CH635481A5 - Fungizides mittel. - Google Patents

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CH635481A5
CH635481A5 CH843478A CH843478A CH635481A5 CH 635481 A5 CH635481 A5 CH 635481A5 CH 843478 A CH843478 A CH 843478A CH 843478 A CH843478 A CH 843478A CH 635481 A5 CH635481 A5 CH 635481A5
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dichlorophenyl
propan
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CH843478A
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Ernst-Heinrich Dr Pommer
Peter Dr Scharwaechter
Klaus Dr Gutsche
York Dr Hartleben
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Basf Ag
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide für den Pflanzenschutz, die Imidazolylderivate enthalten, insbesondere ß-Imidazolylalkohole, und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Mitteln.
Es ist bekannt, dass das l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-äthyl]-lH-imidazol eine fungizide Wirksamkeit hat (DE-OS 20 63 857). Seine Wirkung ist insbesondere gegenüber Mehltaupilzen und Rostpilzen unzureichend. Aus diesem Grunde ist es für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen wenig geeignet.
Es wurde gefunden, dass Imidazolderivate der Formel I
oh
I^N-ch2-C
3 (I)
ch in der R1 Halogen (F, Cl, Br, J) oder Methoxy, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Halogen (vor allem F, Cl, Br) bedeuten, und ihre Salze gut wirksam gegen Schadpilze, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, sind. Salze sind z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Oxalate, Dodecylbenzolsulfonate oder Nitrate.
Die Imidazolderivate und ihre Salze können dadurch hergestellt werden, dass man eine Halogenverbindung der Formel II
ntr r1 x-°Vè^2
_„R3
worin X für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht, mit Imidazol gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder in Form seines Alkalisalzes, wie sie beispielsweise durch Behandlung mit Natriummethylat in einem geeigneten Lösungsmittel erhalten werden, umsetzt und anschliessend gegebenenfalls die erhaltene Verbindung mit einer Säure in ein Salz überführt.
Die Umsetzung der Halogenverbindungen mit Imidazoi oder dessen Alkalisalzen kann sowohl in Gegenwart als auch in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln ausgeführt werden. Als Verdünnungsmittel werden vorwiegend organische Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, Hexame-thylphosphortriamid, Acetonitril und Benzol, verwendet.
Die Reaktion wird, sofern nicht ein Alkalisalz des Imida-zols eingesetzt wird, vorzugsweise in Gegenwart eines Überschusses, mindestens jedoch von etwa der stöchiometrisch erforderlichen Menge eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als säurebindendes Mittel eignet sich vorzugsweise ein Überschuss des eingesetzten Imidazols. Weiterhin eignen sich alle üblichen Säurebindungsmittel, wie z.B. Hydroxide, Carbonate und Alkoholate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie organische Basen wie tertiäre Amine.
Die Reaktionstemperaturen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei 0 bis 150 °C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 30 und 120 °C.
Die Herstellung der Halogenverbindungen kann beispielsweise nach den Methoden zur Darstellung tertiärer Alkohole aus den entsprechenden Ketonen oder Carbonsäurederivaten und Grignard-Verbindungen in bekannter Weise durchgeführt werden ((Lit.: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 13/2a, 46 bis 527 (1973)].
Halogenverbindungen werden beispielsweise dadurch erhalten, dass man ein Keton der Formel III
0
(III)
mit einer Grignard-Verbindung der Formel IV
™8-ck2^ (it)j
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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worin Y für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht, in einem für Grignard-Reaktionen üblichen Lösungsmittel, vorzugsweise Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, umsetzt.
Die Halogenverbindungen werden im allgemeinen nicht isoliert, sondern nach ihrer Herstellung mit einem Imidazol, wie oben beschrieben, umgesetzt. In besonderen Fällen können die Halogenverbindungen jedoch isoliert und danach mit einem Imidazol in beschriebener Weise umgesetzt werden, was zur Erzielung höherer Ausbeuten von Vorteil sein kann.
Die Wirkstoffe liegen als optisch aktive isomere d- und 1-Form und als ihre Mischung (Racemate) vor.
Herstellung der Wirkstoffe Beispiel 1
5,35 g Magnesiumsphäne in 50 ml Äther werden mit 39,1 g 2,4-Dichlorbenzylchlorid, gelöst in 200 ml Diäthyläther, bei Siedetemperatur zur Reaktion gebracht. Zu dieser Lösung lässt man 22,4 g 2,2',4'-Trichloracetophenon, gelöst in 150 ml Diäthyläther, zutropfen. Man zersetzt anschliessend mit wässriger Ammoniumchloridlösung, trennt die organische Phase ab und trocknet über Natriumsulfat. Nach Einengen im Vakuum wird der Rückstand in eine Schmelze von 68,1 g Imidazol gegeben und unter Rühren bei 120 °C zur Reaktion gebracht. Man kühlt danach ab, versetzt zuerst mit Wasser und danach mit Methylenchlorid. Der weisse Rückstand wird abfiltriert, in der Wärme in Chloroform gelöst und mit 100%iger Salpetersäure, gelöst in Diäthyläther, das Nitrat gefällt.
Nach Umkristallisation aus Isopropanol/Essigester erhält man 33,5 g l,2-Bis-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Schmelzpunkt 170 bis 172 °C (Wirkstoff Nr. 5).
Beispiel 2
Zu 5,35 g Magnesiumspänen in 50 ml Diäthyläther werden 32,2 g 2-Chlorbenzylchlorid, in 450 ml Diäthyläther gelöst, bei Siedetemperatur zugetropft. Nach Beendigung der Reaktion gibt man 18,6 g 2-Chlor-4'-methoxy-acetophenon, in 150 ml Tetrahydrofuran gelöst, hinzu. Anschliessend zersetzt man mit wässriger Ammoniumchloridlösung, trennt die organische Phase ab, wäscht sie neutral und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Einengen im Vakuum wird der Rückstand in 75 ml Dimethylformamid gelöst und mit einer Lösung von Natriumimidazol in 75 ml Dimethylformamid, dargestellt aus 3 g Natrium in 50 ml Methanol und 15 g Imidazol, bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in Chloroform gelöst, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Bei Zugabe von ätherischer Salpetersäure fällt ein weisses Nitrat aus. Nach Umkristallisieren zweimal aus n-Propanol und einmal aus Äthanol erhält man 8,7 g l-(2-Chlorphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Schmelzpunkt 167 °C (Wirkstoff Nr. 9).
Beispiele 3 bis 9
Entsprechend den Beispielen 1 und 2 wurden folgende Verbindungen hergestellt:
10
25
30
35
40
50
55
3.1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-chlorphenyl)-3-(imidazol-1 -yl)-propan-2-ol-hydrochlorid mit dem Fp.: 225 °C (Wirkstoff Nr. 1).
4. 1 -(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 181 °C (Wirkstoff Nr. 2).
5. l-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-
1-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 159 °C (Wirkstoff Nr. 3).
6.1,2-Bis-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-1 -yl)-propan-
2-ol mit dem Fp.: 196 bis 200 °C (Wirkstoff Nr. 4).
7. l-Phenyl-2-(2-brom-4-chlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 183 bis 184 °C (Wirkstoff Nr. 6).
8.1 -(2,6-Dichlorphenyl)-2-(2-brom-4-chlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 219 bis 222 °C (Wirkstoff Nr. 7).
9.1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-jodphenyl)-3-(imidazol-1 -yl)-propan-2-ol-nitrat mit dem Fp.: 195 bis 197 °C (Wirkstoff Nr. 8).
Die Imidazolderivate und ihre Salze zeigen eine erheblich breitere fungizide Wirkung und eine bessere Pflanzenverträglichkeit als das bekannte l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-äthyl]-lH-imidazol (Wirkstoff A).
Die Wirkstoffe können auch in Form ihrer Salze, z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Sulfate, Oxalate, Dodecyl-benzolsulfonate oder Nitrate, verwendet werden.
Von grossem Interesse sind die erfindungsgemässen fungiziden Mittel bei Pilzerkrankungen an verschiedenen Kulturpflanzen, z.B. bei
Ustilago scitaminea (Zuckerrohrbrand)
Hemileia Vastatrix (Kaffeerost)
Uromyces fabae bzw. (Bohnenrost)
appendiculatus
Puccinia Arten (Getreiderost)
Erysiphe graminis (Getreidemehltau)
Botrytis cinerea an Rebe, Erdbeeren Uncinula necator,
Sphaerotheca fuliginea,
Erysiphe cichoracearum,
Podosphaera leucotricha.
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer,
Reis, Mais, Apfelbaum, Gurken, Bohnen, Kaffee, Zuckerrohr, Weinrebe, Erdbeeren sowie Zierpflanzen im Gartenbau.
Die Wirkstoffe sind systemisch wirksam. Die systemische Wirksamkeit dieser Mittel ist von besonderem Interesse im Zusammenhang mit der Bekämpfung von inneren Pfianzen-krankheiten, z.B. Getreiderost, Getreidemehltau.
Die erfindungsgemässen Mittel können gleichzeitig das Wachstum von zwei oder mehr der genannten Pilze unterdrücken und besitzen eine hohe Pflanzenverträglichkeit. Die zur Bekämpfung der phytophatogenen Pilze erforderlichen Aufwandmengen liegen zwischen 0,05 und 2 kg Wirkstoff/ha Kulturfläche.
Geeignete Wirkstoffe sind beispielsweise die folgenden Verbindungen:
Wirkstoff Nr.
R1
R2
R3
R4
Salz
Fp.: °C
1.
2-C1
H
2-C1
4-C1
HCl
225
2.
2-C1
4-C1
4-C1
h hno3
181
3.
2-C1
4-C1
2-C1
h hno3
159
4.
2-C1
4-C1
2-C1
4-Cl
—
196-200
5.
2-C1
4-C1
2-C1
4-C1
hno3
170-172
6.
2-Br
4-C1
h h
hno3
183-184
635481
4
Wirkstoff Nr.
R1
R2
R3
R4
Salz
Fp.: °C
7.
2-Br
4-C1
2-Cl
6-C1
HNO3
219-222
8.
4-J
H
2-Cl
4-C1
HNO3
195-197
9.
4-OCH3
H
2-Cl
H
HNO3
167
25
30
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in be- io kannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmit- is tel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. 20 Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtiono-gene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcel-lulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten oder Granulate, werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bei- 35 zen oder Giessen.
Die Mittel können in diesen Anwendungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden oder auch mit Düngemitteln vermischt werden. Fungizide, die mit den genannten Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise Dithiocarbamate und deren Derivate, wie
Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganäthylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat, Zinkäthylenbisdithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocar- 50 bamat) und
N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-di-thiocarbamat)
undN,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
Nitrophenolderivate, wie Dinitro-( 1 -methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat;
heterocyclische Strukturen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol,
40
45
55
60
5-Äthoxy-3-trichlormethyl-l,2,4-thiadiazol,
2,3-Dicyano-l,4-dithiaanthrachinon,
2-Thio-l,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin,
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethyl-ester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol,
4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thiol-l-oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dio-
xid,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2-[Furyl-(2)]-benzimidazol,
Piperazin-l,4-diyl-bis-l-(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamide,
2-[Thiazolyl-(4)]-benzimidazol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, l,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
1.2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol; und verschiedene Fungizide, wie
Dodecylguanidinacetat,
3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl]-glutar-imid, Hexachlorbenzol,
N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwe-
felsäurediamid,
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
2.5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Jod-benzoesäure-anilid,
l-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloräthan,
2.6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclodecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2.3-Dichlor-l,4-naphthochinon,
1.4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, p-Dimethylaminobenzol-diazonatriumsulfonat, 1 -Chlor-2-nitrol-propan,
Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Me-thylisocyanat, fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kausgamycin, Tetrafluordichloraceton, 1-Phenylthiosemi-carbazin, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.
Bei der Bekämpfung von Mehltau- und Rostkrankheiten an Getreide wurde ein wirkungssteigernder Effekt (Synergismus) bei Anwendimg der Wirkstoffe entweder als Basen oder in Form ihrer Salze in Mischungen mit N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und seinen Salzen erzielt. Besonders deutlich ist die Wirkungssteigerung bei den Mischungsverhältnissen 1:2 bis 1:4 Gewichtsteile zu beobachten.
Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide Wirkung der Wirkstoffe.
In den folgenden Beispielen wurde der bekannte und anerkannt gute Wirkstoff l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-pro-penyl-oxy)äthyl]-lH-imidazol (A) als Vergleichswirkstoff verwendet.
Beispiel 10 Weizenbraunrost Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte «Caribo» werden mit Sporen des Braunrostes (Puc-cinia recondita) bestäubt. Danach werden die Töpfe für 24 Stunden bei 20 bis 22 °C in eine Kammer mit hoher Luft-
5
635481
feuchtigkeit (90 bis 85 °C) gestellt. Während dieser Zeit keimen die Sporen aus, und die Keimschläuche dringen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen werden anschliessend mit 0,025% und 0,0125%igen (Gew.-%) wässrigen Spritzbrühen, die 80% Wirkstoff und 20% Ligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach 8 Tagen wird das Ausmass der Rostpilzentwicklung ' auf den Blättern ermittelt.
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit 0,05%iger Wirkstoffbrühe
Wirkstoff
1
2
3
4
5
6
7
A (bekannt)
Kontrolle unbehandelt)
0
0
1 0 0 0 0 0
2 2 5
0 2 2 0
0 2
1 0
2
3
0 = kein Befall, abgestuft bis 5 = Totalbefall
Beispiel 11 Bohnenrost
Blätter von in Töpfen gewachsenen Bohnenpflanzen werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces fabae) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 25 °C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wässrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80% des zu prüfenden Wirkstoffes und 20% Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 bis 22 °C und bei 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 20 Tagen wird das Ausmass der Rostpilzentwicklung beurteilt.
Wirkstoff
1 0
2 0
3 0
4 0
5 0
6 0
7 0 9 2 Kontrolle (unbehandelt) 5
Beispiel 12 Gurkenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wässrigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
xo
Kontrolle (unbehandelt)
0 0 0 0 0 5
Befall der Blätter nach Spritzung mit
.. .%iger Wirkstoffbrühe is 0,025 0,0125
20
25
30
35
40
Beispiel 13 Botrytis cinerea an Paprika Paprikasämlinge der Sorte «Neusiedler Ideal Elite» wurden, nachdem sie 4 bis 5 Blätter gut entwickelt haben, mit 0,l%igen (Gew.-%) wässrigen Spritzbrühen, die 80% Wirkstoff und 20% Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, tropfnass gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidien-aufschwemmunng des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und bei 22 bis 24 °C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt, um optimale Bedingungen für die Pilzentwicklung zu erhalten. Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass die entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der Blätter bedecken.
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit 0,l%iger Wirkstoffbrühe
Befall der Blätter nach Spritzung 45 mit 0,05%iger Wirkstoffbrühe
55
60
65
6 0
7 0 Kontrolle (unbehandelt) 5
Herstellung der fungiziden Mittel
Beispiel 14
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 15
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Olsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 16
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctyl-phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 17
20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210
635 481 6
bis 280 °C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. 5
Beispiel 18
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfon-säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsul-fonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pul-verförmigem Kiegelsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 19
3 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 20
30 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 21
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 9 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formal-dehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
Beispiel 22
20 Teile des Wirkstoffs 8 werden mit 2 Teilen Calcium-salz des Dodecylbenzosulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen Natriumsalz eines Phenol-sulfon-säure-harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
15
s

Claims (4)

635 481
1,2-Bis-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-1 -yl)-propan-2-ol, 1 -Phenyl-2-(2-brom-4-chlorphenyl)-3-(imidazol-1 -yl)-pro-pan-2-ol,
l-(2,6-Dichlorphenyl)-2-(2-brom-4-chlorphenyl)-3-(imida-
zol-1 -yl)-propan-2-ol, l-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-jodphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-pro-pan-2-ol,
l-(2-Chlorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-
propan-2-ol bestehenden Gruppe, oder ein Salz davon.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-(4-chlorphenyl)-3-(imidazol-1 -yl)-propan-2-ol,
l-(4-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol,
l-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-(imidazol-l-yl)-propan-2-ol,
2. Fungizides Mittel gemäss Patentanspruch 1, enthaltend ein Imidazolderivat, ausgewählt aus der aus
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Fungizides Mittel für den Pflanzenschutz, enthaltend ein Imidazolderivat der Formel I
oh in der R1 Halogen oder Methoxy, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Halogen bedeuten, oder dessen Salz.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die zu schützenden Pflanzen mit einem fungiziden Mittel nach Patentanspruch 1 behandelt.
4. Verfahren nach Patentanspruch 3 zur Behandlung von Pilzerkrankungen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet,
dass man die zu schützenden Pflanzen mit einem fungiziden Mittel nach Patentanspruch 2 behandelt.
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