CH631892A5 - Mittel zum bleichen von haar. - Google Patents

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CH631892A5
CH631892A5 CH123078A CH123078A CH631892A5 CH 631892 A5 CH631892 A5 CH 631892A5 CH 123078 A CH123078 A CH 123078A CH 123078 A CH123078 A CH 123078A CH 631892 A5 CH631892 A5 CH 631892A5
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weight
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bleaching
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guanidine
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Holger Dr Tesmann
Erwin Dr Weinrich
Edgar Lieske
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Henkel Kgaa
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Bleichen von Haar mit einem Gehalt an speziellen Guanidinderivaten als Bleichbeschleuniger.
Für die Blondierung des menschlichen Kopfhaares werden im allgemeinen Haarbleichmittel auf Basis eines Per-oxid-Oxidationsmittels, wie z.B. Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Melaminperhydrat, eingesetzt. Ein Nachteil dieser Peroxidbleichmittel ist darin zu sehen, dass sie im alkalischen Medium verwendet werden müssen. Zur Einstellung des erforderlichen pH-Wertes wird in der Regel wäss-riges Ammoniak verwendet, das zugleich die oxidative Zerstörung der Haarfarbstoff-Partikeln (Melanosomen) beschleunigt. Dabei werden jedoch die starke haut- und schleimhautreizende Wirkung des Ammoniaks sowie der un-
Y - NH NH -»
NH
in der R Wasserstoff, den Rest \ ^^NH—Y, den Rest ti
NH
Y Wasserstoff, den NH2-Rest, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und n die Zahlen 2 oder 3 darstellen, oder ein Salz davon mit einer organischen oder anorganischen Säure enthält.
In der Patentliteratur sind bereits unsubstituierte und al-kyl-substituierte Guanidinium-Salze verschiedentlich für die Verwendung in Blondiermitteln vorgeschlagen worden. Es zeigte sich aber in der Praxis, dass der Effekt solcher Zusätze minimal ist. Eine erhebliche Beschleunigung des Blondierprozesses auch ohne den Zusatz von Persalzen lässt sich dagegen mit den beschriebenen Guanidinderivaten erreichen. In ihnen ist eine Guanidino-Gruppe über eine Brücke von zwei oder drei Kohlenstoffatomen mit einer weiteren stickstoffhaltigen Gruppe, nämlich einer Amino- oder Guanidi-
angenehme Geruch, der sich auch durch eine Parfümierung 25 nicht überdecken lässt, als sehr nachteilig empfunden. Es bestand daher der Wunsch, Ammoniak durch geruchsfreie Alkalisierungsmittel, wie z.B. die Alkalihydroxide, Magnesiumoxid oder durch die Alkanolamine, zu ersetzen und den Bleichprozess stärker zu beschleunigen, um einmal 30 die Nachteile des Ammoniaks zu vermeiden und zum anderen die oxidative Haarschädigung gering zu halten. Die dabei verwendeten Bleichbeschleuniger müssen darüber hinaus toxikologisch gut verträglich sein.
Diese Aufgabe lässt sich durch ein Mittel zum Bleichen 35 von Haar auf Basis von Peroxid-Oxidationsmittel und ammoniakfreiem Alkalisierungsmittel lösen, das als Bleichbeschleuniger mindestens ein Guanidinderivat der Formel
( CH2 ^ ix""NHn> c *
H
NH
no-Gruppe verbunden. Bereits bei dem Vorhandensein von so vier Brücken-Kohlenstoffatomen, wie im Fall des Arginins oder Butylen-bis-guanidins ist die Bleichbeschleunigung deutlich schlechter und liegt im Bereich der Wirkung von Ammoniak oder des wenig wirksamen Guanidins selbst.
Die im erfindungsgemässen Mittel als Bleichbeschleuni-55 ger enthaltenen Guanidinderivate sind literaturbekannt. Sie lassen sich als Hydrochloride aus äquivalenten Mengen der Reaktionspartner gemäss den nachstehend aufgeführten Verfahren herstellen. So lässt sich zum Beispiel das N,N'-Di-amino-äthylen-bis-guanidiniumchlorid gemäss den Angaben 60 von A.F. Mc.Kay et al. in J. Med. Chem. 6, 587 (1963)
durch Umsetzung von S-Methylisothiuroniumchlorid mit Äthylendiamin nach folgendem Reaktionsschema gewinnen:
(CH2)n - NH - R
2 SCH Cl © + H0N-CH„-CH0-NH„ >
— 2 CH-SH
l J
NH2
631 892
H0N-NH 2 N
NH-CI!0~CH0-NH / 2 2^
NH
Weitere Angaben zur Herstellung analoger Verbindungen finden sich bei M. Schenck und H. Kirchhof in H. S. Zeitschr. physiol. Chem. 155, 306 (1926).
Angaben zur Herstellung von Äthylen-bis-guanidinium-
NH-NI-T x / «-
HCl
NH
chlorid sowie l-Amino-3-guanidino-propan-dihydrochlorid finden sich bei K. Sugino, K.Sjirai, K. Aoyagi in Bull. Soc. Chem. Japan 17,126 (1942). Die Umsetzungen verlaufen nach folgendem Schema:
2 HgN-CN + H2N-CH2-CH2-NH2 + 2 HCl
H_N NH~CH_-CH0-NH NH0 2 x / 2 2 \ Q/ <
X '2 HCl
NH
NH
c-»
NH
CH3-C-NH-CH2-CH2-CH2-NH2+H2N-CN CII^-C -NH-CH2-CH2-CH2-NH^ mi2
0 0
— > H0N-CH0-CH0-CH0-NH NH0 x 2 HCl
100° 2 2 2 2. 2
Ii
NH
Als im erfindungsgemässen Mittel als Bleichbeschleuniger geeignete Guanidinverbindungen sind zum Beispiel 2-Aminoäthyl-guanidin, 3-Aminopropyl-guanidin, 2-Amino-äthyl-(N-Amino)-guanidin, 2-Aminoäthyl-(N-Methyl)-gu-anidin, 3-Aminopropyl-(N-Äthyl)-guanidin, Äthylen-bis-gu-anidin, Propylen-bis-guanidin, Äthylen-bis-(l-Amino-guanidin), Di-(2-Guanidinoäthyl)-amin zu nennen.
Die beschriebenen Guanidinverbindungen werden zweckmässigerweise in Form ihrer Salze mit anorganischen Säuren, wie zum Beispiel Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Kohlensäure, oder organischen Säuren, wie zum Beispiel Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Citronensäure, eingesetzt. Die Menge der Guanidinverbindung bewegt sich dabei beispielsweise zwischen 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Bleichmittel.
Eine besonders gute Bleichwirkung lässt sich erzielen, wenn die beschriebenen Guanidinverbindungen in Kombination mit Äthylendiharnstoff zum Einsatz gelangen. Die Menge an Äthylendiharnstoff bewegt sich dabei beispielsweise in den Grenzen von 0,2 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Bleichmittel.
Eine weitere Beschleunigung des Bleichprozesses lässt sich erzielen, wenn man dem erfindungsgemässen Mittel eine katalytische Menge Schwermetallionen, wie zum Beispiel Eisen oder Kupfer, zusetzt.
Als peroxidische Komponente wird im erfindungsgemässen Haarbleichmittel vorzugsweise Wasserstoffperoxid eingesetzt. An seine Stelle können aber auch Natriumperoxid, Kaliumperoxid, Natriumperborat, Natriumpercarbonat oder seine organischen Additionsverbindungen, wie Harnstoffperoxid oder Melaminperhydrat, treten. Die Konzentration an Peroxiden, berechnet als Wasserstoffperoxid, soll dabei beispielsweise 2 bis 8 Gewichtsprozent, vorzugsweise 4 bis 6 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Bleichmittel, betragen.
40
55
60
65
Um den praktischen Einsatz des Haarbleichmittels zu erleichtern, werden diesem im allgemeinen Verdickungsmittel zugesetzt, die dem Produkt eine cremige Konsistenz verleihen. Für diesen Zweck sind dem Kosmetiker eine Reihe von Produkten bekannt, zum Beispiel Cellulosederivate, wie Carboxymethylcellulose, Emulsionen von Fettalkoholen, verschiedene Polymerisate, Natriummetasilikat und andere. Ihre Konzentration kann in weiten Grenzen schwanken und wird sich im allgemeinen zwischen 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, bewegen. Daneben enthält das erfindungsgemässe Haarbleichmittel im allgemeinen noch etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, einer oberflächenaktiven Verbindung, jedoch ist deren Gegenwart nicht unbedingt erforderlich.
Die Konfektionierung des erfindungsgemässen Haarbleichmittels erfolgt zweckmässig als Zweikomponentenpak-kung, wobei die beiden Komponenten unmittelbar vor ihrer Anwendung auf das Haar vom Verbraucher gemischt werden. Dabei stellen beispielsweise die beschriebenen Guanidinverbindungen in Kombination mit den Verdickungsmit-teln, Tensiden, Alkalisierungsmitteln, Parfümölen und gegebenenfalls Äthylendiharnstoff und katalytischen Schwermetallmengen in Form einer Paste, Creme, Emulsion oder eines Pulvers die eine Komponente dar, während die andere Komponente von der Peroxidverbindung, der gegebenenfalls geringe Mengen eines Stabilisierungsmittels wie Aceto-phosphonsäure, Äthylendiamintetraacetat, Phosphat oder Citrat beigemischt sind, die andere Komponente bildet.
Als Lösungsmittel dient im allgemeinen Wasser, das jedoch auch teilweise durch niedere Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol oder Glycerin, beziehungsweise deren Gemische, ersetzt werden kann.
Die Dauer des Bleichprozesses wird allgemein 15 bis 30 Minuten betragen, jedoch ist je nach gewünschter Intensität der Bleichung auch eine kürzere beziehungsweise längere Bleichdauer möglich. Dabei zeichnen sich die beschriebenen Guanidinverbindungen neben ihrer beschleunigenden Wirkung auf den Bleichvorgang dadurch aus, dass sie aufgrund
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ihrer guten toxikologischen Verträglichkeit zu keinerlei Hautreizungen führen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Zunächst soll beispielsweise die Herstellung einiger im erfindungsgemässen Mittel enthaltener Guanidinverbindungen beschrieben werden, die in den nachstehend genannten Versuchen und Rezepturen aufgeführt sind.
Propylenbisguanidiniumchlorid
63.3 g (0,5 Mol) S-Methylisothioharnstoffchlorid wurden in 350 ml Wasser gelöst und mit 18,5 g (0,25 Mol) Propylen-diamin versetzt. Nach 24stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum eingeengt und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Es wurden 49 g Propylenbisguanidiniumchlorid, das sind 85% der Theorie, vom Fp. 195-200 °C erhalten.
Unter Einsatz der jeweils entsprechenden Ausgangsmaterialien wurden auf analoge Weise folgende Verbindungen hergestellt:
Butylenbisguanidiniumchlorid (Ausbeute 80% d.Th., Fp. 236 °C).
Äthylen-bis-l-aminoguanidiniumchlorid (Ausbeute 45% d.Th., Fp. 240 °C Zersetzung).
Di-2-guanidinoäthylamin-dihydrochlorid (Ausbeute 85% d.Th., Fp. 230 °C Zersetzung).
3-Aminopropylguanidiniumchlorid 444 g (6 Mol) Propylendiamin und 176 g (2 Mol) Essigsäureäthylester wurden 30 Stunden lang bei 100 °C im Autoklav zur Reaktion gebracht. Nach Filtration und Einengen wurden durch Destillation 150 g Acetylpropylen-diamin mit einem Siedepunkt von 115 °C/1 mm und Brechungsindex nD20 = 1,4903 erhalten.
46.4 g (0,4 Mol) Acetylpropylendiamin wurden mit der äquivalenten Menge 2n-Salzsäure neutralisiert. Danach wurden 16 g (0,4 Mol) Cyanamid zugegeben, und der pH-Wert wurde auf 7 eingestellt. Nach 2stündigem Kochen wurde mit halbkonzentrierter Salzsäure angesäuert und 5 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Anschliessend wurde im Vakuum eingedampft und der Rückstand aus Isopropanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 28,7 g, das sind 39% d.Th., an 3-5 Aminopropylguanidiniumchlorid vom Fp. 249-250 °C erhalten.
2-Aminoäthylguanidiniumchlorid Die Verbindung wurde analog dem vorstehend geschilderten Verfahren aus Acetyläthylendiamin mit einer Aus-lo beute von61% d.Th. hergestellt. Fp. 210°Cunter Sublimation.
Äthylenbisguanidiniumchlorid 63 g (1,5 Mol) Cyanamid und 99 g (0,75 Mol) Äthylen-diamindihydrochlorid wurden in 1,2 Liter Äthanol und 15 300 ml Wasser gelöst und 4 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde aus Äthanol/Äther umkristallisiert. Es wurden 120 g Äthylenbisguanidiniumchlorid, das sind 74% d.Th., vom Fp.
228-230 °C erhalten.
20 Die ferner im nachfolgenden Versuch als Vergleichssubstanzen verwendeten Hydrochloride von Guanidin, 1-Aminoguanidin sowie Arginin sind Handelsprodukte.
Die in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 angegebenen Werte stellen die Messergebnisse eines Testes dar, bei dem 25 der Blondierprozess an wässrigen Suspensionen von Mela-nosomen photometrisch verfolgt wird. Melanosomen können nach einer Vorschrift von J. Borovansky und P. Hach, veröffentlicht in Dermatologica 145, 37 (1972) aus Haaren isoliert werden.
30 Die Melanosomensuspension wird in der Messküvette eines Photometers mit der wässrigen Blondierlösung, die Wasserstoffperoxid, ein Alkalisierungsmittel (Natronlauge) und den Bleichbeschleuniger enthält, vermischt und das hin-durchtretende Streulicht (Wellenlänge 400 nm) in Abhängig-35 keit von der Zeit registriert. Als charakteristische Grösse für die Geschwindigkeit des Blondierverlaufs wird die Zeit 2/3 gemessen, in der die Abschwächung des Lichtstrahles auf 2/3 der ursprünglichen Abschwächung zurückgegangen ist. Bei diesem Test wurden die in der nachstehenden Tabelle « I angegebenen Werte erhalten.
Tabelle 1
Beschleunigung des Blondierprozesses Bedingungen der Messlösung: 8 Gew.-% H202; pH-Wert 8,85-8,95, Zimmertemperatur, Melanosomen 0,25 mg/ml
0,063 m Substanz
2/3 (Minuten)
Blindwert NH0
12,6 7,0
NEL x HCl y 2-
NH
ELN NH-NH0 x HCl 2 ,\ / 2
h
NH
10,2
9,2
ELN KII-CII -CII -CH0-CH0-NH NIL x 2 HCl Ä 2 2 2 È , \ 2
»
NH
h
NH
5
Tabelle 1 (Fortsetzung)
631
0,063 m Substanz 2/3 (Minuten)
H0N NH-CH0-CH0-CH0-CH-NH_ 8,2
« COOK
NH
H0N NH-CH0-CH0-NH0 x 2 HCl 2,5
\ q/ fr fr
II
NH
H0N NH-CH0-CH0-CH0-NH„ x 2 HCl 4,2
fr \ Q / fr fr fr fr tl
NH
H0N NH-CH0-C1I„-NH NH„ x 2 HCl 0,5
II II
NH NH
H„N NH-CH0 —CH„ -CH0 -NH NH0 x 2 HCl 0,5
^C' 2 2 2 xc/ 2
Il M
NH NH
H_N-NH NH-CH„ -CPI_ -NH NH-NH- x 2 HCl 1,0
« X Q X — — \ C^
II II
NH NH
H0N NH-CH _ -CH0•»•NH-CH«-CHn -NH NH0 x 2 HCl 3,9
t Sç/ 2 2 2 2 s. ç/ d h ti
NH NH
Der Tabelle ist die stark beschleunigende Wirkung auf den Blondierprozess durch die beschriebenen Guanidinverbindungen zu entnehmen.
In einem weiteren Versuch wurde der Einfluss von an Melanosomen untersucht. Die Ergebnisse sind nach-
Schwermetallionen auf die Aktivierung des Bleichprozesses stehender Tabelle 2 zu entnehmen.
Tabelle 2
Einfluss von Schwermetallionen auf die Aktivierung des Bleichprozesses Bedingungen der Messlösung: 8 Gew.-% H202; pH-Wert 8,97-8,92, Zimmertemperatur, Melonasomen 0,25 mg/ml
Messlösung Ligand
Metallionenkonzentration, Mol/1
CuCl2-Zusatz *2/3 (min)
FeS04-Zusatz *2/3 (min)
Blindwert (H20)
IO-5 10~+ 5 x 10"4 10"3
12,4 9,3 5,5 4,8
12,6
9.6
7.7
6,2
631 892
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Messlösung Ligand
Metallionenkonzentration, Mol/1
CuCl2-Zusatz '2/3 (min)
FeS04-Zusatz '2/3 (min)
0,025 m
_
11,9
11,9
NH3
IO"5
8,2
8,9
10~4
3,9
5,6
5 x 10~4
3,1
—
10~3
4,2
0,0125 m
H_N NH-CH„-CH -NH NH0
2 vc/ 2 2 sc/ 2
» 11
NH NH
10,9
10,9
10 5
8,6
9,2
KT4
2,1
3,9
5 x 10-4
1,8
-
10'
2,9
Der Tabelle ist die beschleunigende Wirkung der Schwermetallionen zu entnehmen.
Bei den Untersuchungen der toxikologischen Verträglichkeit wurden folgende Werte erhalten. Als Untersuchungssubstanz diente Äthylen-bis-guanidin-dihydrochlorid.
Akute Toxizität Maus oral, einmalige Verabreichung mit der Schlundsonde, je Dosis 3 Tiere, Beobachtungsdauer 24 h. LD50 625 mg/kg.
Hautverträglichkeit Haarlose Maus, einmalige Auftragung, je Konzentration 3 Versuchstiere, Beobachtungsdauer 24 h. 1- und 5gewichtsprozentig ohne Befund, 25gewichtsprozentig leichte Rötung der Haut.
Hautverträglichkeit 25 Haarlose Maus, wiederholte Auftragung, einmal täglich, 10 Tage lang 5- und lOgewichtsprozentig ohne Befund.
Schleimhautverträglichkeit Kaninchenauge, einmalige Einträufelung der 30 5gewichtsprozentigen Lösung, Kontaktdauer 30 s, danach Auswaschen mit lauwarmem Wasser; ohne Befund.
Aus vorstehenden Angaben ergibt sich die gute toxikologische Verträglichkeit der beschriebenen Substanzen.
35 Nachstehend werden noch einige Beispiele für Ausführungsformen des erfindungsgemässen Mittels zum Bleichen von Haar angegeben.
Beispiel 1 Blondiercreme
Komponente I: Cetylstearylalkohol
Natrium-Cetylstearylsulfat
Fettalkoholpolyglykoläther
Ölsäuredecylester
Äthanolamin
Äthylendiharnstoff
Äthylen-bis-guanidiniumdihydrochlorid Wasser
Komponente II: 11 gewichtsprozentige H202-Lösung
20 Gewichtsteile 12 Gewichtsteile
2 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 4 Gewichtsteile
3 Gewichtsteile 2 Gewichtsteile
52 Gewichtsteile
100 Gewichtsteile 100 Gewichtsteile
Beispiel 2 Blondieremulsion
Komponente I: Cetylstearylalkohol Ölsäuredecylester Wollfett Äthanolamin Äthylendiharnstoff
Äthylen-bis-guanidiniumdihydrochlorid Wasser
2 Gewichtsteile
3 Gewichtsteile
2 Gewichtsteile
4 Gewichtsteile
3 Gewichtsteile 2 Gewichtsteile
84 Gewichtsteile 100 Gewichtsteile
Komponente II:
11 gewichtsprozentige H202-Lösung
100 Gewichtsteile
631 892
Beispiel 3 Blondierpulver
Komponente I: Magnesiumhydrogencarbonat Magnesiumoxid Kaliumsulfat Ammoniumsulfat Natriumlaurylsulfat Polymethacrylat Äthylendiharnstoff
Äthylen-bis-guanidiniumdihydrochlorid
51 Gewichtsteile 28 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 5 Gewichtsteile 3 Gewichtsteile
2 Gewichtsteile
3 Gewichtsteile
3 Gewichtsteile
100 Gewichtsteile
Komponente II: 11 gewichtsprozentige H202-Lösung
100 Gewichtsteile
Anstelle des in den Beispielen eingesetzten Äthylen-bis- jede andere der beschriebenen Guanidinverbindungen ver-guanidinium-dihydrochlorids kann mit gleich gutem Erfolg wendet werden.

Claims (5)

  1. 631 892
  2. 2 n X /
    cx II
    NH
    - R
    Y Wasserstoff, den NH2-Rest, einen Alkylrestmit 1-4 Kohlenstoffatomen und n die Zahlen 2 oder 3 darstellen, oder ein Salz davon mit einer anorganischen oder organischen Säure enthält.
    s 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es das Guanidinderivat oder Salz davon in einem Mengenanteil von 0,1-10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5-3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
    \ / 2 n
    NC Ii
    NH
    in der R Wasserstoff, den Rest ^ '
    II
    NH
    den Rest
    -(CH„) -NH NH-Y,
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zum Bleichen von Haar auf Basis von Peroxid-Oxidationsmittel und ammoniakfreiem Alkalisierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Bleichbeschleuniger mindestens ein Guanidinderivat der Formel
    Y - NH NH - (CH_) - NH
  3. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass io es ausserdem Äthylendiharnstoff in einem Mengenanteil von
    0,2-20 Gew.-%, vorzugsweise 0,5-5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
  4. 4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es das Peroxid in einem Mengenanteil von 2-8 Gew.-%, vor-
    15 zugsweise 4-6 Gew.-%, berechnet als Wasserstoffperoxid, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
  5. 5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem eine katalytisch wirkende Menge Schwermetallionen enthält.
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