CH631734A5 - Fluessige farbstoffpraeparationen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind stabile konzentrierte flüssige Präparationen von Metallkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie
(1) Metallkomplexfarbstoffe,
(2) nichtionische hydrotrop wirkende Verbindungen, mindestens eine der Komponenten (3) oder (4), wobei die Komponente,
(3) ein Umsetzungsprodukt aus einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 Mol Diäthanolamin und die Komponente,
(4) eine Verbindung der Formel
(1) R-A-(CH2CHO)m-X Ri ist, worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22
Kohlenstoffatomen oder ein cycloaliphatischer, aromatischer oder aliphatisch-aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis
22 Kohlenstoffatomen, Ri Wasserstoff oder Methyl, A -O-
oder -C-O- X der Säurerest einer anorganischen, Sauerstoff II
O
enthaltenden Säure, der Säurerest einer mehrbasischen Carbonsäure oder ein Carboxyalkylrest und m eine Zahl von 1 bis 50 ist,
(5) Wasser, ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von mindestens 80 °C oder ein Gemisch
aus beiden und
(6) gegebenenfalls übliche Einstellmittel enthalten.
Gegenstände der Erfindung sind ferner ein Verfahren zur Herstellung der flüssigen Präparationen sowie ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder.
Bei den Metallkomplexfarbstoffen handelt es sich vorzugsweise um solche, die in Wasser schwerlöslich (Löslichkeit bis etwa 60 g/1, vorzugsweise bis etwa 30 g/1) bis unlöslich sind.
Als Metallkomplexfarbstoffe kommen beispielsweise 1:1-oder 1:2-Metallkomplexe von Azo- oder Azomethinfarbstoffen oder metallisierte Phthalocyanine, insbesondere Kupfer- und Nickelphthalocyanine, in Betracht. Bei den 1:1- und 1:2-Metall-komplexen handelt es sich vorzugsweise um 1 :l-Nickelkom-plexe, 1 :l-Kupferkomplexe, 1:1-Chromkomplexe oder um symmetrische oder asymmetrische 1:2-Kobaltkomplexe oder 1:2-Chromkomplexe von insbesondere o-Carboxy-o'-hydroxy-, o-Hydroxy-o'-amino oder o,o'-Dihydroxyazofarbstoffen des Benzol-azo-benzol-, Naphthalin-azo-naphthalin-, Benzol-azo-naphthalin-, Benzol-azo-pyrazolon-, Benzol-azopyridon- oder Benzol-azoacetessigsäureamid-Typs, wobei diese Gruppierungen unsubstituiert oder auch substituiert sein können. Als Sub-stituenten kommen z. B. in Betrcht: Carboxyl, Sulfonsäure, gegebenenfalls substituiertes Sulfonsäureamid, Halogen oder Nitro.
Bei den Farbstoffen kann es sich um Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe handeln, wobei diese auch als Salze von Aminen, z. B. von Rhodamin B, Isopropylamin, oder methylverzweigten Alkylaminen mit z. B. 5 bis 21 Kohlenstoffatomen ©CHs^CH CH2],.5CH2NH2) vorliegen können.
Die erfindungsgemäss verwendeten Kupfer- und Nickelphthalocyanine leiten sich von den üblichen Gemischen verschiedener Sulfonierungsgrade ab und enthalten vorzugsweise
2 bis 3 oder auch 4 sulfatierte Sulfonsäure-ß- oder - y-hydroxy-alkylamidgruppen, können daneben aber auch einzelne Halogene und einzelne Sulfonsäureamidgruppen enthalten, wobei diese Sulfonsäureamidgruppen am Stickstoff unsubstituiert oder substituiert sein können, beispielsweise durch nieder Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, oder niedere Hydroxy-alkylgruppen, wie 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydro-xypropyl.
Die Farbstoffe können gegebenenfalls auch in Mischungen miteinander oder gegebenenfalls mit Farbstoffen von einem anderen Typ, z. B. mit nicht metallisierbaren Azofarbstoffen vorliegen.
Geeignete nichtionische hydrotrop wirkende Verbindungen der Komponente (2) sind z. B. Umsetzungsprodukte mit einem Molgewicht von etwa 2000 bis 7000 aus (ai) 1- bis 6werti-gen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Monoalkyl- oder Monoalkylolmonoaminen oder Polyalkylenpolyaminen und (a2> 1,2-Propylenoxyd, Umsetzungsprodukte aus Alkylenoxyden und einem wasserunlöslichen aliphatischen Monoalkohol mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, Umsetzungsprodukte aus Alkylenoxyden und Aryl- oder Alkylpheno-len, Umsetzungsprodukte aus gesättigten Dicarbonsäuren mit
3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff atomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, 3- bis 6wertigen Alkoholen und 1,2-Propylenoxyd oder Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff atomen, Polyalkylenpolyaminen und 1,2-Propylenoxyd sind.
Die Umsetzungsprodukte aus (ai) und (a2) können Moleku-" largewichte von insbesondere 2000 bis 6000 und vorzugsweise von etwa 2000 bis 4000 aufweisen. Erhalten werden diese Umsetzungsprodukte in der Regel durch Anlagerung von etwa 30 bis 120 Mol 1,2-Propylenoxyd an 1 Mol eines 1- bis 6wertigen aliphatischen Alkohols mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eines
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Monoalkyl- oder Monoalkylolmonoamins oder eines Polyalky-lenpolyamins.
Als Beispiele für die 1- bis 6wertigen Alkohole seien z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylalkohol, Äthylenglykol, Di-und Triäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Pro-pan-l,3-diol, Butan-1,2-, -1,3-, -1,4- und -2,3-diol, Glyzerin, Trime-thyloläthan- und -propan, Hexan-1,2,5- und -1,2,6-triol, 3-Hydro-xymethylpentan-2,4-diol, Erythrit, Pentaerythrit, Dipentaery-thrit, Mannit oder Sorbit genannt.
Bevorzugt sind 2- bis 6wertige Alkohole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Glyzerin, Pentaerythrit, Sorbit, Trimethyloläthan und Trimethylolpro-pan, wobei Propylenglykol besonders bevorzugt ist.
Die Monoalkylmonoamine können 1 bis 18, insbesondere 1 bis 6 und vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und sind z. B. Äthyl-, Propyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-oder Octadecylamin.
Bei den Monoalkylolmonoaminen handelt es sich in der Regel um solche mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Äthanol-, Propanol-, Isopropanol- oder Buta-nolamin.
Die Polyalkylenpolyamine entsprechen vorzugsweise der Formel
(2) H2N(CH2CH2NH)rCH2CH2NH2,
worin r gleich 0 oder eine Zahl von 1 bis 3 ist.
Die Verbindungen der Komponente (2) sind zum grossen Teil bekannte Handelsprodukte. Im einzelnen seien 1,2-Propy-lenoxyd-Anlagerungsprodukte an die folgenden Alkohole, Mono- und Polyamine genannt. In Klammern wird das bevorzugte mittlere Molekulargewicht angegeben. Äthylenglykol (2000), Propylenglykol (2000) und (2700), Glycerin (3000), (3100), und (4000), Trimethylolpropan (2500), (3200), (4000) und (6300), Äthylendiamin (3600), Monoisopropanolamin (2300), ferner Trimethylolpropan-l,2-Propylenoxyd-Äthylenoxyd (3700).
Ebenfalls als Komponente (2) geeignet sind Alkylenoxyd-Umsetzungsprodukte von wasserunlöslichen aliphatischen Monoalkoholen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, wie etwa die 1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukte, z. B. solche, die 1 bis 30 Mol 1,2-Propylenoxyd angelagert enthalten, insbesondere jedoch Äthylenoxyd-Umsetzungsprodukte dieser Alkohole. Die Alkohole können vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, sie können gesättigt oder ungesättigt, verzweigt oder geradkettig sein und können allein oder im Gemisch eingesetzt werden.
Es können natürliche Alkohole, wie z. B. Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol oder Oleylalkohol oder synthetische Alkohole, wie insbesondere 2-Äthylhexanol, ferner Tri-äthylhexanol, Trimethylnonylalkohol oder die Alfole (Handelsname, Continental Oil Company) verwendet werden. Bei den Alfolen handelt es sich um lineare primäre Alkohole. Die Nummer hinter dem Namen gibt die durchschnittliche Kohlenstoffzahl des Alkohols an; so ist z. B. Alfol (1218) ein Gemisch aus Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- und Octadecylalko-hol. Weitere Vertreter sind Alfol (810), (12), (16), (18).
Bevorzugte Äthylenoxyd-Umsetzungsprodukte können z. B. durch die folgende Formel
(3) R30(CH2CH20)SH
dargestellt werden, worin R3 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise ein Alkylrest, mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und s eine Zahl von 1 bis 10 ist. Ist s eine Zahl von 1 bis 3, so handelt es sich in der Regel um wasserunlösliche Produkte, während die Umsetzungsprodukte mit einer grösseren Anzahl von Äthylenoxydeinheiten wasserlöslich
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5
10
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35
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sind. Beispiele für diese Produkte sind die Umsetzungsprodukte aus insbesondere 2-Äthylhexanol, sowie ferner Laurylalkohol, Tridecylalkohol, Hexadecylalkohol und Stearylalkohol und Äthylenoxyd.
Als Komponente (2) kommen ferner in Wasser schwerlös- 5 liehe Umsetzungsprodukte aus Äthylenoxyd und/oder 1,2-Propylenoxyd und Alkylphenolen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylteil in Betracht. Vorzugsweise entsprechen diese Verbindungen der Formel
W Wi—O 0 (ch2?ho) tH"
Ri worin Ri Wasserstoff oder Methyl, p eine Zahl von 4 bis 12, vor- is zugsweise 8 bis 9, und t eine Zahl von 1 bis 60, insbesondere von 1 bis 30 und vorzugsweise 1 bis 3 ist.
Im einzelnen seien die folgenden Octyl- und Nonylphe-nolumsetzungsprodukte genannt: p-Nonylphenol / 30 Mol Pro-pylenoxyd; p-Octylphenol / 2 Mol Äthylenoxyd; p-Nonylphenol 20 / 3 Mol Äthylenoxyd; p-Nonylphenol / 60 Mol 1,2-Propylenoxyd.
Als Arylphenol-Alkylenoxydaddukte kommen insbesondere o-Phenylphenol-Äthylenoxydaddukte in Betracht. Die Zahl der Äthylenoxydeinheiten kann etwa 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, betragen. 25
Als Komponente (2) sind Umsetzungsprodukte aus einer gesättigten Dicarbonsäure mit 3 bis 10, insbesondere 6 bis 10, Kohlenstoffatomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen ebenfalls geeignet. Als Dicarbonsäuren kommen z. B. Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azelain- 30 oder Sebazinsäure in Betracht. Bevorzugt sind Adipin- und Sebazinsäure. Die Zahl der 1,2-Propylenoxyd-Einheiten in den Umsetzungsprodukten kann etwa 2 bis 40 betragen. Eingesetzt werden können schliesslich auch Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff atomen und 1,2-Propylen- 35 oxyd oder Polypropylenglykolen. Die Fettsäuren können gesättigt oder ungesättigt sein, wie z. B. die Caprin-, Laurin-, Myri-stin-, Palmitin- oder Stearinsäure oder die Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, öl-, Linol-, Linolen- oder Rizinol-säure. Die Anzahl der 1,2-Propylenoxyd-Einheiten in diesen 40 Estern kann etwa gleich gross sein wie bei den vorgenannen Umsetzungsprodukten.
Weitere Umsetzungsprodukte, die als Komponente (2) geeignet sind, werden aus den vorgenannten Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, 3- bis 6wertigen Alkoholen oder Polyal- 45 kylenpolyaminen und 1,2-Propylenoxyd erhalten.
Die 3- bis 6wertigen Alkohole enthalten vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome und sind insbesondere Glycerin, Trimethy-lolpropan, Pentaerythrit und Sorbit. Die Polyalkylenpolyamine können durch die Formel (2) dargestellt werden. 50
Beispielsweise erwähnt seien das Umsetzungsprodukt aus Laurylsorbit und 1,2-Propylenoxyd (Molekulargewicht 2500) und das Umsetzungsprodukt aus dem Polyaminoamid der Formel rin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, Kokosfett-(Cs-Cis), Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, Öl-, Linol-, Linolen-, Ricinol-, Eikosen-, Dokosen- oder Clupanodon-säure.
Umsetzungsprodukte aus Laurinsäure, Stearinsäure, Ölsäure und insbesondere Kokosfettsäure und 1 bis 2 Mol, insbesondere 2 Mol Diäthanolamin sind bevorzugt. Gegebenenfalls können auch Gemische der Umsetzungsprodukte der Komponente (3) eingesetzt werden.
Bei den Verbindungen der Komponente (4) handelt es sich um anionische Verbindungen. Der Rest R-A- in den Verbindungen der Formel (1) leitet sich z. B. von höheren Alkoholen wie Decyl-, Lauryl-, Tridecyl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-, Oleyl-, Arachidyl- oder Behenylalkohol ab; ferner von alicyclischen Alkoholen, wie Hydroabietylalkohol; von Fettsäuren, wie Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, Kokosfett- (Cs-Cis), Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, Öl-, Linol-, Linolen-, Eikosen-, Dokosen- oder Clu-panodonsäure; von Alkylphenolen, wie Butyl-, Hexyl-, n-Octyl-, n-Nonyl-, p-tert. Octyl-, p-tert. Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetrade-cyl- oder Hexadecylphenol oder von Arylphenolen wie o- oder p-Phenylphenolen. Bevorzugt sind Reste mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere solche, die sich von den Alkylphenolen ableiten.
Der Säurerest X ist in der Regel der Säurerest einer mehrbasischen, insbesondere niedermolekularen Mono- oder Dicarbonsäure wie z. B. von Maleinsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure oder Sulfobernsteinsäure, oder ist ein Carboxyalkylrest, insbesondere ein Carboxymethylrest (abgeleitet insbesondere von Chloressigsäure) und ist über eine Äther- oder Esterbrücke mit dem Rest R-A-(CH2CHRiO)m- verbunden. Insbesondere leitet sich X jedoch von anorganischen mehrbasischen Säuren ab, wie Orthophosphorsäure und Schwefelsäure. Der Säurerest X liegt vorzugsweise in Salzform, d. h. z. B. als Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalz, vor. Beispiele für solche Salze sind Natrium-, Kalzium-, Ammonium-, Trimethylamin-, Äthanol-amin-, Diäthanolamin- oder Triäthanolaminsalze. Bei den Alky-lenoxydeinheiten -(-CH2CHR1O-)- in Formel (1) handelt es sich in der Regel um Äthylenoxyd und 1,2-Propylenoxydeinhei-ten, letztere befinden sich vorzugsweise im Gemisch mit Äthylenoxydeinheiten in den Verbindungen der Formel (1).
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt nach bekannten Methoden, indem man an die genannten Alkohole, Säuren und Alkylphenole Äthylenoxyd oder alternierend in beliebiger Reihenfolge Äthylenoxyd und 1,2-Propylenoxyd anlagert und anschliessend verestert und gegebenenfalls die Ester in ihre Salze überführt. Die Verbindungen der Komponente (4) sind z. B. aus der US-Patentschrift 3211 514 bekannt. Bevorzugt sind nun solche Verbindungen der Formel (1), die den Formeln
(6) R-A-(CH2CH20)m,-(CH2CH0)mi-(CH2CH20)ni-X
CHj
55
(5)
Ci 1H23CONHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2 und insbesondere
(Laurinsäure/Triäthylentetramin)und 1,2-Propylenoxyd (Mole- (7) kulargewicht 2600).
Alle als Komponente (2) genannten Verbindungen und Umsetzungsprodukte sind entweder bekannt, teilweise im Handel erhältlich oder nach bekannten, dem Fachmann geläufigen Methoden herstellbar.
Die zur Herstellung der Umsetzungsprodukte der Komponente (3) geeigneten Fettsäuren, gegebenenfalls auch Fettsäurederivate, wie z. B. Fettsäurealkylester, können gesättigt oder ungesättigt und gegebenenfalls substituiert sein. Im einzelnen seien die folgenden Fettsäuren erwähnt: Capryl-, Caprin-, Lau- (8)
R-A-(CH2CH20)„-X
60 entsprechen, worin R, A und X die angegebenen Bedeutungen haben, die Summe aus mi, m2 und m3 2 bis 20, das Verhältnis von Äthylenoxyd- zu Propylenoxydgruppen in Verbindungen der Formel (6) 1 :(1 bis 2), vorzugsweise 1:1, beträgt und n eine Zahl von 1 bis 9, vorzugsweise 1 bis 5 oder 1 bis 4 ist.
65 Von besonderem Interesse sind ferner die anionischen Verbindungen der Formeln
R20(CH2CH20)n-X,
5 631 734
worin R2 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoff- tel z. B. Siliconöle sowie das Pilz- und/oder Bakterienwachstum rest, o-Phenylphenol oder Alkylphenyl mit 4 bis 12 Kohlen- hemmende Stoffe, ferner Säuren oder Basen enthalten. Stoffatomen im Alkylteil ist, und X und n die angegebenen Die flüssigen Präparationen werden hergestellt, indem man
Bedeutungen haben. die Metallkomplexfarbstoffe, die vorzugsweise in Wasser
Von den Verbindungen, die sich von Alkylphenyl-Äthylen- s schwerlöslich bis unlöslich sind mit den Komponenten (2) und oxydaddukten ableiten, sind ferner solche der Formeln (3), (2) und (4) oder (2), (3) und (4) in beliebiger Reihenfolge in
Wasser, einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel
Ooder deren Mischungen, gegebenenfalls in Gegenwart üblicher — 0 (ch9ch«0) x Einstellmittel und weiterer Zusätze vermischt. Vorzugsweise / / n io geht man so vor, dass man das Gemisch unter Rühren bei Raumtemperatur 15 bis 30 °C oder bei Temperaturen bis und 130 °C, z. B. bei T emperaturen von 40 bis 130 °C, vorzugsweise
40 bis 80 °C, je nach Art des verwendeten Lösungsmittels
/ \ erhitzt und anschliessend auf Raumtemperaturen abkühlen
(10) ^9Hi9—\ / 0(CH2CH20)qS°3Xi i5 lässt. Bei den flüssigen Zubereitungen handelt es sich in der
" Regel um echte oder kolloidale Lösungen.
Flüssige Präparationen, die organische Lösungsmittel ent-worin p eine Zahl von 4 bis 12, q eine Zahl von 1 bis 3 und Xi, H, halten, weisen zweckmässigerweise die folgende Zusammen-N HU® oder ein Alkalimetallkation ist und X und n die angegebe- setzung auf : 10 bis 60, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichtsprozent nen Bedeutungen haben, besonders bevorzugt. Es wird minde- 20 der Komponente (1), 5 bis 25, vorzugsweise 5 bis 20 Gestens eine Verbindung der Komponente (4), gegebenenfalls wichtsprozente der Komponente (2), 4 bis 20, vorzugsweise 5 eine Mischung der genannten Verbindungen eingesetzt. bis 20 Gewichtsprozent der Komponente (3) und/oder (4) und
Als Komponente (5) geeignete wasserlösliche organische 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gewichtsprozent der Kompo-Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von mindestens 80 °C, die nente (5), wobei die Komponente (5) ein wasserlösliches orga-allein oder auch in Gemischen verwendet werden können, sind 25 nisches Lösungsmittel (oder ein Gemisch solcher Lösungsmit-beispielsweise die besonders bevorzugten, bei Raumtempera- tel) mit einem Siedepunkt von mindestens 80 °C oder ein tur flüssigen, mehrwertigen Alkohole oder deren Äther und/ Gemisch aus Wasser und diesen Lösungsmitteln ist.
oder Ester, wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Di- und Triäthy- Das Gewichtsverhältnis der Komponente (2) zur Kompo-lenglykol, Glycerin, 2-Methylpentandiol-2,4, Äthylenglykol-, nente (3) oder (4) oder zu beiden Komponenten kann vorzugs-Propylenglykol- oder Diäthylenglykolmonomethyl-, mono- 30 weise etwa 2:1 bis 1:3 betragen, während das Verhältnis der äthyl- oder monobutyläther, Triäthylenglykolmonobutyläther, Komponenten (3) und (4) untereinander - sofern sie gemeinsam Dipropylenglykol, Glycerin-l,3-diäthyläther, Diäthylenglykol- eingesetzt werden - 4:1 bis 1:2, vorzugsweise 2:1 bis 1:1 betra-monoäthylätheracetat,Thiodiglykol, Polyäthylenglykole, was- gen kann.
serlösliche Polyäther. Eine bevorzugte flüssige Farbstoffpräparation enthält z. B.
Bevorzugte Lösungsmittel sind ebenfalls Ketoneund 35 20Teiledes Farbstoffes C.J. Acid Yellow 118,6 Teile des Hydroxyketone wie Methyläthylketon, Acetonylaceton, Diace- Anlagerungsproduktes aus o-Phenylphenol und 8 Mol Äthy-tonalkohol, gegebenenfalls Äthergruppen aufweisende Mono- lenoxyd, 6 Teile des Umsetzungsproduktes aus Kokosfettsäure alkohole, wie Isopropylalkohol, 2-Hydroxymethyltetrahydropy- und 2 Mol Diäthanolamin (enthält 1,5% emulgiertes Siliconöl ran, Tetrahydrofurfurylalkohol, Glycerinformal (5-Oxy-l,3-dio- als Antischaummittel), 24 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther, xan), Phosphorverbindungen, wie Phosphor- oder Phosphon- 40 32 Teile Diäthylenglykol und 12 Teile Wasser.
säureester wie z. B. Methylphosphonsäuredimethylester und Die Gewichtsprozente beziehen sich auf die gesamte Prä-
N,N,N ' ,N ' -Tetramethylharnstoff. paration und die Summe der Bestandteile muss 100% ergeben.
Geeignet sind ferner auch niedrigmolekulare, aliphatische Die Präparationen sind gut lagerstabil, d. h. sie bleiben min-
Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure, nie- destens einige Monate bei Temperaturen von —20 bis +60 °C, drigmolekulare aliphatische Carbonsäureamide wie Formamid, 45 vorzugsweise -10 bis +40 °C in gebrauchsfähigem Zustand. N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Di- Diese Präparationen können bei der Herstellung von Klotzflot-
methylmethoxyacetamid, Alkanolamine, wie z. B. Äthanolamin. ten, Färbebädern, Druckpasten und Spritzlösungen sowohl mit Ferner können verwendet werden Lactame und Lactone Wasser als auch mit organischen Lösungsmitteln verdünnt wer-wie N-Methylpyrrolidon, 1,5-Dimethylpyrrolidon, y-Butyrolac- den, ohne dass der in Wasser schwerlösliche bis unlösliche ton, flüssige Ester, wie Äthyllactat, Diäthylenglykolmonoace- 50 Farbstoff ausfällt oder dass es zu anderen- Inhomogenitäten tat, Äthyloxybutyrat, gegebenenfalls Oxygruppen enthaltende kommt. Mit den genannten Klotzflotten, Färbebädern, Druck-Nitrile, wie Acetonitril, ß-Hydroxypropionitril, schwefelhaltige pasten und Spritzlösungen kann man z. B. Textilmaterialien aus Verbindungen wie Sulfolan (= Tetramethylensulfon), Sulfolen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien oder Leder in (= 2,3- oder 2,5-Dihydrothiophen-S-dioxyd) und deren in a- und/ bekannter Weise färben oder bedrucken.
oder ß-Stellung insbesondere durch Alkyl- oder Hydroxyalkyl- 55 Besonders geeignet sich die erfindungsgemässen stabilen gruppen substituierte Derivate, Dimethylsulfoxid, Phosphor- konzentrierten flüssigen Farbstoffpräparationen bei der Spritz-säureamide wie Hexamethylphosphorsäuretriamid, Methyl- färbung von Leder, da sie sowohl mit Wasser (z. B. 1 Teil kon-phosphonsäure-bis-N,N-dimethylamid, ferner einfache Hetero- zentrierte Farbstoffzubereitung - 4 bis 9 Teile Wasser) als auch cyclen, wie Tetrahydrofuran, Pyridin, Dioxan, Glykolformal ( = mit organischen Lösungsmitteln, z. B. verätherten Glykolen 13-Dioxolan). 60 oder Nitrolacken (z. B. bestehend aus 15% Nitrocellulose, 10%
Übliche Einstellmittel können z. B. anorganische Salze, wie Kunstharz, 5% Weichmacher, 20% niedrigsiedende Lösungs-Natriumchlorid, Natriumsulfat, Natriumhydrogensulfat, Natri- mittel (Methanol, Aceton), 45% Lösungsmittel mit mittleren umcarbonat oder Mono-, Di- und Trinatriumphosphat, ferner Siedepunkten (Benzol), 5% hochsiedende Lösungsmittel (Gly-Natriumbenzolsulfonat, Ligninsulfonate, Dinaphthylmethandi- kole) (Römpp's Chemie Lexikon, 7. Aufl. 1974) mischbar sind, sulfonate oder deren Abkömmlinge, Zucker, Dextrin oder es ohne dass eine Änderung des Verteilungszustandes (der Harnstoff sein. Lösung) des Farbstoffes eintritt.
Die erfindungsgemässen konzentrierten flüssigen Präpara- Diese Mischungen sollen wie angegeben mehrere Monate, tionen können als weitere Zusätze schaumdämpfende Hilfsmit- insbesondere aber während eines Zeitraumes von etwa 3 bis 14
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Tagen stabil bleiben, also z. B. keinerlei Ausfällung, Kristallisation oder Agglomeration des Farbstoffes zeigen. Die Mischungen sollen während dieser Zeit auch keine Mehrphasensysteme bilden. Die Homogenität solcher Mischungen soll während der genannten Zeitspanne voll erhalten bleiben. Eine Ausfällung des Farbstoffes in der Mischung würde sich in der Applikation (z. B. Spritzapplikation) sehr störend auswirken, wie beispielsweise Verstopfung der Spritzdüsen oder sich im Broncieren des Farbstoffes auf der Oberfläche des Leders bemerkbar machen.
Sofern die erfindungsgemässen flüssigen Präparationen keine organischen Lösungsmittel enthalten, sind sie in der Regel nur für die Herstellung von wässrigen Klotzflotten, Färbebädern und Druckpasten geeignet, können eventuell aber auch für die Herstellung organischer Färbebäder oder Druckpasten eingesetzt werden. Ihre Zusammensetzung kann vorzugsweise wie folgt angegeben werden: 10 bis 30, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichtsprozent der Komponente (1), 10 bis 70, vorzugsweise 20 bis 70 oder 10 bis 50 Gewichtsprozent der Komponente (2), 5 bis 50, vorzugsweise 10 bis 50 und insbesondere 5 bis 25 Gewichtsprozent der Komponente (3) und/oder (4) und mindestens 5 Gewichtsprozent Wasser, wobei sich die Gewichtsprozente auf die gesamte Präparation beziehen und die Summe der Bestandteile 100% ergeben muss.
Auch diese wässrigen konzentrierten Präparationen sind sehr stabil und lassen sich zur Herstellung von z. B. Färbe- und Klotzflotten beliebig mit Wasser verdünnen.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Nachfolgend werden zunächst für die Komponenten (2), (3) und (4) geeignete Umsetzungsprodukte angegeben.
Komponente (2):
Bi Äthylenglykol-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 2000)
B2 Propylenglykol-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 2000)
B3 Propylenglykol-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 2700)
B4 Glycerin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 3000)
Bs Glycerin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 3100)
Be Glycerin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 4000)
B7Trimethylolpropan-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 2500)
B8Trimethylolpropan-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 3200)
B9Trimethylolpropan-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 4000)
BioTrimethylolpropan-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 6300)
Bi 1 Äthylendiamin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 3600)
B12 Monoisopropanolamin-1,2-Propylen-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 2300)
B13 Methanol-(oder l-Methoxy-2-propanol)-l,2-Propyle-noxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 2750)
Bu Butanol-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 3000)
Bis Sorbit-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 2650)
Bis Pentaerythrit-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 3000)
B17 Methyläthanolamin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 3000)
Bis Hexylamin-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 3000)
Bi<>Triäthanolamin-l,2-Propylenoxyd-Umsetzungsprodukt (Molekulargewicht 3650)
B20 T riäthylentetramin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 3050)
B21 Dipropylentriamin-1,2-Propylenoxyd-Umsetzungspro-dukt (Molekulargewicht 3500)
B22 Anlagerungsprodukt von 30 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol
B23 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol
B24 Umsetzungsprodukt von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol
B25 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 2-Äthylhexanol
B26 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Stearylalkohol
B27 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Butylphenol
B2s Umsetzungsprodukt von 10 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Dodecylphenol
B29 Umsetzungsprodukt von 5 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 2-Äthylhexanol
B30 Umsetzungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol o-Phenylphenol
B31 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Tridecylalkohol
B32 Umsetzungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Hexadecylalkohol
B33 Umsetzungsprodukt von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Laurylalkohol
B34 Umsetzungsprodukt von 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 2-Äthylhexanol
B35 Umsetzungsprodukt von 1,2-Propylenoxyd und 1 Mol Oleylalkohol (Molekulargewicht 2000)
B36 Umsetzungsprodukt von 60 Mol 1,2-Propylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol (Molekulargewicht 3700)
B37 Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Polypropylenglykol (Molekulargewicht 2000) und 1 Mol Ölsäure
B38 Umsetzungsprodukt aus 2 Mol Polypropylenglykol (Molekulargewicht 1000) und 1 Mol Adipinsäure
B39 Umsetzungsprodukt von 1,2-Propylenoxyd und 1 Mol Laurylsorbitanester (Molekulargewicht 2500)
B40 Umsetzungsprodukt von Propylenoxyd und 1 Mol eines Polyaminoamids der Formel C11H23CONHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NH2 (Molekulargewicht 2600)
B41 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Tributylphenol und 5 Mol Äthylenoxyd
B42 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Nonylphenol und 6 Mol Äthylenoxyd
B43 Umsetzungsprodukt von 1 Mol Octylphenol und 4 Mol Äthylenoxyd
Komponente (3):
Ci Umsetzungsprodukt aus Kokosfettsäure und 2 Mol Diäthanolamin
C2 Umsetzungsprodukt aus Stearinsäure und 2 Mol Diäthanolamin
C3 Umsetzungsprodukt aus Ölsäure und 2 Mol Diäthanolamin
C4 Umsetzungsprodukt aus Laurinsäuremethylester und 1 bis 2 Mol Diäthanolamin
Anionische Verbindungen (Komponente 4): Di Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-tert. Nonylphenol;
D2 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Tridecylalkohol;
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7
631 734
D3 Natriumsalz des sauren Maleinsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol;
Ö4 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Butylphenol;
Ds Ammoniumsalz des sauren Phosphorsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol;
Dö Natriumsalz des Carboxymethyläthers des Anlagerungsproduktes von 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Octylphenol;
Ö7 Natriumsalz des Di-sulfobernsteinsäureesters des Anlagerungsproduktes von 4 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Octylphenol;
Ds Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters von Kokosfettsäurediglykol ;
Ds Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Stea-rylalkohol;
Dio Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol;
Du Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol;
Di2 Natriumsalz des Monosulfobernsteinsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-Nonylphenol;
Du Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 1 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol;
Di4 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 10 Mol Propylenoxyd und 10 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol;
Dis Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Dodecylphenol;
Die Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Pen-tadecylphenol;
Di7 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Tri-butylphenol;
Dis Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 3 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Alfol (2022);
Di» Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Hydroabietylalkohol ;
D20 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Octylphenol;
D21 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 50 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol;
D22 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 35 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol;
D23 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 15 Mol Propylenoxyd und 1 Mol Nonylphenol;
D24 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol o-Phenylphenol;
D25 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 1 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol 2-Äthylhexanol;
D26 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des
Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Kokosfettsäure;
D27 Ammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Propylenoxyd an 1 Mol 5 Kokosfettsäure.
Beispiel 1
20 Teile des Farbstoffes der Formel
'5(101)
werden als trockene Ware vorgelegt und 24 Teile Äthylengly-kolmonoäthyläther, 32 Teile Diäthylenglykol, 6 Teile des 25 Anlagerungsproduktes B30,6 Teile des Umsetzungsproduktes Ci (enthaltend 1,5% emulgiertes Siliconöl als Antischaummit-tel) und 12 Teile Wasser unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wird auf 50 bis 60 °C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach Ausschalten der Heizung lässt 30 man das Gemisch unter Rühren erkalten. Die entstandene Lösung enthält keine ungelösten Anteile. Man erhält 98,5 Teile einer Farbstofflösung, welche sich im Lagertest (Lagerung bei Temperaturen von -20 °C bis +60 °C) als sehr stabil erweist.
Die so erhaltene Farbstofflösung ist auch in Mischungen 35 mit Wasser, organischen Lösungsmitteln, sowie Wasser/ Lösungsmittelgemischen sehr stabil; der Farbstoff fällt nicht aus. Geprüft wurden folgende Mischungen:
(a) 1 Teil Farbstofflösung und 4 bis 9 Teile Wasser,
(b) 1 Teil Farbstofflösung und 2 Teile Äthylenglykolmono-40 äthyläther und 2 Teile Isopropanol,
(c) 5 Teile Farbstofflösung und 95 Teile Nitrolack,
(d) 5 Teile Farbstofflösung, 20 Teile Wasser und 75 Teile Nitroemulsion.
In keiner dieser Mischungen fiel der Farbstoff aus. Diese 45 Mischungen sind z. B. zum Färben von Leder geeignet. Aus Farbstofflösungen ohne die genannten Kondensationsprodukte fällt der Farbstoff jedoch bei Zugabe von Wasser nach kurzer Zeit aus.
Anstelle von trockenem Rohfarbstoff kann auch feuchter 50 Rohfarbstoff-Presskuchen mit mindestens 62,5% Feststoffgehalt eingesetzt werden.
Ebenfalls stabile Farbstoffpräparationen erhält man, wenn man die folgenden Komponenten mischt:
(1) 18 Teile des Farbstoffes der Formel (101), 32 Teile Di-55 äthylenglykol, 21 Teile Di (40%, wässrig), 21 Teile B30,8 Teile
Wasser und eine geringe Menge (weniger als 0,05%) emulgiertes Siliconöl (Antischaummittel),
(2) 18 Teile des Farbstoffs der Formel (101), 24 Teile Äthy-lenglykolmonoäthyläther, 33 Teile Diäthylenglykol, 10,5 Teile
60 Di (40%, wässrig), 10,5 Teile B30,4 Teile Waser und eine geringe Menge (weniger als 0,05%) emulgiertes Siliconöl (Antischaummittel).
Anstelle von B30 und Di kann man auch eine der übrigen Komponenten B und E einsetzen.
65
Beispiel 2
20 Teile des Rhodamin- B-Salzes des Farbstoffes der Formel
631734
(102)
oh ch och(ch~)9
j z j2
werden in ein Gemisch von 32 Teilen Äthylenglykolmono-äthyläther, 16 Teilen Diäthylenglykol, 16 Teilen des Anlagerungsproduktes B30,16 Teilen des Umsetzungsproduktes Ci (enthaltend 1,8% emulgiertes Siliconöl als Antischaummittel und 2,1% Essigsäure) bei 50 bis 60 °C eingetragen und bei dieser Temperatur während 2 Stunden gerührt, darauf die Heizung ausgeschaltet und weitere 3 Stunden gerührt. Die entstandene Lösung (98,5 Teile) enthält kein ungelösten Anteile. Sie ist dünnflüssig und sehr homogen.
Wird diese Lösung mit Wasser (4 bis 9 Teile Wasser auf 1 Teil Farbstofflösung) verdünnt, so entsteht eine klare Lösung, welche selbst nach 20 Tagen Lagerung bei Raumtemperatur noch keinen ausgefallenen Farbstoff enthält.
Ebenfalls sehr stabil ist diese Farbstofflösung, wenn man sie wie folgt mischt:
(a) 1 Teil Farbstofflösung, 2 Teile Äthylenglykolmono-äthyläther und 2 Teile Wasser,
(b) 1 Teil Farbstofflösung, 2 Teile Äthylenglykolmono-äthyläther und 2 Teile Isopropanol.
(c) 5 Teile Farbstofflösung und 95 Teile Nitrolack.
Beispiel 3
Werden im Beispiel 2 anstelle von 32 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther 32 Teile Tetramethylharnstoff eingesetzt, so erhält man eine Lösung des Farbstoffes mit sehr ähnlichen Eigenschaften:
In allen in Beispiel 2 erwähnten Mischungen ist die Farbstofflösung sehr stabil, zusätzlich ist sie auch in einer Nitro-emulsion sehr stabil, z. B. in folgendem Gemisch: 5 Teile Farbstofflösung, 20 Teile Wasser und 75 Teile Nitroemulsion (Nitroemulsion ist eine Mischung aus Nitrolack, Emulgator und Wasser).
Beispiel 4
In einer Haspelkufe von 40001 Wasser werden 100 kg Wollserge-Gewebe bei 50 °C eingenetzt. Dann gibt man 4000 g Ammoniumsulfat und 1000 g der Präparation gemäss Beispiel 3 in die Flotte. Man erwärmt dann die Flotte in 40 Minuten auf Kochtemperatur und färbt eine Stunde bei dieser Temperatur. Anschliessend wird das Gewebe gespült, entwässert und getrocknet.
Es resultiert eine egale, echte Rotfärbung des Wollgewebes. Ebenfalls eine egale Färbung bei gleichzeitig guter Farbausbeute erhält man auch mit der folgenden Farbstoffpräparation: 20 Teile des Farbstoffs der Formel (102), 32 Teile Tetramethylharnstoff, 16 Teile Diäthylenglykol, 8 Teile B30,8 Teile Ci (enthält 1,8% emulgiertes Siliconöl und 2,1% Essigsäure), 16 Teile Wasser.
Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)
Werden 20 Teile des in Beispiel 2 verwendeten Farbstoffes in ein Gemisch von 53,3 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 26,7 Teilen Diäthylenglykol bei 50 bis 60 °C eingetragen, während 2'A Stunden bei dieser Temperatur gerührt und anschliessend noch 2 Stunden ohne Heizung gerührt, 12 Stunden stehengelassen und danach nochmals 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, so stellt man beim Passieren der Lösung durch ein DIN-80-Sieb (Maschenweite 75 (im) ca. 5% (bezogen auf das Gewicht der Lösung) kristallinen Rückstand auf dem Sieb fest. Im Laufe von wenigen Tagen kann in der gesiebten Lösung ein deutliches Wachstum von Farbstoffkristallen beobachtet werden. Führt man mit dieser Lösung den Verdünnungstest durch (1 Teil Farbstofflösung, 4 Teile Wasser), so entsteht sofort eine starke, grobflockige Farbstoffausfällung.
Dieses Beispiel zeigt, dass bei Abwesenheit der Komponenten (2) und (3) nicht einmal eine stabile 20%ige Lösung dieses Farbstoffes in den verwendeten Lösungsmitteln hergestellt werden kann. Zudem ist die Lösung unstabil beim Verdünnen mit Wasser. Verwendet man Tetramethylharnstoff anstelle von Äthylenglykolmonoäthyläther als Lösungsmittel, so erhält man eine stabile Farbstofflösung, aus der jedoch beim Verdünnen mit Wasser der Farbstoff praktisch vollständig ausfällt.
Beispiel 6
20 Teile Kupferphthalocyanintetraisopropoxypropylsulfa-mid und 80 Teile einer Mischung aus 80 Teilen B29 und 20 Teilen Di (40%, wässrig) werden bei Raumtemperatur unter Rühren miteinander vermischt. Es entsteht eine stabile konzentrierte flüssige und homogene Farbstoffpräparation.
In einem Laborfärbeapparat werden je 100 g eines Gewebes aus Wolle, Naturseide, Polyamid- und Polyacrylnitrilfaser-materialien wie folgt gefärbt: In eine auf 60 °C erhitzte Flotte aus 3000 g Wasser, 3 g Essigsäure und 10 g der Farbstoffzubereitung wird das Gewebe auf einem Materialträger eingebracht. Die Färbeflotte wird dann in 30 Minuten auf Kochtemperatur erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen. Nach dem Abkühlen der Flotte werden die Gewebe aus der Flotte entfernt, gespült und getrocknet.
Man erhält egale türkisfarbene Anfärbungen der eingesetzten Gewebe. Färbt man die genannten Gewebe mit dem gleichen Farbstoff aber ohne die angegebene Hilfsmittelmischung, so werden diese nur fleckig angeschmutzt und man erhält keine brauchbaren Färbungen.
Der genanne Farbstoff kann mit ebenfalls guten Resultaten auch in Gegenwart der folgenden Hilfsmittelmischung.gefärbt werden. 75 Teile B30 und 25 Teile Di (40%, wässrig).
Beispiel 7
20 Teile des 1 :l-Chromkomplexes des Farbstoffs der Formel oh no und 80 Teile einer Mischung aus 25 Teilen B30,25 Teilen Ci und 50 Teilen Wasser werden bei Raumtemperatur unter Rühren miteinander vermischt. Man erhält eine konzentrierte, sehr homogene Farbstoffzubereitung.
In einem Laborfärbeapparat werden 100 g Wollgewebe in 3000 g Wasser von 50 °C eingenetzt. Unter ständiger Bewegung des Materials gibt man 1,5 g Schwefelsäure und 20 g der
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
9
631734
Farbstoffzubereitung in die Flotte, die dann in 45 Minuten auf Kochtemperatur gebracht und anschliessend 30 Minuten bei dieser Temperatur belassen wird. Man gibt in dië Flotte erneut 2 g Schwefelsäure und färbt weitere 30 Minuten bei Kochtemperatur. Nach dem Abkühlen der Flotte wird das Gewebe wie 5 üblich gespült und anschliessend getrocknet. Es resultiert eine egale blaue Anfärbung des Wollgewebes.
Wird ohne die genannte Hilfsmittelmischung gefärbt, so resultiert eine stark broncierende schwarzviolette Färbung.
Ebenfalls geeignet sind die folgenden Hilfsmittelmischun- io gen:
(a) 42,67 Teile Ebo, 42,67 Teile Di (40%, wässrig), 14,23 Teile Wasser, 0,43 Teile emulgiertes Siliconöl (Antischaummittel),
(b) 32 Teile Bj, 32 Teile Di (40%, wässrig), 36 Teile Wasser,
(c) 25 Teile B30,50 Teile D21 (50%, wässrig), 25 Teile Wasser. 15
Beispiel 8
18 Teile des 1:2-Kobaltkomplexes des Farbstoffes der Formel
(104)
ho oh \
N=N. c-C" CH3^
ho2
werden als trockene Ware vorgelegt und 25 Teile Tetramethylharnstoff, 32 Teile Diäthylenglykol, 5 Teile des Anlagerungs- 30 Produktes B29,6,7 Teile des Umsetzungsprodukts Ci (enthaltend 1,5% emulgiertes Siliconöl als Antischaummittel), 3,3 Teile des Umsetzungsproduktes C2 und 20 Teile Wasser unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wird auf 60 bis 70 °C erwärmt und 2 Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten. 35 Anschliessend lässt man das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen.
Die entstandene Lösung enthält keine ungelösten Anteile. Versetzt man 1 Teil dieser Lösung mit 4 Teilen Wasser, so bleibt die Lösung mehrere Tage stabil, ohne dass Farbstoff aus- 40 fällt. Ersetzt man die Umsetzungsprodukte B29, Ci und C2 und das Wasser durch Tetramethylharnstoff, so fällt beim Verdünnungstest mit Wasser schon nach wenigen Stunden der Farbstoff aus.
Verdünnt man 1 Teil dieser Lösung mit 4 Teilen Wasser, so fällt auch nach einigen Tagen kein Farbstoff aus der Lösung aus.
Werden B29, Ci und das Wasser in der beschriebenen Lösung durch Butyrolacton ersetzt, so fällt beim Verdünnungstest mit Wasser nach kurzer Zeit der Farbstoff aus. Stabile Lösungen mit ähnlich guten Eigenschaften erhält man auch beim Einsatz des Umsetzungsprodukts B30 anstelle von B21.
Beispiel 10
13 Teile des Farbstoffs der Formel (105) werden als trok-kene Ware vorgelegt, mit 20 Teilen Butyrolacton, 15 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther, 12 Teilen Diäthylenglykol, 15 Teilen B29,5 Teilen Ci, 7 Teilen Di und 13 Teilen Wasser vermischt und dann wie in Beispiel 9 beschrieben behandelt.
Die so hergestellte Lösung enthält keine ungelösten Anteile, sie ist homogen.
Werden B29, Ci und Di, sowie das Wasser durch eine äquivalente Menge eines Lösungsmittelgemisches aus den genannten Lösungsmitteln ersetzt, so ist die Lösung des Farbstoffes unmittelbar nach der Herstellung ebenfalls homogen; nach kurzer Zeit (etwa 1 Tag) beginnt der Farbstoff jedoch auszukristallisie-ren. Diese Lösung verhält sich auch im Verdünnungstest mit Wasser (1 Teil Farbstofflösung und 4 Teile Wasser) deutlich schlechter als die Lösung, welche B29, Ci und Di enthält.
Beispiel 11
13 Teile des Natriumsalzes des 1:2 Chromkomplexes aus den Farbstoffen der Formeln
(106)
(107:
so2-ch3
45
Beispiel 9
13 Teile des iso-Propylaminsalzes des 1:2-Kobaltkomplexes des Farbstoffes der Formel coch,
oh ho
(105)
o2n
^ //
werden als trockene Ware vorgelegt und 15 Teile Butyrolacton, 15 Teile Äthylenglykolmonoäthyläther, 12 Teile Diäthylenglykol, 22,5 Teile des Anlagerungsproduktes B29,5 Teile des Umsetzungsproduktes Ci und 17,5 Teile Wasser unter Rühren zugegeben. Das Gemisch wird auf 50 bis 60 °C erwärmt und 2 Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur gehalten, anschliessend wird ohne weiteres Heizen (die Lösung kühlt sich praktisch auf Raumtemperatur ab) noch 3 Stunden gerührt.
Man erhält eine homogene Lösung, die keine ungelösten Farbstoffteile enthält.
(Molverhältnis 106:107 = 0,8 :0,2)
so werden als trockene Ware vorgelegt, mit 20 Teilen Butyrolacton, 15 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther, 12 Teilen Diäthylenglykol, 15 Teilen B29,5 Teilen Ci, 5 Teilen Di und 15 Teilen Wasser vermischt und wie in Beispiel 9 beschrieben behandelt. Man erhält eine homogene Lösun des Farbstoffes. Wird diese 155 Lösung dem Verdünnungstest mit Wasser unterworfen (1 Teil Lösung und 4 Teile Wasser), so bleibt das Gemisch während mehrerer Tage stabil, ohne dass sichtbare Ausfällungen zu beobachten sind.
Werden B29, Ci und Di, sowie das Wasser durch Lösungs-60 mittelgemisch (Butyrolacton/Äthylenglykolmonoäthyläther/ Diäthylenglykol) ersetzt, so erhält man ebenfalls eine homogene Lösung, aus welcher jedoch bereits nach wenigen Tagen Farbstoff auskristallisiert.
Wird diese letztere Lösung mit Wasser im Verhältnis 1:4 65 verdünnt, so bildet sich bereits nach wenigen Tagen ein deutlicher Bodensatz.
Anstelle der Komponenten B29, Ci und Di kann man auch die übrigen genannten Komponenten B, C und D einsetzen.
Claims (6)
1. Stabile konzentrierte flüssige Präparationen von Metall-komplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie (1) Metallkomplexfarbstoffe, (2) nichtionische hydrotrop wirkende Verbindungen, mindestens eine der Komponenten (3) oder (4), 5 wobei die Komponente (3) ein Umsetzungsprodukt aus einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoff atomen und 1 bis 2 Mol Di-äthanolamin ist und die Komponente (4) eine Verbindung der Formel to
R-C-(CH2CHO)m-X Ri ist, worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 2215 Kohlenstoffatomen oder ein cycloaliphatischer, aromatischer oder aliphatisch-aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, Ri Wasserstoff oder Methyl, A -O-oder -C-O-, X der Säurerest einer anorganischen, Sauerstoff
II 20
O
enthaltenden Säure, der Säurerest einer mehrbasischen Carbonsäure oder ein Carboxyalkylrest und m eine Zahl von 1 bis 50 sind, und (5) Wasser, ein wasserlösliches organisches 25
Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von mindestens 80 °C oder ein Gemisch aus beiden enthalten.
2. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Einstellmittel als Komponente (6), zusätzlich zu den Komponenten (1 ) bis (5) enthält. 30
3. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie (1) Metallkomplexfarbstoffe, (2) nichtionische hydrotrop wirkende Verbindungen, (3) Umsetzungsprodukte aus einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und 1 bis 2 Mol Diäthanolamin und/oder (4) Verbindungen der Formel 35
kulargewicht von 2000 bis 7000 aus (ai) 1- bis 6wertigen aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Monoalkyl-oder Monoalkylolmonoaminen oder Polyalkylenpolyaminen und(a2> 1,2-Propylenoxyd, Umsetzungsprodukte aus Alkylen-oxyden und wasserunlöslichen aliphatischen Monoalkoholen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, Umsetzungsprodukte aus Alkylenoxyden und Aryl- oder Alkylphenolen, Umsetzungsprodukte aus gesättigten Dicarbonsäuren mit 3 bis 10 Kohlen-stoffatomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff atomen und 1,2-Propylenoxyd oder Polypropylenglykolen, Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, 3- bis 6wertigen Alkoholen und 1,2-Propylenoxyd oder Umsetzungsprodukte aus Fettsäuren mit 10 bis 18 Kohlenstoff atomen, Polyalkylenpolyaminen und 1,2-Propylenoxyd sind.
7. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente (5) Wasser, ein bei Raumtemperatur flüssiger mehrwertiger Alkohol oder dessen Äther und/oder Ester, Tetramethylharnstoff oder ein Gemisch aus Wasser und diesen Lösungsmitteln ist.
8. Verfahren zur Herstellung von stabilen konzentrierten flüssigen Präparationen von Metallkomplexfarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe mit den Komponenten (2) und (3), (2) und (4) oder (2), (3) und (4) in beliebiger Reihenfolge in Wasser, einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel oder deren Mischungen, vermischt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Farbstoffe und die Komponenten (2) und (3), (2) und (4) oder (2), (3) und (4) in Gegenwart von Einstellmitteln als zusätzliche Komponente (6) vermischt.
10. Verwendung der stabilen konzentrierten flüssigen Präparationen nach Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Leder.
R-A-(CH2CHO)m-X R.
40
worin R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ein cycloaliphatischer, aromatischer oder aliphatisch-aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen, Ri Wasserstoff oder Methyl, A -O-oder -C-O-, X der Säurerest einer anorganischen, Sauerstoff 45 II
O
enthaltenden Säure, der Säurerest einer mehrbasischen Carbonsäure oder ein Carboxyalkylrest und m eine Zahl von 1 bis so 20 sind, und (5) Wasser enthalten.
4. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 60 Gewichtsprozent der Komponente (1), 5 bis 25 Gewichtsprozent der Komponente (2), 4 bis 20 Gewichtsprozent mindestens einer der Komponenten (3) und (4) 55 und 20 bis 80 Gewichtsprozent der Komponente (5) enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die gesamte Präparation beziehen und die Summe der Bestandteile 100% ergeben muss.
5. Präparationen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 30 Gewichtsprozent der Komponente (1), 10 60 bis 70 Gewichtsprozent der Komponente (2), 5 bis 50 Gewichtsprozent mindestens einer der Komponenten (3) und (4) und mindestens 5 Gewichtsprozent Wasser enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die gesamte Präparation beziehen und die Summe der Bestandteile 100% ergeben muss. 65
6. Präparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die nichtionischen hydrotrop wirkenden Verbindungen als Komponente (2) Umsetzungsprodukte mit einem Mole-
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