CH632268A5 - Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten. Download PDF

Info

Publication number
CH632268A5
CH632268A5 CH46377A CH46377A CH632268A5 CH 632268 A5 CH632268 A5 CH 632268A5 CH 46377 A CH46377 A CH 46377A CH 46377 A CH46377 A CH 46377A CH 632268 A5 CH632268 A5 CH 632268A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
compounds
amino
oxazolin
benzofuran
Prior art date
Application number
CH46377A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr Neumann
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH46377A priority Critical patent/CH632268A5/de
Priority to DE19782800062 priority patent/DE2800062A1/de
Priority to SE7800152A priority patent/SE7800152L/xx
Priority to FI780029A priority patent/FI780029A7/fi
Priority to DK6078A priority patent/DK6078A/da
Priority to NL7800283A priority patent/NL7800283A/xx
Priority to GB1051/78A priority patent/GB1598365A/en
Priority to IL53789A priority patent/IL53789A/xx
Priority to PT67522A priority patent/PT67522B/pt
Priority to BE184287A priority patent/BE862872A/xx
Priority to ES465927A priority patent/ES465927A1/es
Priority to IE64/78A priority patent/IE46641B1/en
Priority to NZ186209A priority patent/NZ186209A/xx
Priority to AU32404/78A priority patent/AU523610B2/en
Priority to CA294,824A priority patent/CA1101853A/en
Priority to ZA00780240A priority patent/ZA78240B/xx
Priority to FR7800900A priority patent/FR2392990A1/fr
Priority to AT0023578A priority patent/AT364833B/de
Priority to JP206278A priority patent/JPS5390260A/ja
Priority to IT7847623A priority patent/IT7847623A0/it
Priority to ES474242A priority patent/ES474242A1/es
Priority to US06/014,213 priority patent/US4297490A/en
Priority to US06/277,054 priority patent/US4398028A/en
Priority to IE1790/81A priority patent/IE46642B1/en
Priority to CH750781A priority patent/CH633288A5/de
Publication of CH632268A5 publication Critical patent/CH632268A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

632268
2
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Heterocyclylami-noderivaten der Formel I,
worin A, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, und R' 1 für eine Gruppe der Formel IV
SR,
XV
-N=C-NH- (CH0) -CK-,-OH 2. n 2
worin Ri für eine Gruppe der Formel II,
- NH ^
(ch9 ) 2. n
10 steht, worin n obige Bedeutung besitzt und R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass, falls X in der Formel II für Schwefel steht, R4 Wasserstoff bedeutet, die Gruppe der Formel IV einem Ringschluss unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der ls Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze über-II führt.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 25 neuen Heterocyclylaminoderivaten der Formel I,
steht, worin X für Sauerstoff oder Schwefel und n für 1 oder 2 20 stehen, R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio, Alkoxy,
Trifluormethyl oder Hydroxy, A einen 5-gliedrigen heterocy-clischen Ring bedeutet, der zusammen mit dem kondensierten Benzolring jedoch nicht für Benzo-2,l,3-thiadiazol oder Indazol steht, und R3 Wasserstoff, Halogen, Alkyl,
Alkylthio, Alkoxy, Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet,
mit der Massgabe, dass i) falls A für [c]Pyrrol steht, dessen Stickstoffatom durch Alkyl substituiert ist,
ii) falls A [b]Thiophen oder [b]Furan, X Sauerstoff und n 1 bedeuten, der Oxazolinylaminorest in Stellung 4 oder 7 des Ringsystems steht,
iii) falls A zusammen mit dem Benzolring für die Formel 35 worin Ri für eine Gruppe der Formel II,
- NH
40
2 n
II
steht, worin A' und A'" unabhängig voneinander für Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Methylimino und A" für -CH2- oder -CH(CH3)- stehen, oder A' Sauerstoff oder Schwefel, A" =CH-oder =CH(CH3)-und A'" Stickstoff bedeuten, zwischen A" und A'" eine Doppelbindung steht, R2 Wasserstoff oder Alkyl und X Sauerstoff bedeuten, dann n für 2 steht,
iv) die Verbindung nicht
1 ) 4-(2-Oxazolin-2-yl)amino-benzimidazol
2) 5-(2-Oxazolin-2-yl)amino-benzimidazol
3) 6-(2-Oxazolin-2-yl)amino-benzimidazol
4) 4-(2-Oxazolin-2-yl)amino-1 -methyl-benzimidazol,
5) 5-(2-Oxazolin-2-yl)amino-l-methyl-benzimidazol oder
6) 6-(2-Oxazolin-2-yl)amino-l-methyl-benzimidazol ist,
steht, worin X für Sauerstoff oder Schwefel und n für 1 oder 2 stehen, R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio, Alkoxy, 45 Trifluormethyl oder Hydroxy, A einen 5-gliedrigen heterocy-clischen Ring bedeutet, der zusammen mit dem kondensierten Benzolring jedoch nicht für Benzo-2,1,3-thiadiazol oder Indazol steht, und R3 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio, Alkoxy, Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet, 50 mit der Massgabe, dass i) falls A für [c]Pyrrol steht, dessen Stickstoffatom durch Alkyl substituiert ist,
ii) falls A [b]Thiophen oder [b]Furan, X Sauerstoff und n 1 55 bedeuten, der Oxazolinylaminorest in Stellung 4 oder 7 des
Ringsystems steht,
iii) falls A zusammen mit dem Benzolring für die Formel und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass 60 man in Verbindungen der Formel III,
K2-
Ri
III
CO-
«5
steht, worin A' und A'" unabhängig voneinander für Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Methylimino und A" für -CH2- oder -CH(CH33)- stehen, oder A' Sauerstoff oder
3
632 268
Schwefel, A" =CH- oder =CH(CH3)- und A'" Stickstoff bedeuten, zwischen A" und A'" eine Doppelbindung steht, R2 Wasserstoff oder Alkyl und X Sauerstoff bedeuten, dann n für 2 steht,
iv) die Verbindung nicht
1 ) 4-(2-Oxazolin-2-yl)amino-benzimidazol
2) 5-(2-Oxazolin-2-yl)amino-benzimidazol,
3) 6-(2-Oxazolin-2yl)amino-benzimidazol,
4) 4-(2-Oxazolin-2-yl)amino-l-methyl-benzimidazol,
5) 5-(2-Oxazolin-2-yl)amino-l-methyl-benzimidazol oder
6) 6-(2-Oxazolin-2-yl)amino-l-methyl-benzimidazol ist,
und ihrer Säureadditionssalze.
Aus den CH-Patentschriften Nrn. 599 207 und 613 966 sind Imidazolin-2-yl-amino-2,1,3-benzothiadiazole mit Antirigor-und muskelrelaxierender Wirkung bekannt.
Aus den CH-Patentschriften Nrn. 605 858 und 605 934 sind Oxazolin-2-yl-amino- bzw. Thiazolin-2-yl-aminoindazole mit Antirigor- und muskelrelaxierender Wirkung bekannt.
Der Disclaimer i) ist durch die Instabilität von N-unsubsti-tuiertem [c]Pyrrol bedingt. Die übrigen Disclaimer grenzen die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen gegenüber dem Stand der Technik ab, und zwar der Disclaimer ii) von dem aus der US-Patentschrift Nr. 2 870 160 und die Disclaimer iii) und iv) von dem aus der US-Patentschrift Nr. 3 499 083 bekannten Stand der Technik ab.
Die Gruppe der Formel II kann in ihrer tautomeren Form der Formel IIa
SR„
-N=C-NH-(CH0) -CH -OH jl n £
IV
- N
2 n
IIa auftreten. Einfachheitshalber werden die Gruppen II und IIa unter der Formel II zusammengefasst.
In der Formel I kann A beispielsweise den Pyrrol-, Imi-dazol-, Triazol-, Furan-, Isoxazol-, Oxazol-, Oxadiazol-(1,2,3)-, Thiophen-, Isothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-(l,2,3)-, Pyrrolin-, Dihydrofuran- oder Dihydrothiophen-Ring bedeuten.
Die Substituenten Ri und R2 können sich in allen Stellungen des Phenyl-Ringes befinden, bevorzugt sind jedoch die Stellungen 4 und 7.
Halogen bedeutet jeweils Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Brom oder Chlor.
Die Alkylgruppen besitzen 1-4 Kohlenstoffatome, und stehen beispielsweise für die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Iso-propyl-, gerade oder verzweigte Butylreste.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man in Verbindungen der Formel III,
III
worin A, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, und Ri für eine Gruppe der Formel IV
steht, worin n obige Bedeutung besitzt und R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit der Massgabe, dass falls X in der Formel II für Schwefel steht, R4 Wasserstoff bedeutet, die Gruppe der Formel IV einem Ring-10 schluss unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
Der Ringschluss von Verbindungen der Formel III, worin sich die Gruppe IV in ihrer tautomeren Form befindet, falls 15 R4 für Wasserstoff steht, erfolgt in einer für analoge Ringschlüsse bekannten Weise. Der Ringschluss wird zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Wasser oder Dimethylformamid durchgeführt. Geeignete Temperaturen liegen zwischen 20 und 150°C, vor-20 zugsweise zwischen 60 und 110°C, z. B. bei Siedetemperatur. Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin X für Sauerstoff steht, erfolgt zweckmässigerweise in Gegenwart von Basen, beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxiden, wie Kalium- oder Natriumhydroxid, bzw. Alkalime-25 tallalkoholaten, z. B. Natrium- oder Kaliumäthylat oder -methylat, und/oder Quecksilber- oder Bleiacetat. Die Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin X für Schwefel steht, erfolgt zweckmässigerweise in Gegenwart von Säuren, beispielsweise Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure 30 oder Methansulfonsäure.
Die Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formel III, worin R4 für Wasserstoff steht, 35 können erhalten werden, indem man entsprechende Ami-noderivate mit Thiophosgen umsetzt und die dabei erhaltenen Isothiocyanate in an sich bekannter Weise mit Äthan-olamin oder Propanolamin umsetzt.
Die Verbindungen der Formel III, worin R4 für Alkyl 40 steht, können in an sich bekannter Weise durch Alkylierung der entsprechenden Verbindungen der Formel III, worin R4 Wasserstoff bedeutet, erhalten werden.
Die basischen Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung mit geeigneten anorganischen oder organischen 45 Säuren in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden. Hierfür sind als anorganische Säuren beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren und als organische Säuren beispielsweise Essigsäure, Maleinsäure usw. geeignet.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der 50 Formel I zeichnen sich durch pharmakodynamische Eigenschaften aus. Insbesondere wirken die Verbindungen der Formel I myotonolytisch, wie dies beispielsweise unter Verwendung des von Teschendorf et al. [Arch. Exp. Pharmacol. 266 (1970), 467-468] beschriebenen Tests festgestellt wurde. 55 Die Verbindungen der Formel I können daher als Myotono-lytika verwendet werden. Die für diese Anwendung zu verabreichende Dosis hängt von der verwendeten Verbindung, der Verabreichungsart sowie der Behandlungsart ab. Zufriedenstellende Resultate erhält man bei Verabreichung von Ver-60 bindungen der Formel I in einer täglichen Dosis zwischen 0,0002 und 1 mg/kg Tierkörpergewicht, zweckmässigerweise verabreicht in mehreren Teilmengen 2-4 mal täglich oder in Retardform.
Bei grösseren Säugetieren soll die tägliche Dosis von Ver-«5 bindungen der Formel I zwischen 0,01 und 10 mg, z. B. zwischen 0,1 und 6 mg, vorzugsweise zwischen 0,15 und 3 mg betragen. Eine Einheitsdosis, beispielsweise eine zur oralen Verabreichung geeignete Tablette, kann zwischen 0,025 und
632268
5 mg des Wirkstoffes zusammen mit geeigneten pharmazeutisch indifferenten Hilfsstoffen enthalten.
Die Verbindungen der Formel I wirken überdies auf den Blutdruck. Insbesondere besitzen sie antihypertensive Eigenschaften, wie sich bei Tierversuchen an der hypertonen Grollmann-Ratte (Methode nach A. Grollmann, [Proc. Soc. Exptl. Biol. and Med. 57,104,1944] bei Dosen von 0,1 bis 10 mg/kg zeigt. Die Verbindungen der Formel I können daher zur Behandlung der Hypertonie verwendet werden. Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach Art der Substanz, der Administration und des zu behandelnden Zustandes. Zufriedenstellende Resultate erhält man bei Verabreichung von Verbindungen der Formel I in einer täglichen Dosis von 0,5 bis 50 mg/kg Tierkörpergewicht. Bei grösseren Säugetieren ist eine tägliche zu verabreichende Menge zwischen 30 und 1000 mg angezeigt. Diese Dosis kann auch in kleineren Dosen 2-4 mal täglich oder in Retardform verabreicht werden. Eine Einheitsdosis, beispielsweise eine zur oralen Verabreichung geeignete Tablette kann zwischen 8 und 500 mg des Wirkstoffes zusammen mit geeigneten pharmazeutisch indifferenten Hilfsstoffen enthalten.
Die Verbindungen der Formel I können ebenfalls in Form ihrer pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze verabreicht werden, die den gleichen Grad an Aktivität besitzen wie die freien Basen.
Die Verabreichung von Verbindungen der Formel I bzw. von ihren Salzen kann entweder oral in Form von Tabletten, Granulaten, Kapseln oder Dragees, oder parenteral in Form von Injektionslösungen erfolgen.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Grad-Celsius angegeben und sind unkorrigiert.
Beispiel 1
7-(2-Oxazolin-2-yl-amino)-benzofuran
5,4 g N-(Benzofuran-7-yl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-thioharn-stoff werden in 300 ml Äthanol zum Rückfluss erhitzt und mit einer Lösung von 1,12g Natrium in 25 ml Äthanol versetzt. Das heisse Gemisch wird innerhalb Vi Minute portionsweise mit 8,1g Quecksilber (Il)-acetat versetzt und weitere 15 Minuten zum Rückfluss erhitzt, dann filtriert. Das Filtrat wird zur Trockne gebracht, der erhaltene Rückstand zwischen 40 ml 1 N Chlorwasserstoffsäure und 40 ml Methylenchlorid verteilt. Die wässrige Phase wird mit Aktivkohle behandelt, filtriert und mit konzentrierter wässriger Ammoniaklösung basisch gestellt. Der dabei erhaltene farblose Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und ergibt nach dem Umkristallisieren aus Essigester die Titelverbindung von Smp. 124-126°C.
Den in diesem Beispiel als Ausgangsverbindung verwendeten N-(Benzofuran-7-yl)-N' -(2-hydroxyäthyl)-thioharn-stoff erhält man wie folgt:
7-Amino-benzofuran reagiert mit Thiophosgen in 3N wässriger Chlorwasserstoffsäure bei Raumtemperatur innerhalb 1 Stunde zu 7-Isothiocyan-benzofuran vom Smp. 45-46° (aus Petroläther). Beim Eintragen dieses Benzofuranderivates in ein Gemisch aus Äthanolamin und Äther entsteht der N-(Benzofuran-7-yl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-thioharnstoff vom Smp. 138-139° (aus Methanol), der ohne weitere Reinigung in obenstehende Rektion eingesetzt werden kann.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen gelangt man zu a) 5-(2-Oxazolin-2-yl-amino)-benzofuran vom Smp. 133-135°,
b) 5-(2-Oxazolin-2-yl-amino)-2,3-dihydro-benzofuran vom Smp. 158-160°.
Beispiel 3
7-(2-Thiazolin-2-yl-amino)-benzofuran
3 g N-(Benzofuran-7-yl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-thioharn-stoff werden in 12 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure gelöst und 10 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt. Die Lösung wird mit 60 ml Wasser verdünnt, mit etwas Aktivkohle behandelt und filtriert. Das farblose Filtrat wird mit konzentrierter wässeriger Natriumhydroxid-Lösung basisch gestellt. Der Niederschlag wird abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol/Äther erhält man die Titelverbindung vom Smp. 143-145°.
Beispiel 4
Analog Beispiel 3 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen gelangt man zu a) 5-(2-ThiazoIin-2-yl-amino)-benzofuran vom Smp. 122-123°,
b) 5-(4,5-Dihydro-2-thiazin-2-yl-amino)-2,3-dihydroben-zofuranvom Smp. 148-149,5°,
c) 5-(5,6-Dihydro-1,3-thiazin-2-yl-amino)-benzofuran vom Smp. 145-146°.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
B
CH46377A 1977-01-14 1977-01-14 Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten. CH632268A5 (de)

Priority Applications (25)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH46377A CH632268A5 (de) 1977-01-14 1977-01-14 Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten.
DE19782800062 DE2800062A1 (de) 1977-01-14 1978-01-02 Benzokondensierte heterocyclische fuenfring, ihre herstellung und verwendung
SE7800152A SE7800152L (sv) 1977-01-14 1978-01-05 Nya heterocykler
FI780029A FI780029A7 (fi) 1977-01-14 1978-01-05 Nya organiska foereningar deras framstaellning och anvaendning
DK6078A DK6078A (da) 1977-01-14 1978-01-05 Fremgangsmaade til fremstilling af aminosubstituerede umaettede nitrogenholdige heterocycliske forbindelser
NL7800283A NL7800283A (nl) 1977-01-14 1978-01-10 Heterocyclische verbindingen, alsmede werkwijzen voor het bereiden en toepassen van deze ver- bindingen.
GB1051/78A GB1598365A (en) 1977-01-14 1978-01-11 Pharmaceutically active amines di-substituted by hetero cyclic groups
IL53789A IL53789A (en) 1977-01-14 1978-01-12 Bicyclic heterocyclic compounds,their production and pharmaceutical compositions containing them
PT67522A PT67522B (fr) 1977-01-14 1978-01-12 Procede pour la preparation d'une composition pharmaceutique avec de nouveaux composes organiques
BE184287A BE862872A (fr) 1977-01-14 1978-01-12 Medicament a base d'un compose heterocyclique bicyclique condense
ES465927A ES465927A1 (es) 1977-01-14 1978-01-12 Un procedimiento para la produccion de compuestos tricicli- cos
IE64/78A IE46641B1 (en) 1977-01-14 1978-01-12 Pharmaceutically active amines di-substituted by heterocyclic groups
NZ186209A NZ186209A (en) 1977-01-14 1978-01-12 Bicyclic heteocyclic compounds and pharmaceutical compositions
AU32404/78A AU523610B2 (en) 1977-01-14 1978-01-12 Bicyclic heterocyclic derivatives
CA294,824A CA1101853A (en) 1977-01-14 1978-01-12 Bicyclic heterocyclic derivatives
ZA00780240A ZA78240B (en) 1977-01-14 1978-01-13 Improvements in or relating to organic compounds
FR7800900A FR2392990A1 (fr) 1977-01-14 1978-01-13 Medicament a base d'un compose heterocyclique bicyclique condense
AT0023578A AT364833B (de) 1977-01-14 1978-01-13 Verfahren zur herstellung von neuen oxazolin bzw. thiazolin-derivaten
JP206278A JPS5390260A (en) 1977-01-14 1978-01-13 Bicyclic heterocyclic derivative* its production and use
IT7847623A IT7847623A0 (it) 1977-01-14 1978-01-13 Medicamento a base d'un composto eterociclico biciclico condensato
ES474242A ES474242A1 (es) 1977-01-14 1978-10-16 Un procedimiento para la produccion de compuestos tricicli- cos.
US06/014,213 US4297490A (en) 1977-01-14 1979-02-22 Bicyclic heterocyclic amino derivatives
US06/277,054 US4398028A (en) 1977-01-14 1981-06-24 Bicyclic heterocyclic amino derivatives
IE1790/81A IE46642B1 (en) 1977-01-14 1981-08-06 2,1,3 - benzoxadiazoles
CH750781A CH633288A5 (de) 1977-01-14 1981-11-24 Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH46377A CH632268A5 (de) 1977-01-14 1977-01-14 Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH632268A5 true CH632268A5 (de) 1982-09-30

Family

ID=4187586

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH46377A CH632268A5 (de) 1977-01-14 1977-01-14 Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten.
CH750781A CH633288A5 (de) 1977-01-14 1981-11-24 Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH750781A CH633288A5 (de) 1977-01-14 1981-11-24 Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten.

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4297490A (de)
JP (1) JPS5390260A (de)
AT (1) AT364833B (de)
AU (1) AU523610B2 (de)
BE (1) BE862872A (de)
CA (1) CA1101853A (de)
CH (2) CH632268A5 (de)
DE (1) DE2800062A1 (de)
DK (1) DK6078A (de)
ES (2) ES465927A1 (de)
FI (1) FI780029A7 (de)
FR (1) FR2392990A1 (de)
GB (1) GB1598365A (de)
IE (1) IE46641B1 (de)
IL (1) IL53789A (de)
IT (1) IT7847623A0 (de)
NL (1) NL7800283A (de)
NZ (1) NZ186209A (de)
PT (1) PT67522B (de)
SE (1) SE7800152L (de)
ZA (1) ZA78240B (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2502951B1 (fr) * 1981-04-06 1985-12-06 Sandoz Sa Compositions pharmaceutiques topiques sous forme d'une micro-emulsion
DE3632042A1 (de) * 1986-03-08 1987-09-10 Bayer Ag Diarylsulfidderivate
US5684041A (en) * 1996-02-01 1997-11-04 The Procter & Gamble Company Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents
US5677321A (en) 1996-02-29 1997-10-14 Synaptic Pharmaceutical Corporation 5- and 6-(2-imidazolin-2-ylamino) and -(2-thiazolin-2-ylamino)-benzothiazoles as alpha-2 adrenergic ligands
HUP9904215A3 (en) * 1996-11-25 2002-01-28 Procter & Gamble 2-imidazolinylaminoindole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists
US5866579A (en) * 1997-04-11 1999-02-02 Synaptic Pharmaceutical Corporation Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof
SG72827A1 (en) * 1997-06-23 2000-05-23 Hoffmann La Roche Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives
JP5468119B2 (ja) 2011-09-26 2014-04-09 日東電工株式会社 増強された太陽光集光効率のための高蛍光性かつ光安定性の発色団
TW201317327A (zh) 2011-10-05 2013-05-01 Nitto Denko Corp 波長轉換膜、其形成方法以及其使用方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2992232A (en) * 1957-07-08 1961-07-11 Pfizer & Co C Nu-(benzo-furanyl and thianaphthenyl)-nu'-(beta-substituted ethyl)-ureas
US3499083A (en) * 1965-08-10 1970-03-03 Du Pont Substituted oxazolines,useful as pharmaceuticals
BE754832A (fr) 1969-08-14 1971-02-15 Beecham Group Ltd Iminazolines
GB1282535A (en) * 1970-03-02 1972-07-19 Pfizer (2-IMIDAZOLIN-2-YLAMINO)SUBSTITUTED BENZO[b]THIOPHENES
BE791907A (fr) 1971-11-24 1973-05-24 Beecham Group Ltd Nouveaux derives des imidazolines
BE792078A (fr) * 1971-12-01 1973-05-29 Wander Ag Dr A Nouveaux derives de l'indazole, leur preparation et leur application comme medicaments
CH570401A5 (de) * 1972-05-09 1975-12-15 Wander Ag Dr A
ES442992A1 (es) * 1974-12-02 1977-08-01 Scherico Ltd Un procedimiento para preparar 2-anilino-oxazolinas.

Also Published As

Publication number Publication date
IL53789A (en) 1982-04-30
FI780029A7 (fi) 1978-07-15
PT67522A (fr) 1978-02-01
ATA23578A (de) 1981-04-15
IE780064L (en) 1978-07-14
IE46641B1 (en) 1983-08-10
NZ186209A (en) 1981-05-01
CA1101853A (en) 1981-05-26
SE7800152L (sv) 1978-07-15
AT364833B (de) 1981-11-25
ZA78240B (en) 1979-11-28
BE862872A (fr) 1978-07-12
DK6078A (da) 1978-07-15
US4297490A (en) 1981-10-27
AU3240478A (en) 1979-07-19
FR2392990B1 (de) 1982-07-02
ES474242A1 (es) 1979-04-16
CH633288A5 (de) 1982-11-30
ES465927A1 (es) 1979-01-01
IT7847623A0 (it) 1978-01-13
AU523610B2 (en) 1982-08-05
DE2800062A1 (de) 1978-07-20
FR2392990A1 (fr) 1978-12-29
PT67522B (fr) 1980-02-20
JPS5390260A (en) 1978-08-08
GB1598365A (en) 1981-09-16
IL53789A0 (en) 1978-04-30
NL7800283A (nl) 1978-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2951675C2 (de) Guanidinothiazolverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittelzubereitungen
EP0002482B1 (de) 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
EP0658559A1 (de) Thienothiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als 5-dipoxygenase und Cyclooxygenaseinhibitoren
DE2823686A1 (de) Imidazo eckige klammer auf 2.1-b eckige klammer zu eckige klammer auf 1.3.4 eckige klammer zu -thiadiazole
DD244133A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten 2-oxindolen als analgetische und entzuendungshemmende mittel
DE69319391T2 (de) 1,2,4-Oxadiazolyl oder 1,2,4-Thiadiazolyl-Derivate als Angiotensin II Antagonisten
CH632268A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten.
DE69407807T2 (de) Indolin verbindungen und sie als aktivbestandteil enthaltende 5-ht3-antagonisten
DE2730832A1 (de) Thieno-(2,3-c)- und -(3,2-c)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
CA1053239A (en) Imidazo (2,1-b) thiazoles
DE68916198T2 (de) Carbamoyl-2-Pyrrolidinonverbindungen.
US4260610A (en) Disubstituted piperazines
DE3135250A1 (de) Tricyclische thiazolyloxamate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel
DE3883164T2 (de) Rhodanin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Anwendung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten.
EP0360784B1 (de) Thienyloxy-alkylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2106038C3 (de) 2-Imidazolin-2-ylamino-benzo [b] thiophene und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE3728695A1 (de) Neue benzimidazol-derivate
AT390952B (de) Verfahren zur herstellung von neuen furan- oder thiophenderivaten
SE438857B (sv) Sett att framstella kromonderivat
DD258812A1 (de) Verfahren zur herstellung neuer ixoxazolderivate
EP0592453B1 (de) Aminoalkylsubstituierte 2-amino-1,3,4-thiadiazole, ihre herstellung und verwendung
DE69905191T2 (de) Kondensierte pyridazinonverbindungen
CH461489A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolderivaten
CH579565A5 (en) Imidazolin-2-ylamino-2,1,3-benzothiadiazoles prodn. - by cyclising corresp. beta aminoethyl (thio) ureas, active against muscle tremors and rigor
AT400568B (de) Neue n-heterocyclische thienothiazincarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased