CH635728A5 - Protective collar for warm-blooded species against fleas and ticks - Google Patents

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CH635728A5
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Jack Greenberg
Grover David Cloyd
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Robins Co Inc A H
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Schutzhalsband zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken auf warmblütigen Tieren, wie Katzen und Hunden, durch Abgabe einer Kombination von gasförmigem und pulverför-
migem Insektizid. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Tierhalsband, welches aus einem synthetischen Harz, wie Polyvinylchlorid (PVC) mit darin disper-giertem Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat (üblicherweise bekannt als Naled) und einem praktisch nichtflüchtigen Carbamat-Insektizid, besteht.
Bisher wurden Phosphatinsektizide, wie Dimethyl-2,2-dichlorvinylphosphat, allgemein bekannt als Dichlorvos (DDVP) oder unter der Marke «Vapona», oder Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat, allgemein bekannt als Naled, zur Bekämpfung von Insekten verwendet. Die Einverleibung von Naled und einer Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität in ein festes thermoplastisches Harz-Tierhalsband zur Bekämpfung von Flöhen ist in der US-PS 3 918 407 beschrieben. Die Einverleibung von 3 bis 25% eines praktisch nichtflüchtigen Carbamates in ein festes thermoplastisches Vinylharz in Form eines Tierhalsbandes ist in der US-PS 3 852 416 beschrieben. Die DAS 1 138 219 erwähnt, dass Phosphorsäureester, welche als Insektizide wirksam sind, wenn sie in Standard-Konzentra-tionen verwendet werden, in Kombination mit Carbamaten ihre Wirksamkeit als Insektizide oder Acaricide synergetisch stark verstärken. Die US-PS 3 111 539 beschreibt verschiedene Carbamate als nützliche Insektizide.
Die vorliegende Erfindung beschafft harzartige Zusammensetzungen in der Form eines Tierhalsbandes, welches Naled-Insektizid und ein praktisch nichtflüchtiges Carbamat-Insektizid im Laufe einer ausgedehnten Zeitspanne von bis zu 120 Tagen freizusetzen vermag, um Flöhe und Zecken auf dem Tier, welches das Halsband trägt, zu bekämpfen. Die gehärtete Harzzusammensetzung, aus welchem die Halsbänder hergestellt werden, enthält zu Beginn in seinen Zwischenräumen gelöst oder suspendiert 5 bis 20 Gewichtsprozent Naled und 2 bis 12 Gewichtsprozent praktisch nichtflüchtiges Carbamat-Insektizid.
Die vorliegende Erfindung beruht im wesentlichen darauf, dass, wenn Naled-Insektizid, ein praktisch nichtflüchtiges Carbamat-Insektizid und eine die Oberflächenporosität regulierende Komponente in eine Harzgrundlage einverleibt werden, das Naled-Insektizid aus dem gehärteten Halsband mit grösserer Geschwindigkeit freigesetzt wird als aus einem gehärteten Halsband, welches nur Naled enthält, wodurch ein wirksameres Halsband für die Bekämpfung von Flöhen aund Zecken auf warmblütigen Tieren, insbesondere Hunde und Katzen, erhalten wird. Die Erfindung beruht ferner darauf, dass Naled aus dem Halsband in Form eines Dampfes abgeschieden wird und das Carbamat aus dem Halsband in Form eines Pulvers migriert, ohne dass sie die gegenseitige Freigabe stören, wobei das Carbamat, welches als Pulver an die Oberfläche des Halsbandes wandert, praktisch trocken und frei von flüssigem Naled ist.
Gemäss der vorliegenden Erfindung ist ein Schutzhalsband für warmblütige Tiere gegen Flöhe und Zecken, gekennzeichnet durch einen Streifen eines biegsamen Kunstharzmaterials, welcher zwischen 5 und 20 Gewichtsprozent Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphatund 2 bis 12 Gewichtsprozent eines praktisch nichtflüchtigen Carbamat-Insektizides enthält.
Ein derartiges Halsband wird erhalten, indem ein Streifen aus einer Dispersion aus (a) Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat, (b) einem synthetischen Harz, (c) einem praktisch nichtflüchtigen Carbamat-Insektizid, und (d) einer kleinen Menge eines die Oberflächenporosität regulierenden Mittels, welches in der Dispersion nicht reaktionsfähig und einen Siedepunkt bei oder unterhalb der Härtungstemperatur der Dispersion aufweist, gebildet wird, wobei die Komponenten (a) und (c) in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsprozent der Komponente (a) und 2 bis 12 Ge-
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wichtsprozent der Komponente (c), bezogen auf das Gewicht des Streifens, verwendet und die Dispersion bei Härtungstemperatur zu dem Streifen geformt wird, um das Po-rositätsregulierungsmittel zü verdampfen und eine Oberflächenporosität im Streifen zu erzeugen, um die Abgabe von Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat als Dampf und dem Carbamat als Pulver in einer Geschwindigkeit zu ermöglichen, welche Flöhe und Zecken auf dem Tier während einer Dauer von mindestens 90 Tagen wirksam bekämpfen, jedoch ungenügend ist, um für das Tier schädlich zu sein.
Schutzhalsbänder für Katzen enthalten im allgemeinen 5 bis 12 Gewichtsprozent Naled und 2 bis 5 Gewichtsprozent Carbamat, vorzugsweise 7 bis 10 Gewichtsprozent Naled und 2 bis 3,5 Gewichtsprozent Carbamat. Halsbänder für Hunde enthalten im allgemeinen 8 bis 20 Gewichtsprozent Naled und 2 bis 12 Gewichtsprozent Carbamat, vorzugsweise 12 bis 17 Gewichtsprozent Naled und 3,5 bis 8 Gewichtsprozent Carbamat.
Die vorliegende Erfindung wird im folgenden unter Bezugnahme auf die beiliegenden Zeichnungen näher erläutert, in welchen
Fig. 1 eine Aufsicht auf eine Ausführungsform des Tierhalsbandes,
Fig. 2 einen Querschnitt entlang der Linie 2-2 aus Fig. 1, und
Fig. 3 eine graphische Darstellung der verschiedenen Geschwindigkeiten der Naled-Freigabe in Halsbändern, welche Naled und «Sendran»® (2-Isopropoxyphenyl-N-methyl-carbamat) mit einer Komponente oder einem Zusatz, welcher die Oberflächenporosität reguliert, verwendet bzw. Naled mit einer die Oberflächenporosität regulierenden Komponente bzw. Naled ohne Zusatz darstellen.
Die Fig. 1 und 2 zeigen ein typisches Halsband für Tiere wie Hunde und Katzen. Die Komponenten, welche sich zu einem befriedigenden naled- und carbamathaltigen Tierhalsband vereinen, umfassen ein synthetisches Harz, welches genügend biegsam ist, um sich um den Hals des Tieres legen zu lassen, und eine genügende Widerstandskraft aufweist, um über eine Zeitdauer von mindestens 4 V2 Monaten oder der Zeit, während welcher Naled/Carbamat in wirksamen Mengen freigesetzt werden, um Flöhe zu bekämpfen, am Tier zu verbleiben.
Das Halsband besteht aus einem Band oder einem Streifen einer PVC-Naled-Carbamat-Kombination mit genügend grosser PVC-Konzentration, um dem Halsband die nötigen physikalischen Eigenschaften, wie Festigkeit, Biegsamkeit und Abwesenheit von Klebrigkeit zu verleihen, um es als Tierhalsband verwenden zu können. Üblicherweise variieren die Querschnittsdimensionen des Halsbandes von etwa 6,3 bis 15,9 mm in der Breite und von etwa 2,3 bis 4,8 mm in der Dicke. Für Halsbänder der vorliegenden Erfindung unter Verwendung der PVC-Naled-Carbamat-Kombination betragen die bevorzugten Dimensionen 9,5 mm in der Breite und 3,2 mm in der Dicke, und der Querschnitt ist in Fig. 2 dargestellt.
Die Halsbänder werden von genügender Länge hergestellt, um den Hals der grösstmöglichen Hunde oder Katzen zu umfassen, und für kleinere Tiere kann das Ende des Halsbandes abgeschnitten werden, um die Grösse des Halsbandes entsprechend der Grösse des Tieres anzupassen. Mit der PVC-Naled-Carbamat-Kombination und den Dimensionen wie oben angeführt, beträgt der Umfang des Halsbandes etwa 2,54 cm, und die Masse des Halsbandes beläuft sich auf 1 g pro 2,54 cm. Durch Verwendung eines Klemmverschlusses kann das Halsband ohne Löcher dem Tier angepasst werden.
Bei der Herstellung der neuen Halsbänder werden Naled-
Insektizid, ein praktisch nichtflüchtiges Carbamat-Insektizid und eine Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität einer Harzzusammensetzung vor deren Härtung einverleibt. Die gehärteten Halsbänder setzen verdampftes 5 Naled-Insektizid und pulverförmiges Carbamat-Insektizid im Laufe einer ausgedehnten Zeit zur Bekämpfung von Flöhen und Zecken auf Tieren frei.
Der Streifen wird z.B. aus Plastisol-Dispersionen oder trockenen Gemischen eines synthetischen Harzes, Naled-In-10 sektizid, Carbamat-Insektizid und einer die Oberflächenporosität regulierenden Komponente gebildet. Plastisol-Dispersionen können durch Erwärmen in offenen Formen gehärtet werden und trockene Gemische können unter Erhitzen auf Härtungstemperaturen extrudiert werden, um Strei-15 fen aus flexiblem Kunststoff zu bilden. Die Zusammensetzungen weisen die Vorteile von Naled-Insektizid und einem praktisch nichtflüchtigen Carbamat-Insektizid für die Bekämpfung von Flöhen und Zecken an Tieren auf. Das Naled kann die das Tier umgebende Atmosphäre in Form eines 20 Dampfes durchdringen und das Carbamat, welches in Form eines Pulvers an die Oberfläche des Halsbandes wandert, kann von dort durch Abrieb oder Stäuben auf das Haar des Tieres übertragen werden. Die Zusammensetzungen dienen als Vorrat, welcher einen kontinuierlichen Nachschub von 25 Naled-Insektizid und Carbamat-Insektizid ermöglicht.
Die Carbamate, welche zusammen mit Naled in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, lassen sich durch die folgende Formel darstellen:
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35
R — 0.
0
II
c.
.N
R
^\R2
(I)
in welcher
R einen Phenyl-, substituierten Phenyl-, Naphthyl-, sub-40 stituierten Naphthyl-, heterocyclischen oder substituierten heterocyclischen Rest,
R1 Wasserstoff oder Niederalkyl und R2 Niederalkyl darstellen.
Die Bezeichnung «Niederalkyl» bezieht sich hier auf ei-45 nen Alkylrestmit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Die Kohlenstoffketten können gerade oder verzweigt sein. Die Bezeichnung «Niederalkoxy» weist die Formel -O-Niederalkyl auf. Der substituierte Phenylrest oder der substituierte Naphthyl-rest kann ein oder mehrere Substituenten aus der Gruppe so Niederalkyl, Chlor, Brom, Fluor, Niederalkoxy, Niederal-kylamino, Niederdialkylamino oder Niederalkylthio enthalten.
Die bevorzugte Anzahl an Substituenten beträgt 1 bis 2. Der Ausdruck «heterocyclischer Rest» bezieht sich hier auf 55 eine heterocyclische Gruppe, welche ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder ein oder zwei Stickstoffatome im Ring enthält, die Bezeichnung «substituierter heterocyclischer Rest» bezieht sich hier auf eine heterocyclische Gruppe, welche mit einem oder mehreren Resten, wie Niederalkyl, Nie-60 deralkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylamino, Niederdialkylamino, Carbamoyl, alkylsubstituiertes Carbamoyl oder Halogen substituiert ist. Die bevorzugte Anzahl an Substituenten beträgt 1 bis 2.
Carbamate, welche zur Durchführung der vorliegenden 65 Erfindung geeignet sind, umfassen: 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat
2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat
3-( 1 -Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat
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3-( 1 -Äthylpropyl)-phenyl-N-methylcarbamat 6-Chlor-3,4-xylenyl-N-methylcarbamat
4-Methylthio-3,5-xylenyl-N-methylcarbamat N-Methyl-1 -naphthylcarbamat N-Äthyl-1 -naphthylcarbamat N-Isopropyl- 1-naphthylcarbamat N-Butyl-l-naphthylcarbamat N-Hexyl-1 -naphthylcarbamat l-(4-Chlornaphthyl)-N-methylcarbamat l-(5,6-Dihydronaphthyl)-N-methylcarbamat l-(5,8-Dihydronaphthyl)-N-methylcarbamat 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat
1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat
2-(N,N-Dimethylcarbamyl)-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-di-
methylcarbamat
3,4-Xylyl-N-methylcarbamat
3-Methyl-5-isopropyl-N-methylcarbamat 2-Chlorphenyl-N-methylcarbamatund 2,2-Dimethyl-l,3-benzodioxol-4-yl-N-methylcarbamat.
Die bevorzugten Carbamate sind 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat, allgemein bekannt als Propoxur oder «Sendran»'® und N-Methyl-l-naphthylcarbamat, allgemein bekannt als Carbaryl oder «Sevin»®.
Die Carbamate der Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung wurden in den US-PS 2 903 478, US-PS 3 111 539 und US-PS 3 203 853 beschrieben.
Zur Herstellung der plastifizierten thermoplastischen Komponente kann jedes geeignete thermoplastische Harz, welches sich mit dem verwendeten Weichmacher, Naled und den Carbamaten verträgt, verwendet werden. Die verschiedenen bekannten Kunstharze, welche für ein Tierhalsband, welches die Kombination von Insektiziden gemäss der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet werden können, umfassen Materialien wie Polyäthylen, Polypropylen, Copo-lymere von Äthylen und Propylen, Nylon, Cellophan, Polyakrylate, wie Polymere und Copolymere von Methylacrylat, Äthylacrylat, Methylmethacrylat und Äthylmethacrylat, Polymere von Vinylverbindungen, wie Polystyrol, polymerisier-tes Divinylbenzol, Polyvinylhalogenide, wie Polyvinylchlorid, Polyvinylacetale, wie Polyvinylbutyral, Polyvinyliden-verbindungen, wie Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Äthylvinylacetat-Vinylacetatcopolymere, Copolymere von Vinylchlorid und Vinylacetat, Polyurethane, Polyaldehyde und thermoplastische Polymere.
Poly vinylchlorid-(P V C)-Homopoly mereund Copolymere mit anderen Polymeren, wie Polyvinylacetat (PVA) sind bevorzugte Kunstharzmaterialien. Geeignete PVC-Harze sind im Handel erhältlich und umfassen z.B. PVC-Homopo-lymerdispersionsharz «Firestone FPC-6337»® der Firma Firestone Plastics Co. sowie PVC-Homopolymer-Extender-harz «Borden 260S»® der Firma Borden Co. und Gemische davon. Andere geeignete im Handel erhältliche PVC-Harze sind dem Fachmann bekannt. Geeignete PVC-PVA-Copoly-mere sind ebenfalls im Handel erhältlich und umfassen z.B. «Geon 125» (Goodrich Corp.), «PVC-74» (Diamond Alkali Co.) und «XR-6333» (Exxon-Firestone). Andere PVC-PVA-Copolymere sind ebenfalls in Fachkreisen bekannt.
Die Herstellung von Kunstharz-Insektizid-Kombinationen kann nach üblichen Methoden durchgeführt werden. Infolge der Verträglichkeit von Naled und den Carbamaten in der Harzdispersion können die Zusammensetzungen einfach durch mechanisches Vermischen der Insektizide mit dem pulverförmigen Harz hergestellt werden. Flüssige Pasten oder Plastisoldispersionen können hergestellt werden, welche bekanntlich gepresst, extrudiert, gegossen oder auf andere Weise in die Form eines Bandes oder eines Streifens gebracht werden können. Wenn das vorpolymerisierte Harz in flüssiger Form vorliegt, wie z.B. bei solchen Monomeren wie Styrol oder Methylmethacrylat, können die Insektizide in die Flüssigkeit einverleibt werden, bevor diese polymeri-siert oder gehärtet wird. Die Bezeichnung «Dispersion» bedeutet hier Gemische eines Feststoffes mit einer Flüssigkeit, einer Flüssigkeit mit einer Flüssigkeit und einem Feststoff mit einem Feststoff.
Wenn Polyvinylharze verwendet werden, sind die zur Erzielung der für ein Tierhalsband erwünschten Eigenschaften wie Flexibilität, Festigkeit und Oberflächeneigenschaften benötigten Weichmacher und weiteren Zusätze den Fachleuten bestens bekannt und benötigen hier keiner weiteren Erwähnung. Ausserdem können Farbstoffe und geruchverbessernde Stoffe in den Halsbändern verwendet werden.
Weichmacher, welche zur Herstellung der plastifizierten thermoplastischen Harzkomponenten der erfindungsgemäs-sen Zusammensetzungen geeignet sind, sind die üblicherweise zur Plastifizierung von festen thermoplastischen Harzen verwendeten Verbindungen. Die jeweils im besonderen verwendeten Weichmacher hängen vom Harz und dessen Verträglichkeit mit dem Weichmacher ab. Geeignete Weichmacher umfassen Ester der Phosphorsäure, wie Tricresyl-phosphat, und Ester der Stahlsäure, wie Dioctylphthalat. Andere Ester, wie jene der Adipinsäure, Azalainsäure, Maleinsäure, Ricinoleinsäure, Myristinsäure und Trimel-litinsäure, sowie Komplexe linearer Polyester, polymere Weichmacher und epoxidierte Sojabohnenöle, sind ebenfalls geeignet.
Andere Bestandteile, wie Stabilisatoren, Schmiermittel, Füllstoffe und Farbstoffe, können den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung einverleibt werden, ohne deren grundsätzliche Eigenschaften zu verändern. Geeignete Stabilisatoren sind die Antioxidantien und Mittel, welche das Harz vor der Einwirkung von Ultraviolett-Strahlung, unerwünschter Zersetzung während der Verarbeitung, wie Gies-sen und Extrusion, usw. schützen, von welchen eine grosse Anzahl im Handel erhältlich ist.
Einige Stabilisatoren, wie epoxidierte Sojabohnenöle oder epoxidiertes Octylthallat dienen auch als sekundäre Weichmacher. Stearate, einschliesslich Stearinsäure und Polyäthylen von niederem Molekulargewicht sind Beispiele von Schmiermitteln, welche verwendet werden können.
Infolge des niederen Dampfdruckes von Naled, welcher als verantwortlich für eine verhältnismässig niedere Freisetzungsgeschwindigkeit betrachtet wird, wird die Abgabegeschwindigkeit von Naled aus den PVC-Naled-Carbamat-Halsbändern erhöht durch Verwendung eines Zusatzes in der Dispersion. Dies ermöglicht eine wirksame Flohbekämpfung bei niedrigeren anfanglichen Naled-Konzentrationen und ein Halsband mit verlängerter Wirkungsdauer.
Der Zusatz, welcher auch als Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität bezeichnet wird, ist in der fertigen Plastisoldispersion oder dem zur Bildung des Halsbandes verwendeten Gemisch zugegen und darf daher mit den übrigen Komponenten der Dispersion oder des Gemisches nicht reagieren. Die Hauptfunktion des Zusatzes besteht darin, eine Oberflächenporosität zu erzielen, welche vorzugsweise Poren umfasst, welche sich ein Stück weit in den Körper des Halsbandes erstreckt. Die gewünschten Oberflächeneigenschaften werden erhalten durch Verdampfen des Zusatzes während der Härtungsperiode. Der Zusatz sollte daher eine oder mehrere Verbindungen enthalten, welche einen Siedepunkt gleich oder unterhalb der Härtungstemperatur des Harzes aufweisen.
Verbindungen, welche als Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität in PVC-Harzen, die bei einer Temperatur im Bereich von 148 bis 191 °C (etwa 300 bis 375°F) eignen, umfassen Aldehyde und deren niedere Alkylacetale, welche Brom oder Chlor enthalten. Die Komponente zur
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Regulierung der Porosität kann daher eine oder mehrere der folgenden Verbindungen enthalten, welche die angegebenen Siedepunkte aufweisen:
Name
Siedepunkt °C
(°F)
Chloracetaldehyd
85
(185)
Dichloracetaldehyd
89
(192)
Chloral
103
(218)
Bromacetaldehyd
80-105
(176-221)
Dibromacetaldehyd
142
(288)
Bromal
174
(346)
Bromdichloracetaldehyd
126
(258)
Chlordibromacetaldehyd
148
(299)
Bromchloracetaldehyd
112
(233)
2-BrompropanoI
109
(229)
Die Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität wird in der Kunstharz-Naled-Carbamat-Zusammenset-zung in genügender Menge einverleibt, um durch ihre Verdampfung während der Härtung der Dispersion die gewünschte Oberflächenporosität zu erzeugen, wodurch der gehärtete Streifen Naled-Gas in einer wirksamen Geschwindigkeit abgibt, um während einer Dauer von mindestens etwa 90 Tagen Flöhe zu bekämpfen ohne Tröpfchen auf dem Streifen zu bilden. Während die zu verwendende Menge an Komponente zur Regulierung der Porosität von der gewünschten Dichte der Oberflächenöffnungen und bis zu einem gewissen Mass vom jeweils zur Härtung des Harzes verwendeten Verfahren abhängt, beträgt sie im allgemeinen von etwa 0,8 bis 4 und vorzugsweise von etwa 1 bis 3 Gewichtsprozent der Dispersion.
Beispiel 1
Ein Gemisch der folgenden Komponenten in Gewichtsteilen
35,80 PVC-Homopolymerdispersion Harz-Typ A
(«Firestone FPC-6337»®) 17,32 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B
(«Borden 260S»®)
16,36 Di-2-äthylhexylphthalat 2,36 epoxidiertes Octyltallat 0,94 Calcium- und Zinkstearat-Pulver 19,90 Naled (Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-phosphat)
2,30 Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität (z.B. Bromdichloräthylphosphat) 5,00 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (90%) und amorphes Siliciumoxid (10%) in Staubform 100,00 Total wurde kräftig verrieben, um ein Plastisol zu bilden. Ein Teil des Plastisols wurde in eine polierte offene Aluminiumgussform mit einer Höhlung von 9,5 mm (3/s Inch) Breite x 53,34 cm (21 Inch) Länge x 3,2 mm (Vs Inch) Tiefe verbracht. Die Temperatur der Form beim Einfüllen betrug etwa 93 °C (200°F). Die Form wurde sofort in einen Ofen verbracht und mit heisser Luft und Strahlungswärme auf 154 bis 168 °C (310 bis 335°F) erhitzt. Die Form, welche die Dispersion enthielt, wurde im Laufe von 6 Minuten durch den Ofen geführt. Auf diese Weise wurde die Dispersion bei oder oberhalb der Härtungstemperatur von 154 bis 168°C während 6 Minuten gehalten. Anschliessend wurde die Kühlung begonnen, wobei die Temperatur innerhalb von 30 Sekunden auf 152 °C (305°F) gesenkt wurde. Der gehärtete Streifen wurde sodann sofort aus der Form gelöst und rasch auf Zimmertemperatur gekühlt. Die obere Seite des Halsbandes war infolge des beim Füllen der Form entstandenen Meniscus abgerundet, da diese Form während des Härtens beibehalten worden war.
Die Analyse des Halsbandes nach dem Härten und Abkühlen zeigte, dass der Gehalt an Naled (Dimethyl-1,2-di-brom-2,2-dichloräthylphosphat) des Halsbandes 17,9 Gewichtsprozent und der Gehalt an 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat 4,4 Gewichtsprozent betrug.
Beispiel 2
Ein Gemisch der folgenden Bestandteile in Gewichtsteilen 34,19 PVC-Homopolymer-Dispersion Harz-Typ A («Firestone FPC-6337»®)
16.54 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B («Borden 260S»®)
16,62 Di-2-äthyIhexylphthalat 2,25 epoxidiertes Octyltallat 0,90 Calcium- und Zinkstearat-Pulver
(50-50 Gewichtsteile)
19,90 Naled (Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-phosphat)
2,30 Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität (z.B. Bromdichloracetaldehyd) 8,30 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (90%) und amorphes Siliciumoxid (10%) in Staubform 100,00 Total wurde stark zerrieben, um ein Plastisol zu bilden. Ein Teil des erhaltenen Plastisols wurde zu einem Halsband von 9,5 mm x 53,3 cm x 3,2 mm (3/s Inch x 31 Inch x 1/8 Inch) wie in Beispiel 1 geformt. Die Analyse des Halsbandes nach dem Härten und Abkühlen erbrachte einen Gehalt an Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat von 18,3 Gewichtsprozent und an 2-Isopropoxyphenyl-N-methyI-carbamat von 7,4 Gewichtsprozent.
Beispiel 3
Ein Gemisch der folgenden Bestandteile in Gewichtsteilen 37,00 PVC-Homopolymer-Dispersion Harz-Typ A
(«Firestone FPC-6337»®) 17,90 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B
(«Diamond 7-44L»®)
17,58 Di-2-äthylhexylphthalat 2,44 epoxidiertes Octyltallat 0,98 Calcium- und Zinkstearat-Pulver (50-50 Gewichtsteile)
17.55 Naled (Dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichloräthyl-phosphat)
1,95 Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität
4,60 N-Methyl-1-naphthylcarbamat
100,00 Total wurde kräftig zerrieben, um ein Plastisol zu bilden. Ein Teil des erhaltenen Plastisols wurde zu einem Halsband von 9,5 mm x 53,3 cm x 3,2 mm Dicke (3/8 Inch x 21 Inch x
1 ls Inch) wie in Beispiel 1 geformt. Die Analyse des Halsbandes nach der Härtung und Kühlung zeigte einen Gehalt an Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat von 15,0 Gewichtsprozent und an 1-Naphthyl-N-methylcarbamat von 4,2 Gewichtsprozent.
Vergleichsversuch 1
Nach dem Verfahren von Beispiel 1 und unter Verwendung einer Plastisoldispersion, bestehend aus folgenden Bestandteilen in Gewichtsteilen
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30
35
40
45
50
55
60
65
635728
35,62 PVC-Homopolymer-Dispersion Harz-Typ A
(«Firestone FPC-6337»®) - (a) 17,23 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B
(«Borden 260S»®)-(b) 16,27 Di-2-äthylhexylphthalat (DOP)
2,34 epoxidiertes Octyltallat (EPO)
0,94 Calcium- und Zinkstearat-Pulver
(50-50 Gewichtsteile)
27,60 Naled (Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-
phosphat)
100,00 Total wurde ein Halsband von 9,5 mm x 53,3 cm x 3,2 mm Dik-ke geformt. Die Analyse des Halsbandes nach dem Härten und Kühlen zeigte einen Gehalt an Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat von 22 Gewichtsprozent.
Vergleichsversuch 2 Nach dem Verfahren von Beispiel 1 wurde ein Gemisch der folgenden Bestandteile in Gewichtsteilen
38,3 PVC-Homopolymer-Dispersion Harz-Typ A
(«Firestone FPC-6337»®) 18,5 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B
(«Diamond PVC-7-44L»®) 18,7 Di-2-äthylhexylphthalat 2,5 epoxidiertes Octyltallat 1,0 Calcium- und Zinkstearat-Pulver (50-50 Gewichtsteile)
21,0 Naled (Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-
phosphat)
100,0 Total zu einem Plastisol zerrieben. Ein Teil des erhaltenen Plastisols wurde zu einem Halsband von 9,5 mm x 53,3 cm x 3,2 mm Dicke wie in Beispiel 1 geformt. Die Analyse des Halsbandes nach dem Härten und Kühlen ergab einen Gehalt an Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat von 16 Gewichtsprozent.
Beispiel 4
Ein Gemisch der folgenden Komponenten in Gewichtsteilen
36,05 PVC-Homopolymer-Dispersion Harz-Typ A
(«Firestone FPC-6337»®) 17,44 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B
(«Borden 260S>®)
16,88 Di-2-äthylhexylphthalat 2,36 epoxidiertes Octyltallat 0,88 Calcium- und Zinkstearat-Pulver
(50-50 Gewichtsteile)
19,25 Naled (Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-phosphat)
2,14 Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität (z.B. Bromdichloracetaldehyd) 5,00 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (90%) und amorphes Siliciumoxid (10%)
100,00 Total wurde zu einem Plastisol zerrieben. Ein Teil des erhaltenen Plastisols wurde zu einem Halsband von 9,5 mm x 53,3 cm x 3,2 mm Dicke wie in Beispiel 1 verarbeitet. Die Analyse des Halsbandes nach dem Härten und Kühlen ergab einen Gehalt an Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat von 16,2 Gewichtsprozent und an 1-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat von 4,2 Gewichtsprozent.
Beispiel 5
s Ein Gemisch der folgenden Bestandteile in Gewichtsteilen
42,33 PVC-Homopolymer-Dispersion Harz-Typ A («Firestone FPC 6337»®)
io 20,47 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B («Borden 260S»S)
19,81 Di-2-äthylhexylphthalat 2,77 epoxidiertes Octyltallat 1,04 Calcium- und Zinkstearat-Pulver 15 (50-50 Gewichtsteile)
9,70 Naled (Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-phosphat)
1,08 Komponente zur Regulierung der Oberflächenporosität (z.B. Dibromacetaldehyd) 20 2,80 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (90%) und amorphes Siliciumoxid (10%)
100,00 Total
25 wurde kräftig zerrieben, um ein Plastisol zu bilden. Ein Teil des erhaltenen Plastisols wurde zu einem Halsband von 9,5 mm x 53,3 cm x 3,2 mm Dicke wie in Beispiel 1 geformt.
Die Analyse des Halsbandes nach dem Härten und Ab-30 kühlen ergab einen Gehalt an Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat von 7,0 Gewichtsprozent und an 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat von 2,4 Gewichtsprozent.
35 Beispiel 6
Ein Gemisch der folgenden Bestandteile in Gewichtsteilen
40,73 PVC-Homopolymer-Dispersion Harz-Typ A 40 («Firestone FPC 6337»®)
19,70 PVC-Homopolymer-Extender Harz-Typ B
(«Diamond PVC-7-44L»®) - (f) 19,36 Di-2-äthylhexyIphthalat (DOP)
2,68 epoxidiertes Octyltallat (EPO) - (c) 45 1,08 Calcium- und Zinkstearat-Pulver (c) (50-50 Gewichtsteile)
12,75 Naled (Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthyl-phosphat)
3,70 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (97,5% aktiv) so 100,00 Total wurde kräftig zerrieben, um ein Plastisol zu bilden. Ein Teil des erhaltenen Plastisols wurde zu einem Halsband von 55 9,5 mm x 53,3 cm x 3,2 mm (3/8 Inch x 21 Inch x 1/9 Inch) Dicke wie in Beispiel 1 verarbeitet. Die Analyse des Halsbandes nach dem Härten und Abkühlen ergab einen Gehalt an Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat von 10,0 Gewichtsprozent und an 1-Naphthyl-N-methyl-60 carbamat von 3,5 Gewichtsprozent.
Insektizide Wirksamkeit der Halsbänder Die insektizide Wirksamkeit der Tierhalsbänder der vorliegenden Erfindung wurde bestimmt unter Verwendung von 65 in Käfigen gehaltenen Tieren, welche verschiedene Halsbänder trugen. Die Tiere wurden mit Flöhen oder Zecken infiziert, und zwar am selben Tag, an welchem das Halsband angezogen wurde und periodisch anschliessend. Die Anzahl
7
635 728
an überlebenden Flöhen wurde nach jeder Verabreichung gezählt. Kontrolltiere trugen Halsbänder, welche nur Naled (Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat) enthielten.
Drei Gruppen Hunde (6 Hunde pro Gruppe) wurden mit Halsbändern aus Beispiel 1, Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1 versehen. Jeder Hund wurde mit 50 Flöhen (Cteno-cephalides felis) zweimal wöchentlich, im Ganzen neunmal, infiziert. Die Zählung der Flöhe erfolgte an den Tagen 1, 3 und 5 nach dem Befall. Die Daten in Tabelle I zeigen eine 63 bis 66% grössere Herabsetzung des Flohgehaltes derjenigen Tiere, welche Halsbänder gemäss der vorliegenden Erfindung trugen, während den ersten neunzehn Tagen der Testperiode. Die Anzahl vorhandener Flöhe wurde jeden Tag gezählt.
Die Daten in Tabelle II zeigen die Resultate der ganzen Testperiode mit einer 26 bis 57% grösseren Reduktion des Flohgehaltes bei den Tieren, welche die erfindungsgemässen Halsbänder trugen. Die toten Flöhe wurden in den Behältern unterhalb des Käfigs von jedem Hund an den Tagen 1 bis 5 nach jedem Befall gezählt.
Tabelle I
Durchschnittliche Anzahl restlicher Flöhe pro Hund
Tag1
Beispiel 1
Beispiel 2
Vergleichsbeispiel 1
0
1 3 5
14
15 17 19
Total
1,17 0,83 0,33
1,83 1,83 1,00 6,99
0,83 1,00 0,0
3,67 1,17 1,17 7,84
6,83 2,17 3,17
3,50 3,50 1,83 21,00
1 Hunde infisziert am Tag 0 und Tag 14.
Tabelle II
Durchschnittliche Anzahl toter Flöhe pro Hund
Tag Verabreichung
Anzahl
Beispiel 1
Beispiel 2
Vergleichsbeispiel 1
0
1-5
221
22,3
16,7
14
15-19
24,3
17,7
20,2
28
29-33
22,0
20,5
17,01
42
43-47
19,7
9,8
14,3
56
57-61
17,0
16,2
10,7
70
71-75
16,5
15,2
6,2
84
85-89
16,3
16,3
11,2
98
99-103
19,2
14,5
8,5
112
113-117
20,0
9,3
8,0
Total
177,0
141,3
112,8
Geschätzt; Behälter irrtümlich gereinigt.
In einem anderen Versuch wurden 9 einzelne Hunde mit Halsbändern aus Beispiel 4 versehen, während 3 in Einzelkäfige gehaltene Hunde mit Halsbändern aus Vergleichsversuch 2 ausgerüstet wurden. Die Hunde wurden an den Tagen 0,14 und 29 mit 50 Flöhen pro Hund (Ctenocephalides felis) infiziert. Die Anzahl an restlichen Flöhen pro Hund wurde an verschiedenen Tagen nach dem Befall bestimmt. Die Daten sind in Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
Durchschnittliche Anzahl restlicher Flöhe pro Hund
10
20
Tag
Beispiel 4
Vergle
0
_
2
2,89
4,67
4
0,56
2,0
6
0,0
0,0
10
0,44
2,0
14
-
16
0.67
1,0
18
0,22
0,67
21
0,11
0,0
24
0,11
0,67
28
0,0
0,33
29
—
30
1.89
1,0
32
1,11
2,0
35
1,0
2,0
38
0,67
1,0
42
0,11
1,0
Total
9,89
18,34
25 Die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Halsbänder wurde an Hunden geprüft, welche mit braunen Hundezek-ken (Rhipecephalus sanguineus) infiziert wurden. Die Anzahl restlicher lebender Zecken und die Anzahl lebender festgebissener Zecken wurde bei jedem Hund täglich nach dem 3o Befall bestimmt. Jeder Hund wurde mit 50 Zecken an den Tagen 0,14,28 und 42 infiziert. Die Zeckenzählung erfolgte an den Tagen 1, 3, 5 und 14 nach dem Befall. Die Daten sind in Tabelle IV zusammengestellt.
35
Tabelle IV
Anzahl lebende restliche Zecken Tage Beispiel 4 Vergleichs-
Anzahl lebende festgebissene Zecken Beispiel 4 Vergleichs-
beispiel 2
beispiel 2
0-14
43,8
63,9
33,9
47,2
16-28
36,6
59,3
24,8
47,3
30-42
28,5
43,8
22,5
36,8
44-56
33,4
27,0
23,4
6,9
142,3
194,0
94,6
138,2
Die Tierhalsbänder nach der vorliegenden Erfindung weisen den Vorteil auf, sowohl ein dampfförmiges Insektizid wie ein praktisch nichtflüchtiges pulverförmiges Insektizid so freizusetzen. Der Naled-Dampf entweicht in die, das Tier umgebende Atmosphäre und das Carbamat-Pulver wandert an die Oberfläche des Halsbandes und anschliessend auf das Fell des Tieres.
Die erfindungsgemässen Harz-Naled-Carbamat-Tier-55 halsbänder weisen eine verbesserte Freigabe von Naled im Vergleich zu Halsbändern, welche nur Naled enthalten, auf. Die Wirkung der vergrösserten Naled-Freigabe und der Wanderung des Carbamates auf das Halsband und von der Halsband-Oberfläche auf das Fell des Tieres ergibt ein wirk-60 sameres Halsband gegen den Befall von Flöhen und Zecken.
Die Tierhalsbänder, welche die Kombination von Naled und Carbamat enthalten, ergeben einen besseren Schutz gegen Zecken als Naled allein, insbesondere bei frei sich bewegenden Tieren, bei welchen der Naled-Dampf an den un-65 begrenzten Raum freigelassen wird. Das Carbamat als Pulver wird auf das Tierfell verteilt und bekämpft mit grösserer Wirksamkeit die Zecken und führt zu einem grösseren Prozentsatz an toten Zecken.
1 Blatt Zeichnungen

Claims (7)

635 728 PATENTANSPRÜCHE
1. Schutzhalsband für warmblütige Tiere gegen Flöhe und Zecken, gekennzeichnet durch einen Streifen eines biegsamen Kunstharzmaterials, welcher zwischen 5 und 20 Gewichtsprozent Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphos-phat und 2 bis 12 Gewichtsprozent eines praktisch nichtflüchtigen Carbamat-Insektizides enthält.
2. Halsband nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbamat eine Verbindung der Formel
S\R3
ist, in welcher
R1 Phenyl, substituiertes Phenyl, Naphthyl, substituiertes Naphthyl, ein heterocyclischer oder substituierter hetero-cyclischer Rest,
R2 Wasserstoff oder Niederalkyl und
R3 Niederalkyl darstellt.
3. Halsband nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methyl-carbamat ist.
4. Halsband nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbamat 1-Naphthyl-N-methyl-carba-mat ist.
5. Verfahren zur Herstellung eines Halsbandes nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Streifen aus einer Dispersion aus (a) Dimethyl-l,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat, (b) einem synthetischen Harz, (c) einem praktisch nichtflüchtigen Carbamat-Insektizid, und (d) einer kleinen Menge eines die Oberflächenporosität regulierenden Mittels, welches in der Dispersion nicht reaktionsfähig und einen Siedepunkt bei oder unterhalb der Härtungstemperatur der Dispersion aufweist, gebildet wird, wobei die Komponenten (a) und (c) in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsprozent der Komponente (a) und 2 bis 12 Gewichtsprozent der Komponente (c), bezogen auf das Gewicht des Streifens, verwendet und die Dispersion bei Härtungstemperatur zu dem Streifen geformt wird, um das Po-rositätsregulierungsmittel zu verdampfen und eine Oberflächenporosität im Streifen zu erzeugen, um die Abgabe von Dimethyl-1,2-dibrom-2,2-dichloräthylphosphat als Dampf und dem Carbamat als Pulver in einer Geschwindigkeit zu ermöglichen, welche Flöhe und Zecken auf dem Tier während einer Dauer von mindestens 90 Tagen wirksam bekämpft, jedoch ungenügend ist, um für das Tier schädlich zu sein.
6. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbamat 2-Isopropoxy-phenyl-N-methylcarbamat ist.
7. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbamat 1-Naphthyl-N-methyl-carba-mat ist.
CH23778A 1977-01-10 1978-01-10 Protective collar for warm-blooded species against fleas and ticks CH635728A5 (en)

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