CH634864A5 - Azofarbstoffe. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
R
in der
D den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente,
R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Aikyl, Alkano-25 yl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Hydroxy oder substituiertes Amino,
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl und
30 R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff einen Heterocyclus bedeuten.
Die Reste D leiten sich insbesondere von diazotierbaren Aminen der Thiophen-, Thiazol-, Isothiazol-, Thiadiazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Pyrazol- oder Indazolreihe ab. 35 Als Substituenten für die Reste D kommen z.B. Q- bis C4-Alkyl, Cr bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Q- bis C4-Alkylmercapto, Phenylmercapto, Cr bis C4-Alkylsulfonyl, Cr bis C4-Alkoxycarbonyläthylmercapto, Q- bis C4-Alkoxycarbo-nyl, Carbamoyl, Sulfamoyl oder gegebenenfalls durch Chlor, 40 Brom, Nitro, Cyan, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylazo in Betracht.
Einzelne Diazokomponenten D-NH2 sind beispielsweise:
2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-5-cy-ano-thiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol, 2-Amino-4-methyl-5-45 cyano-thiazol, 2-Amino-4,5-dicarboäthoxy-thiazol, 2-Amino-4,5-dicarbomethoxy-thiazol, 2-Amino-4,5-dicyano-thiazol, 2-Amino-4-phenyl-5-phenylazothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-phenylazo-thiazol, 2-Amino-5 -phenylazo thiazol, 2-Amino-4-phenyl-5(4-chlor)-phenylazol-thiazol, 2-Aminobenzthiazol, so 2-Amino-6-äthoxycarbonyl-benzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 2-Amino-4,6-dichlor-benzthiazol, 2-Amino-6-phenylazo-benzthiazol, 2-Amino-3-cyan-thiophen, 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-thiophen, 2-Amino -3-cyan-4-methyl-thio-phen, 2-Amino-3-cyan-4-phenyl-thiophen, 2-Amino-3-cyan-4-55 methyl-5-äthoxycarbonyl-thiophen, 2-Amino-3-cyan-5-nitro thiophen, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-5-nitro-thiophen, 2-Ami-no-3,5-dinitro-thiophen, 2-Amino-3-methoxycarbonyl-5-nitro-thiophen, 2-Amino-3,5-dinitro-4-methylthiophen, 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-4-phenyl-5-azophenyl-thiophen, 2-Amino-3-60 methoxy-carbonyl-5-azophenyl-thiophen, 2-Amino-3-rneth-oxycarbonyl-4-phenyl-5 -azo-p-chlorphenyl-thiophen, 2-Ami-no-3-methoxycarbonyl-4-phenyl-5-azo-2,4-dichlorphenyl-thio-phen, 2-Amino-3-nitro-4-azophenyl-thiophen, 2-Amino-3-ni-tro-4-methyl-5-azophenylthiophen, 2-Amino-3-cyan-benzthio-phen, 2-Amino-3-äthoxycarbonyl-benzthiophen, 2-Amino-3-cyan-6-äthoxycarbonyl-benzthiophen, 2-Amino-3-cyan-6-ni-tro-benzthiophen, 2-Amino-4-nitro-7-cyan-benzisothiophen, 2-Amino-4-nitro-7 -methoxycarbonyl-benzisothiophen, 3-Me-
3
634 864
thyl-4-nitro-5-amino-isothiazol, 3-Amino-benzisothiazol-2,l, 3 - Amino-5 -nitrobenzisothiazol-2,1,3 - Amino-5 -nitro-7-brom-benzisothiazoI-2,1,3-Amino-5-nitro-7-chlor-benzisothiazol-2,1,3-Amino-5-nitro-7-cyan-benzisothiazol-2,l, 3-Amino-5-diäthylaminosulfonylbenzisothiazol-2,1, 3-Amino-5,7-dinitro-benzisothiazol-2,1,3-Amino-5-chlor-benzisothiazol-2,l, 3-Amino-5,7-dichlor-benzisothiazol-2,l, 7-Nitro-4-amino-benzisothiazol-1,2,7-Nitro-4-amino-5-brom-benzisothiazol-1,2,7-Nitro-4-amino-5-chlor-benzisothiazol-l,2,7-Nitro-4-amino-5-cyan-benzisothiazol-l,2,3-Amino-6-n-propylmercap-to-isothiazolo-[3,4-d]-pyrimidin, 3-Amino-6-n-butylmercapto-isothiazolo-[3,4-d]-pyrimidin, 3-Amino-6-[4'-methylphenyl]-isothiazolo[3,4-d]-pyrimidin, 3-Amino-6-benzyl-isothiazo-lo[3,4-d]-pyrimidin, 3-Amino-6-phenyl-isothiazolo[3,4-d]-py-rimidin, 3-Amino-6-dimethyl-amino-isothiazolo[3,4-d]-pyrimi-din, 3-Amino-5-methylmercapto-thiazolo-[4,5-c]-isothiazol, 2-Amino-5-phenyl-(l,3,4)thiadiazol, 3-ß-Methoxycarbonyl-äthylmercapto-5-amino-(l, 2,4)thiadiazol, l-Phenyl-4-cyan-5-aminopyrazol, l-Phenyl-6-amino-indazol-3-carbonsäureme-thylester.
Reste R sind neben Wasserstoff und Hydroxy z.B. durch Hydroxy, Chlor, Cyan, Ci- bis C4-Alkoxy, Cr bis C4-Alkanoyl-oxy, Cr bis C4-Alkanoyl, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl, Ci- bis C4-Alkylmercapto, Phenylmercapto, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl substituiertes Cr bis C5-Alkyl oder Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl-Cj- bis C5-alkyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Hydroxy, Q- bis C4-Alkoxy, Cr bis C4-Alkyl, Phenyl, Phenoxy, Cr bis C4-Alkylmercapto, Phenylmercapto, Cr bis C5-AIkanoylamino, ß-Cyanäthoxy, ß-Q-bis C4-AIkoxyäthoxy, ß-Ci- bis C4-Alkoxycarbonyläthoxy, ß-Cyanäthylmercapto, ß-Cj-bis C4-Alkoxyäthylmercapto oder ß-Cj- bis C4-Älkoxycarbonyläthylmercapto ein- oder mehrfach substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thienyl.
Substituierte Aminoreste sind z.B. Cr bis C4-Alkyl- oder Dialkylamino, Benzylamino, Phenyläthylamino, Cyclohexyl-amino, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylamino, Morpholino, Piperidino oder Pyrroli-dino.
Bevorzugt sind für R:
Wasserstoff, Cj- bis C4-Alkyl, Q- bis C4-AIkoxycarbonyl-methyl, Phenyl, Cr bis C4-Alkoxyphenyl, Chlorphenyl, Cr bis C4-Alkylmercaptophenyl, Q- bis C4-Alkanoylaminophenyl, ß-Cj- bis C4-Alkoxycarbonyläthoxyphenyl oder ß-Cyanäth-oxyphenyl.
Die Reste R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, sind neben Wasserstoff beispielsweise Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Cyan, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy substituiertes Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhy-droxyäthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes Phenyl sowie Polyalkoxyalkyl, Hydroxypolyalkoxyalkyl, Alkanoyloxyal-kyl oder Alkoxycarbonylalkyl der nachstehend genannten Art.
Einzelne Reste R1 und R2 sind beispielsweise die Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, die Hydroxyalkylreste ß-Hydr-oxyäthyl oder -propyl, y-Hydroxypropyl, co-Hydroxyhexyl, ß-Cr bis C4-Alkoxycarbonyläthyl sowie die Reste der Formeln
-ch2-ch2-o-ch2-ch2-oh
-(CH,)3~0-(CH2)4-0H -(CH2)3-0-(CH2)6-0H
ch3 I
-ch-(ch2)3-c-oh I I
ch3 ch3
-ch2-ch-c6h5 I
OH
ch2ch2cn 5ch2ch=ch2
CH2CH2OCONH(Cr bis C4-Alkyl)
-ch2-ch-o-c6h5 I
ch3
io -ch2-ch-c6h5 I
CH3
-(ch2)3-o-ch2-c6h5-c6h5 -ch2-ch2-o-ch3 15 -ch2-ch2-ch2-och3 -(ch2)3-o-(ch2)2-o-ch3 -(ch2)3-o-ch(ch3)2
und die Acyloxyalkylreste der Formeln -CH2-CH2-0-Acyl 20-(CH2)3-O-Acyl -CH2-C H-O-Acy 1
I
ch3
-(CH2)2-0-(CH2)2-0-Acyl,
25
wobei Acyl beispielsweise -COH, -COH3 oder -C0CH2-0-C6H5 sein kann. Acylreste sind ferner COOB und CONHB, wobei B Methyl oder Phenyl ist.
Bevorzugt sind für R1 und R2:
30 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Allyl, Benzyl, Cyclohexyl, ß-Äthoxycarbonyläthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Hydr-oxy- äthyl, ß-Acetoxyäthyl oder Phenyl.
35 -Nv : Morpholino, Pyrrolidino oder Piperidino.
NR2
Zur Herstellung der Farbstoffe der allgemeinen Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel
40 D-NH2
mit einer Kupplungskomponente der Formel R
N—N „1
V"n\r2
so in an sich bekannter Weise umsetzen. Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Farbstoffe der Formel I ergeben auf synthetischen Fa-
55 sern gelbe bis grüne Färbungen mit guten Echtheiten, von denen die Licht-, Nass- und thermischen Echtheiten genannt seien. Die Farbstoffe sind zudem sehr farbstark.
Teilweise eignen sie sich auch für natürliche Fasern, wie insbesondere Baumwolle, auf die sie z.B. nach dem in der deut-
60 sehen Patentschrift 1 811 796 beschriebenen Verfahren aufgebracht werden können.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
E
65 "n yp
D1 -N=N-/ h (Ia),
XS R '
634 864
4
in der
6
rotviolett
14
blau
22 blau
D1 einen Rest der Thiophen-, Thiazol- oder Benzisothiazol-
7
rotviolett
15
blaugrün
23 marineblau reihe,
8
blau
16
blaugrün
B gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cr bis C4-Alkoxy,
9
blaugrün
17
grün
ß-Cyanäthoxy, Methyl, Äthyl oder Cr bis C4-Alkanoylamino 5
substituiertes Phenyl und Beispiel 24
R3 und R4 Wasserstoff, Phenyl, Cr bis C4-Alkyl, gegebe- 9,8 Teile 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol werden bei 0
nenfalls durch Hydroxy, Cyan, Cr bis C4-Alkoxycarbonyl oder bis 5 °C in ein Gemisch aus 70 Teilen Schwefelsäure (98%) und
Cj- bis C4-Alkanoyloxy substituiert, bedeuten. 20 Teilen Nitrosylschwefelsäure (36,5 %) eingetragen. Nach
Die zu den Beispielen gehörenden Formeln sind auf den io 4-stündigem Rühren wird der Überschuss an Diazotierungsmit-
Zeichenblättern zusammengestellt. Beispiel- und Formeinum- tel durch Zugabe von Harnstoff vernichtet. Die Diazolösung mern stimmen dabei überein. läuft in 10 Minuten in folgende Emulsion: 17 Teile 2-(N,N-
Diallyl)-amino-4-(4'-methoxyphenylthiazol) werden in 80 Tei-
Beispiel 1 len DMF gelöst und auf ein Gemisch aus 800 Teilen Eis und 2
7,5 Teile 2-Aminobenzthiazol werden in einem Gemisch is Teilen eines in Wasser gelösten Emulgiermittels gegeben. Nach von 100 Teilen Eisessig und 100 Teilen 85 %iger Phosphorsäure 15-stündigem Rühren wird der blaue Azofarbstoff abgesaugt,
gelöst und bei 0 bis 5 °C mit 14,8 Teilen Nitrosylschwefelsäure mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 16
(12,8% N203) diazotiert. Nach 2-stündigem Nachrühren wird Teile des Farbstoffs.
der Überschuss an Diazotierungsmittel durch Zugabe von
Harnstoff vernichtet und eine Lösung von 14,6 Teilen 2-Di- 20 Beispiel 25
äthylamino-4-phenylthiazoliumhydrochlorid in 50 ml Eisessig 11,9 Teile 3-Carbomethoxyäthylmercapto-5-aminothiadi-
zugegeben. azol werden bei 10 bis 15 °C in 30 Teilen Schwefelsäure (9 8 %)
Die Reaktionsmischung wird auf Eis gegeben und der rot- gelöst. Bei 0 bis 5 °C werden 100 Teile Eisessig/Propionsäure violette Azofarbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen. (Verh. 17:3) zugetropft und anschliessend bei dieser Tempera-
Man erhält 20,6 Teile. 25 tur 20 Teile Nitrosyl-Schwefelsäure (36,5 %). Nach 3-stündigem
In analoger Weise wurden die Farbstoffe der Beispiele siehe Nachrühren wird der Überschuss an Diazotierungsmittel durch
Zeichenblätter Nr. 1 bis 3, Beispiele 2 bis 23 hergestellt. Zugabe von Harnstoff vernichtet. Die Diazolösung läuft in 10
Minuten in folgende Emulsion: 15,2 Teile 2-(N-Phenyl)-amino-
Bei
Bei
Bei
4-phenylthiazol werden in 100 Teilen DMF gelöst und auf ein spiel
Farbton spiel
Farbton spiel
Farbton
30 Gemisch aus 800 Teilen Eis und 2 Teilen eines in Wasser gelösten Emulgiermittels gegeben. Nach 15stündigem Rühren wird
2
rotviolett
10
rotviolett
18
blaugrün der rotviolette Azofarbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral ge
3
rotviolett
11
violett
19
grün waschen und getrocknet. Man erhält 18 Teile.
4
rotviolett
12
blau
20
grün
Die in der Tabelle siehe Zeichenblätter 4 bis 6 aufgeführten
5
rotviolett
13
blau
21
blau
35 Farbstoffe wurden analog der Beispiele 24 bis 25 hergestellt.
C
6 Blatt Zeichnungen
Claims (7)
- 634 864PATENTANSPRÜCHE 1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (I)in derD den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente,R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkano-yl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Hydroxy oder substituiertes Amino,R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl undR1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff einen Heterocyclus bedeuten.
- 2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobeiD ein Rest der Thiophen-, Thiazol- oder Benzisothiazolrei-he ist undR, R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben.
- 3. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobeiR gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cj- bis C4-Alkoxy, ß-Cyanäthoxy, Methyl, Äthyl oder Cr bis C4-Alkanoylamino substituiertes Phenyl ist undD, R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben.
- 4. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, wobeiR1 und R2 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cy-an, Cj- bis C4-Alkoxycarbonyl oder Cr bis C4-Alkanoyloxy substituiertes Cr bis C4-Alkyl oder Phenyl sind undD und R die angegebenen Bedeutungen haben.
- 5. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 oder Formel (Ia)Bin derD1 einen Rest der Thiophen-, Thiazol- oder Benzisothiazol-reihe,B gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Ci- bis C4-Alkoxy, ß-Cyanäthoxy, Methyl, Äthyl oder Q- bis C4-Alkanoylamino substituiertes Phenyl undR3 und R4 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cy-an, Cp bis C4-Alkoxycarbonyl oder Ct- bis C4-Alkanoyloxy substituiertes Ci- bis C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten.
- 6. Farbstoffe gemäss Anspruch 5, wobeiD1 durch Cyan, Nitro, Cj- bis C8-Alkoxycarbonyl, Methyl, Phenyl, Phenylazo oder durch Chlor, Brom oder Nitro substituiertes Phenylazo substituiertes Thienyl; durch Nitro, Cyan, Q-bis Cg-Alkoxycarbonyl, Methyl, Äthyl oder Phenyl substituiertes Thiazolyl oder durch Chlor, Brom, Nitro oder Cyan substituiertes Benzisothiazolyl-2,1 oder Benzisothiazolyl-1,2 ist undB, R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen haben.
- 7. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumverbindung von Aminen der FormelD-NH2mit einer Kupplungskomponente der FormelHumsetzt.
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