CH630945A5 - Waessrige farbstoffzubereitungen fuer cellulose oder cellulosehaltiges fasermaterial. - Google Patents

Waessrige farbstoffzubereitungen fuer cellulose oder cellulosehaltiges fasermaterial. Download PDF

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Description

Die Erfindung betrifft wässrige Farbstoffzubereitungen zum Färben von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermate-
H2N1@x , worin R und R1 die oben stehende Bedeutung R1
haben.
n für die Zahl 2,3 oder 4 und m für die Zahl 0 oder 1 stehen.
Bevorzugt sind Zubereitungen mit Farbstoffen der Formel I, in der A für den Rest des Kupferphthalocyanins (CuPc) steht.
Der Rest A kann im Mittel bis zu 4 Chlor- oder Bromatome als weitere Substituenten enthalten. Das heisst, es liegen Gemische mit A vor, in denen die einzelnen Reste A 0,1,2,3 oder 4 Halogenatome tragen können. Vorzugsweise liegen Gemische vor, die im Mittel 0 bis 2, insbesondere 0 bis 0,7 Chloratome je Rest A enthalten. Die Sulfonsäurereste an A sind durch die Herstellung bedingt. Im allgemeinen liegen Gemische vor, in denen im Mittel 0,5 und weiniger, vorzugsweise weniger als 0,3 Sulfonsäuregruppen je Rest A enthalten sind.
Für R kommen als Q- bis C5-Allcyl z.B. in Betracht: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl. Als Alkoxyalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen sind z.B. zu nennen: 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Isopropoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äth-oxypropyl, 3-Propoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-Butoxy-propyl. Vorzugsweise steht R für Wasserstoff.
Für R1 kommen als gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste z.B. in Betracht:
a) lineares oder verzweigtes gesättigtes Ci- bis Q-Alkyl,
b) Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen,
c) Phenoxy-Q- oder C3-Alkyl,
d) Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis 6 C-Atomen im Alkoxyal-lcylrest und e) Alkyl, das einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen 0-ent-haltenden heterocyclischen Ring, einen cycloaliphatischen Rest mit 8 bis 12 C-Atomen oder einen Arylrest als Substituenten trägt.
Cycloaliphatische Reste für R1 sind z.B. C6- bis C13-Cyclo-aliphaten, die 5- bis 12-gliedrige Ringe bilden, dabei können die 6- und 5-gliedrigen Ringe mit einem oder mehreren 6- oder 5-gliedrigen gesättigten Ringen kondensiert sein.
Als Aryl-substituierte und aromatische Reste sind für R1 z.B. zu nennen: C7- bis C10-Phenalkyl, Phenyl und durch 1 bis 3 Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Als Substituenten sind für R1 im einzelnen z.B. zu nennen:
a) Cr bis C8-Alkyl: die für R genannten Reste und 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl (Neopentyl), n-Pentyl,
2-MethyIbutyI, sec.Pentyl, Methylpentyl, Dimethylbutyl, Dime-thylpentyl, n-Octyl, 2-Äthylhexyl, 1,5-Dimethylhexyl;
b) Alkoxyalkyl: 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Iso-propoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 2-Isobutoxyäthyl, 3-Methoxypro-pyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-Butoxypropyl,
3-Isobutoxypropyl, 2-(2'-Äthylhexoxy)-äthyl, 2-(2'-Äthylhex-°xy)-propyl ;
c; d) Phenoxyalkyl und Phenoxyalkoxyalkyl: 2-Phenoxy-äthyl, 3-Phenoxy-propyl, 2-(Phenoxyäthoxy)äthyl, 3-(Phenoxy-äthoxy)-propyl,
e) durch gesättigte, Sauerstoff enthaltende heterocyclische Reste oder cycloaliphatische Reste substituierters Alkyl: (Te-trahydrofuranyl-(2))-methyl, (4-MethyI-tetrahydropyranyI-(3))-methyl oder
-CH.
(Cyclododecan-dienyl-methyl)
f) cycloaliphatische Reste: Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cy-clooctyl oder Reste der Formeln:
Tetrahydro-dicyclopentadienyl oder g) Phenalkyl und gegebenenfalls substituiertes Phenyl: Benzyl, ß-Phenyläthyl, ß-Phenylpropyl, y-Phenylpropyl, y-Phenylbutyl, ô-Phenylbutyl ; Phenyl, 2-Tolyl, 4-Tolyl, 3-To-lyl, 4-Äthylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 4-Butylphenyl, 4-sec.Butylphenyl, 4-tert.Butylphenyl, 4-Iso-propylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlor-phenyl, 4-Bromphenyl, 2-MethyI-4-chIorphenyl, 4-Methoxy-phenyl, 4-Äthoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl.
Als Reste gesättigter heterocyclischer Ringe für -N'
V
sind z.B. die des Pyrrolidins, Morpholins, Thiomorpholins, Pi-peridins, Piperazins und N-Methyl- oder N-Äthylpiperazins zu nennen.
Von den Farbstoffen der Formel I sind aufgrund von anwendungstechnischen und coloristischen Eigenschaften, wie Farbtiefe, Nassechtheit, Lichtechtheit, Farbtonübereinstimmung bei
3 630 945
Baumwolle-Polyester-Mischgeweben, solche bevorzugt, in denen R für Wasserstoff und R1 für Alkoxyäthyl oder Alkoxypro-pyl stehen, wobei die Alkoxygruppe 1 bis 8 C-Atome enthält. Von diesen sind solche Farbstoffe I besonders bevorzugt, in 5 denen die Alkoxygruppe 1 bis 5 C-Atome aufweist, n steht in beiden Fällen bevorzugt für eine der Zahlen 2,3 oder 4. Die Farbstoffe der Formel I sind in der Regel Gemische aus Farbstoffen, die 2,3 und 4-Sulfonamidreste tragen. Im allgemeinen beträgt die Zahl der Sulfonamidgruppen im Gemisch im Mittel 10 2,3 bis 3,2, vorzugsweise 2,5 bis 3.
Bevorzugte Farbstoffe der Formel I sind dementsprechend solche mit R = H und R1 = 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Isopropoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 2-(2'-Äthylhexoxy)-äthyl, 3-Methoxypropyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Pro-is poxypropyl, 3-Isopropoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-(2'-Äthyl-
hexoxy)-propyl, X® ein Ammoniumion der Formel H2N-R'
R
ist, in der R = H und R1 die vorstehend genannte Bedeutung 2o haben, und n im Mittel zwischen 2,3 und 3,2 und m im Mittel bei 0,5 und darunter liegen.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen werden vorteilhafterweise so hergestellt, dass der Farbstoff in Form des Pressku-25 chens mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart von 2 bis 10 Gew.-% (bezogen auf Farbstoff) eines anionischen Dispergiermittels suspendiert und einer Temperaturbehandlung unterzogen wird, z.B. 2 bis 20-stündiges Rühren bei 50 bis 95, vorzugsweise bei 70 bis 85 °C. Nach der Zugabe der erforderlichen 30 Menge an Dispergiermittel, Wasserretentionsmittel und gegebenenfalls einem Desinfektionsmittel wird die Suspension in einer Rührwerkskugelmühle, einer Sandmühle oder einer Perlmühle dispergiert bis die Teilchengrösse um 0,5 (im liegt. Man erhält so lagerstabile Zubereitungen. Die erfindungsgemässen 35 Zubereitungen enthalten vorzugsweise 8 bis 12 Gew.-% an dem feinverteilten Farbstoff, 3 bis 6 Gew.-% Dispergiermittel, 5 bis 20, vorzugsweise 8 bis 15 Gew.-% Wasserretentionsmittel und gegebenenfalls bis zu 1, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-% Desinfektionsmittel (bezogen auf die Zubereitung). 40 Als Dispergiermittel kommen vorzugsweise nichtionische in Betracht, vor allem Äthylenoxid- und Propylenoxid-Äthylen-oxid-Addukte an aromatische, vorzugsweise aliphatische Di-und Polyamide in Betracht. Solche Dispergiermittel werden z.B. in den US-PS 2 979 528 und 3 841 888 beschrieben.
45
Daneben kommen vor allem auch anionische Dispergiermittel als Zusätze in Betracht. Als anionische Dispergiermittel sind z.B. zu nennen: Ligninsulfonate, Salze von Phenol-Formalde-hyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukten (DE-OS 50 23 01 638), Salze von 2-NaphthalinsuIfonsäure-FormaIdehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Phenolsulfonsäure-Harn-stoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd, die mit Phenol und Formaldehyd nachkondensiert wor-55 den sind. Besonders bevorzugt sind die Kondensationsprodukten von 2-Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd. Die Menge an anionischem Dispergiermittel beträgt bis zu 10%, bezogen auf die Gesamtmenge an Dispergiermitteln.
Die Menge an nichtionischem Dispergiermittel liegt - bezo-60 gen auf Farbstoff - zwischen 25 und 70%, vorzugsweise zwischen 35 und 50%.
Als Wasserretentionsmittel kommen vor allem Glykole, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol, vorzugsweise Dipropylenglykol in Betracht.
65 Die Farbstoffe der Formel I werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzen von Sulfonsäurechloriden der Formel II
A-[AS02C1],
(II)
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4
mit mindestens n Mol Aminen der Formel III
H-N
/R
Ni1
in wässrigem Medium bei 0 bis 80 °C, vorzugsweise bei 0 bis 25 °C, in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln hergestellt.
Die Menge an dem Amin III beträgt vorzugsweise das 1,1-bis 4-fache der stöchiometrisch erforderlichen Menge.
Da bei der Umsetzung der Sulfonsäurechloridgruppen als Nebenreaktion auch Hydrolyse der —S02Cl-Gruppen eintreten kann, entstehen bei dieser Verfahrensweise u.a. auch Sulfonamide, die eine Sulfonsäuregruppe enthalten können. In der Regel erhält man Gemische, die im Mittel weniger als 0,5, vorzugsweise weniger als 0,3 Sulfonsäuregruppen je Molekül Phthalocyanin enthalten.
Die Sulfonsäurechloride II werden nach bekannten Verfahren hergestellt: z.B. durch Sulfonierung von A(H)n+m und Überführung in die Sulfonsäurechloride (2), durch Chlorsulfo-nierung von A(H)n+m, durch Synthese aus Phthalsäure-(3)-oder -(4)-sulfonsäure oder der entsprechenden Sulfonsäuren der Phthalsäurederivate mit Phthalsäure, Chlorphthalsäure oder deren Anhydride und/oder Imide und anschliessender Umwandlung der Sulfonsäuregruppen mit Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure in die Sulfonsäurechloride.
Von den Phthalocyaninpigmenten unterscheiden sich die Farbstoffe der Formel I darin, dass diese in Wasser und in organischen Medien im geringen Umfang löslich sind. Gegenüber den löslichen Phthalocyaninfarbstoffen sind die Farbstoffe I jedoch viel schwerer löslich, so dass diese nicht aus wässrigem Bad auf Fasern gefärbt werden können.
In der deutschen Patentschrift 1 811 796 ist jedoch ein Verfahren beschrieben, das den Druck von in Wasser unlöslichen Farbstoffen auf Cellulose oder Cellulose enthaltendem Textil-material ermöglicht. Die in der Patentschrift gemachten Angaben hinsichtlich der Verfahrensbedingungen gelten sinngemäss auch für die erfindungsgemässen Farbstoffzubereitungen.
Weiterhin sind in den DE-OS 25 24 243 und 25 28 743 weitere Verfahren beschrieben, nach denen die erfindungsgemässen Farbstoffzubereitungen appliziert werden können.
Dabei sind Druckverfahren bevorzugt.
Man erhält mit den erfindungsgemässen Farbstoffzubereitungen Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, von denen vor allem die Nassechtheit, die Reibechtheit, die Trok-kenreinigungsechtheit und die Lichtechtheit zu nennen sind. Beim Druck tritt beim Waschen kein Anbluten eines gegebenenfalls vorhandenen Weissfonds auf.
Farbstoffe der Formel I geben auch auf Polyesterfasermaterial ausreichend tiefe und echte Färbungen. Die Färbungen stimmen im Farbton mit den auf Cellulose erhaltenen Färbungen gut überein. Dies ist ein erheblicher Vorteil gegenüber den aus den US-PS 3 835 154 und 3 835 155 bekannten türkisblauen Farbstoffen aus der Reihe der 1,4-Diamino-anthrachinon-2,3-dicarbonimide. Letztere geben auf Cellulosematerial einen deutlich röteren Farbton als auf Polyesterfasern.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile und die Prozentangaben, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
CuPc = Rest des Kupferphthalocyanins
NiPc = Rest des Nickelphthalocyanins
CoPc = Rest des Cobaltphthalocyanins
Die zu den Beispielen gehörenden Formeln sind auf den Zeichenblättern zusammengestellt. Beispiel- und Formelnummern stimmen dabei überein.
Beispiel 1
a) Es wird ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 67:33) mit einer Paste bedruckt, die aus 5 Teilen des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel la, in Form einer 10%igen Zubereitung (siehe c)), 120 Teilen (III) des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3:1 und 600 Teilen s einer 10%igen Alginatverdickung und 230 Teilen Wasser besteht. Der Druck wird bei 150 °C getrocknet und 6 Minuten mit Heissdampf auf 180 °C erhitzt. Darauf spült man mit kaltem Wasser, seift den Druck dann bei 80 °C, spült kalt nach und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten brillanten io türkisblauen Druck auf weissem Grund.
b) Der unter a) verwendete Farbstoff wird wie folgt hergestellt: 33,5 Teile Kupferphthalocyaninsulfochlorid, das im Mittel 2,5 Sulfochloridgruppen enthält, werden als frisch bereitetes wasserhaltiges Pressgut in 200 Teilen Eis und 200 Teilen Was-15 ser suspendiert und die Suspension bei 0 °C mit 10%igem Ammoniak auf pH 7,0 gestellt. Nach Zugabe von 10 g Natriumace-tat werden in 30 Minuten 35,1 Teile Isopropoxypropylamin eingetropft und eine Stunde bei 0 bis 5 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch lässt man in 5 Stunden auf 20 °C erwärmen und rührt 2018 Stunden bei Raumtemperatur. Durch Zugabe von warmem Wasser wird das Reaktionsgemisch auf 55 bis 60 °C erwärmt und abgesaugt. Das Filtergut wird mit 50 °C warmem Wasser neutral und bis zum farblosen Ablauf gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 48 Teile eines blauen Pulvers der Formel 25 siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 1 b.
Für C50H58NnO9S3Cu (M, 1112,5) (^ n = 3) und C44H45N10O6S2Cu (M, 933,5) (^ n = 2)
(n = 3) 13,8%N 8,6% S (n = 2) 15,0% 6,8 14,0 7,8
2,5
30 errechnen sich bzw.
gefunden wurde d.h. n ist im Mittel ungefähr
35
c) Der nach b) erhaltene Farbstoff wird in folgender Weise in eine wässrige Farbstoffzubereitung überführt:
10 Teile Farbstoff 1 b) werden in 70 Teilen Wasser und 10 Teilen Dipropylenglykol in Gegenwart von 0,5 Teilen des Na-
40 triumsalzes eines Kondensationsproduktes von ß-Naphthalin-sulfonsäure und Formaldehyd bei 80 bis 85 °C 5 Stunden gerührt. Dann werden 4 Teile eines nichtionischen Dispergiermittels, das durch Anlagerung von 28 Mol Propylenoxid und folgender Anlagerung von 34 Mol Äthylenoxid an Äthylendiamin
45 erhalten wird, zugegeben und in einer Sandmühle gemahlen, bis die Teilchengrösse um 0,5 [xm liegt. Dann gibt man 0,5 Teile Pentachlorphenol zu und stellt den Gehalt der Zubereitung an Farbstoffe durch Zugabe von Wasser auf 10% (bezogen auf die Zubereitung). Man erhält eine lagerstabile Zubereitung.
50
Wird der vorstehende Farbstoff durch die gleiche Menge eines in der Tabelle siehe Zeichenblätter Nr. 1 und 2, Beispiele 2 bis 12 genannten Farbstoffs ersetzt, so erhält man türkisblaue Färbungen mit praktisch den gleichen Echtheitseigenschaften.
55 Man kann auch die Mischungen der in der Tabelle angegebenen Farbstoffe verwenden. Die Farbstoffe werden analog Beispiel 1 b) hergestellt und analog 1 c) in Farbstoffzubereitungen überführt.
60
65
Bei
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton spiel
Farbton
2
brillantes
6
brillantes
10
brillantes
Türkisblau
Türkisblau
Türkisblau
3
do.
7
do.
11
do.
4
do.
8
do.
12
do.
5
grünstichiges
9
do.
Türkisblau
5
630 945
Beispiel 13
Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck mit einer Farbe, die aus 10 Teilen des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 2, Beispiel 13 in Form einer 10%igen wässrigen Zubereitung, 100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 und 800 Teilen einer 3 %igen Alginatverdik-kung besteht und trocknet den Druck bei 100 °C. Danach wird der Druck mit Heissluft 1 Minute auf 200 °C erhitzt. Dann spült man den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man erhält einen waschechten türkisfarbigen Druck auf weissem Grund.
Der in a) verwendete Farbstoff wird analog Beispiel 1 b) hergestellt, wobei das Isopropoxy-propylenamin durch die äqui-molare Menge Cyclooctylamin ersetzt wurde.
Der erhaltene Farbstoff wurde analog 1 c) in eine 10%ge wässrige Zubereitung überführt.
Ersetzt man den in Beispiel 13 genannten Farbstoff durch die gleiche Menge einer Zubereitung der in der Tabelle siehe Zeichenblatt Nr. 2 und 3, Beispiele 14 bis 23 genannten Farbstoffe, so erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften.
Die Farbstoffe der Beispiele siehe Zeichenblatt Nr. 2 und 3, Beispiele 14 bis 23 werden analog Beispiel 1 b) hergestellt und entsprechend 1 c) in eine wässrige Zubereitung überführt.
Zeichenblatt Nr. 4, Beispiel 25, in Form einer Zubereitung, so erhält man einen türkisblauen Druck, der gute Echtheiten aufweist.
b) Der in a) verwendete Farbstoff wird nach Beispiel 1 b) s hergestellt. Hierzu wird das CuPc-Sulfonsäurechlorid durch die äquivalente Menge [CoPc}—(S02Cl)n+ra ersetzt. Der Farbstoff wird dann nach Beispiel 1 c) in eine flüssige Zubereitung überführt.
10
Beispiel 26
a) Man verfährt wie in Beispiel 1 a) angegeben, verwendet jedoch als Farbstoff die gleiche Menge der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 4, Beispiel 26. Man erhält türkisblaue Drucke, die 15 gute Echtheiten aufweisen.
Der Farbstoff wird analog Beispiel 1 b) hergestellt und analog Beispiel 1 c) in eine flüssige Zubereitung überführt.
Bei
Bei
Bei
spiel
Farbton spiel
Farbton spiel
Farbton
14
türkisblau
18
türkisblau
21
grünstichiges
15
do.
19
do.
türkis
16
do.
20
do.
22
türkisblau
17
do.
23
türkisblau
20 Beispiel 27
a) Man verfährt wie in Beispiel 1 a) angegeben, verwendet jedoch anstelle des dort genannten Farbstoffs die gleiche Menge des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 4, Beispiel 27, in Form einer 10%igen wässrigen Zubereitung. Man erhält tür-
25 kisblaue Drucke, die gute Echtheiten aufweisen.
b) Der Farbstoff wird analog Beispiel 1 b) hergestellt, wobei das CuPc-Sulfonsäurechlorid durch die äquivalente Menge [CoPc]-f S02Cl)m+n ersetzt wird. Der Farbstoff wird dann analog Beispiel 1 c) in die flüssige Zubereitung überführt.
30
Beispiel 24
a) Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Cellulose (Gewichtsverhältnis 67:33) auf einer Filmdruckmaschine mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 3, Beispiel 24,100 Teilen Umsetzungsprodukt aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3:1,30 Teilen ölsäurediäthanolamid und 840 Teilen einer 3%igen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 110 °C.
Dann fixiert man den Druck in 5 Minuten bei 185 °C mit heissem Dampf und stellt ihn nach Beispiel 10 fertig. Man erhält einen sehr klaren türkisfarbenen, echten Druck auf weissem Grund. "
Der in a) verwendete Farbstoff wird nach der im Beispiel 1 b) angegebenen Arbeitsweise hergestellt, wobei das Sulfochlo-rid des CuPc durch die äquivalente Menge NiPc -fS02Cl]n+m m + n ~ 3,1 ersetzt wird. Der erhaltene Farbstoff wird dann entsprechend Beispiel 1 c) in eine Zubereitung überführt.
Beispiel 25
a) Ersetzt man den im Beispiel 1 genannten Farbstoff durch die gleiche Menge des Kobaltphthalocyanins der Formel siehe
40
Beispiel 28
a) Man arbeitet wie in Beispiel 1 a) angegeben, ersetzt jedoch den dort genannten Farbstoff durch die gleiche Menge einer flüssigen Zubereitung des Farbstoffs der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 4, Beispiel 28. Man erhält einen licht- und waschechten, sehr farbstarken türkisblauen Druck auf weissem Grund.
b) Der Farbstoff wird wie folgt hergestellt: In 5200 Teile Eis-Wasser-Gemisch werden 494 Teile Kupferphthalocyanin-sulfochlorid, das im Mittel 2,5 Sulfochloridgruppen enthält, suspendiert. Die Suspension wird mit 25 %igem Ammoniak auf pH 6,0 eingestellt. Nach der Zugabe von 440 Teilen 3-Äthoxypro-pylamin wird eine Stunde bei 0 bis 5 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb von 2 Stunden auf 50 °C und 3 Stunden bei 50 °C gerührt. Darauf werden 3000 Teile Warmwasser hinzugefügt und der Niederschlag abfiltriert. Das Filtergut wird mit warmem Wasser neutral und bis zum farblosen Ablauf gewaschen. Das Pressgut enthält 570 Teile Farbstoff der angegebenen Formel.
Gehalt an N 14,6%, S 8,0%.
c) Der nach b) erhaltene Farbstoff wird analog Beispiel 1 c) in eine 10%ige wässrige Zubereitung überführt.
4 Blatt Zeichnungen

Claims (6)

  1. 630 945
  2. 2. Farbstoffzubereitungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel R für Wasserstoff steht.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Wässrige Farbstoffzubereitungen zum Färben von Cellulose oder Cellulose enthaltendem Fasermaterial, enthaltend neben einem oder mehreren Dispergiermitteln und Wasserreten-tionsmittel ein oder mehrere in Wasser schwerlösliche bis unlös- s liehe Phthalocyaninsulfonamide der Formel I
    rial, die neben einem oder mehreren üblichen Dispergiermitteln, Wasserretentionsmittel und gegebenenfalls einem Desinfektionsmittel ein oder mehrere in Wasser schwer bis unlösliche Phthalocyaninsulfonamide der allgemeinen Formel I
    ^R -S0p-Nd !
    R
    (I)
    10
    rso ®x® _ 3
    ]
    n m
    sv>\Rl
    ■S03® x®
    (II)
    m
    15
    in der
    A für einen (m+n)-wertigen, unsubstituierten oder durch bis zu 4 Chlor- oder Bromatome substituierten Rest des Kup-fer-, Nickel- oder Cobaltphthalocyanins, 20
    R für Wasserstoff, Q- bis C5-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen,
    R1 für einen substituierten oder unsubstituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest oder die
    ^R 25
    Gruppe ~N für einen gesättigten 5-oder 6-gliedrigen hete-R1
    rocyclischen Ring,
    X® für ein Wasserstoff ion, ein Alkalimetallion, (NH4)® oder
    30
    ein Ammoniumion der Formel H2N ^ , worin R und R1 die
    'R1
    oben stehende Bedeutung haben, 35
    n für die Zahl 2,3 oder 4 und m für die Zahl 0 oder 1 stehen.
  3. 3. Farbstoffzubereitungen gemäss Anspruch 1, dadurch ge- 40 kennzeichnet, dass in der Formel R1 für lineares oder verzweigtes Cr bis Cg-Alkyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, Phenoxy-Q oder Cj-Alkyl, Phenoxyalkoxyalkyl mit 4 bis
    6 C-Atomen im Alkoxyalkyl, einen C6- bis C13-cycloaliphati-schen Rest, der einen oder mehrere 5- oder 6-gliedrige Ringe 45 enthalten kann, wobei ein 5- oder 6-gliedriger Ring mit einem oder mehreren 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ringen kondensiert sein kann ; C7- bis C10-Phenalkyl, Phenyl oder durch 1 bis 3 Cr bis C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten gleich oder verschieden 50 sein können, steht.
  4. 4. Farbstoffzubereitungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Alkoxyäthyl oder -propyl mit 1 bis 8 C-Atomen im Alkoxyrest und R für Wasserstoff stehen.
  5. 5. Farbstoffzubereitungen gemäss Anspruch 1, dadurch ge- 55 kennzeichnet, dass R1 für Alkoxyäthyl oder Alkoxypropyl mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkoxyrest und R für Wasserstoff stehen.
    6. Farbstoffzubereitungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch aus Phthalocyaninsulfonamiden vorliegt, in dem n im Mittel zwischen 2,3 und 3,2 und m im 60 Mittel bei 0,5 oder darunter liegen.
    7. Farbstoffzubereitungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch aus Phthalocyaninsulfonamiden vorliegt, in dem n im Mittel zwischen 2,5 und 3 und m im Mittel unterhalb von 0,3 liegen. 65
    enthalten, in der A für einen (m+n)-wertigen, gegebenenfalls durch bis zu 4 Chlor- oder Bromatomen substituierten Rest des Kupfer-, Nickel- oder Cobaltphthalocyanins,
    R für Wasserstoff, Q- bis C5-Alkyl oder Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen,
    R1 für einen nicht substituierten oder substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest,
    /R
    oder die Gruppe -Nv. für einen gesättigten 5- oder
    \Ri
  6. 6-gliedriegen heterocyclischen Ring,
    X© für ein Wasserstoffion, ein Alkalimetallion, (NH4)® oder ein Ammoniumion der Formel
    R
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