CH638178A5 - Hexahydroterphenylderivate. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Hexahydroterphenylderivate und diese enthaltende flüssigkristalline Dielektrika.
Für elektrooptische Anzeigeelemente werden in zunehmendem Masse die Eigenschaften nematischer oder nema-tisch-cholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder Farbe unter dem Einfluss elektrischer Felder signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigeelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phasen, dem Schadt-Helfrich-Effekt in der verdrillten Zelle oder dem cholesterisch-nemati-schen Phasenübergang.
Für die technische Anwendung dieser Effekte in elektronischen Bauelementen werden flüssigkristalline Materialien benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren flüssigkristallinen Materialien eine flüssigkristalline Meso-phase im Temperaturbereich von mindestens +10 bis + 60 °C, vorzugsweise von 0 bis 60 °C, und eine niedrige Viskosität bei Zimmertemperatur, die vorzugsweise nicht mehr als 70 cP betragen soll, gefordert. Schliesslich dürfen sie im Bereich des sichtbaren Lichts keine Eigenabsorption aufweisen, d.h. sie müssen farblos sein.
Es ist bereits eine Anzahl von flüssigkristallinen Verbindungen bekannt, die den an Dielektrika für elektronische Bauelemente gestellten Stabilitätsanforderungen genügen und auch farblos sind. Hierzu gehören insbesondere die in der deutschen Offenlegungsschrift 2 139 628 beschriebenen p,p'-disubstituierten Benzoesäurephenylester und die in der deutschen Offenlegungsschrift 2 356 086 beschriebenen p,p'-disubstituierten Biphenylderivate. In beiden genannten Verbindungsklassen wie auch in anderen bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es keine Einzelverbindungen, die in dem geforderten Temperaturbereich von 10 bis 60 CC eine flüssigkristalline nematische Mesophase ausbilden. Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei oder mehreren Verbindungen hergestellt, um als flüssigkristalline Dielektrika verwendbare Substanzen zu erhalten. Hierzu mischt man gewöhnlich mindestens eine Verbindung mit niedrigem Schmelz- und Klärpunkt mit einer anderen mit deutlich höherem Schmelz- und Klärpunkt.
Hierbei wird normalerweise ein Gemisch erhalten, dessen Schmelzpunkt unter dem der niedriger schmelzenden Komponente liegt, während der Klärpunkt zwischen den Klärpunkten der Komponenten liegt. Optimale Dielektrika lassen sich jedoch auf diese Weise nicht herstellen, da die Komponenten mit den hohen Schmelz- und Klärpunkten den Gemischen fast immer auch eine hohe Viskosität verleihen. Dadurch werden die Schaltzeiten der damit hergestellten elek-tro-optischen Anzeigeelemente in unerwünschter Weise verlängert.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Dielektrika herzustellen, die eine nematische Phase im geforderten Temperaturbereich aufweisen und in Flüssigkristallzellen bei Zimmertemperatur ausreichend kurze Schaltzeiten ermöglichen.
Es wurde nun gefunden, dass die Hexahydroterphenylderivate der Formel worin zwei der Ringe A, B und C aromatisch sind und der dritte ein trans-1,4-disubstituierter Cyclohexanring ist und R Alkyl oder Alkoxy mit 1-12 C-Atomen bedeutet, hervorragend als Mischungskomponenten flüssigkristalliner Dielektrika geeignet sind. Obwohl die Verbindungen der Formel (I) überwiegend so hohe Schmelz- (über 90 °C) und Klärpunkte (über 170 °C) besitzen, dass sie allein nicht als Dielektrika für bei Zimmertemperatur zu betreibende elektronische Anzeigeelemente in Frage kommen, bewirken Zusätze dieser Verbindungen zu anderen flüssigkristallinen Substanzen überraschend eine deutliche Schmelzpunktserniedrigung sowie eine günstige Erhöhung des Klärpunkts, ohne gleichzeitig eine unerwünschte Viskositätserhöhung zu bewirken.
Gegenstand der Erfindung sind somit die im Patentanspruch 1 definierten Hexahydroterphenylderivate der Formel (I).
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Gegenstand der Erfindung ist weiterhin das im Patentanspruch 8 definierte flüssigkristalline Dielektrikum.
Flüssigkristalline Materialien, die neben einer oder mehreren flüssigkristallinen Verbindungen mindestens ein Hexa-hydroterphenylderivat der Formel (I) enthalten, sind beispielsweise geeignet als Dielektrika für elektronische Bauelemente.
Die Hexahydroterphenylderivate der Formel (I) sind entweder 4-(4-trans-R-Cyclohexyl)-4'-cyanobiphenyle der Formel (II)
»-G)-©-©-«
di)
trans-1 -(p-R-Phenyl)-4-(p-cyanophenyl)-cyclohexane der Formel (III)
R-
7 V
-CN
(III)
oder 4-R-4'-(4-trans-CyanocyclohexyI)-biphenyle der Formel (IV)
(IV)
wobei R in den Formeln (II, (III) und (IV) dieselbe Bedeutung wie in Formel (I) besitzt.
Die Hexahydroterphenylderivate der Formel (I) besitzen eine positive dielektrische Anisotropie und können daher als Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika für solche Anzeigeelemente verwendet werden, die auf der Basis des Schadt-Helfrich-Effekts in der verdrillten nematischen Zelle arbeiten oder die Erscheinung des cholesterisch-nematischen Phasenübergangs ausnutzen. Die Verbindungen der Formeln (II) und (III) besitzen eine höhere positive dielektrische Anisotropie.
Der Substituent R in den Verbindungen der Formel (I) kann geradkettig oder verzweigt sein. Wenn R geradkettig ist, also Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl oder einen entsprechenden Alkoxyrest bedeutet, besitzen die dadurch charakterisierten Verbindungen der Formel (I) in der Regel besonders hohe Klärpunkte. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in denen R ein Alkyl-rest mit 1-10 oder ein Alkoxyrest mit 1-8 C-Atomen ist. Gelegentlich sind jedoch auch Verbindungen der Formel (I) mit verzweigtem Substituenten R von Bedeutung, da diese häufig bessere Löslichkeitseigenschaften in den üblichen flüssigkristallinen Grundmischungen aufweisen. Solche nicht geradkettigen Substituenten R enthalten vorzugsweise nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Substituenten sind die, in denen die Kohlenstoffkette am bindenden Kohlenstoffatom oder einem der beiden nächsten Kohlenstoffatome verzweigt ist. Von Bedeutung sind unter diesen solche verzweigten Gruppen, in denen sich an einer längeren Kohlenstoffkette in 1-, 2- oder 3-Stellung eine Methyl- oder Äthylgruppe befindet, beispielsweise Isopropyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1-Methylbutyl, 2-Methyl-butyl, 3-Methylbutyl, 1-Methylpentyl, 1-Äthylpentyl, 2-Me-thylpentyl, 1-Methylhexyl, 2-Äthylhexyl oder 1-Methyl-heptyl sowie die entsprechenden Alkoxygruppen.
Die Verbindungen der Formel (I) können in für derartige Verbindungen üblicher Weise hergestellt werden; beispielsweise setzt man eine Verbindung der Formel (V)
H
(V)
worin R die in der Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel (VI) um,
10
(VI)
worin X, H oder eine gegen Reaktionen mit metallorganischen Reagenzien durch leicht abspaltbare Schützgruppen, zum Beispiel Trimethylsilylgruppen, geschützte Aminogrup-15 pe ist, und Y -Me1 oder -Me2-Hal bedeutet, wobei Me1 und Me2 Metallatome der I. bzw. II. Hauptgruppe des Periodensystems, vorzugsweise Lithium oder Magnesium, und Hai Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeuten, und hydrolysiert zu (VII),
R-
0^5)—(7>-
X
(VII)
25
Nach Trennung der cis-trans-isomeren Alkohole (VII) können diese einzeln in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch katalytische Hydrierung unter Inversion bzw. Retention der Konfiguration des benzylständigen Kohlen-30 stoffatoms, zu den trans-konfigurierten Hexahydroterphe-nylderivaten (VIII) reduziert werden.
R
35
In diesen Verbindungen der Formel (VIII) kann X in an sich bekannter Weise in eine Nitrilgruppe überführt werden: 40 so wird beispielsweise eine Verbindung der Formel (VIII), in der X ein Wasserstoffatom ist, in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Acetylchlorid zum entsprechenden Aceto-phenonderivat umgesetzt und dieses z.B. mit Hypohalogenit oder mit Jod zur Benzoesäure (IX) oxidiert.
45
R
-0 0 0-
COOH
50
(IX)
Die Benzoesäure (IX) kann dann in an sich üblicher Weise durch aufeinanderfolgende Behandlung mit Thionyl-chlorid, Ammoniak und Phosphoroxichlorid über die Stufen des entsprechenden Benzoylchlorids und Benzamids in das 55 Nitrii (II) übergeführt werden.
Weiterhin kann eine Verbindung der Formel (VIII), in der X Wasserstoff ist, mit Thallium-tris-trifluoracetat zum entsprechenden Phenyl-thallium-bis-trifuoracetat umgesetzt und dieses in wässriger Lösung in Gegenwart von Kalium-60 Cyanid einer UV-Bestrahlung ausgesetzt werden, wobei das Nitrii (II) gebildet wird.
Verbindungen der Formel (VIII), in denen X eine geschützte Aminogruppe bedeutet, können nach Abspaltung der Schutzgruppen durch Diazotierung und Umsetzung mit 65 Dicyanocuprat in das Nitrii (II) umgewandelt werden.
In analoger Weise können wie die Verbindungen der Formel (II) auch Verbindungen der Formel (III) hergestellt werden, indem man zunächst 4-Alkyl-(oder Alkoxy)phenyl-
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magnesiumbromid mit 4-Phenylcyclohexanon umsetzt;
durch Hydrolyse des Reaktionsgemisches erhält man die cis-trans-isomeren 1 -(4-Pentylphenyl)-4-phenyl-cyclohexanole, die nach Trennung und Hydrierung unter Inversion bzw. Retention der Konfiguration in trans-4-(4-Alkyl- oder Alk-oxyphenyl)-l-phenyl-cyclohexan übergeführt werden können. In diese Verbindungen kann die Nitrilgruppe in die 4-Stellung des unsubstituierten Phenylkerns wie vorstehend beschrieben über das entsprechende Acetophenonderivat oder das Phenyl-thallium-bis-trifluoracetatderivat eingeführt werden.
Schliesslich können die Verbindungen der Formel (IV) erhalten werden, indem Cyclohexen mit Acetylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid zu 4-Acetylcyclohexyl-chlorid umgesetzt wird und dieses wiederum in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit einer Verbindung der Formel R-(p)-C6H4-CtìH5 zu 4-[4-(R)-Biphenylyl-(4')]-l-acetyl-cyclohexan reagiert. In diesem Zwischenprodukt kann die Acetylgruppe durch Oxidation mit Hypohalogenit in die Carboxylgruppe und diese über das Säurechlorid und Säu-reamid in die Nitrilgruppe umgewandelt werden.
Die Ausgangsmaterialien für die Herstellung der erfin-dungsgemässen Verbindungen sind entweder bekannt oder können ohne Schwierigkeiten nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. So können beispielsweise 4-Alkyl-cyclohexanone (Formel V, R=Alkyl) erhalten werden, indem die entsprechenden 4-Alkylphenole katalytisch hydriert und die so erhaltenen 4-Alkyl-cyclohexanole zu den Ketonen oxydiert werden. Analog können 4-Alkoxycyclohexanone durch Hydrierung der entsprechenden Hydrochinonhalb-äther und anschliessende Oxydation der so erhaltenen 4-Alk-oxycyclohexanole hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) sind wertvolle Komponenten flüssigkristalliner Dielektrika, die zur Herstellung elektrooptischer Anzeigeelemente verwendet werden.
Die erfindungsgemässen Dielektrika bestehen aus zwei oder mehr Komponenten, darunter mindestens eine der Formel (I). Die weiteren Komponenten sind vorzugsweise nematische oder nematogene Substanzen aus den Klassen der Azobenzole, Azoxybenzole, Biphenyle, Schiffschen Basen, insbesondere Benzyliden-Derivate, Phenylbenzoate, Phenyl-cyclohexane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Diphe-nylacetylen-Derivate, Diphenylnitrone und substituierten Zimtsäuren. Die wichtigsten als derartige weitere Komponenten in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel (X) charakterisieren:
'/ V
R2
(X)
worin
-CH
= CH-
-CX'
= CH-
-CH
= CX-
-C
= C-
-N
= N-
-N(0)
= N-
-N
= N(0)-
-O
— CO-
-CO
— o-
-s
- CO-
-CO
- s-
-0~C0-(^3) -0-CO-—C0-0-^3)~C0-0--©-CO-O-
-^-co-s--A-S-CO-
-CH = N--N = CH--CH = N(0)--N(0) = CH-
oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet; wenn A -CO-O-, -O-CO- oder eine C-C-Einfachbindung bedeutet, kann einer der beiden Phenylringe auch durch einen trans-Cyclohexylring ersetzt sein; X' bedeutet Halogen, vorzugsweise Cl. Rx und R2 sind gleich oder s verschieden und können Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyl-, Alka-noyloxy- oder Alkoxycarbonyloxyreste mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 C-Atomen bedeuten; weiterhin kann einer dieser Reste auch eine Cyano-, Nitro- oder Isonitrilgruppe bedeuten. Bei den meisten dieser Verbindungen sind Ri und io R2 vorzugsweise verschieden, wobei einer der Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet. Aber auch eine grosse Zahl anderer Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher nematischen Substanzen sind im Handel erhältlich.
is Die erfindungsgemässen Dielektrika enthalten im allgemeinen bis zu 30, normalerweise 1-20, vorzugsweise 5-15 Gewichtsteile einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I).
Durch diese Zusätze werden - abhängig von der Art und 20 Zusammensetzung der flüssigkristallinen Grundsubstanz -Erhöhungen des Klärpunkts um 5 bis 40 °C erzielt, ohne dass sich die Viskosität der Grundsubstanz und damit die Schaltzeit von mit derartigen Dielektrika hergestellten Anzeigeelementen in unerwünschter Weise verändert. 2s Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Dielektrika nach der Erfindung so modifiziert werden, dass die in allen bisher bekanntgewordenen Arten von Anzeigeelementen angewandt werden können, die Flüssigkristalle mit positiver dielektrischer Anisotropie verwenden. Derar-30 tige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und sind in der einschlägigen Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen 35 sind zum Beispiel in den deutschen Patentanmeldungen P 2 209 127, P 2 321 632 und P 2 611 453 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. In den Beispielen bedeuten F. den Schmelzpunkt und K. den Klärpunkt einer flüssigkristallinen Substanz in Grad Celsius; 40 Siedetemperaturen sind mit Kp. bezeichnet. Wenn nichts anderes angegeben ist, bedeuten Angaben von Teilen oder Prozent Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.
Beispiel 1
45 (a) Zu einer aus 46,6 g 4-Brom-biphenyl und 4,9 g Magnesiumspänen in 250 ml Diäthyläther bereiteten Lösung von Biphenylylmagnesiumbromid wird unter Rühren und Kühlen im Laufe einer Stunde eine Lösung von 34,0 g 4-n-Pentylcyclohexanon in 100 ml Diäthyläther getropft. Das so Reaktionsgemisch wird noch 1 Stunde lang zum Sieden erhitzt und dann in eine Lösung von 20 ml konzentrierter Salzsäure in 400 ml Eiswasser gegossen. Die Ätherphase wird abgetrennt und die wässrige Phase noch zweimal mit 100 ml Diäthyläther ausgeschüttelt. Die vereinigten Ätherphasen ss werden mit 5%iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird einer Trennung an einer mit Kieselgel gefüllten Säule unterzogen. Das mit Pe-troläther (Siedebereich 40-60°) eluierte l-Biphenylyl-cis-4-n-6o pentyl-r-cyclohexanol wird in 500 ml Äthanol gelöst und in Gegenwart von 25 g feuchtem Raney-Nickel bei Normaldruck 72 Stunden lang hydriert. Die Trans-Verbindung, die mit einer Mischung von Petroläther (40-60°) und Diäthyläther (15 Volumenprozent) eluiert wird, wird in 500 ml 65 Äthanol gelöst und in Gegenwart von 8 g Palladiumkohle (5% Pd) bei Normaldruck 48 Stunden lang hydriert. Nach dem Abfiltrieren der Katalysatoren werden die alkoholischen Lösungen vereinigt und eingedampft. Das in öliger
Form anfallende 4-[trans-(4-n-Pentyl)-cyclohexyl]-biphenyl wird ohne Aufreinigung weiterverarbeitet.
(b) Eine Suspension von 14,6 g Aluminiumchlorid in 100 ml Dichlormethan wird unter Eiskühlung nacheinander mit 8,6 g Acetylchlorid und einer Lösung von 33,7 g 4-[trans-(4-n-Pentyl)-cyclohexyl]-biphenyl in 100 ml Dichlormethan versetzt. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden lang gerührt, auf 300 g Eis gegossen und mit soviel konzentrierter Salzsäure versetzt, dass das ausgefallene Aluminiumhydroxid gelöst wird. Die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit je 100 ml Dichlormethan gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über Calciumchlorid getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende 4-Acetyl-4'-[trans-(4-n-pentyl)-cyclo-hexylj-biphenyl wird aus Äthanol umkristallisiert; F. 125°, K. 200°.
(c) 14,0 g4-Acetyl-4'-[trans-(4-n-pentyl)-cyclohexyl]-bi-phenyl werden zusammen mit 30 g Jod und 100 ml Pyridin 2 Stunden lang auf dem Dampfbad erwärmt. Nach dem Abdampfen des Pyridins unter vermindertem Druck wird der Rückstand in Chloroform gelöst und über eine kurze Kieselgelsäule gereinigt. Das Eluat wird eingeengt und die zurückbleibende 4'-[trans-(4-n-Pentyl)-cyclohexyl]-4-biphenyl-carbonsäure mit 30 ml Thionylchlorid 2,5 Stunden lang zum Sieden erhitzt; nach Abdestillieren des überschüssigen Thionylchlorids wird das 4'-[trans-(4-n-Pentyl)-cyclohexyl]-4-biphenylcarbonsäurechlorid in 250 ml Dioxan gelöst und diese Lösung mit 100 ml 25%iger wässriger Ammoniaklösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wird in 1,51 Eiswasser gegossen und das ausgefallene 4'-[trans-(4-n-Pentyl)-cyclohexyl]-4-biphenylcarbonsäureamid abfiltriert und getrocknet. Das getrocknete Amid wird bei 40° in 170 ml Di-methylformamid gelöst.
Zu dieser Lösung werden bei 50° im Lauf von 30 Minuten 26 g Phosphoroxidtrichlorid getropft. Das Reaktionsgemisch wird nach 1 Stunde in 300 ml Eiswasser gegossen; durch mehrmaliges Extrahieren mit je 100 ml Dichlormethan, Waschen der Extrakte mit 5%iger Natriumbi-carbonat-Lösung und dann mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat und Eindampfen wird 4-Cyano-4'-(trans-4-n-pentyl-cyclohexyl)-biphenyl isoliert und durch Umkristallisieren aus Äthanol gereinigt; F. 93°, K. 219°.
Analog werden hergestellt: 4-Cyano-4'-(trans-4-methylcyclohexyl)-biphenyl, F. 151°, K.
186°;
4-Cyano-4'-(trans-4-äthylcyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-biphenyl, F. 132°,
K. 230°;
4-Cyano-4'-(trans-4-isopropylcyclohexyl)-biphenyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-butylcyclohexyl)-biphenyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylpropyl)-cyclohexyl]-biphenyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(2-methylpropyl)-cyclohexyl]-biphenyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(l-methylbutyl)-cyclohexyl]-biphenyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(2-methyIbutyl)-cyclohexyl]-biphenyl,
4-Cyano-4/-[trans-4-(3-methylbutyl)-cycIohexyl]-biphenyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-hexylcyclohexyl)-biphenyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylpentyl)-cyclohexyl]-biphenyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(2-methylpentyl)-cyclohexyl]-biphenyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-heptylcyclohexyl)-biphenyl, F. 77°, K.
206°;
4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylhexyl)-cyclohexyl]-biphenyl, 4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -äthylpentyl)-cyclohexyl]-biphenyl, 4-Cyano-4'-(trans-4-n-octylcyclohexyl)-biphenyl, F. 61°, K.
188°;
4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylheptyl)-cyclohexyl]-biphenyl, 4-Cyano-4'-[trans-4-(2-äthylhexyl)-cyclohexyl]-biphenyl, 4-Cyano-4'-(trans-4-n-nonylcyclohexyl)-biphenyl, F. 63°, K.
192";
638 178
4-Cyano-4'-(trans-4-n-decylcyclohexyl)-biphenyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-undecylcyclohexyl)-biphenyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-dodecyIcyclohexyl)-biphenyl.
Beispiel 2
(a) Zu einer aus 45,0 g Äthylbromid und 9,6 g Magnesiumspänen in 400 ml Diäthyläther bereiteten Lösung aus Äthylmagnesiumbromid wird unter Rühren eine Lösung von 49,6 g 4-Amino-4'-bromobiphenyl in 150 ml Diäthyläther getropft. Anschliessend werden bei Zimmertemperatur 43,2 g Trimethylsilylchlorid in 200 ml Diäthyläther zugesetzt. Nach lstündigem Erwärmen am Rückfluss wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand mit Petroleumbenzin (Siedebereich 60-80°) extrahiert. Aus dem Extrakt werden durch Kristallisation 42,0 g 4-N,N-Bis(tri-methylsilyl)amino-4'-bromo-biphenyl gewonnen. Diese werden in 200 ml Diäthyläther gelöst und bei 0° mit 54 ml 2molarer Butyllithium-Lösung in Hexan versetzt. Nach 30minutigem Rühren kommt eine Lösung von 18,2 g 4-n-Butyloxycyclohexanon in 50 ml Diäthyläther tropfenweise hinzu. Die Mischung wird 1 Stunde lang zum Sieden erhitzt und nach Abkühlen auf Zimmertemperatur mit 200 ml In wässriger Salzsäure verrührt. Die organische Phase wird mit 100 ml 5%iger Natriumbicarbonat-Lösung und dann mit 100 ml Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und nach Entfernung des Lösungsmittels der Rückstand an einer Kieselgelsäule analog Beispiel 1 (a) in l-(4-Amino-4'-biphenylyl)-cis-4-n-butyloxy-r-cyclohexanol und l-(4-Ami-no-4'-biphenylyl)-trans-4-n-butyloxy-r-cyclohexanol getrennt. Die Isomeren werden analog Beispiel 1 (a) in Gegenwart von Raney-Nickel bzw. Palladiumkohle hydriert.
(b) Eine Lösung von 24 g des bei den Hydrierungen erhaltenen 4-Amino-4'-(trans-4-n-butyloxycyclohexyl)-biphe-nyls in 40 ml halbkonzentrierter Salzsäure wird bei 0° unter Rühren langsam mit einer Lösung von 5,6 g Natriumnitrit in 35 ml Wasser versetzt. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird mit 150 ml Toluol überschichtet und unter Rühren langsam mit 90 ml einer aus 25 g Kupfersulfatpentahydrat und 21 g Natriumcyanid in 100 ml Wasser hergestellten Natriumdicyanocuprat-Lösung versetzt. Das Reaktionsge- . misch wird noch 30 Minuten lang bei etwa 80° kräftig gerührt; anschliessend wird die Toluolphase abgetrennt, zweimal mit je 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende 4-Cyano-4'-(trans-4-n-butyloxycyclohexyl)-biphenyl wird aus Äthanol umkristallisiert.
Analog werden hergestellt: 4-Cyano-4'-(trans-4-methoxycyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-(trans-4-äthoxycyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-(trans-4-n-propyloxycyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-(trans-4-isopropyloxycyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-[trans-4-(l-methylpropyloxy)-cyclohexyl]-biphe-nyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(2-methylpropyloxy)-cyclohexyl]-biphe-nyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-pentyloxycyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylbutyloxy)-cyclohexyl]-biphe-nyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(2-methylbutyloxy)-cyclohexyl]-biphe-nyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(3-methylbutyloxy)-cyclohexyl]-biphe-
nyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-hexyloxycyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylpentyloxy)-cyclohexyl]-biphe-nyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(2-methylpentyloxy)-cyclohexyl]-biphe-nyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-heptyloxycyclohexyl)-biphenyl,
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylhexyloxy)-cyclohexyl]-biphe-
nyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-octyIoxycyclohexyl)-biphenyl, 4-Cyano-4'-[trans-4-( 1 -methylheptyloxy)-cyclohexyl]-biphe-nyl,
4-Cyano-4'-[trans-4-(2-äthyIhexyloxy)-cyclohexyl]-biphenyI,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-nonyloxycyclohexyl)-biphenyl,
4-Cyano-4'-(trans-4-n-decyloxycycIohexyl)-biphenyl.
Beispiel 3
(a) Zu einer aus 45,5 g 4-n-Pentylbrombenzol und 4,9 g Magnesiumspänen in 250 ml Diäthyläther bereiteten Lösung von 4-n-Pentylphenylmagnesiumbromid wird unter Rühren und Kühlen eine Lösung von 34,8 g 4-Phenyleyclohexanon in 100 ml Diäthyläther getropft. Das Reaktionsgemisch wird noch 1 Stunde lang zum Sieden erhitzt und dann in eine Lösung von 20 ml konzentrierter Salzsäure in 400 ml Eiswasser gegossen. Die Ätherphase wird abgetrennt und die wässrige Phase noch zweimal mit 100 ml Diäthyläther ausgeschüttelt. Die vereinigten Ätherphasen werden mit 5%iger Natrium-hydrogencarbonat-Lösung und dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird einer Trennung über eine mit Kieselgel gefüllte Säule unterzogen. Hierbei dienen zunächst Petroläther (40-60°) und dann Petroläther/Diäthyläther-Mischungen mit von 2 bis 15 Vol.-% steigendem Diäthyläther-Anteil als Elutionsmittel. Es werden etwa gleiche Mengen l-(4-n-Pentylphenyl)-cis-4-phenyl-r-cyclohexanol und l-(4-n-Pentylphenyl)-trans-4-phenyl-r-cyclohexanol in öliger Form gewonnen. Die Cis-Verbindung wird in 500 ml Äthanol gelöst und in Gegenwart von 25 g feuchtem Raney-Nickel bei Normaldruck 72 Stunden lang hydriert. Die Trans-Verbin-dung wird in 500 ml Äthanol gelöst und in Gegenwart von
8 g Palladiumkohle (5% Pd) ebenfalls bei Normaldruck 48 Stunden lang hydriert. Nach dem Abfiltrieren der Katalysatoren werden die alkoholischen Lösungen vereinigt und eingedampft. Das in öliger Form anfallende trans-4-(4-n-Pentylphenyl)-l-phenylcyclohexan wird ohne Aufreinigung weiterverarbeitet.
(b) Eine Suspension von 14,6 g Aluminiumchlorid in 100 ml Dichlormethan wird unter Eiskühlung nacheinander mit 8,6 g Acetylchlorid und einer Lösung von 33,7 g trans-4-(4-n-Pentylphenyl)-l-phenylcyclohexan in 100 ml Dichlormethan versetzt. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden lang gerührt, auf 300 g Eis gegossen und mit soviel konzentrierter Salzsäure versetzt, dass das ausgefallene Aluminiumhydroxid gelöst wird. Die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase zweimal mit je 100 ml Dichlormethan gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen werden über Calciumchlorid getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende trans-4-(4-n-Pentylphenyl)-1 -(4-acetyl-phenyl)-cyclohexan wird aus Äthanol umkristallisiert.
(c) 14,0 g trans-4-(4-n-Pentylphenyl)-l-(4-acetylphenyl)-cyclohexan werden zusammen mit 30 g Jod und 100 ml Pyridin 2 Stunden lang auf dem Dampfband erwärmt. Nach dem Abdampfen des Pyridins unter vermindertem Druck wird der Rückstand in Chloroform gelöst und über eine kurze Kieselgelsäule gereinigt. Das Eluat wird eingeengt und die zurückbleibende 4-[trans-4-(4-n-PentylphenyI)-cycIohexyl]-benzoesäure mit 30 ml Thionylchlorid 2,5 Stunden lang zum Sieden gebracht; nach Abdestillieren des überschüssigen Thionylchlorids wird das 4-[trans-4-(4-n-PentyIphenyl)-cyclohexylj-benzoylchlorid in 250 ml Dioxan gelöst und diese Lösung mit 100 ml 25%iger wässriger Ammoniaklösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wird in 1,51 Eiswasser gegossen und das ausgefallene 4-[trans-4-(4-n-PentylphenyI)-cyclohexylj-benzamid abfiltriert und getrocknet. Das trok-kene Amid wird bei 40° in 170 ml Dimethylformamid gelöst.
Zu dieser Lösung werden bei 50" im Lauf von 30 Minuten 26 g Phosphoroxidtrichlorid getropft. Das Reaktionsgemisch wird nach 1 Stunde in 300 ml Eiswasser gegossen; durch mehrmaliges Extrahieren mit je 100 ml Dichlor-5 methan, Waschen der Extrakte mit 5%iger Natriumbi-carbonat-Lösung und dann mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat und Eindampfen wird trans-4-(4-n-Pentyl-phenyl)-l-(4-cyanophenyI)-cyclohexan erhalten, das durch Umkristallisation aus Äthanol gereinigt wird; F. 80, K. 160°. it> Analog werden hergestellt:
trans-4-(4-Methylphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-(4-Äthylphenyl)-I-(4-cyanophenyl)-cycIohexan, trans-4-(4-n-Propylphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-(4-IsopropyIphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cycIohexan, i5 trans-4-(4-n-Butylphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cycIohexan, trans-4-[4-( 1 -Methylpropyl)-phenyl]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-[4-(2-Methylpropyl)-phenyl}-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
20 trans-4-[4-(l-Methylbutyl)-phenyl]-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-[4-(2-Methylbutyl)-phenyl]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-[4-(3-Methylbutyl)-phenyl]-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-25 hexan,
trans-4-(4-n-Hexylphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-[4-(l-Methylpentyl)-phenyl]-I-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-[4-(2-MethyIpentyl)-phenyl]-l-(4-cyanophenyl)-30 cyclohexan, trans-4-(4-n-Heptylphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-[4-(l-Methylhexyl)-phenyl]-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-(4-n-Octylphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan, 35 trans-4-[4-(l-Methylheptyl)-phenyl]-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-[4-(2-Äthylhexyl)-phenyl]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclo-
hexan, 1
trans-4-(4-n-Nonylphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, 40 trans-4-(4-n-Decylphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-(4-n-Undecylphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-(4-n-Dodecylphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-(4-Methoxyphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan, trans-4-(4-Äthoxyphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan, 45 trans-4-(4-n-Propyloxyphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-(4-Isopropyloxyphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-(4-n-Butyloxyphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-50 hexan,
trans-4-[4-(I-Methylpropyloxy)-phenyl]-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-[4-(2-Methylpropyloxy)-phenyl]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
55 trans-4-(4-n-Pentyloxyphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-[4-( 1 -Methylbutyloxy)-phenyI]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-[4-(2-Methylbutyloxy)-phenyl]-1-(4-cyanophenyl)-6o cyclohexan,
trans-4-[4-(3-MethylbutyIoxy)-phenyl]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-(4-n-Hexyloxyphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
65 trans-4-[4-(l-Methylpentyloxy)-phenyl|-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-[4-(2-Methylpentyloxy)-phenyl]-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-(4-n-Heptyloxyphen> 1)-1 -(4-cyanophenyI)-cyclo-hexan,
trans-4-[4-(l-Methylhexyloxy)-phenyIl-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-(4-n-Octyloxyphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-[4-( I-MethyIheptyIoxy)-phenyl]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-[4-(2-Äthylhexyloxy)-phenyl]-1 -(4-cyanophenyl)-cyclohexan,
trans-4-(4-N-Nony!oxyphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan,
trans-4-(4-n-Decyloxyphenyl)-1 -(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan.
Beispiel 4
(a) Zu einer Suspension von 66,6 g wasserfreiem Aluminiumchlorid in 200 ml Schwefelkohlenstoff werden bei — 15° unter Rühren 39 g Acetylchlorid und danach 41g Cyclo-hexen gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten lang bei —15° gerührt, und dann die obere Schwefelkohlenstoff-Schicht abgehoben und durch 400 ml einer Lösung von
105 g 4-n-Butylbiphenyl in Schwefelkohlenstoff ersetzt.
Nach Zugabe von weiteren 33,3 g Aluminiumchlorid wird unter Rühren auf Zimmertemperatur erwärmt und bis zum Ende der HCl-Entwicklung weitergerührt. Danach wird auf Eiswasser gegossen, das abgeschiedene Aluminiumhydroxid mit Salzsäure in Lösung gebracht, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und destilliert. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels bleibt 4-Acetyl-l-[4'-n-butylbiphenyIyI-(4)]-cyclohexan als gelbliches, wachsartiges Produkt zurück; Ausbeute 64 g.
(b) Analog Beispiel 1 (c) werden aus 50 g 4-AcetyM-[4'-n-butylbiphenylyl-(4)]-cyc!ohexan durch aufeinanderfolgende Umsetzungen mit Jod/Pyridin, Thionylchlorid, Ammoniaklösung und Phosphoroxidtrichlorid 21,8 g 4-Cyano-l-[4'-n-butylbiphenylyl-(4)]-cyclohexan erhalten.
Analog werden hergestellt: 4-Cyano-l-[4'-methylbiphenylyI-(4)]-cyclohexan, 4-Cyano-l-[4'-äthylbiphenylyl-(4)]-cyclohexan,
4-Cyano-1 -[4'-n-propylbiphenylyl-(4)]-cyclohexan, 4-Cyano-1 -[4'-n-pentylbiphenylyl-(4)]-cyclohexan,
4-Cyano-1 -[4'-n-hexylbiphenylyl-(4)]-cyclohexan, 4-Cyano-I-[4'-n-heptylbiphenylyI-(4)]-cyclohexan, 4-Cyano-l-[4'-n-octylbiphenylyl-(4)]-cyclohexan,
4-Cyano-1 -[4'-methoxybiphenyIyl-(4)]-cyelohexan, 4-Cyano-1 -[4'-äthoxybiphenylyl-(4)]-cyclohexan,
4-Cyano-1 -[4'-n-propyloxybiphenylyl-(4)]-cycIohexan,
638 178
4-Cyano-1 -[4'-n-butyloxybiphenylyl-(4)]-cyclohexan, 4-Cyano-1 -[4'-n-pentyloxybiphenylyl-(4)J-cyclohexan, 4-Cyano-l-[4'-n-hexyIoxybiphenyIyl-(4)]-cyclohexan, 4-Cyano-l-[4'-n-heptyloxybiphenylyl-(4)]-cyclohexan.
Die folgenden Beispiele betreffen flüssigkristalline Dielektrika nach der Erfindung:
Beispiel 5
Eine Mischung von 41 % trans-4-(4-Cyanophenyl)-l-n-propylcyclohexan, 35% trans-4-(4-Cyanophenyl)-l-n-pentylcyclohexan und 24% trans-4-(4-Cyanophenyl)-l-n-heptylcyclohexan (hergestellt analog Beispiel 1 aus Phenyl-magnesiumbromid .und den entsprechenden 4-n-AlkylcycIo-hexanonen) hat einen Klärpunkt von 52° und eine Viskosität von 21 cP bei 20°. Nach Zusatz von 12% (bezogen auf das Gewicht der Grundmischung) 4-Cyano-4'-(trans-4-n-pentyl-cyclohexyl)-biphenyI hat das Dielektrikum einen Klärpunkt von 72° und eine Viskosität von 29 cP.
Beispiel 6
Eine Mischung von 37% 4-n-Pentyl-4'-cyanobiphenyl, 43% 4-n-Heptyl-4'-cyanobiphenyl sowie je 10% 4-n-Pentyl-oxy-4'-cyanobiphenyl und 4-n-Heptyloxy-4'-cyanobiphenyl hat einen Klärpunkt von 45°. Durch Zusatz von 18 % (bezogen auf das Gewicht der Grundmischung) trans-4-(4-n-Pentylphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclohexan steigt der Klärpunkt auf 66°, während die Viskosität praktisch unverändert bleibt (37 cP).
Beispiel 7
Eine Mischung von 67% Anissäure-4-n-pentylphenyl-ester und 33% 4-n-Hexyloxybenzoesäure-4'-n-pentylphenyl-ester hat einen Klärpunkt von 49° und eine Viskosität von 59 cP. Durch Zusatz von 21,5% 4-Cyano-4'-(trans-4-n-heptylcyclohexyl)-biphenyl wird ein Gemisch erhalten, das einen Klärpunkt von 83° und eine Viskosität von 50 cP besitzt.
Beispiel 8
Eine Mischung von 40% 4-n-Butyl-4'-methoxyazoxy-benzol, 22% 4-Äthyl-4'-methoxyazoxybenzol, 20% Di-methylaminobenzonitril und 18% 4-(4-n-Butylbenzoyloxy)-benzoesäure-4'-n-butylphenylester hat einen Klärpunkt von 31° und eine Viskosität von 50 cP. Durch Zusatz von 15% trans-4-(4-n-Hexyloxyphenyl)-l-(4-cyanophenyl)-cyclo-hexan steigt der Klärpunkt auf 57°, während die Viskosität auf 45 cP abnimmt.
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Claims (9)
- 638 178PATENTANSPRÜCHE 1. Hexahydroterphenylderivate der Formel worin zwei der Ringe A, B und C aromatisch sind und der dritte ein trans-1,4-disubstituierter Cyclohexanring ist und R Alkyl oder Alkoxy mit 1-12 C-Atomen bedeutet.
- 2. Hexahydroterphenylderivate nach Anspruch 1 der FormelE_0 0 cn
- 3. Hexahydroterphenylderivate nach einem der Ansprüche 1 oder 2, worin R in der Formel I geradkettiges Alkyl oder Alkoxy bedeutet.
- 4. Hexahydroterphenylderivate nach einem der Ansprüche 1 oder 2, worin R in der Formel I Alkyl mit 1-10 C-Atomen bedeutet.
- 5. Hexahydroterphenylderivate nach einem der Ansprüche 1 oder 2, worin R in der Formel I Alkoxy mit 1-8 C-Atomen bedeutet.
- 6. Eine Verbindung nach Anspruch 2 aus der Gruppe: 4-Cyano-4'-(trans-4-n-propylcyclohexyl)-biphenyl 4-Cyano-4'-(trans-4-n-pentylcyclohexyl)-biphenyl 4-Cyano-4'-(trans-4-n-heptylcyclohexyl)-biphenyl 4-Cyano-4'-(trans-4-n-octylcyclohexyl)-biphenyl.
- 7. T rans-4-(4-n-Pentylphenyl)-1 -(4-cy anophenyl)-cy clo-hexan als Verbindung nach Anspruch 1.
- 8. Flüssigkristallines Dielektrikum mit mindestens 2 flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass eine Komponente ein Hexahydroterphenylderivat der Formel ist, worin zwei der Ringe A, B und C aromatisch sind und der dritte ein trans-1,4-disubstituierter Cyclohexanring ist und R Alkyl oder Alkoxy mit 1-12 C-Atomen bedeutet.
- 9. Flüssigkristallines Dielektrikum nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es bis zu 30 Gewichtsprozent des Hexahydroterphenylderivats enthält.
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