CH633525A5 - Verfahren zur herstellung von 1-anthrachinonylhydrazinen. - Google Patents

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CH633525A5 CH1073577A CH1073577A CH633525A5 CH 633525 A5 CH633525 A5 CH 633525A5 CH 1073577 A CH1073577 A CH 1073577A CH 1073577 A CH1073577 A CH 1073577A CH 633525 A5 CH633525 A5 CH 633525A5
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Description

633 525
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von 1-Anthrachinonyl-hydrazinen der Formel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Anthrachinonylhydrazinen der Formel
-nh,
CD ,
nh-nh,
(1) ,
10
worin X Wasserstoff oder -NH-NH2 ist, dadurch gekenn- worin X Wasserstoff oder -NH-NH2 ist, das dadurch gezeichnet, dass man 1-Nitroanthrachinone der Formel kennzeichnet ist, dass man 1-Nitroanthrachinone der For-
mei
15
(2) ,
(2) ,
worin Z Wasserstoff oder Nitro ist, in aprotischen dipolaren Lösungsmitteln mit Hydrazin oder Hydrazinhydrat bei einer Temperatur zwischen 0 und 50 °C zu 1-Anthrachinonyl-hydrazinen der Formel (1) umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 -Nitroanthrachinon in N-Methyl-2-pyrroli-don, Tetramethylharnstoff oder Sulfolan mit Hydrazinhydrat bei Raumtemperatur zu 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel
NH-NH,
(3)
umsetzt.
3. i-Anthrachinonylhydrazine der Formel (1), hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1.
4. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhaltenen 1-Anthrachinonylhydrazine der Formel
NH-NH,
worin X Wasserstoff oder -NH-NH2 ist, zur Herstellung von Pyrazolanthronen der Formel worin X Wasserstoff oder -NH-NH2 ist, durch Erhitzen in starken Mineralsäuren.
worin Z Wasserstoff oder Nitro ist, in aprotischen dipolaren Lösungsmitteln mit Hydrazin oder Hydrazinhydrat bei einer 25 Temperatur zwischen 0 und 50 °C zu 1-Anthrachinonylhydrazinen der Formel (1) umsetzt.
Als Ausgangsverbindungen des erfindungsgemässen Verfahrens können beispielsweise die folgenden genannt werden:
30 1-Nitroanthrachinone der Formel (2) : 1-Nitroanthra-chinon, 1,5-Dinitroanthrachinon, 1,6-Dinitroanthrachinon, 1,8-Dinitroanthrachinon.
Erfindungsgemäss verwendbare aprotische dipolare Lösungsmittel sind z.B.: N-Methyl-2-pyrrolidon, Tetramethyl-35 harnstoff, Sulfolan, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Di-methylsulfoxid, Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, Aceto-nitril, Dimethylformamid, 3,3'-Thiodipropionitril und ferner auch Pyridin.
Um bei der erfindungsgemässen Umsetzung entstehendes 40 Nitrit zu zersetzen, kann man der Reaktionsmischung Harnstoff oder ähnlich wirkende Reagenzien zusetzen.
Die erfindungsgemässe Umsetzung wird zwischen 0 und 50 °C, im allgemeinen bei Raumtemperatur ausgeführt. Während der Umsetzung steigt die Temperatur der Reak-45 tionsmischung auf 30 bis 40 °C an. Man kann die Reaktion auch oberhalb Raumtemperatur (z.B. bei 30 °C) oder unterhalb Raumtemperatur (z.B. bei 5 bis 10 °C) einsetzen lassen.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1-50 Nitroanthrachinon in N-Methyl-2-pyrrolidon, Tetramethylharnstoff oder Sulfolan mit Hydrazinhydrat bei Raumtemperatur zu 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel
55
60
NH-NH,
0)
umsetzt.
Die 1-Anthrachinonylhydrazine der Formel (1) sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung des Pyrazol-anthrons und einiger seiner Derivate. Das Pyrazolanthron 65 wiederum dient als Ausgangsverbindung für die Synthese wertvoller Küpenfarbstoffe. Man erhält das Pyrazolanthron durch Ringschluss von 1-Anthrachinonylhydrazin, das nach dem Stand der Technik entweder aus l-Chloranthrachinon
3
633 525
und Hydrazin oder aus diazotiertem 1-Aminoanthrachinon durch Reduktion zugänglich ist. Diese beiden Verfahren zur Herstellung von 1-Anthrachinonylhydrazin sind jedoch umständlich und teuer, da man die Ausgangs Verbindungen 1-Chloranthrachinon und 1-Aminoanthrachinon erst über die Anthrachinon-l-sulfonsäure herstellen muss. Nachdem inzwischen Verfahren zur grosstechnischen Gewinnung von 1-Nitroanthrachinon durch direkte Nitrierung von Anthra-chinon zur Verfügung stehen, und daher das 1-Nitroanthrachinon eine leicht zugängliche Ausgangsverbindung geworden ist, bietet das Verfahren der vorliegenden Anmeldung einen direkteren und somit technisch vorteilhafteren Weg zur Gewinnung von 1-Anthrachinonylhydrazinen. Der Ring-schluss des 1-Anthrachinonylhydrazins zum Pyrazolanthron erfolgt durch Erhitzen in starken Mineralsäuren, z.B. Schwefelsäure.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die Verwendung der nach dem oben beschriebenen Verfahren erhaltenen 1-Anthrachinonylhydrazine der Formel
X
worin X Wasserstoff oder -NH-NH2 ist, zur Herstellung von Pyrazolanthronen der Formel n—nh worin X Wasserstoff oder -NH-NH2 ist, durch Erhitzen in starken Mineralsäuren.
Die Pyrazolanthrone stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Küpenfarbstoffen, Pigmenten und Dispersionsfarbstoffen dar.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
25,3 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 100 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 8 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 40 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, innert 1 Stunde zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 38 °C. Dann lässt man noch V2 Stunde rühren, und anschliessend gibt man 300 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutsch-gut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 24,5 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 2
25,3 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 100 Teilen Tetramethylharnstoff bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 8 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 40 Teilen Tetramethylharnstoff, innert 1 Stunde zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 36 °C. Dann lässt'man noch V2 Stunde rühren, und anschliessend gibt man 300 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 24 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 3
25,3 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 100 Teilen Sulfolan bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 8 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 40 Teilen Sulfolan, innert 1 Stunde zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 35 °C. Dann lässt man noch Vi Stunde rühren, und anschliessend gibt man 300 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 24 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 4
10 Teile 1-Nitroanthrachinon und 5 Teile Harnstoff werden in 50 Teilen Sulfolan bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 20 Teilen Sulfolan, innert 1 Stunde zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 35 °C. Dann lässt man noch Vi Stunde rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 8,4 Teile 1-Anthra-chinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 5
10 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 50 Teilen Sulfolan bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 20 Teilen Sulfolan, bei 40 bis 45 °C innert 2 Stunden zugetropft. Dann gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 8 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 6
10 Teile 1-Nitroanthrachinon und 5 Teile Harnstoff werden in 50 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 20 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, innert 1 Stunde zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 38 °C. Dann lässt man noch Vi Stunde rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7,8 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 7
10 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 50 Teilen N-Me-thyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 20 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, innert 2 Stunden bei 45 °C zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 50 °C. Dann gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 8 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 8
10 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 50 Teilen Di-methylsulfoxid bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 20 Teilen Dimethylsulfoxid, innert 1 Stunde zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 28 °C. Dann lässt man noch V2 Stunde rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile Eis/ Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 9
10 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 60 Teilen 3,3'-Thiodipropionitril bei 50 °C gelöst. Zu dieser Lösung und bei dieser Temperatur (50 °C) werden 4 Teile Hydrazin-
5
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20
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40
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60
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hydrat innert 1 Stunde zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 60 °C. Dann gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mi-sehung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neu-tralgewasehen. Nach dem Aufarbeiten entstehen 8,2 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 10
10 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 60 Teilen Hexa-methylphosphorsäuretriamid bei Raumtemperatur suspendiert, zu dieser Suspension werden 4 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 20 Teilen Hexamethyl-phosphorsäuretri-amid, innert 2 Stunden zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 40 °C. Dann wird die Reaktionsmischung noch 10 Minuten gerührt, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 1-Anthràchinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 11
10 Teile 1-Nitroanthrachinon werden in 60 Teilen Hexa-methyl-phosphorsäuretriamid bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 20 Teilen Hexamethylphosphorsäuretriamid, innert 2 Stunden zugetropft, dabei wird die Temperatur bei 25 °C gehalten. Dann wird die Reaktionsmischung gerührt, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin der Formel (3).
Beispiel 12
Zu 55 Teilen eines feuchten Presskuchens, enthaltend 24 Teile 1-Anthrachinonylhydrazin (Trockengewicht), wie er nach einem der Beispiele I bis 11 am Schluss des Verfahrensherganges anfallt, werden 150 Volumteile konzentrierte Schwefelsäure so zugegeben, dass die Temperatur nicht über 100 °C steigt (ca. V2 Stunde). Anschliessend wird die Reaktionsmischung 2 Stunden bei 100 bis 110 °C gerührt. Dann . lässt man bis 40 °C abkühlen und verdünnt tropfenweise mit 150 Volumteilen Wasser. Die Suspension wird nun in eine Eis/Wasser-Mischung eingetragen und filtriert, das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen und getrocknet. Man erhält 22,2 Teile Pyrazolanthron der Formel n—nh
(5)
Beispiel 13
10 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon werden in 50 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur suspendiert. Die Suspension wird auf 45 bis 50 °C erhitzt, und bei dieser Temperatur werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen N-MethyI-2-pyrrolidon, innert 2 Stunden zugetropft. Dann lässt man noch 10 Minuten rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 1,5-Dianthrachinonylhydrazin der Formel nh-nh,
h2n-h
(6)
Beispiel 14
10 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon werden in 60 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in s 30 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, innert 2 Stunden zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 36 °C. Dann lässt man noch Vi Stunde rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 10 1,5-Dianthrachinonylhydrazin der Formel (6).
Beispiel 15
10 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon und 10 Teile Harnstoff werden in 60 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raum-15 temperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, innert 2 Stunden zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 36 °C. Dann lässt man noch lA Stunde rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung 20 zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 1,5-Dianthrachinonylhydrazin der Formel (6).
25
Beispiel 16
10 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon werden in 60 Teilen Sulfolan bei Raumtemperatur suspendiert. Die Suspension wird auf 50 °C erhitzt, und: bei dieser Temperatur werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen Sulfolan, innert 2 Stunden zugetropft. Dann lässt man noch 10 Minuten rüh-30 ren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7,2 Teile 1,5-Dianthra-
chinonylhydrazin der Formel (6). 35 .
Beispiel 17
10 Teile 1,5-Dinitroanthrachinon werden in 60 Teilen Sulfolan bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen 40 Sulfolan, innert 2 Stunden zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis 30 °C. Dann lässt man noch lA Stunde rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7,2 Teile 1,5-Dianthrachinonyl-4S hydrazin der Formel (6).
Beispiel 18
10 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon werden in 50 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur suspendiert. Die 50 Suspension wird auf 45 bis 50 °C erhitzt, und bei dieser Temperatur werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, innert 2 Stunden zugetropft. Dann lässt man noch 10 Minuten rühren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. 55 Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewasehen. Es entstehen 6,8 Teile 1,8 -Dianthrachinonylhydrazin der Formel h2n-hn
60
-nh,
(7)
65
Beispiel 19
10 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon werden in 60 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtemperatur suspendiert. Zu
5
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dieser Suspension werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in Beispiel 21
30 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, innert 2 Stunden zuge- 10 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon werden in 60 Teilen tropft, dabei steigt die Temperatur bis 36 °C. Dann lässt man Sulfolan bei Raumtemperatur suspendiert. Die Suspension noch Vi Stunde rühren, und anschliessend gibt man 200 Tei- wird auf 50 °C erhitzt, und bei dieser Temperatur werden 7 le einer Eis/Wasser-Mischung zu und filtriert. Das Nutsch- 5 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen Sulfolan, innert 2 gut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 6,5 Tei- Stunden zugetropft. Dann lässt man noch 10 Minuten rüh-le 1,8-Dianthrachinonylhydrazin der Formel (7). ren, und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mi-
schung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 1,8-Dianthrachinonyl-10 hydrazin der Formel (7).
Beispiel 20
10 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon und 10 Teile Harastof Beispiel 22
werden in 60 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon bei Raumtem- 10 Teile 1,8-Dinitroanthrachinon werden in 60 Teilen peratur suspendiert. Zu dieser Suspension werden 7 Teile Sulfolan bei Raumtemperatur suspendiert. Zu dieser Sus-
Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, 15 pension werden 7 Teile Hydrazinhydrat, gelöst in 30 Teilen innert 2 Stunden zugetropft, dabei steigt die Temperatur bis Sulfolan, innert 2 Stunden zugetropft, dabei steigt die Tem-36 °C. Dann lässt man noch V2 Stunde rühren, und an- peratur bis 30 °C. Dann lässt man noch Vi Stunde rühren,
schliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mischung zu und anschliessend gibt man 200 Teile einer Eis/Wasser-Mi-und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neutralgewa- schung zu und filtriert. Das Nutschgut wird mit Wasser neu-schen. Es entstehen 7 Teile 1,8-Dianthrachinonylhydrazin 20 tralgewaschen. Es entstehen 7 Teile 1,8-Dianthrachinonyl-der Formel (7). hydrazin der Formel (7).
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