CH634862A5 - Verfahren zur herstellung basischer farbstoffe. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft demgemäss ein Verfahren, das 5
dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Aldehyd der For- B ]j3
A. / <">
E1 jVV \4
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2 A- / in Gegenwart von Harnstoff kondensiert und die resultierende
B Lösung in Gegenwart eines Sauerstoff aktivierenden Metall-
10 komplexes und eines negativ substituierten Benzochinonderiva-mit Anilinderivaten der Formel II tes mit Sauerstoff zu Farbstoffen der Formel III
Fron)
• R-
•R
t.
oxidiert, wobei
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Mono* oder Dialkylamino, Nitro oder Cyan,
R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
R3 und R4 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, einer der Reste auch Wasserstoff oder Cyclohexyl,
R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen 5- ober 6-Ring,
R5 Wasserstoff, Chlor, Methyl und A© ein Anion bedeuten.
Alkyl- und Alkoxyreste R1 sind insbesondere solche mit 1 bis 4 c-Atomen und vorzugsweise Methyl, Äthyl, Methoxy und Äthoxy. Die Aminoreste sind insbesondere durch ci- bis c4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl substituiert.
Bevorzugt sind für R1 Wasserstoff, Chlor und Methyl und für R2 Wasserstoff.
Reste R3 und R4 haben in der Regel 1 bis 8 C-Atome und können z.B. durch Hydroxy, Ci- bis C4-Alkoxy, Cr bis C4-Alkanoyloxy, Q- bis C4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Chlor, Acetyl, Acetylamino oder Phenyl substituiert sein. Einzelne Reste sind beispielsweise:
CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5,Hn, C6H13, C8H17, C2H4OH, CH2CHOHCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2OC2H5,
ch2ch2oc4h9, ch2chch3, ch2ch2ococh3,
35
oder
3*
Bevorzugte Reste R3 und R4 sind Wasserstoff, Methyl, 40 Äthyl, Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, Methoxyäthyl und Äthoxy-äthyl.
Anionen A© können aus dem Reaktionsmedium oder z.B. durch doppelte Umsetzung eingeführt werden. Im einzelnen 45 kommen beispielsweise Chlorid, Bromid, Sulfat, Nitrat, Acetat, Formiat, Tetrachlorozinkat oder Tetrafluorborat in Betracht.
Als Sauerstoff aktivierende Metallkomplexe und negativ substituierte Benzochinonderivate kommen vor allem die in den 50 eingangs genannten Patentschriften beschriebenen Verbindungen in Betracht. Die Oxidationsreaktionen werden in der Regel ebenfalls wie in den genannten Patentschriften angegeben, durchgeführt. Die vorangehenden Kondensationsreaktionen werden zweckmässigerweise im Temperaturbereich zwischen 60 55 und 100 °C in einem aliphatische Carbonsäure enthaltenden Reaktionsmedium durchgeführt. Insbesondere kommen Säuren mit 2 und 3 C-Atomen, vorzugsweise Eisessig und Propionsäure in Betracht.
OCH3
ch2ch2ococ2h5, ch2ch2cooch3, ch2ch2cooc4h9,
ch2ch2cn, ch2ch2ci, ch2ch2coch3, ch2ch2ch2nhcoch3, ch2c6h5.
,R3
Cyclische Reste -n sind z.B. SR4
60 Als weitere Lösungsmittel können z.B. Wasser, Alkanole, Glykole und Glykoläther anwesend sein.
Einzelheiten der Reaktionen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Pro-65 zente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel lila
in der
B1 Wasserstoff oder Q- bis C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl,
B2 Ci- bis C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl,
B3 Wasserstoff oder Methyl und
B4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl sind und
A© die angegebene Bedeutung hat.
Die zu den Beispielen gehörenden Formeln sind auf den Zeichenblättern zusammengestellt. Beispiel- und Formelnummern stimmen dabei überein.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 18,04 Teilen Eisessig, 7,26 Teilen Dime-thylanilin, 0,9 Teilen Harnstoff und 3,3 Teilen Benzaldehyd wird unter Stickstoff eine Stunde auf 60 °C, dann vier Stunden auf 95 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen der Kondensationslösung auf 35 °C wird die Stickstoffzufuhr abgestellt, 0,15 Teile Chloranil und 0,075 Teile des Fe-Komplexes des Dibenzote-traazaannulens werden zugegeben und dann wird durch Einleiten von Luft bei starkem Rühren solange bei 40 °C oxidiert bis kein Sauerstoff mehr aufgenommen wird.
Es werden 30 Teile einer ca. 40prozentigen Flüssigeinstellung von Basic Green 4 erhalten.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 16,36 Teilen Eisessig, 8,94 Teilen Di-äthylanilin, 0,9 Teilen Harnstoff und 3,3 Teilen Benzaldehyd wird unter Stickstoff eine Stunde auf 60 °C, dann vier Stunden auf 95 °C erhitzt.
Nach dem Abkühlen der Kondensationslösung auf 35 °C 20 wird die Stickstoffzufuhr abgestellt, dann werden 0,15 Teile Chloranil und 0,15 Teile des Fe-Komplexes des Dibenzotetra-azaannulens zugegeben und es wird mit 4,8 Teilen Sauerstoff bei 40 bis 45 °C oxidiert. Unter Vakuum wird der Eisessig bei einer Innentemperatur von max. 60 °C abdestilliert und der 25 Rückstand mit 100 Teilen Wasser gelöst. Die filtrierte Lösung wird mit konzentrierter Schwefelsäure auf pH = 1,5 gestellt und durch Zugabe von Glaubersalz wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und mit lOprozentiger NaCl-Lösung ausgewaschen wird. Nach Trocknen bei 60 °C werden 12,4 Teile Basic 30 Green 1 erhalten.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 8,1 Teilen N-Äthyl-o-toluidin, 438 Teilen o-Chlorbenzaldehyd, 0,9 Teilen Harnstoff und 20 Teilen 35 Eisessig wird unter Stickstoff fünf Stunden auf 95 °C erhitzt. Nachdem die Kondensationslösung auf 35 °C abgekühlt ist, werden 0,15 Teile Chloranil und 0,15 Teile des Fe-Komplexes des Dihydrodibenzotetraaza[14]-annulens zugegeben und durch Einleiten von Luft bei starkem Rühren wird solange bei 40-40 43 °C oxidiert bis fast kein Sauerstoff mehr aufgenommen wird. Es werden 34 Teile einer ca. 40%igen Flüssigeinstellung von Basic Blue 5 erhalten.
Werden in Beispiel 3 N-Äthyl-o-toluidin und o-Chlorbenz-aldehyd durch äquimolare Mengen anderer Anilin- bzw. Benz-45 aldehydderivate ersetzt, so werden ebenfalls Flüssigeinstellungen der entsprechenden Triphenylmethanfarbstoffe erhalten (siehe Zeichenblätter Nr. 1 bis 3).
C
3 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
- 634 8622PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der FormelIIIH 5;k-0 \
- c.(ni),•F;_ c h -• n in derR1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Mo-no- oder Dialkylamino, Nitro oder Cyan,R2 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,R3 und R4 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, einer der Reste auch Wasserstoff oder Cyclohexyl,R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen 5- oder 6-Ring,R5 Wasserstoff, Chlor, Methyl und A© ein Anion bedeuten,dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der Formel Imit Anilinderivaten der Formel II25£'R-(H),v v- n x 4
- 33.35in Gegenwart von Harnstoff kondensiert und die resultierende (I), Lösung in Gegenwart eines Sauerstoff aktivierenden Metallkomplexes und eines negativ substituierten Benzochinonderiva-tes mit Sauerstoff oxidiert.40 2. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel lila(lila),in derB1 Wasserstoff oder Cr bis C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl,B2 Cr bis C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Äthyl,B3 Wasserstoff oder Methyl undB4 Wasserstoff, Chlor oder Methyl sind undA© die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung hat.60 In den deutschen Patentschriften 2 138 931 und 2 226 936, der DE-AS 2 334 918 und der DE-OS 2 427 606 sind Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen durch katalyti-sche Oxidation von Leukoverbindungen beschrieben.65 Es wurde nun gefunden, dass man basische Farbstoffe der beschriebenen Art besonders vorteilhaft in einem Eintopfverfahren aus den den basischen Farbstoffen zugrundeliegenden Benzolderivaten herstellen kann.3634 862
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