CH632129A5

CH632129A5 - Verwendung von halogenaethyl-sulfonen zur regulierung des pflanzenwachstums.

Info

Publication number: CH632129A5
Application number: CH1532877A
Authority: CH
Inventors: Wolfgang Dr Hofer; Klaus Dr Luerssen
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1976-12-17
Filing date: 1977-12-13
Publication date: 1982-09-30
Also published as: JPS5377013A; FR2374302A1; BR7708402A; ES465144A1; AT355061B; PT67396A; NL7713860A; BE861918A; ZA777218B; IL53607A; DK144375B; DE2657380A1; DK562877A; PT67396B; GB1574193A; IL53607A0; AU3167677A; DK144375C; DE2657380B2; AU511461B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Halogenäthyl-sulfonen zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

Es ist bereits bekannt geworden, dass 2-Chlor-äthan-phosphonsäure und das Methylsulfat des 1-Methyl-sulfonium-4-thia-cyclohexans pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen (vergleiche veröffentlichte Niederländische Patentschrift 6 802 633 und Belgische Patentschrift 816435).

Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer ganz befriedigend.

Es wurde gefunden, dass die Halogenäthyl-sulfone der Formel I

Hal-CH2-CH2-S02-CH-0H (I)

R

in welcher

Hai für Halogen steht, und

R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.

Diese Halogenäthyl-sulfone der Formel (I) können erhalten werden, wenn man Halogenäthan-sulfinsäuren der Formel II

Hal-CH2-CH2-SO-OH (II)

in welcher

Hai die oben angegebene Bedeutung hat,

mit einem Aldehyd der Formel III

R-CHO (III)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, umsetzt.

Überraschenderweise zeigen die teilweise neuen Halogenäthylsulfone eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphonsäure und das ebenfalls bekannte Methylsulfat des l-Methylsulfonium-4-thiacyclo-hexans, welche hoch aktive Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die teilweise neuen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Verwendet man 2-Chloräthan-sulfinsäure und Acetal-dehyd als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

CI-CH2-CH2-SO-OH+CH3-CHO -► ci-ch2-ch2-so2-ch-oh ch3

Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Halogenäthan-sulfinsäuren sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) steht Halogen vorzugsweise für Chlor oder Brom.

Die verwendbaren Halogenäthansulfinsäuren der Formel

(II) sind bereits bekannt oder lassen sich nach allgemein üblichen Verfahren herstellen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2 110 773).

Als Beispiele für die verwendbaren Stoffe der Formel (II) seien im einzelnen genannt:

2-Chloräthan-sulfinsäure 2-Bromäthan-sulfinsäure.

Die weiterhin verwendbaren Ausgangsstoffe sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) steht R vorzugsweise für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; speziell genannt seien Methyl, Äthyl, n-Propyl- und iso-Propyl.

Die verwendbaren Stoffe der Formel (D3) sind bekannt und lassen sich nach allgemein üblichen Methoden auch im technischen Massstab herstellen.

Als Beispiele für die verwendbaren Stoffe der Formel

(III) seien im einzelnen genannt:

Formaldehyd,

Acetaldehyd,

Propionaldehyd,

Butyraldehyd,

Isobutyraldehyd.

Das Verfahren zur Herstellung der teilweise neuen Verbindungen kann unter Mitverwendung geeigneter Lösungsoder Verdünnungsmittel durchgeführt werden. Als solche kommen gewöhnlich praktisch alle inerten organischen Sol-ventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, ferner Äther, wie z.B. Diäthyl- und Dibutyläther und Dioxan. Schliesslich kann die Umsetzung besonders bevorzugt in wässriger Phase durchgeführt werden.

Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines grösseren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 10 °C und 60 °C, vorzugsweise zwischen 15 °C und 30 °C.

Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.

Bei der Durchführung des Verfahrens zur Darstellung der Verbindiragen der Formel (I) setzt man die Ausgangsstoffe normalerweise im äquimolaren Verhältnis ein. Ein Überschuss der einen oder anderen Komponenten bringt gewöhnlich keine wesentlichen Vorteile. Verwendet man bei der Umsetzung einen wasserhaltigen Aldehyd oder arbeitet man in wässriger Phase, so erfolgt die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen dadurch, dass man nach beendeter Umsetzung das Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert, den Rückstand in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, aufnimmt, die organi5

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sehe Phase trocknet, filtriert und dann das Lösungsmittel abzieht. Verwendet man bei der Umsetzung wasserfreie Aldehyde und organische Lösungsmittel, so erfolgt die Isolierung der Verbindungen der Formel (I) im allgemeinen dadurch, dass man nach beendeter Umsetzung das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und den verbleibenden Rückstand gegebenenfalls einer zusätzlichen Reinigung unterwirft.

Die darstellbaren Stoffe der Formel (I) fallen nach der Aufarbeitung in Form von Ölen an, die oft nicht unzersetzt destillierbar sind. In diesen Fällen kann man die Reinigung so durchführen, dass man die Rohprodukte durch sogenanntes «Andestillieren», das heisst durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mässig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit. Zur Charakterisierung dient beispielsweise der Brechungsindex.

Als Beispiele für die erfindungsgemäss verwendbaren Halogenäthyl-sulfone der Formel (I) seien im einzelnen genannt:

2-Chloräthyl-hydroxymethyl-sulfon 2-Bromäthyl-hydroxymethyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxyäthyl-sulfon 2-Bromäthyl-1 -hydroxyäthyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxy-n-propyl-sulfon 2-Bromäthyl-l-hydroxy-n-propyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxy-n-butyl-suIfon 2-Bromäthyl-l-hydroxy-n-butyl-sulfon 2-Chloräthyl-l-hydroxy-iso-butyl-sulfon 2-Bromäthyl-l-hydroxy-iso-butyl-sulfon. Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe greifen in den Metabolismus der Pflanzen ein und werden deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt.

Für die Wirkungsweise von Pflanzenwachstumsregulatoren gilt nach der bisherigen Erfahrimg, dass ein Wirkstoff eine oder auch mehrere verschiedenartige Wirkungen auf Pflanzen ausüben kann. Die Wirkungen der Stoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den auf die Pflanzen oder ihre Umgebung ausgebrachten Wirkstoffmengen und von der Art der Applikation. In jedem Fall sollen Wachstumsregulatoren die Kulturpflanzen in gewünschter Weise positiv beeinflussen.

Pflanzenwuchsregulierende Stoffe können zum Beispiel zur Hemmung des vegetativen Pflanzenwachstums eingesetzt werden. Eine derartige Wuchshemmung ist unter anderem bei Gräsern von wirtschaftlichem Interesse, denn durch eine Dämpfung der Graswachstums kann z.B. die Häufigkeit der Grasschnitte in Ziergärten, Park- und Sportanlagen oder an Strassenrändern reduziert werden. Von Bedeutung ist beispielsweise auch die Hemmung des Wuchses von krautigen und holzigen Pflanzen an Strassenrändern und in der Nähe von Überlandleitungen oder ganz allgemein in Bereichen, in denen ein starker Bewuchs unerwünscht ist.

Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren beispielsweise zur Hemmung des Längenwachstums bei Getreide, denn durch eine Halmverkürzung wird die Gefahr des Umknickens («Lagerns») der Pflanzen vor der Ernte verringert oder vollkommen beseitigt. Ausserdem können Wachstumsregulatoren bei Getreide eine Halmverstärkung hervorrufen, die ebenfalls dem Lagern entgegenwirkt.

Eine Hemmung des vegetativen Wachstums erlaubt bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Anpflanzung der Kultur, so dass ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.

Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht beispielsweise darauf, dass die Nährstoffe in stärkerem Masse der Blüten- und Fruchtbildung zu-

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gute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.

Mit Wachstumsregulatoren lässt sich häufig auch eine Förderung des vegetativen Wachstums erzielen. Dies ist bei-s spielsweise von grossem Nutzen, wenn die vegetativen Pflanzenteile geerntet werden. Eine Förderung des vegetativen Wachstums kann aber auch gleichzeitig zu einer Förderung des generativen Wachstums führen, so dass z.B. mehr oder grössere Früchte zur Ausbildung kommen, io Ertragssteigerungen können in manchen Fällen auch durch einen Eingriff in den pflanzlichen Stoffwechsel erreicht werden, ohne dass sich Änderungen des vegetativen Wachstums bemerkbar machen. Wachstumsregulatoren können ferner eine Veränderung der Zusammensetzung der Pflanzen 15 bewirken, um so eine bessere Qualität der Ernteprodukte herbeizuführen. So ist es beispielsweise möglich, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr, Ananas sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen oder den Proteingehalt in Soja oder Getreide zu steigern.

20 Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann es zur Ausbildung parthenokarper Früchte kommen. Ferner kann das Geschlecht der Blüten beeinflusst werden.

Mit Wachstumsregulatoren lässt sich beispielsweise auch die Produktion oder der Abfluss von sekundären Pflanzen-25 Stoffen positiv beeinflussen. Als Beispiel sei die Stimulierung des Latexflusses bei Gummibäumen genannt.

Während des Wachstums der Pflanze kann durch Einsatz von Wachstumsregulatoren auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz ver-30 mehrt werden. Daran besteht z.B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. Es ist jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum 35 zu fördern.

Unter dem Einfluss von Wachstumsregulatoren kann der Blattbestand von Pflanzen so gesteuert werden, dass ein Entblättern der Pflanzen zu einem gewünschten Zeitpunkt erreicht wird. Eine derartige Entlaubung ist von Interesse, um 40 beispielsweise eine mechanische Beerntung, z. B. bei Wein oder Baumwolle, zu erleichtern oder um die Transpiration zu einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem die Pflanze verpflanzt werden soll.

Durch Einsatz von Wachstumsregulatoren lässt sich ge-45 wohnlich der vorzeitige Fruchtfall verhindern. Es ist jedoch auch möglich, den Fruchtfall, -zum Beispiel bei Obst-, im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmass zu fördern. Wachstumsregulatoren können auch dazu dienen, um bei Kulturpflanzen zum Zeitpunkt der so Ernte die zum Ablösen der Früchte erforderliche Kraft zu vermindern, so dass eine mechanische Beerntung der Pflanzen ermöglicht beziehungsweise eine manuelle Beerntung erleichtert wird.

Mit Wachstumsregulatoren lässt sich ferner beispiels-55 weise eine Beschleunigung oder auch eine Verzögerung der Reife des Erntegutes vor oder nach der Ernte erreichen. Dieses ist gewöhnlich von besonderem Vorteil, weil sich dadurch eine optimale Anpassung an die Bedürfnisse des Marktes herbeiführen lässt. Weiterhin können Wachstums-6o regulatoren in manchen Fällen die Fruchtausfärbung verbessern. Darüberhinaus kann mit Hilfe von Wachstumsregulatoren auch eine zeitliche Konzentrierung der Reife erzielt werden. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, dass z.B. bei Tabak, Tomaten oder Kaffee, eine voll-65 ständige mechanische oder manuelle Beerntung in nur einem Arbeitsgang vorgenommen werden kann.

Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die Samen oder Knospenruhe der Pflanzen, also die en-

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"dogene Jahresrhythmik, beeinflusst werden, so dass die Pflanzen, wie z.B. Ananas oder Zierpflanzen in Gärtnereien, zu einem Zeitpunkt keimen, austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise hierzu keine Bereitschaft zeigen.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch erreicht werden, dass der Austrieb von Knospen oder die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.

Wachstumsregulatoren können auch eine Halophilie bei Kulturpflanzen erzeugen. Damit werden die Voraussetzungen dafür geschaffen, dass eine Kultivierung von Pflanzen auf salzhaltigen Böden durchgeführt werden kann.

Mit Wachstumsregulatoren kann auch eine Frost- und Trockenresistenz bei Pflanzen induziert werden.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.

auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlor-äthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methyliso-butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,

Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtiono-gene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fett-säure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Al-kylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungizide, Insektizide, Akarizide und Herbizide, sowie in Mischung mit Düngemitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer For-5 mulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulsierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, io z.B. durch Giessen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Begasen usw.. Es ist ferner beispielsweise möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen, Pflanzen oder Pflanzenteile mit der Wirkstoffzubereitung oder dem Wirkstoff selbst i5 zu bestreichen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanze behandelt werden.

Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet 20 man pro Hektar Bodenfläche 0,01 bis 50 kg, bevorzugt 0,05 bis 10 kg an Wirkstoff.

Für die Anwendungszeit gilt, dass die Anwendung der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich gewöhnlich 25 nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.

In den nachfolgenden Beispielen wird die Aktivität der teilweise neuen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer Anwendungen als 30 Wachstumsregulatoren auszuschliessen.

Beispiel A Wuchsbeeinflussung / Bohnen 35 Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den an-40 gegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge Bohnenpflanzen werden in dem Stadium, in dem die Primärblätter voll entfaltet sind, mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnass besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zu-45 wachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0% ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative 50 Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Tabelle A

Wirkstoff Wirkstoffkonzentration Wuchsbeeinflussung in % in %

OH

I

C1-CH2-CH2-S02-CH-C2Hs 0,05 +70

(2)

r~

5 632129

Tabelle A (Fortsetzung)

Wirkstoff Wirkstoffkonzentration Wuchsbeeinflussung in % in %

OH

I

C1-CH2-CH2-S02-CH2 0,05 +55

(1)

c! XP-Cri^ GHj-SC^© 0,05 +15

(bekannt) Kontrolle

Beispiel B Wuchsbeeinflussung / Baumwolle Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmässigen Zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

Junge Baumwollpflanzen werden im 4-Blatt-Stadium mit

25 den Wirkstoffzubereitungen tropfnass besprüht. Nach 3 Wochen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchsbeeinflussung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Dabei bedeutet 0% ein Wachstum, das demjenigen der Kontrollpflanzen entspricht. Positive Werte kennzeichnen eine 30 Wuchsförderung im Vergleich zu den Kontrollpflanzen während negative Werte entsprechend eine Wachstumshemmung anzeigen.

Tabelle B

Wirkstoff

Wirkstoff- Wuchsbeeinflussung konzentration in %

in %

OH

i

C1-CH2-CH2-S02-CH-CH2-CH2-CH3 0,05 +10

(3)

-Kontrolle - 0

Beispiel C Reifebeschleunigung / Bananen Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

60 Jeweils 3 unreife Bananen werden mit 20 ml Wirkstoffzubereitung besprüht. Die Reifebeschleunigung in Tagen gegenüber unbehandelten Kontrollfrüchten wird bestimmt.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

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6

Tabelle C

Wirkstoff

Wirkstoffkonzentration in %

Reifebeschleunigung in Tagen

- (Kontrolle)

OH

I

a-CH2-CH2-S02-CH-C2H5 (2)

0,2

ci-ch2-ch2-so2-ch2oh (1)

0,2

Beispiel D Wuchshemmung / Tomaten Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat

Etwa 30 ein hohe Tomatenpflanzen werden mit den 25 Wirkstoflzubereitungen bis zum Abtropfen besprüht. Nach 10 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum, das demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen entspricht.

Tabelle D

Wirkstoff

Wirkstoffkonzentration in%

Wuchshemmung in %

- (Kontrolle)

OH

I

C1-CH2-CH2-S02-CH-C2H5 (2)

0,2 0,1 0,05

50 40 40

ci-ch2-ch2-so2-ch2oh (1)

0,2 0,1 0,05

45 35 35

Beispiel E Wuchshemmimg / Gerste Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile Methanol Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyoxyäthylen-Sorbitan-Monolaurat

Junge Gerstenpflanzen werden im 2-Blatt-Stadium mit 60 der Wirkstoffzubereitung tropfnass besprüht. Nachdem die unbehandelten Krontrollpflanzen eine Wuchshöhe von etwa 60 cm erreicht haben, wird bei allen Pflanzen der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in % des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet. Es bedeuten 100% den Still-65 stand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Kontrollpflanzen.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor.

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Tabelle E

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Wirkstoff Wirkstoffkonzentration Wuchshemmung in % in %

- (Kontrolle) - 0

C1-CH2-CH2-S02-CH20H 0,1 15

(1)

o

II

Cl-CH2-CH2-P(OH)2 0,05 0

(bekannt)

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

ci-ch2-ch2-so2-ch2-oh

Zu 27 g (0,27 Mol) einer 30%igen wässrigen Formaldehydlösung tropft man bei Raumtemperatur 35 g (0,27 Mol) 2-Chloräthan-sulfinsäure. Man rührt die Reaktionsmischung 1 Stunde bei Raumtemperatur nach, destilliert dann das Wasser bei einer Badtemperatur von 40 °C im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf.

Durch Eintragen von Natriumsulfat in die Lösung wird die Reaktionslösung von Wasserresten befreit. Nach dem Abfiltrieren vom Natriumsulfat und dem Abziehen des Lösungsmittels erhält man 39 g (90,5% der Theorie) an 2-Chloräthyl-hydroxymethylsulfon als farbloses Öl mit dem Brechungsindex n22D: 1,4978. Die Struktur wurde durch NMR- und IR-Spektren bewiesen.

In entsprechender Weise werden die in den folgenden Beispielen genannten Verbindungen hergestellt.

Beispiel 2

25 ci-ch2-ch2-so2-ch-oh

I

c2h5

Ausbeute: 70% der Theorie Brechungsindex: n20D = 1,4538

30

Beispiel 3

ci-ch2-ch2-so2-ch-oh ch2-ch2-ch3

35 Ausbeute: 72% der Theorie Brechungsindex: n20D = 1,5437

s

Claims

632129 2 PATENTANSPRÜCHE

1. Verwendung von Halogenäthyl-sulfonen der Formel I

Hal-CH2-CH2-S02-CH-0H (I)

R

in welcher

Hai für Halogen steht und

R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel ci-ch2-ch2-so2-ch2-oh einsetzt.