CH636635A5 - Antistatikum und verfahren zu dessen herstellung. - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Anti- Polyacrylnitrilen, Polyestern oder Polyamiden, aus Acetatfa-statikum, dadurch gekennzeichnet, dass es wasserlösliche Kon- 55 sera, d.h. Cellulosedi-bis-triacetaten, sowie auch aus Mischun-densationsprodukte aus (a) Bischlorhydrinäthern des Äthylen- gen dieser Materialien mit natürlichen oder regenerierten Cel-und/oder Diäthylenglykols und (b) Verbindungen der Formel lulosefasern, Wolle oder anderen Naturfasern zu verstehen,
wobei bei den Mischartikeln der Anteil der synthetischen ( 1 ) H3.nN-(CxH2XOH)n Fasern gleich ist oder überwiegt. Diese Materialien werden nor-
60 malerweise vor der Endausrüstung und Konfektionierung mit enthält, worin x 2 oder 3 und n 1,2 oder 3 ist. Pigment- und Dispersionsfarbstoffen gefärbt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Zur antistatischen Ausrüstung der synthetischen Faser-Verfahren zur Herstellung dieses Antistatikums, das dadurch stoffe wird das wie oben beschrieben hergestellte Antistatikum gekennzeichnet ist, dass Bischlorhydrinäther des Äthylen- und/ mit Wasser verdünnt. Die eingesetzte Menge richtet sich dabei oder Diäthylenglykols mit Verbindungen der Formel (1), in 63 weitgehend nach dem auszurüstenden Material und der Gegenwart von Alkalihydroxyd und Wasser zu wasserlöslichen gewählten Auftragsmethode. Im allgemeinen soll die Flotte Kondensationsprodukten umgesetzt werden. soviel an Antistatikum enthalten, dass nach der Ausrüstung die
Die zur Herstellung des Antistatikums eingesetzten Bis- Trockenauflage an Antistatikum 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf
3 636 635
Faserstoff, beträgt. Das Material wird nach bekannten Metho- (bi) Herstellung des Antistatikums den, wie z.B. Tränken und Abquetschen, Sprühen oder Pflat- 1.233 g des unter (a) hergestellten Bischlorhydrinäthers sehen behandelt, getrocknet und für gewöhnlich einige Minu- werden zusammen mit 625 g Wasser vorgelegt, auf 35 bis 40 °C
ten bei 120 bis 160 °C kondensiert. erwärmt und 36 g Triäthanolamin zugegeben. Dann wird inner-
Optimale antistatische Effekte und ein besonders günstiges 5 halb von etwa 20 Minuten 75 g 50%ige wässrige Natronlauge
Reibechtheitsverhalten wird erzielt, wenn die wie oben zufliessen gelassen. Danach wird das Ganze 3 Stunden auf beschrieben hergestellten Antistatika gemeinsam mit Verbin- Rückflusstemperatur gehalten und abschliessend abgekühlt düngen der Formel (pH-Wert = 8,2).
II. Die Hälfte des unter (a) hergestellten Antistatikums wird
(2) R-COOeX® 10 auf 75 bis 80 °C erwärmt und portionsweise werden 6,5 g
Maleinsäureanhydrid zugegeben und unmittelbar anschlies-
eingesetzt werden, worin R ein verzweigt- oder geradkettiger send 10 g 50%ige wässerige Natronlauge unter Rühren zuge-
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, der auch setzt. Nach etwa 20 Minuten wird auf 30 °C abgekühlt und fil-
durch OH-Gruppen substituiert sein kann, oder vorzugsweise triert. Der pH-Wert des Endproduktes beträgt etwa 8,0.
der Rest -R'-COOeX® ist, worin R1 ein gesättigter oder unge- 15
sättigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 4 C-Atomen ist, der (c) Antistatische Ausrüstung ebenfalls durch OH-Gruppen substituiert sein kann, und X® Eine in üblicher Weise mit einem handelsüblichen Disper-
ein Äquivalent eines Kations ist. X® ist dabei vorzugsweise ein sionsfarbstoff gefärbte Polyester-Maschenware wird mit den
Äquivalent eines Alkalikations, während R insbesondere den nachfolgend angegebenen Flotten foulardiert (Flottenauf-
Rest -CH=CH-COO®C® bedeutet. Als Verbindungen der For- 20 nähme 50%), bei 100 °C getrocknet und 5 Minuen bei 140 °C
mei (2) werden Natriumacetat, Ammoniumpropionat, Natri- kondensiert.
umbutyrat und Natriumcapronat, vorzugsweise aber Alkali- Die Zusammensetzung der Flotten ist folgende : (A) 55 g/1
salze von gesättigten oder ungesättigten Dicarbonsäuren mit Antistatikum I. (B) 50 g/1 Antistatikum II. (C) 32 g/1 des nach insgesamt 4 bis 6 C-Atomen, wie Dinatriumadipat, Dikalium- Beispiel (II-A) der US-PS 3 108 011 hergestellten Antistatikums tartrat und insbesondere Dinatriummaleinat eingesetzt. Die 25 (etwa gleicher Trockensubstanzgehalt wie bei Flotten (A) und
Verbindungen der Formel (2) werden den Ausrüstungsflotten (B)). Die Prüfung des antistatischen Effektes und der Reibecht-
in Mengen von 4 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Trok- heit zeigt folgendes Ergebnis :
kensubstanz des Antistatikums, zugesetzt.
Selbstverständlich ist es auch möglich, die Verbindungen der Formel (2) gleich von vornherein in das Antistatikum 30 einzuarbeiten. In diesem Falle werden die Salze bzw. die Ausgangssubstanzen derselben während des Abkühlens zugegeben und dann erst der End-pH-Wert eingestellt.
• Die erfindungsgemässen Antistatika bieten den Vorteil,
Flotte
Reibechtheit statische Aufladung
Volt
Halbwertszeit
(A) erfindungsgemäss
4
0
0
(B) erfindungsgemäss
- 4-5
0
0
(C) Stand der Technik
2
0
0
unbehandelt
5
10
>300
Pigmentfarbstoffen gefärbten synthetischen Faserstoffe eine sehr gute antistatische Ausrüstung mit gleichzeitig angeneh- Wie aus der Tabelle hervorgeht, zeigen die Ausrüstungen mem Griff erhalten wird, wobei die Reibechtheit nahezu voll- rnJt (jen Flotten (A) und (B) eine gegenüber dem Stand der ständig erhalten bleibt. Nach dem Stand der Technik fällt bei Technik (Flotte C) erheblich verbesserte Reibechtheit, der antistatischen Ausrüstung die Reibechtheit um mehrere 40 Noten ab. Damit ist für die Praxis der Nachteil verbunden, dass Beispiel 2
beim Gebrauch der Textilien ein Abreiben des Farbstoffes (a2) Herstellung des Antistatikums erfolgt und infolgedessen andere Textilwaren, wie z.B. Unter- III. Wie im Beispiel 1 unter I. angegeben, wird ein Antistati-
wäsche oder Möbelbezugsstoffe, unansehnlich werden. kUm unter Verwendung der gleichen Menge Bischlorhydrin-
In den nachfolgenden Beispielen wird die Reibechtheit 45 äther> 900 g Wasserj 108 g Triäthanolamin und 100 g 50%iger nach DIN 54021 (Beurteilung nach den Noten 1-5) und der wässeriger Natronlauge hergestellt (pH-Wert = 8,8). antistatische Effekt mit dem «Rothschild-Statik-Voltmeter» jy wie im Beispiel 1 unter II. beschrieben, wird ein Anti bestimmt. Die Voltzahlen geben die durch fünfmaliges Reiben statikum unter Zusatz von 20 g Maleinsäureanhydrid und ent-mit einem Eisenstab erzeugte statische Aufladung an. Unter sprechend erhöhter Menge Natronlauge hergestellt. Halbwertzeit ist dabei die Zeit in Sekunden zu verstehen, inner- 50
halb der die ursprüngliche Spannung auf die Hälfte abgesun- ^ Antistatische Ausrüstung ken lst- Ein Polyamidtaft (80 g/m2), welcher in üblicher Weise mit orangefarbenem Pigmentfarbstoff (Colourindex 21 115) gefärbt ist, wird mit Flotten, die 55 g/1 des Antistatikums III 55 (Flotte (D)) bzw. 50 g/1 des Antistatikums (Flotte (E)) enthal-Beispiel 1 ten, getränkt, auf 50% Flottenaufnahme abgequetscht, getrock-
(a) Herstellung des Bischlorhydrinäthers net und bei 130 °C 3 Minuten kondensiert. Die Prüfungsergeb-
Unter Kühlung werden zuerst in dünnem Strahl 65 g kon- nisse (antistatischer Effekt und Reibechtheit) zeigt die folgende zentrierte Schwefelsäure in 756 g Äthylenglykol eingerührt. Tabelle :
Diese Mischung wird anschliessend in 5300 g Epichlorhydrin 60 bei Zimmertemperatur eingerührt. Danach wird das Ganze ca.
5 Stunden unter Rückfluss (ca. 120 °C) behandelt und dann auf 25-30 °C abgekühlt. Danach werden unter Vakuum etwa 3500 g Epichlorhydrin abdestilliert, und zwar bei einer Temperatur bis zu 60 °C und unter einem Druck von etwa 13 mbar. Anschlies- 65 send wird auf Zimmertemperatur abgekühlt.
Der hergestellte Bischlorhydrinäther weist eine Epoxydzahl von 0,035 auf.
Flotte
Reibechtheit statische Aufladung
Volt
Halbwertszeit
(D)
4-5
2
< 1
(E)
5
0
0
unbehandelt
5
14
130
636 635 Beispiel 3
(a3) Herstellung des Bischlorhydrinäthers
In der in Beispiel 1 unter I. angegebenen Weise wird ein Bischlorhydrinäther aus 10 Mol Diäthylenglykol und 50 Mol Epichlorhydrin hergestellt.
(b3) Herstellung des Antistatikums
270 g (etwa 1 Mol) des unter (a3) hergestellten Bischlorhydrinäthers werden in 60 Mol Wasser eingegossen und auf etwa 45 °C erwärmt. Denn werden 0,4 Mol Triisopropanolamin zugegeben und während etwa 30 Minuten 120 g 50%ige Natronlauge zugegeben. Die Mischung wird dann 4 Stunden am Rück-fluss gehalten, danach abgekühlt und filtriert.
(c) Antistatische Ausrüstung
Ein Baumwollpolyestermischgewebe 33:67 (150 g/m2, dispersionsgefärbt mit Farbstoff Disperseblue 54 gemäss Colour-index) wird mit einer wässerigen Flotte (F), die je Liter 100 g des unter (b3) hergestellten Antistatikums 6 g Dinatriumtartrat enthält, getränkt, abgequetscht (Flottenaufnahme 75%), getrocknet und bei 130 °C 5 Minuten kondensiert. Das Gewebe zeigt eine permanente antistatische Ausrüstung, einen weichen Griff und insbesondere eine gegenüber dem unbehandelten Gewebe praktisch nicht verminderte Reibechtheit.
Beispiel 4
(a-t) Herstellung des Antistatikums
In der im Beispiel 1 unter I. beschriebenen Weise wird ein Antistatikum hergestellt, wobei aber bei sonst gleichen Bedin-5 gungen 0,5 Mol Monoäthanolamin (G) bzw. 0,5 Mol Diäthanol-amin (H) anstelle des Triäthanolamins verwendet werden.
Anstelle des Mono- bzw. Diäthanolamins kann in gleicher Weise 3-Aminopropanol-(l) bzw. Diisopropanolamin zur Herstellung des Antistatikums herangezogen werden.
to
(b) Antistatische Ausrüstung
Ein mit einem üblichen Dispersionsfarbstoff gefärbtes Poly-acrylnitrilgewebe wird mit einer wässerigen Flotte, die 25 g/1 des unter (a4) hergestellten Antistatikums (G) und zusätzlich 1 15 g/1 Kaliumglykolat enthält, foulardiert (Flottenaufnahme 65%), bei 140 °C in einem Zug getrocknet und erhitzt. Das behandelte Gewebe weist eine gute antistatische Ausrüstung auf.
In gleicher Weise kann eine Flotte unter Einsatz des Anti-2o statikums (H) bereitet werden, wobei nach der Ausrüstung ebenfalls gute Effekte resultieren.
Claims (5)
1. Antistatikum, dadurch gekennzeichnet, dass es wasserlös- den in bekannter Weise durch Umsetzung von 1 Mol des Gly-liche Kondensationsprodukte, aus (a) Bischlorhydrinäthern des kols mit 2 oder mehr als 2 Mol Epichlorhydrin hergestellt. In Äthylen- und/oder Diäthylenglykols und (b) Verbindungen der besonderem Masse sind dabei überraschenderweise diejenigen Formel 5 Bischlorhydrinäther geeignet, bei denen Epichlorhydrin im
Überschuss an das Glykol, besonders bevorzugt Äthylenglykol, ( 1 ) H3_nN-(CxH2xOH)n in Gegenwart von starken Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Perchlorsäure, als Katalysatoren angelagert ist. Diese enthält, worin x 2 oder 3 und n 1,2 oder 3 bedeuten. Anlagerung wird im allgemeinen bei Rückflusstemperatur
2. Antistatikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, io während 3 bis 6 Stunden vorgenommen. Das überschüssige dass es wasserlösliche Kondensationsprodukte aus Bischlorhy- Epichlorhydrin wird abschliessend entfernt. Die Epoxydzahl drinäthern des Äthylenglykols und Triäthanolamin enthält. des erhaltenen Bischlorhydrinäthers soll einen Wert von 0,08
3. Verfahren zur Herstellung eines Antistatikums nach nicht übersteigen. Der Ausdruck Bischlorhydrinäther umfasst Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Bischlorhydrinäther dabei auch technische Verbindungen, in denen weniger als 2 des Äthylen- und/oder Diäthylenglykols mit Verbindungen der 15 Mol Chlorhydrinreste je Mol Äther enthalten sind.
Formel Als Alkanolamine der Formel (1) werden bevorzugt diejeni gen verwendet, in denen n gleich 3 ist, also tertiäre Alkanol-( 1 ) H3_nN-(CxH2xOH)n , amine, wobei das Triäthanolamin sich als besonders geeignet erwiesen hat. Diese Verbindungen können ebenso wie die Aus-worin x 2 oder 3 und n 1,2 oder 3 ist, in Gegenwart von Alkali- 2o gangsverbindungen zur Herstellung der Bischlorhydrinäther in hydroxyd und Wasser zu wasserlöslichen Kondensationspro- technischer Qualität verwendet werden.
dukten umgesetzt werden. Bevorzugtes Kondensationsprodukt ist ein solches aus
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, Äthylenglykol-bis-chlorhydrinäther und Triäthanolamin, das dass die Bischlorhydrinäther und die Verbindungen der Formel bei der Verwendung als Antistatikum einen sehr guten antista-(1) im Molverhältnis 1 :(0,2 bis 1) in Gegenwart von 0,8 bis 1,7 25 tischen Effekt und praktisch keine Reibechtheitsverschlechte-Mol Alkalimetallhydroxyd und mindestens 13, insbesondere 25 rung der gefärbten synthetischen Faserstoffe mit sich bringt, bis 70 Mol Wasser umgesetzt werden. Die Bischlorhydrinäther und die Verbindungen der Formel
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch ( 1 ) werden im Molverhältnis von 1 :(0,2 bis 1) und insbesondere gekennzeichnet, dass Äthylenglykol-bischlorhydrinäther und von 1 :(0,25 bis 0,45) umgesetzt.
Triäthanolamin umgesetzt werden. 30 Die Umsetzung wird dabéi wie folgt vorgenommen : Der
Bischlorhydrinäther wird vorgelegt, mit Wasser verdünnt und bei normaler bis leicht erhöhter Temperatur die Verbindung der Formel ( 1 ) zugegeben. Dann werden 0,8 bis 1,7 Mol Alkalimetallhydroxyd (genannt seien vor allem Natrium- und Kali-35 umhydroxyd) je Mol Bischlorhydrinäther, vorzugsweise in
Ein wesentlicher Nachteil synthetischer Fasern ist bekannt- Form einer konzentrierten wässerigen Lösung, zugegeben und lieh ihre elektrostatische Aufladbarkeit. Es hat nicht an Versu- mehrere Stunden bei erhöhter, meist Rückflusstemperatur chen gefehlt, diese negative Eigenschaft durch Behandlung mit (zwischen 100 und 125 °C) kondensiert. Die zur Verdünnung den verschiedensten ionogenen und nicht-ionogenen Verbin- verwendete Menge an Wasser und die durch die konzentrierte düngen zu beseitigen. Die bekannten Produkte, bei denen es 40 Alkalihydroxydlösung eingebrachte Wassermenge beträgt min-sich z.B. um Alkanolamine bzw. deren Salze (siehe z.B. US-PS destens 13 Mol, insbesondere 25 bis 70 Mol je Mol Bischlorhy-2 985 543), Äthoxylierungsprodukte von insbesondere Aminen drinäther. Diese Menge Wasser ist notwendig, um eine Poly-bzw. deren Salze (siehe z.B. Chemical Abstracts Volume 77, kondensation zu vermeiden. Abschliessend wird abgekühlt 1972, Seite 50.092, Nr. 50089 w) oder Umsetzungsprodukte von und, falls erforderlich, mit weiterer Lauge oder auch Säure, z.B. reaktionsfähigen Aminogruppen sowie Polyalkylenoxydreste 45 Essigsäure, auf einen pH-Wert von ca. 7,3 bis 9,0 eingestellt, enthaltenden Polyaminen mit Verbindungen, die im Molekül Eventuell ist es notwendig, das Endprodukt vor der Verwen-mehr als eine Epoxyd- und/oder Halogenhydringruppe enthal- dung zu filtrieren. Die so erhaltenen Antistatika weisen einen ten (siehe US-PS 3 108 011), handelt, haben jedoch den ent- Trockensubstanzgehalt von etwa 15 bis 55 Gew.-% auf. scheidenden Nachteil, dass die Reibechtheit der üblicherweise Die erfindungsgemäss hergestellte Antistatika werden zur mit Dispersions- bzw. Pigmentfarbstoffen gefärbten syntheti- 50 antistatischen Ausrüstung synthetischer Faserstoffe in wässerischen Faserstoffe erheblich verschlechtert wird. ger Lösung verwendet. Unter synthetischen Faserstoffen sind
Es wurde nun ein Antistatikum gefunden, das diesen Nach- dabei geformte Gebilde, insbesondere gewebte oder gewirkte teil nicht aufweist. Flächengebilde, aus reinen synthetischen Materialien, wie
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