CH632899A5 - Feste, percarbonsaeurehaltige mittel mit antimikrobieller wirkung in waessrigen systemen. - Google Patents

Feste, percarbonsaeurehaltige mittel mit antimikrobieller wirkung in waessrigen systemen. Download PDF

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CH632899A5
CH632899A5 CH1177977A CH1177977A CH632899A5 CH 632899 A5 CH632899 A5 CH 632899A5 CH 1177977 A CH1177977 A CH 1177977A CH 1177977 A CH1177977 A CH 1177977A CH 632899 A5 CH632899 A5 CH 632899A5
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Wolfgang Dr Beilfuss
Wolfgang Zerling
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Description

Gegenstand der Erfindung sind feste, in wässrigen Systemen antimikrobielle Wirksamkeit entwickelnde Mittel, die als aktive Komponente eine oder mehrere beständige Percarbonsäure enthalten.
Die antimikrobielle Wirksamkeit flüssiger Percarbon-säure-Formulierungen ist seit langem bekannt. Für bestimmte Anwendungszwecke ist es jedoch erwünscht, dass das antimikrobiell wirksame Mittel in fester Form vorliegt und seinen Wirkstoff über einen längeren Zeitraum an ein mit ihm in Berührung stehendes, zu desinfizierendes wäss-riges Medium abgibt.
In der DD-Patentschrift 41 981 wird als Mittel für die Virusdesinfektion Peressigsäure genannt. Die Löslichkeit dieser Säure in Wasser beträgt jedoch mehr als 1%, so dass sie die erfindungsgemässe Forderung, den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum an ein mit ihr in Berührung stehendes wässriges, zu desinfizierendes Medium abzugeben, nicht zu erfüllen vermag. Ausserdem ist die Peressigsäure stark eigen-zersetzlich, so dass die Desinfektionslösungen gemäss der genannten DD-Patentschrift immer wieder frisch aus einem Konzentrat hergestellt werden müssen, was nicht problemlos ist, da Peressigsäurekonzentrate beim Verschütten zu starken Verätzungen führen und ausserdem einen unangenehmen stechenden Geruch haben.
Es wurde nun gefunden, dass organische Percarbonsäuren, die in Wasser eine Löslichkeit von nicht über 1 Gew.-% besitzen, die weiter oben genannte Forderung hinsichtlich längerer Wirkungsdauer in ausgezeichneter Weise erfüllen.
Das erfindungsgemässe, feste in wässrigen Systemen antimikrobielle Wirksamkeit entwickelnde Mittel ist im vorangehenden Patentanspruch 1 charakterisiert.
Beim Kontakt der festen Persäure mit Wasser oder wasserhaltigen Systemen führt die in Lösung gehende Persäure zu einer wirksamen Desinfektion des wässrigen Systems. Ihre Menge reicht trotz der geringen Löslichkeit der festen Säure aus, um ein breites antimikrobielles Wirkungsspektrum zu erzeugen. Für die erfindungsgemässen Zwecke werden aromatische Percarbonsäuren der allgemeinen Formel bevorzugt:
:oooh
3
R
in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und H, Gl, Br oder F, N02, CN, CF3, COOH, COOCH?, CONH2, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, Phenyl, OCH3) OC2H5, OCOCH3, COCH3 oder S03H bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten Rl5 R2 und R3 eine andere Bedeutung hat als Wasserstoff und R2 und R3 zusammen auch einen ankondensierten aromatischen Ring darstellen können. Beispiele für solche Säuren sind:
p-Cyanoperbenzoesäure, p-tert.-Butylperbenzoesäure, m-tert.-Butylperbenzoesäure, o-tert.-Butylperbenzoesäure, p-Nitroperbenzoesäure, p-Fluor-perbenzoesäure, m-Chlor-perbenzoesäure, 2,4-Dichlor-perbenzoesäure, p-Chlor-per-benzoesäure, p-Methoxyperbenzoesäure, 2-MethyI-per-benzoesäure, 3-Methyl-perbenzoesäure, 4-Methyl-perben-zoesäure, 3,4,5-Trimethoxy-perbenzoesäure, Monoper-phthalsäure und Naphthopersäure.
Besonders bevorzugt werden die p-tert.-Butylperbenzoe-säure, m-Chlor-perbenzoesäure, p-Methyl-perbenzoesäure und die p-Methoxy-perbenzoesäure. Perbenzoesäure selbst ist dagegen nicht geeignet. Sie ist zu wenig beständig und nur unter 0 °C lagerfähig. Bei Raumtemperatur neigen sowohl die feste Perbenzoesäure als auch Perbenzoesäurelösungen zur Zersetzung.
Die als aktive Komponente enthaltenen festen beständigen Persäuren mit einer Löslichkeit von nicht über 1 Gew.-% können allein oder im Gemisch miteinander und auch im Gemisch mit anderen schwerlöslichen antimikrobiell wirksamen Substanzen sowie, falls erforderlich, inerten Trägern angewandt werden. Eine geeignete schwerlösliche antimikrobiell wirksame Substanz ist z.B. Sorbinsäure. Als Träger können die den Persäuren zugrundeliegenden Carbonsäuren oder andere schwerlösliche aromatische Carbonsäuren, ferner Aktivkohle, Kieselgel, schwerlösliche anorganische Salze, wie Calciumfluorid, Calciumsulfat, Bariumsulfat u.a., sowie ganz generell gegen oxydierende Persäuren beständige schwerlösliche Stoffe verwendet werden.
Auch erwünschte Zusatzstoffe, wie Korrosionsinhibitoren, z.B. p-tert.-Butylbenzoesäure, können eingemischt werden.
Für ihre Anwendung zur Desinfektion wässriger Systeme können die Persäuren zusammen mit den Trägern und Zusatzstoffen in die Form von Pulvern, Tabletten, Granulaten, geformten Festkörpern und Oberflächenbeschichtungen gebracht werden. Sie können auch in für Wasser durchlässige Beutel eingefüllt oder auf Sieben und Filtern niedergeschlagen sein. Speziell in den zuletzt genannten Formen eigs
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65
nen sie sich für die Desinfektion von Kreislaufwasser in Industrieanlagen, indem man z. B. wasserdurchlässige Behälter, die mit der festen Persäure und gegebenenfalls den Trägern und Zusatzstoffen gefüllt sind, in das Kreislaufsystem einhängt, oder das Kreislaufwasser durch Filter und Siebe führt, auf denen die Persäure niedergeschlagen ist.
Ferner erhält man durch Einhängen der genannten Siebe und Beutel in Vorratsbehälter für Wasser nach kurzer Zeit keimfreies Wasser. Auch das in den Behälter nachgefüllte Wasser ist in kurzer Zeit keimfrei. Es kann, da es genügend antimikrobiell wirksame gelöste Persäure enthält, zur Desinfektion von medizinischen Instrumenten sowie Gebrauchsgegenständen des täglichen Bedarfs, z. B. Babysaugern und Babyflaschen, verwendet werden. Es ermöglicht die Desinfektion und Sterilisation dieser Gegenstände in einfachster und völlig unbedenklicher Weise.
Die erfindungsgemässen antimikrobiellen Mittel können ständig oder nur zeitweise mit dem Wasser oder den wässrigen Systemen in Kontakt gebracht werden. Auch bei nur einmaligem kürzeren Kontakt wird in dem mit der als aktive Komponente enthaltenden Mittel Persäure in Berührung gebrachten wässrigen System eine ausreichende antimikrobielle Wirkung erzielt, und es ist nicht notwendig, dass der Persäuregehalt dieses Systems die Sättigungskonzentration der Persäure erreicht.
Eine besonders wirksame Persäure für die erfindungsgemässen Zwecke ist die p-tert.-Butylperbenzoesäure, die durch Umsetzung von p-tert.-Butylbenzoesäure mit hochprozentigem H202 in Gegenwart einer nicht-oxydierenden starken Säure, z.B. Methansulfonsäure oder durch Umsetzung von p-tert.-Butylbenzoeylchlorid mit Na0H/H202 hergestellt werden kann. Die p-tert.-Butylperbenzoesäure stellt eine farblose, kristalline Verbindung dar, die bei etwa 81 °C schmilzt. Sie besitzt einen charakteristischen schwachen Geruch, der durch Parfümierung überdeckt werden kann. Die p-tert-Butylperbenzoesäure ist überraschend beständig. Zwei bei Raumtemperatur gelagerte Proben ergaben nach 6 Monaten folgende Werte:
Probe 1 Ausgangswert: 65% Persäure; nach 6 Monaten:
63,5% Persäure Probe 2 Ausgangswert: 15,5% Persäure; nach 6 Monaten:
15,5% Persäure.
Die p-tert-Butylperbenzoesäure ist in Wasser wenig löslich. Die Untersuchung auf Löslichkeit, Stabilität und bakteriologische Wirksamkeit ergab folgendes:
20
632 899
Löst man 1 g p-tert.-Butylperbenzoesäure in 100 g Wasser perm., so bildet sich eine gesättigte Lösung mit Bodenkörper. Nach 1 Tag wird der Ansatz filtriert, der Rückstand erneut in Wasser suspendiert und das Filtrat auf seinen Gehalt an Persäure und seine bakteriologische Wirksamkeit untersucht. Es wurde ein Gehalt von 0,02% p-tert.-Butylper-benzoesäure festgestellt.
Im Suspensions-, Keimträger- und Flächenversuch nach DGHM (Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, 3. Aufl., Gustav Fischer Verlag, Stuttgart) wurden die in der Tabelle 1 zusammengestellten Werte erhalten. Nach 5 bzw. 6 Tagen wurde erneut filtriert, der Rückstand in H20 perm. suspendiert und das Filtrat auf Persäure analysiert. In beiden Fällen wurden 0,02% Persäure gefunden.
Nach 41 Tagen wurde wieder filtriert und der Rückstand in H20 perm. suspendiert. Das Filtrat enthielt wiederum 0,02% Persäure. Die bakteriologische Untersuchung ergab folgende Werte:
Suspensionsversuch nach DGHM
Konz.
Staph.
Klebs.
Pyo-
Proteus
aureus pneumon.
genes vulgaris konz.
2Vz'
2 W
5'
2 Vi'
50
2 Vi'
2 Vi'
15'
5'
25
30'
30'
>30'
5'
Nach 200 Tagen betrug der Persäure-Gehalt der über dem Bodenkörper stehenden Lösung immer noch 0,02%.
30
Die erfindungsgemäss verwendeten, als aktive Komponente Percarbonsäuren enthaltenden Mittel sind, verglichen mit Peressigsäure, ausserordentlich beständig, wie aus dem oben Gesagten hervorgeht. Danach besitzt die über ei-35 nem Bodenkörper von p-tert-Butylperbenzoesäure gebildete Persäurelösung nach einem Tag ebenso wie nach 41 und sogar nach 200 Tagen einen Persäuregehalt von 0,02%, der gegenüber pathogenen Keimen wirksam ist, wie die Tabellen auf den Seiten 7 und 8 veranschaulichen. Peressigsäurelösun-40 gen zersetzen sich dagegen und besitzen nach längerer Lagerung nicht mehr die erforderliche mikrobizide Wirkung.
Bei der Untersuchung einer wässrigen m-Chlor-perben-zoesäurelösung mit Bodenkörper im Suspensions-, Keimträger- und Flächenversuch nach DGHM wurden die in der 45 Tabelle 2 aufgeführten Werte erhalten.
Tabelle 1 Wässrige p-tert.-Butylperbenzoesäure-Lösung (mit Bodenkörper)
Suspension, Bakterien
Suspension, Pilze
Keimträger Grana- Batist
Fläche Staphylo-
ten
coccus aureus
Konzen
Staphyl.
Kleb
Pyo-
Proteus
Tricho
Candi
Asper
Bacil
Myco
PVC
Holz-
tration aureus siella genes vulga phyton da albi gillus lus sub-
bacte
Lack
pneu
ris menta cans niger tilis rium
mon.
grophy
smeg-
tes
matis
1
>30'
>30'
>30'
>30'
>30'
>30'
>30'
2
>30'
>30'
>30'
>30'
15'
>30'
>30'
5
5'
>30'
>30'
>30'
5'
>30'
>30'
10
2 V*'
>30'
>30'
>30'
2Vi'
15'
>30'
>120'
25
2VÏ
30'
>30'
5'
2 Vi'
2Vz'
>30'
60'
50
2Vz
2Vi
15'
5'
>6h
15'
konz.
2 y/
2lA'
5'
l'A'
6h
15'
>6h
>6h
+ 20 % Serum
50
>30'
>30'
>30'
>30'
80
>30'
>30'
>30'
>30'
Escheria coli
PVC Holz-Lack
>6h
MHK
632 899
4
Tabelle 2
Wässrige m-Chlorperbenzoesäure-Lösung (mit Bodenkörper)
Suspension, Bakterien
Suspension, Pilze
Keimträger
Fläche
Grana
Batist
Staphylococ-
Escheria coli
ten
cus aureus
Konzen
Staphy-
Kleb
Pyo-
Proteus
Tricho
Candi
Asper
Bacil
Myco
PVC
Holz-
PVC
Holz-
tration lococcus siella genes vulga phyton da albi gillus lus sub-
bacte
Lack
Lack
aureus pneu-
ris menta cans niger tilis rium
mon.
grophy
smeg-
tes
matis
1
>30'
>30'
>30'
5'
2Vz'
5'
>30'
2
15'
5'
>30'
2Vz
2Vz'
5'
>30'
5
2 Vi
2/z
15'
2 Vi'
2/z
2/z
5'
10
2Vz'
2Vz'
5'
2Vz'
2Vz
2Vz
2Vz'
lh
15'
25
lh
15'
>6h
>6h
>6h
>6h
50
lh
15'
>6"
>6h
2h
6h konz.
lh
15'
>6h
6h lh
4h
+ 20%
Serum
25
>30'
>30'
>30'
>30'
50
2/z'
>30'
>30'
2/z'
80
MHK
2/z
2 Vi' >30'
2/z'
In den folgenden Tabellen 3 und 4 sind Ergebnisse aufgeführt, die mit weiteren erfindungsgemäss verwendbaren, als aktive Komponente Percarbonsäuren enthaltenden Mitteln,
nämlich p-Methylperbenzoesäure und p-Methoxyperbenzoesäure, erhalten wurden.
Tabelle 3
Substanz: Wässrige p-Methylperbenzoesäure-Lösung (mit Bodenkörper)
Konzen- Staph. tration
Suspension, Bakterien
Klebs. Pyo
Prot.
Suspension, Pilze Keimträger Fläche
Granaten Batist Staph. E.coli
Trich. Cand. Asperg. B. subt. M. smeg. PVC Holz- PVC Holz-
Lack Lack
0,5
>30'
>30'
>30'
>30'
1
5'
5'
>30'
2Vz
2
2Vz
5'
>30'
2/z
5
2/z
2Vz'
5'
2Vz
10
2Vi
2Vz
5'
2'A
MHK
Tabelle 4
Wässrige p-Methoxyperbenzoesäure-Lösung (mit Bodenkörper)
Konzentration
Suspension, Bakterien Staph. Klebs. Pyo
Prot.
Suspension, Pilze Trich. Cand.
Asperg.
Keimträger Fläche Granaten Batist Staph. B. subt. M. smeg. PVC
Holz-Lack
E.coli PVC
Holz-Lack
0.5
15'
>30'
>30'
15'
1
2/z
5'
>30'
2/z
2Vz'
5'
>30'
3h
>120'
2
2/z
2Vz'
15'
2/z'
2/z
2/z'
15'
3h
>120'
5
2Vz
2/z
5'
2/z
2/z
2/z
2/z'
lh
30'
10
2Vz
2Vz'
2Vz'
2Vz
2/z
2/z
2/z'
lh
15'
>6h
>6h
>6h
>6h
25
lh
15'
>6h
4h lh lh
50
lh lh lh lh
+ 20%
Serum
10
2Vz
30'
>30'
2/z
25
2Vz
2Vz'
2Vz'
2Vz'
MHK
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>25
>25
>25
10
25
25
s

Claims (5)

632 899
1. Feste, in wässrigen Systemen antimikrobielle Wirksamkeit entwickelnde Mittel, enthaltend, als aktive Komponente, eine oder mehrere beständige Percarbonsäuren mit einer Löslichkeit in Wasser von nicht über 1 Gew.-%.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Percarbonsäure aus einer aromatischen Percarbonsäure der allgemeinen Formel besteht
COOOH
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die aromatische Percarbonsäure aus p-tert.-Butylperbenzoe-säure, m-Chlorperbenzoesäure, p-Methylperbenzoesäure und/oder p-Methoxyperbenzoesäure besteht.
3
R
in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und H, Cl, Br oder F, N02, CN, CF3, COOH, COOCH3, CONH2, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-5 C-Atomen, Phenyl, OCH3, OC2H5, OCOCH3, COCH3 oder S03H bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten Rls R2 und R3 eine andere Bedeutung hat als Wasserstoff und R2 und R3 zusammen auch einen ankondensierten aromatischen Ring darstellen können.
4. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich einen inerten Träger enthält.
5. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem einen Korrosionsinhibitor enthält.
CH1177977A 1976-11-26 1977-09-27 Feste, percarbonsaeurehaltige mittel mit antimikrobieller wirkung in waessrigen systemen. CH632899A5 (de)

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