CH634095A5 - Waessrige harz-dispersionen, insbesondere als ueberzugsmittel bzw. lackbindemittel. - Google Patents
Waessrige harz-dispersionen, insbesondere als ueberzugsmittel bzw. lackbindemittel. Download PDFInfo
- Publication number
- CH634095A5 CH634095A5 CH271078A CH271078A CH634095A5 CH 634095 A5 CH634095 A5 CH 634095A5 CH 271078 A CH271078 A CH 271078A CH 271078 A CH271078 A CH 271078A CH 634095 A5 CH634095 A5 CH 634095A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- resin
- weight
- content
- percent
- water
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 17
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 25
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 19
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 8
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 8
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- IBOBFGGLRNWLIL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] IBOBFGGLRNWLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
- C08G63/48—Polyesters chemically modified by esterification by unsaturated higher fatty oils or their acids; by resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31616—Next to polyester [e.g., alkyd]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31627—Next to aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wässrige Harz-Dispersionen, insbesondere als Überzugsmittel bzw. Lackbindemittel, die durch eine Wärmebehandlung in den vernetzten Zustand überführt werden können und sich durch vorteilhafte physikalische und chemische Eigenschaften auszeichnen.
Es ist bekannt, zur Herstellung wässriger Lackbindemittel Alkydharze mit hohen Säurezahlen zu verwenden, die in Form ihrer Aminsalze gute Wasserlöslichkeit aufweisen. Die Nachteile derartiger Systeme sind, abgesehen von noch unbefriedigender Wasserbeständigkeit, im meist erheblichen Gehalt an flüchtigen Aminen und gegebenenfalls toxischen Hilfslösemitteln zu sehen. Beim Einbrennen der Lackschicht müssen diese Stoffe durch geeignete Absorptionsanlagen aufgefangen werden.
Es ist ferner bekannt, die Lackbindemittel durch den Einbau hydrophiler Ketten, insbesondere Polyäthylenglykolketten, so zu modifizieren, dass selbstemulgierende Alkydharze oder Melaminharze resultieren. Ausserdem kann man auch ohne Einbau in das Harzmolekül selbst Polyglykolätherderivate, wie etwa die Addukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, als niedermolekulare, nichtionische Emulgatoren einsetzen. In beiden Fällen verbleibt aber der hydrophile Rest aktiv in der eingebrannten Lackschicht und verursacht aufgrund seiner Hydrophile Anfälligkeit gegenüber Wasser. Zudem tritt häufig auch eine deutliche Erniedrigung der Filmhärte ein.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, solche wässrigen Lacksysteme zu finden, die sich gegenüber dem bekannten Stand der Technik durch verbesserte Eigenschaften, insbesondere hinsichtlich der Wasseranfälligkeit und Härte, auszeichnen.
Die erfindungsgemässen wässrigen Dispersionen sind nun gekennzeichnet durch einen Gehalt an noch vernetzbaren Alkydharzen und/oder Aminoharzen und eine Aminoxidgruppe im Molekül enthaltenden oberflächenaktiven Substanzen. Derartige Verbindungen zerfallen bei Temperaturen zwischen 80° 5 und 200 °C in nicht emulgierende Bruchstücke, die gegebenenfalls über zusätzliche funktionelle Hydroxylgruppen mit dem Bindemittel reagieren und chemisch in den Lackfilm eingebaut werden können.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Di-lOspersionen Aminoxide der allgemeinen Formel
R2
I
Rj-N —>0 15 |
r3
in der bedeutet R! einen gegebenenfalls 1 bis 3 Äthergruppen 20und bis zu 4 Hydroxylgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30, insbesondere 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 und R3 einen gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff unterbrochenen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 32, insbesondere 2 bis 20 25 Kohlenstoffatomen, der auch bis zu 8 Hydroxylgruppen enthalten kann. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise Dime-thylhexadecylaminoxid, Alkyl -(CI2-C18)-di-(2,3-dihydroxy-propyl)aminoxid, Alkyl(C8, C]0, C12, C14)-dihydroxypropyl-aminoxid, N-(tetraäthylenglykoläther) des 2-Hydroalkylamin-30 oxids, wobei Alkyl für einen geradkettigen C12- oder C14-Rest steht. Selbstverständlich sind in diesem Rahmen noch zahlreiche weitere Variationen möglich.
Unter den genannten Verbindungen sind insbesondere solche geeignet, die im Rest Rt noch 1 bis 3 Hydroxylgruppen 35 enthalten, wobei dieser Rest sowohl aliphatischer als auch cy-cloaliphatischer Natur sein kann und 8 bis 18 Kohlenstoff atome enthalten soll. Das Aminoxid sollte jedoch im allgemeinen insgesamt, d.h. unter Einbeziehung der übrigen Reste R2 und R3 nicht mehr als 4-6 Hydroxylgruppen im Molekül enthalten. 40 Zweckmässig werden diese Aminoxide in einer Menge von etwa 0,5 bis 10, insbesondere 2 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Harzanteil, eingesetzt. Dabei sollte man den Gehalt an freien Hydroxylgruppen bevorzugt auf die noch mit diesen reaktionsfähigen Gruppen der vernetzungsfähigen Anteile 45 der oberflächenaktiven Substanzen abstimmen. Dies geschieht mehr nach empirischen Überlegungen als nach stöchiometri-schen Gesichtspunkten. Die Menge der einzusetzenden Emulgatoren soll im allgemeinen etwa zwischen 0,5 bis 10, insbesondere 2 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf den Harzanteil, be-50 tragen.
Als Lackbindemittel können solche Alkydharze eingesetzt werden, die durch Aminneutralisation nicht in wasserlösliche oder wasserverdünnbare Form überführt werden können, also solche, die üblicherweise in organischen Lösungsmitteln einge-55 setzt werden. Diese Alkydharze sollen im allgemeinen eine Säurezahl von etwa 5 bis 40, vorzugsweise eine Säurezahl von 10 bis 25 aufweisen. Ihr Fettsäuregehalt soll bevorzugt etwa zwischen 20 und 45%, bezogen auf das Festharz, betragen. Als Aminoplastharze kommen solche bekannten Harzvorkondensate in-60 frage, die auch in üblicher Weise in Lösungsmittel enthaltenden Systemen Verwendung finden, wie beispielsweise die Alkyl-äther des Hexamethylolmelamins. Im einzelnen seien erwähnt der Hexamethyläther und der Hexabutyläther. Besonders günstige Ergebnisse werden auch erhalten, wenn man die Alkyd-65 harze und Aminoplastharze miteinander kombiniert. In der Praxis haben sich Harzkombinationen aus 60 bis 85 Gewichtsprozent Alkydharz mit 40 bis 15 Gewichtsprozent Aminoharz bewährt. Im allgemeinen wird insgesamt so viel an Harz einge
3
634 095
setzt, dass die fertige Dispersion einen Harzfeststoffgehalt von etwa 30 bis 70 Gewichtsprozent aufweist.
Die Herstellung der Dispersionen erfolgt nach konventionellen Dispergier- bzw. Emulgierverfahren bei Temperaturen zwischen etwa 20 °C und 100 °C, gegebenenfalls unter Druck bei Temperaturen über 100 °C. Dabei können auch in untergeordneter Menge bestimmte wassermischbare bzw. zumindest teilweise in Wasser lösliche organische Lösungsmittel wie Athy-lenglykolmonobutyläther oder der Phenyläther oder Butanol und dergleichen mitverwendet werden. Da sie in erster Linie als Verlaufshilfsmittel dienen, wird ihr Anteil 15 Gewichtsprozent, insbesondere aber 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Dispersion, nicht übersteigen. Ferner kann es zweckmässig sein, geringe Mengen an basischen Stickstoffverbindungen, wie tertiäre oder sekundäre aliphatische Amine zuzusetzen. Hier kommen infrage etwa Dimethyläthanolamin, Triäthanolamin, Bu-tyläthylamin oder dergleichen. Ihre Menge sollte aber 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Dispersion, nicht übersteigen.
Bei den erfindungsgemässen Dispersionen handelt es sich um Öl-in-Wasser-Emulsionen, die unbegrenzt mit Wasser verdünnbar sind. Im Gegensatz zu zahlreichen bekannten wasser-verdünnbaren, aminneutralisierten Alkydharzsystemen zeigen die erfindungsgemässen Dispersionen auch in Abwesenheit organischer Hilfslösungsmittel kein Maximum in der Verdünnungskurve, d.h. keine Viskositätsanomalie (vergleiche z.B. E. Hüttmann et al., Plaste und Kautschuk, \1_ (1970) 202)
Die Dispersionen können nach herkömmlichen Methoden pigmentiert werden. Als Lackbindemittel zeichnet sich die er-findungsgemässe Dispersion durch besonders gute Eigenschaften aus. Das Einbrennen der Lackfilme, die durch Aufbringen der erfindungsgemässen Dispersionen nach bekannten Methoden erfolgt ist, erfolgt nach einer Vortrocknung bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 180 °C, in geeigneten Trockenöfen bzw. Trockenkanälen. Die Dispersionen können zum Überziehen der verschiedensten Materialien, wie Glas oder Metalle, z.B. Aluminium, Eisen, Stahl u.w. mehr verwendet werden. Die entsprechend eingebrannten Überzüge zeichnen sich besonders durch ihre verbesserte Wasserbeständigkeit sowie durch ihre hohe Härte aus. In der Wasserbeständigkeit sind sie sowohl den herkömmlichen Emulsionen auf Basis nichtreaktiver Emulatoren wie auch den wasserverdünnbaren aminneutralisierten Systemen deutlich überlegen. Hervorzuheben sind auch die Vorteile, die durch den äusserst geringen Gehalt an flüchtigen organischen Lösungsmitteln gegeben sind.
Beispiele
Zur Herstellung der erfindungsgemässen Dispersionen wurden die folgenden mit I bis III bezeichneten Alkydharze verwendet. Die Aminoharze tragen die Bezeichnung IV und V.
Alkydharz I war hergestellt aus 298 g konjugierte Sonnenblumenfettsäure 379 g Phthalsäureanhydrid 32,7 g Benzoesäure 346,4 g Trimethylolpropan.
Das Alkydharz besass einen Ölgehalt von 32%. Es war so weit kondensiert, dass die Säurezahl 20 betrug.
Alkydharz III war hergestellt aus
402 g konjugierte Sonnenblumenfettsäure
340 g Phthalsäureanhydrid
310g Trimethylolpropan.
5
Das Alkydharz besass einen Ölgehalt von 42%. Es war so weit kondensiert, dass die Säurezahl 15 betrug.
Aminoharz IV bestand aus einem handelsüblichen Hexameth-io oxymethylmelamin.
Aminoharz V bestand aus einer 67 gew. %igen Lösung von handelsüblichem Hexamethoxymethylmelamin in Äthylengly-kolmonobutyläther i5 Zur Herstellung der Dispersionen wurden die folgenden Emulgatoren verwendet:
EmulgatorA
Dimethylhexadecylaminoxid
20
Emulgator B
Alkyl-di-(2,3-dihydroxypropyl)aminoxid (Alkyl = techn. Kokosalkyl zu etwa 47% C12,18% C14,10% C16,13% C18)
25 Emulgator C
2-Hydroxyalkyl-di-2-hydroxyäthylaminoxid (Alkyl = Gemisch aus gleichen Teilen Dodecyl und Tetradecyl)
Emulgator D
30 Alkyl-di-2-hydroxypropylaminoxid (Alkyl = Gemisch aus gleichen Teilen Dodecyl und Tetradecyl)
Emulgator E
N,N-Bis(diäthylenglykoläther) des 2-Hydroxyalkyl-amin-35 oxids (Alkyl = Gemisch aus gleichen Teilen Dodecyl und Tetradecyl).
Zu Vergleichs versuchen wurden folgende handelsübliche Emulgatoren herangezogen:
4° Vergleichsemulgator a bestand aus dem Additionsprodukt von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol.
Vergleichsemulgator b 45 bestand aus dem Additionsprodukt von 20 Mol Äthylenoxid an ein Gemisch aus etwa gleichen Gewichtsteilen C16- und C18-Fettalkohol.
Herstellung der Dispersionen 50 Alkydharz, Emulgator, Wasser und Amin wurden vorgelegt und auf 80 °C erwärmt. Dann wurde unter Verwendung eines hochtourigen Rührers (10.000 Upm) dispergiert. Nach Abkühlen auf etwa 25 °C wurde das Aminoharz und gegebenenfalls der Äthylenglykolmonobutyläther eingearbeitet. Die erfin-55 dungsgemässen Dispersionen, die sich beliebig mit Wasser verdünnen Hessen, hatten folgende Zusammensetzung:
Beispiel 1
Alkydharz I: 32,90 Gew.T.
60 Aminoharz IV: 14,10 do.
Emulgator A: 3,00 do.
Dimethyläthanolamin: 1,00 do.
Äthylenglykolmonobutyläther: 5,00 do.
Wasser: 44,00 do.
65
Beispiel 2
Alkydharz II: 40,60 Gew.T.
Aminoharz V: 26,00 do.
Alkydharz II war hergestellt aus
400 g konjugierte Sonnenblumenfettsäure
380 g Phthalsäureanhydrid
347 g Trimethylolpropan.
Das Alkydharz besass einen Ölgehalt von 38 %. Es war so weit kondensiert, dass die Säurezahl 18 betrug.
634 095
Emulgator B: 2,00 do.
Dimethyläthanolamin: 0,80 do.
Wasser: 30,60 do.
Beispiel 3
Alkydharz III: 21,60 Gew.T.
Aminoharz V: 21,50 do. Emulgator C: 4,00 do. Dimethyläthanolamin: 1,50 do. Äthylenglykolmonobutyläther: 5,00 do.
Wasser: 46,40 do.
Beispiel 4
Alkydharz I: 39,90 Gew.T.
Aminoharz IV: 17,10 do. Emulgator D : 3,00 do. Dimethyläthanolamin: 1,00 do.
Äthylenglykolmonobutyläther: 10,00 do.
Wasser: 29,00 do.
Beispiel 5
Alkydharz II: 33,80 Gew.T.
Aminoharz V: 20,60 Do. Emulgator E: 1,75 do. Dimethyläthanolamin: 0,80 do.
Wasser: 43,05 do.
Vergleichsbeispiele i) Alkydharz II 32,75 Gew.T.
Aminoharz IV : 22,40 do. Vergleichsemulgator a: 2,25 do.
Dimethyläthanolamin: 1,50 do.
Äthylenglykolmonobutyläther: 5,00 do.
Wasser: 36,10 do.
sii) AlkydharzII: 32,75 Gew.T.
Aminoharz IV: 22,40 do.
Vergleichsemulgator b : 2,25 do. Dimethyläthanolamin: 1,50 do.
Äthylenglykolmonobutyläther: 5,00 do.
io Wasser: 36,10 do.
Zur Prüfung der mittels der Dispersionen herstellbaren Filme wurden dieselben auf Glasplatten aufgestrichen und 30 Minuten bei 150 °C eingebrannt. Die Trockenfilmdicke betrug 15 50 um. Die Bestimmung der Filmhärte erfolgte durch Messung der Pendelhärte nach DIN 53 157.
Zur Ermittlung der Wasserbeständigkeit wurden die Filme bei 40 °C in destilliertes Wasser eingetaucht und nach 1,5,10, 20 und 30 Stunden hinsichtlich Bläschenbildung und Ablöseer-20 scheinungen beurteilt. Die Beurteilung erfolgte nach einem 5-Punktesystem:
1 Film unverändert
2 beginnende Bläschenbildung am Rand
3 leichte Bläschenbildung auf der gesamten Filmfläche 25 4 starke Bläschenbildung auf der gesamten Filmfläche
5 Film ist vom Glasuntergrund abgelöst.
Alle Filme waren klar und glänzend, bis auf Vergleichsbeispiel ii), das einen matt bis leicht trüben Film lieferte.
In der nachfolgenden Tabelle ist in Abhängigkeit vom Bei-30 spiel die Pendelhärte und das Verhalten gegenüber destilliertem Wasser gemäss vorstehendem Schema angegeben.
Beispiel Pendelhärte Wasserbeständigkeit
(DIN 53 157)
(sec.)
Ih 5h
10h
20h
30h
1
105
1 1
1
1
2
2
115
1 1
1
1
1
3
120
1 1
1
1
1
4
130
1 1
1
1
1
5
115
1 1
1
1
1
Vergleich i
100
1 1-2
2
4
4
Vergleich ii
40
2 3
4
5
5
C
Claims (5)
1. Wässrige Harz-Dispersionen, insbesondere als Überzugsmittel bzw. Lackbindemittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an noch vernetzbaren Alkydharzen und/oder Aminoplastharzen sowie eine Aminoxidgruppe im Molekül enthaltenden oberflächenaktiven Substanzen.
2. Wässrige Dispersionen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoxiden der allgemeinen Formel r2 I
Ri—N —»O
I
R3
in der bedeutet Rj einen gegebenenfalls 1 bis 3 Äthergruppen und bis zu 4 Hydroxylgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30, insbesondere 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R2 und R3 einen gegebenenfalls durch Heteroatome, wie Sauerstoff unterbrochenen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 32, insbesondere 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der auch bis zu 4 Hydroxylgruppen enthalten kann.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Wässrige Dispersionen nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoxiden, die 4 bis 6 Hydroxylgruppen im Molekül enthalten.
4. Wässrige Dispersionen nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminoxiden in einer Menge von 0,5 bis 10, insbesondere 2 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf den Harzanteil.
5. Wässrige Dispersionen nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 30 bis 70 Gewichtsprozent Al-kydharz und Aminoharz, wobei das Harzgemisch aus 60 bis 85 Gewichtsprozent Alkydharz und 40 bis 15 Gewichtsprozent Aminoharz besteht.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772711000 DE2711000A1 (de) | 1977-03-14 | 1977-03-14 | Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH634095A5 true CH634095A5 (de) | 1983-01-14 |
Family
ID=6003564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH271078A CH634095A5 (de) | 1977-03-14 | 1978-03-13 | Waessrige harz-dispersionen, insbesondere als ueberzugsmittel bzw. lackbindemittel. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4171293A (de) |
| JP (1) | JPS53113833A (de) |
| BE (1) | BE864818A (de) |
| CH (1) | CH634095A5 (de) |
| DE (1) | DE2711000A1 (de) |
| DK (1) | DK77378A (de) |
| FR (1) | FR2384007A1 (de) |
| GB (1) | GB1586020A (de) |
| IT (1) | IT1095444B (de) |
| NL (1) | NL7801946A (de) |
| SE (1) | SE7802017L (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4247431A (en) * | 1977-11-25 | 1981-01-27 | Akzona Incorporated | Composition and process for making precipitated nylon |
| DE2837552A1 (de) * | 1978-08-29 | 1980-03-20 | Bayer Ag | Waessrige polyesterdispersionen |
| DK378479A (da) * | 1978-10-02 | 1980-04-03 | Henkel & Cie Gmbh | Fremgangsmaade til fremstilling af modoficerede alkydharpikser og harpiksernes anvendelse som lakbindemiddel |
| DE2845539B1 (de) * | 1978-10-19 | 1980-05-22 | Henkel Kgaa | Wasserverduennbare Lacke und ihre Verwendung zur Herstellung von eingebrannten UEberzuegen |
| US4293398A (en) * | 1979-02-01 | 1981-10-06 | Ppg Industries, Inc. | Process for cathodically electrodepositing polymers having tertiary amine oxide groups |
| DE3629146A1 (de) * | 1986-08-27 | 1988-03-03 | Goldschmidt Ag Th | Modifiziertes polyethylen, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des modifizierten polyethylens zur verguetung der aeusseren oberflaechen von glasbehaeltern |
| FR2917610B1 (fr) * | 2007-06-21 | 2009-10-09 | Oreal | Mascara comprenant un polycondensat de type alkyde modifie |
| EP3875553A1 (de) * | 2020-03-03 | 2021-09-08 | Hubergroup Deutschland GmbH | Hartharzlösung und wasserbasierter überdrucklack, der eine aminverbindung mit hydroxylgruppen enthält |
| FR3137681B1 (fr) * | 2022-07-05 | 2025-11-07 | Arkema France | Émulsion d’alkyde ayant une resistance à l’eau et un développement de dureté ameliorés |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1230153C2 (de) * | 1962-08-18 | 1973-12-06 | Bayer Ag | Waessrige Einbrennlacke |
| GB1040828A (en) * | 1965-05-21 | 1966-09-01 | Glasurit Werke Winkelmann | Aqueous alkyd resin compositions |
| US3437615A (en) * | 1967-09-20 | 1969-04-08 | Ashland Oil Inc | Water soluble adduct of a polyester and an ethoxylated fatty compound |
| AT331939B (de) * | 1974-12-04 | 1976-08-25 | Vianova Kunstharz Ag | Wasserverdunnbares ofentrocknendes uberzugsmittel |
| US4039495A (en) * | 1976-07-30 | 1977-08-02 | Imc Chemical Group, Inc. | Water-dispersed coating composition of short oil alkyd resin and tris(hydroxymethyl)nitromethane |
| US4040995A (en) * | 1976-08-09 | 1977-08-09 | Desoto, Inc. | High solids overprint varnish |
| DE2710994A1 (de) * | 1977-03-14 | 1978-09-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken |
-
1977
- 1977-03-14 DE DE19772711000 patent/DE2711000A1/de not_active Withdrawn
- 1977-11-18 FR FR7734806A patent/FR2384007A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-02-21 NL NL7801946A patent/NL7801946A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-21 SE SE7802017A patent/SE7802017L/xx unknown
- 1978-02-21 DK DK77378A patent/DK77378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-02-28 IT IT20666/78A patent/IT1095444B/it active
- 1978-03-10 GB GB9499/78A patent/GB1586020A/en not_active Expired
- 1978-03-13 BE BE185872A patent/BE864818A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-13 JP JP2856878A patent/JPS53113833A/ja active Pending
- 1978-03-13 CH CH271078A patent/CH634095A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-14 US US05/886,546 patent/US4171293A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7801946A (nl) | 1978-09-18 |
| DE2711000A1 (de) | 1978-09-21 |
| IT7820666A0 (it) | 1978-02-28 |
| BE864818A (fr) | 1978-09-13 |
| IT1095444B (it) | 1985-08-10 |
| DK77378A (da) | 1978-09-15 |
| FR2384007A1 (fr) | 1978-10-13 |
| US4171293A (en) | 1979-10-16 |
| FR2384007B1 (de) | 1981-07-31 |
| GB1586020A (en) | 1981-03-11 |
| SE7802017L (sv) | 1978-09-15 |
| JPS53113833A (en) | 1978-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0259592B1 (de) | Wasserverdünnbare Beschichtungszusammensetzungen | |
| EP0281936B1 (de) | Wässrige Schichtsilikatdispersionen, Verwendung dieser Dispersionen als Lackhilfsmittel und wasserverdünnbare, Schichtsilikate enthaltende Beschichtungszusammensetzungen | |
| EP0011112B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Alkydharzen und deren Verwendung als Lackbindemittel | |
| EP0002252B1 (de) | Wässrige Dispersionen von als Überzugsmittel bzw. Lackbindemittel geeigneten Harzen | |
| CH634095A5 (de) | Waessrige harz-dispersionen, insbesondere als ueberzugsmittel bzw. lackbindemittel. | |
| EP0002253B1 (de) | Wässrige Dispersionen von als Überzugsmittel bzw. Lackbindemittel geeigneten Harzen | |
| DE1230153C2 (de) | Waessrige Einbrennlacke | |
| DE2723656C2 (de) | Formulierung von Überzugszusammensetzungen | |
| DE2613494A1 (de) | Bindemittel fuer lacke und farben | |
| EP0066197B1 (de) | Lösungsmittelarme wasserverdünnbare Bindemittel für lufttrocknende Überzugsmittel | |
| DE1293369B (de) | Verfahrenzur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Bindemitteln | |
| DE1237716B (de) | In Form einer Loesung in organischen Loesungsmitteln vorliegendes Schwebemittel fuer die Verhinderung des Absetzens von Pigmenten und Fuellstoffen in Lackfarben und anderen filmbildenden Suspensionen | |
| CH635611A5 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen harzdispersionen. | |
| EP0113800A1 (de) | Polyol-modifizierte Alkydharze zur Verwendung in Wasserlacken | |
| DE2711002A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken | |
| DE2711001A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken | |
| DE2842919C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Alkydharzen und deren Verwendung als Lackbindemittel | |
| DE2710992A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken | |
| DE2922370C2 (de) | ||
| DE2710994A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen ueberzugsmitteln bzw. lacken | |
| DE897322C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fussboden- oder Wandbelaegen | |
| DE2754140A1 (de) | Waessrige dispersionen von als ueberzugsmittel bzw. lackbindemittel geeigneten harzen | |
| AT236129B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lacken, Imprägnierungen und Klebstoffen | |
| DE1645130B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, lufttrocknenden Polyestern | |
| DE2639967B2 (de) | Überzugsmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |