
| NL186101C (nl) | 1990-09-17 |
| PL113301B1 (en) | 1980-12-31 |
| AR217862A1 (es) | 1980-04-30 |
| IT1100110B (it) | 1985-09-28 |
| DE2840112C2 (de) | 1983-06-09 |
| ZA785288B (en) | 1979-08-29 |
| US4297236A (en) | 1981-10-27 |
| SE7809820L (sv) | 1979-03-20 |
| BE870598A (fr) | 1979-03-19 |
| NL186101B (nl) | 1990-04-17 |
| GB2004911B (en) | 1982-03-24 |
| GB2004911A (en) | 1979-04-11 |
| JPS5495942A (en) | 1979-07-28 |
| JPS623235B2 (de) | 1987-01-23 |
| CS207675B2 (en) | 1981-08-31 |
| PL209666A1 (pl) | 1979-06-04 |
| FR2403396B1 (de) | 1983-02-04 |
| SE443808B (sv) | 1986-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0154177B1 (de) | Copolymere auf Basis von Maleinsäureanhydrid und alpha, beta-ungesättigten Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Paraffininhibitoren | |
| DE69025404T2 (de) | Zyklische amidokarboxyoberflächenaktive verbindungen, herstellung und deren verwendung | |
| DE2233542C3 (de) | Schmiermittelgemisch | |
| EP0127132B1 (de) | Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsschutzmittel | |
| CH629540A5 (de) | Wassermischbare korrosionsschutzmittel. | |
| DE1444843A1 (de) | Synthetische Schmiermittel und hydraulische Fluessigkeiten | |
| DE2449445A1 (de) | Verwendung von saeureamiden in waessrigen fluiden fuer die metallbearbeitung | |
| DE2520275C2 (de) | Aminoalkanolgemische, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2556437A1 (de) | Chlor-schwefelverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als oeladditive | |
| EP0144663B1 (de) | Verwendung von Korrosionsinhibitoren in wässrigen Systemen | |
| EP0306831B1 (de) | Verwendung von Polyaralkylaminen als Korrosionsinhibitoren | |
| DE2342685A1 (de) | Organische massen mit korrosionsinhibierenden eigenschaften | |
| EP0584711B1 (de) | Alkenylbernsteinsäurederivate als Metallbearbeitungshilfsmittel | |
| EP0452349B1 (de) | Verfahren zur herstellung von amphoteren grenzflächenaktiven imidazolinderivaten | |
| EP0566956B1 (de) | Korrosionsschutzmittel | |
| EP0144738B1 (de) | Bernsteinsäure-mono-dialkylamide als wasserlösliche Korrosionsschutzmittel | |
| EP0216280B1 (de) | Verwendung von Alkenylbernsteinsäurehalbamiden als Korrosionsschutzmittel | |
| EP0116348B2 (de) | Reaktionsprodukte aus Borsäure, Diethanolamin und Monoethanolaminen und deren Verwendung als Korrosionsschutzmittel | |
| EP0354404B1 (de) | Phosphorbetaine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung, insbesondere für industrielle Zwecke | |
| DE69212180T2 (de) | Salze von Fettaminen und Polyfluorocarbonsäuren und ihre Verwendung als Schmiermittelzusätze | |
| DE944623C (de) | Zusatzmittel fuer technische OEle und Fette auf Minerlaoelbasis | |
| EP0109549A1 (de) | Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten zur Bearbeitung von Metallen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1103713B (de) | Korrosionsschutzmittel | |
| EP0109548B1 (de) | Korrosionsschutzmittel für wässrige Flüssigkeiten zur Bearbeitung von Metallen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE843459C (de) | OEle fuer die Metallverarbeitung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |