CH633179A5 - Composition pour le demaquillage des yeux. - Google Patents
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Description
La présente invention a pour objet une nouvelle composition pour le démaquillage des yeux qui présente la particularité d'être non irritante et de ne pas provoquer de gêne oculaire pour l'utilisatrice.
Il a déjà été proposé de nombreuses compositions permettant d'effectuer le démaquillage des yeux, mais celles-ci, bien qu'étant non irritantes pour la muqueuse oculaire, se sont cependant avérées présenter certains inconvénients et notamment provoquer une sensation de picotement ou de gêne oculaire chez l'utilisatrice.
De façon générale, lors d'une opération de démaquillage des yeux, il est fréquent que par inadvertance la composition servant à ce démaquillage vienne au contact de la muqueuse oculaire et provoque alors certaines irritations ou picotements pouvant, dans certains cas, conduire à des complications.
L'élaboration de compositions démaquillantes pour les yeux ne 5 provoquant aucune irritation et aucune gêne oculaire présente de nombreuses difficultés, car de telles compositions doivent contenir divers ingrédients indispensables qui, dans certains cas, peuvent réagir mutuellement ou peuvent à la longue subir des dégradations à la suite d'une contamination microbienne.
i o La titulaire, après de nombreuses recherches, a pu mettre au point une lotion démaquillante réalisée à partir de certains ingrédients permettant d'éviter, d'une part, toute irritation ou sensation de picotement de l'œil et qui, de plus, se conserve très bien dans le temps après la première utilisation.
i s La présente invention a pour objet une composition pour le démaquillage des yeux non irritante et ne provoquant aucune gêne oculaire, cette composition contenant en solution aqueuse:
i) au moins un agent tensio-actif choisi dans le groupe constitué par: les alcoyles ou hydroxyalcoylespolyglycosides dont le radical
20 alcoyle a de 11 à 18 atomes de carbone et dont le nombre de motifs glycosides est compris entre 5 et 25.
ii) au moins un agent conservateur choisi dans le groupe constitué par: réthylmercurithiosalicylate de sodium, un sel de Chlorhexidine tel que le digluconate, le diacétate et le dichlorhydrate,
25 un sel de phénylmercure tel que le nitrate de phénylmercure, un mélange constitué de 30% de benzoate de sodium et de 70% de mo-nochloracétamide, un composé correspondant à la formule suivante:
CH3
30 R-N©-CH2-C6H5 Cl©
I
ch3 (i)
dans laquelle:
R représente un radical alkyle ayant de 12 à 18 atomes de carbone ou 35 un mélange de tels radicaux alkyles, comme par exemple les mélanges C12-C14 et C14-C16, et les mélanges desdits agents conservateurs, et iii) un tampon phosphate,
le pH de ladite composition étant compris entre 6,5 et 7,5.
Selon l'invention, la composition pour le démaquillage des yeux 40 se présente de préférence sous la forme d'une lotion. La solution aqueuse est soit de l'eau déminéralisée stérile, soit une eau florale (eau de rose, eau de bleuet, eau de camomille, etc.) ou leurs mélanges.
Les agents tensio-actifs, comme indiqués ci-dessus, sont soit des alcoyles polyglycosides soit des hydroxyalcoyles polyglycosides. 45 Les alcoyles polyglycosides sont des composés connus dont la préparation est décrite dans la demande de brevet français N° 69.29316.
Les-hydroxyalcoyles polyglycosides sont, à la connaissance de la titulaire, des composés nouveaux dont la préparation est réalisée selon le même procédé que celui utilisé pour la préparation des so alcoyles polyglycosides.
Le nombre de motifs glycosides par chaîne grasse est de 5 à 25.
Les radicaux alcoyles dérivent de préférence d'alcanols tels que dodécanol, le tétradécanol ou l'hexadécanol ou éventuellement de mélanges de ces alcools.
55 Les radicaux hydroxyalcoyles dérivent de préférence d'a-diols tels que le dodécanediol-1,2, le tétradécanediol-1,2, l'hexadécanediol-1,2 ou des mélanges de ces diols tels que ceux connus sous les dénominations commerciales d'ADOL 11/14 et ADOL 15/18 vendus par la société ASHLAND.
«o De façon préférentielle, l'agent tensio-actif est présent dans la composition à une concentration comprise entre environ 0,5 et 5%, mais elle dépend du pouvoir moussant que l'on désire conférer à la composition.
L'agent conservateur des lotions est généralement compris entre « 0,002% et 0,3%, et de préférence entre 0,02 et 0,2%.
Parmi les composés de formule I ci-dessus, on peut en particulier citer: le chlorure de myristylcêtyldimêthylbenzylammonium et le chlorure de laurylmyristyldiméthylbenzylammonium.
3
633 179
Selon une forme particulière de réalisation, les composés de formule I sont utilisés en association avec de l'acide éthylènediamine tétracétique.
Le tampon phosphate présent dans la composition permet de maintenir le pH de ladite composition entre 6,5 et 7,5, et de préférence entre 7 et 7,2.
On a constaté que le tampon hydrogénophosphate de dipotassium/dihydrogénophosphate de potassium ne provoquait aucune irritation et aucun picotement, et avait de plus le pouvoir de ne pas inhiber l'action de l'agent conservateur.
Les lotions démaquillantes selon l'invention peuvent également contenir en outre d'autres adjuvants traditionnels tels que, par exemple, des agents humectants, des agents adoucissants, des parfums ou des colorants.
Il importe bien entendu que ces adjuvants présentent également la particularité de ne pas provoquer d'irritations ou de picotements de la muqueuse oculaire.
Parmi les agents humectants, on peut en particulier citer I'hexylèneglycol, le polyéthylèneglycol 600, etc.
Parmi les agents adoucissants, on peut en particulier citer l'allantoïne, l'azulène, etc.
Un procédé de préparation des hydroxyalcoyles polyglycosides utilisables dans la composition selon l'invention consiste à faire réagir en un premier temps du n-butanol avec du D-glucose en présence d'acide sulfurique et, dans un deuxième temps, après avoir éliminé le n-butanol, à faire réagir à chaud la masse réactionnelle obtenue avec un a-diol pris dans le groupe constitué par : le dodécanediol-1,2, le tétradécanediol-1,2, l'hexadécanediol-1,2 et les mélanges de ces a-diols.
Selon ce procédé, la température de réaction du deuxième temps est comprise entre 125 et 128° C.
On va maintenant donner à titre d'illustration la préparation de certains agents tensio-actifs, et en particulier la préparation des hydroxyalcoyles polyglycosides utilisables dans la composition selon l'invention ainsi que plusieurs modes de réalisation des compositions démaquillantes selon l'invention.
Exemple 1:
On obtient un hydroxyalcoyle polyglycoside dont le radical alcoyle comporte 12 atomes de carbone en procédant comme suit:
A 2,41 de n-butanol, on ajoute 5 ml d'acide sulfurique à 10% en volume. On chauffe à ébullition (118° C) et l'on ajoute par fractions, en 1 h, 900 g (5 mol) de D-glucose tout en distillant lentement le butanol.
Après 4 Vi h, la dissolution du glucose est complète et la masse réactionnelle se présente alors sous la forme d'un liquide jaune visqueux.
A la masse réactionnelle ainsi obtenue, on ajoute 202 g (1 mol) de dodécanediol-1,2 et on chauffe progressivement jusqu'à la température de 125-128° C pendant 30 min. On élimine les dernières quantités de butanol sous une pression réduite de 25 à 30 mm de mercure.
Après 30 min, on laisse refroidir la masse réactionnelle jusqu'à 60° C. On reprend alors avec 300 ml d'isopropanol et 200 ml de soude 0,1N. Le mélange des solvants est éliminé par distillation sous pression réduite et, après refroidissement, la masse réactionnelle est broyée et lavée deux fois avec 11 d'acétone. Une solution à 10% du produit ainsi obtenu présente un léger trouble que l'on élimine aisément par filtration. Après séchage par atomisation, par exemple, on obtient une poudre beige clair parfaitement soluble dans l'eau. Le point de trouble mesuré à 0,5% dans l'eau à 25% de NaCl est supérieur à 100° C.
Exemple 2:
Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1, on a préparé un hydroxyalcoyle polyglycoside dont le radical alcoyle comporte 12 atomes de carbone en mettant à réagir les matières premières suivantes:
n-Butanol 240 ml
Acide sulfurique à 10% en volume 0,5 ml
D-glucose 90 g (0,5 mol)
Dodécanediol-1,2 33,8 g (0,16 mol)
Isopropanol 30 ml
Soude 0, IN 20 ml
Acétone 200 ml
Le composé obtenu présente un point de trouble mesuré à 0,5% dans l'eau à 25% de NaCl supérieur à 100° C.
Exemple 3:
Selon le même mode opératoire que celui décrit à l'exemple 1, on a préparé un hydroxyalcoyle polyglycoside dont le radical alcoyle comporte 12 atomes de carbone en mettant à réagir les matières premières suivantes:
n-Butanol 240 ml
Acide sulfurique à 10% en volume 0,5 ml
D-glucose 90 g (0,5 mol)
Dodécanediol-1,2 14,45 g
(0,0715 mol)
Isopropanol 30 ml
Soude 0, IN 20 ml
Acétone 200 ml
Le point de trouble du produit obtenu mesuré à 0,5% dans l'eau à 25% de NaCl est supérieur à 100° C.
Exemple 4:
En procédant comme décrit à l'exemple 1, on a préparé un alcoyle polyglycoside dont le radical alcoyle comporte 12 atomes de carbone en mettant à réagir les matières premières suivantes:
n-Butanol 240 ml
Acide p-toluènesulfonique à 10% 0,5 ml
D-glucose 90 g (0,5 mol)
Dodécanol 18,6 g (0,1 mol)
Isopropanol 30 ml
Soude 0,IN 20 ml
Acétone 200 ml
Le produit obtenu présente un point trouble mesuré soit à une concentration de 0,5% dans l'eau, soit à une concentration de 0,5% dans l'eau à 25% de NaCl supérieur à 100° C.
Exemple 5:
En procédant comme à l'exemple 1, on a préparé un hydroxyalcoyle polyglycoside dont le radical alcoyle est un mélange en C14-C! 6 en mettant à réagir les matières premières suivantes:
n-Butanol 240 ml
Acide sulfurique à 10% en volume 0,5 ml
D-glucose 90 g (0,5 mol)
Mélange d'alcanediols en C14-C16 25,5 g (0,1 mol)
Isopropanol 30 ml
Soude 0, IN 20 ml
Acétone 200 ml
Le produit obtenu se présente sous la forme d'une poudre beige clair parfaitement soluble dans l'eau.
Point de trouble à 0,5% dans l'eau: supérieur à 100°.
Exemples de compositions
Exemple A :
On prépare selon l'invention une composition démaquillante pour les yeux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Composé préparé selon l'exemple 4 1,8 g
Hexylèneglycol 1 g
Dihydrogénophosphate de potassium .... 0,102 g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
633179
4
Hydrogênophosphate de dipotassium, 3 H20 . 0,394 g Digluconate de Chlorhexidine (solution à 20%) 0,75 g Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g
Exemple B:
On prépare selon l'invention une composition démaquillante pour les yeux ne provoquant aucune irritation et aucun picotement sur la muqueuse oculaire en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Allantoïne 0,05 g
Composé préparé selon l'exemple 1 1 g
Polyéthylèneglycol 600 3 g
Dihydrogénophosphate de potassium .... 0,204 g
Hydrogênophosphate de dipotassium, 3 H20 . 0,788 g
Ethylmercurithiosalicylate de sodium .... 0,003 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g
Exemple C:
On prépare selon l'invention une lotion démaquillante pour les yeux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Composé préparé selon l'exemple 4 1,8 g
Dihydrogénophosphate de potassium . . . . 0,102 g
Hydrogênophosphate de dipotassium, 3 H20 . 0,394 g
Hexylèneglycol 1,000 g
Chlorure de laurylmyristyldiméthylbenzylammonium . . 0,0288 g
Acide éthylènediamine tétracétique 0,0104 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g
Exemple D:
s On prépare selon l'invention une lotion démaquillante pour les yeux en procédant au mélange des ingrédients suivants:
Allantoïne 0,05 g
Hexylèneglycol 1,00 g
Composé préparé selon l'exemple 1 1,50 g
Dihydrogénophosphate de potassium .... 0,102 g
Hydrogênophosphate de dipotassium, 3 H20 . 0,394 g
Dichlorhydrate de Chlorhexidine ...... 0,080 g
Benzoate de sodium 0,03 g
Monochloracétamide 0,07 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g
Exemple E:
On prépare selon l'invention une lotion démaquillante pour les yeux en procédant au mélange des ingrédients suivants :
Composé préparé selon l'exemple 4 1,8 g
Dihydrogénophosphate de potassium .... 0,102 g
Hydrogênophosphate de dipotassium, 3 H20 . 0,394 g
Hexylèneglycol 1,00 g
25 Chlorure de myristylcêtyldiméthylbenzylammonium . . 0,025 g
Eau déminéralisée stérile q.s.p 100 g
Claims (10)
1. Composition pour le démaquillage des yeux, non irritante et ne provoquant aucune gène oculaire, caractérisée par le fait qu'elle contient en solution aqueuse:
i) au moins un agent tensio-actif choisi dans le groupe constitué par: les alcoyles ou hydroxyalcoyles polyglycosides dont le radical alcoyle a de 11 à 1 g atomes de carbone et dont le nombre de motifs glycosides est compris entre 5 et 25,
ii) au moins un agent conservateur choisi dans le groupe constitué par: réthylmercurithiosalicylate de sodium, un sel de Chlorhexidine, un sel de phénylmercure, un mélange constitué de 30% de benzoate de sodium et de 70% de monochloroacétamide, un composé correspondant à la formule suivante:
CH3
R-N©-CH2-C6Hs Cl©
I
ch3 (i)
dans laquelle:
R représente un radical alkyle ayant de 12 à 18 atomes de carbone ou un mélange de tels radicaux alkyles, comme par exemple les mélanges C12-C14 et C14-C16, et les mélanges desdits agents conservateurs, et iii) un tampon phosphate,
le pH de ladite composition étant compris entre 6,5 et 7,5.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif est présent dans une proportion comprise entre 0,5 et 5%.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le sel de Chlorhexidine est le digluconate, le diacétate ou le dichlorhydrate.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le sel de phénylmercure est le nitrate de phénylmercure.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les composés de formule I sont le chlorure de myristylcétyl-diméthylbenzylammonium et le chlorure de laurylmyristyldiméthyl-benzylammonium.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que les composés de formule (I) sont utilisés en association avec de l'acide éthylènediamine tétracétique.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'agent conservateur est présent dans une proportion comprise entre 0,002 et 0,3%, et de préférence entre 0,02 et 0,2%.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le tampon phosphate est un tampon hydrogénophosphate de dipotassium/dihydrogénophosphate de potassium.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le pH est compris entre 7 et 7,2.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants tels que des agents humectants, des agents adoucissants, des parfums ou des colorants.
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