CH638479A5 - Verfahren zur herstellung von 1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1-chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1 -Chlor-3,3-dimethyl-butan-2-on (Monochlorpinakolin).
Es ist bekannt, dass man Monochlorpinakolin erhält,
wenn man Pinakolin in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform oder Schwefelkohlenstoff, bei Raumtemperatur unter U.V.Bestrahlung chloriert [J. Am. Chem. Soc. 55,2509 bis 2512 (1933)]. Die Ausbeute ist mit 23% jedoch sehr gering.
Ähnliche Verfahren, bei denen man in Gegenwart oder in Abwesenheit von Wasser oder in Gegenwart von Katalysatoren, wie beispielsweise Eisen oder Jod, oder in Gegenwart von Puffersubstanzen, wie Natfiumcarbonat, oder bei denen man elektrolytisch arbeitet, führen zu keiner Verbeserung [J. Am. Chem. Soc. 55,2509 bis 2512 (1933)] der Ausbeute.
Ebenfalls bekannt geworden ist die Umsetzung von Pinakolin mit äquivalenten Mengen Chlor zu Monochlorpinakolin ohne Lösungsmittel bei 0°C [C.A. 53,5185 (1959)]. Dieses Verfahren hat den Nachteil, dass die Umsetzung nur unvollständig und die Ausbeute gering ist. Eine Erhöhung der Temperatur auf 20 oder 40°C führt zur verstärkten Bildung von Dichlorpinakolin.
Weiterhin ist bekannt geworden, dass man Monochlorpinakolin durch Gasphasen-Chlorierung von Pinakolin erhält, indem man einen trockenen Chlor-Strom in die Gasphase von Pinakolin leitet und die Reaktionsprodukte durch fraktionierte Destillation trennt [J. Org. Chem. 11,781 bis 787 (1946)]. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, dass erhebliche Mengen an Nebenprodukten, wie l,l-Dichlor-3,3-dimethyl-butan-2-on und l,4-Dichlor-3,3-dimethyl-butan-2-on entstehen.
Ausserdem ist bekannt geworden, dass die Chlorierung von Pinakolin zu Monochlorpinakolin mit Selenoxydi-chlorid durchgeführt werden kann [J. Org. Chem. 28,1128 ( 1963)]. Auch hier ist die Ausbeute der Umsetzung gering.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Monochlorpinakolin durch Chlorieren von Pinakolin gefunden, bei dem man einen Überschuss von Pinakolin, das eine Temperatur von —20 bis 70°C hat, mit Chlor umsetzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Monochlorpinakolin durch Umsetzung von Pinakolin mit Chlor ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Pinakolin im Überschuss einsetzt und bei einer Temperatur von —20 bis 70°C in die Reaktionszone einleitet.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann anhand der folgenden Reaktionsgleichung erläutert werden:
O O
I! II
CH3-C-C(CH3)3 + Ck-Cl-CH2-C-C(CH3)3 + HCl
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird ein Überschuss an Pinakolin mit Chlor umgesetzt. Aus Zweckmässigkeitsgründen wird man im allgemeinen einen Überschuss von 1 bis 50 Mol, bevorzugt von 5 bis 20 Mol, Pinakolin pro Mol Chlor einsetzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann im Temperaturbereich von —20 bis 106°C, vorzugsweise von 0 bis 80°C, durchgeführt werden.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren liegt die Temperatur des der Reaktion zugeführten Pinakolins im Bereich von —20 bis 70°C, vorzugsweise von —10 bis 20°C.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann bei Unter-, Normal oder Überdruck, vorzugsweise bei Normaldruck, durchgeführt werden.
Für das erfindungsgemässe Verfahren kann wasserfreies Pinakolin verwendet werden. Wasserfreies Pinakolin kann beispielsweise durch Andestillieren von technischem Pinakolin erhalten werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens führt man die Umsetzung mit wasserhaltigem Pinakolin durch. Im allgemeinen kann man Pinakolin verwenden, das bis zu 20 Gewichtsprozent, bevorzugt von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent Wasser enthält.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens führt man die Umsetzung unter Ausschluss von Licht durch.
Das Chlor wird nach dem erfindungsgemässen Verfahren gewöhnlich gasförmig in den Reaktionsraum eingeleitet. Das Chlor kann ohne weitere Verdünnungsmittel eingesetzt werden. Es ist aber auch möglich, das gasförmige Chlor mit Inertgasen, wie Stickstoff oder Argon, zu verdünnen. Der Anteil des Verdünnungsmittels kann dann bis zu 90%, vorzugsweise von 30 bis 50%, des eingesetzten Gases betragen.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in einer Reaktionsapparatur durchgeführt, in der das Pinakolin bei geringer Verweildauer nur zu wenigen Gewichtsprozenten chloriert wird und das entstandene Chlorierungsgemisch unmittelbar nach der Chlorierung aus der Reaktionsapparatur entfernt wird und somit eine Weiterchlorierung des bereits chlorierten Reaktionsgemisches vermieden wird.
Es ist möglich, das erfindungsgemässe Verfahren sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchzuführen.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens sei mit Hilfe von Fig. 1 erläutert:
In dem Kopf (3) einer Kolonne (13), die im mittleren Teil eine Zuführung (11) und am Boden (12) eine Ableitung (14) aufweist und die mit Füllkörpern oder Glasböden ausgelegt ist, wird über (1) das Pinakolin und gegebenenfalls über (2) das Wasser eingeleitet. Im Kopf (3) der Kolonne verdampft das Pinakolin und gegebenenfalls das Wasser und wird über die Zuleitung (4) in den Dephlegmator (5) geleitet und dort kondensiert. Das kondensierte, gegebenenfalls wasserhaltige Pinakolin wird über die Zuleitung (7) in den Kühler (9) geleitet, in dem das flüssige Pinakolin auf die Temperatur gebracht wird, mit der es in den Reaktor (10) eingeleitet wird. In den Reaktor (10), der gegebenenfalls auf die gewünschte Reaktionstemperatur erwärmt oder gekühlt werden kann, wird über die Zuleitung (8) gasförmiges Chlor eingeleitet. Es ist möglich, den Reaktor (10) abzudunkeln. Der Reaktor, beispielsweise ein Venturirohr, ist so ausgestaltet, dass das Reaktionsprodukt nach der Umsetzung möglichst rasch aus dem Reaktor geführt wird.
Das entstandene Reaktionsgemisch, das im wesentlichen
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Monochlorpinakolin, nicht umgesetztes Pinakolin und Chlorwasserstoff enthält, wird durch die Zuführung (11) in den mittleren Teil der Kolonne (13) geleitet. In der Kolonne (13) erfolgt eine Auftrennung des entstandenen Reaktionsgemisches. Das nicht umgesetzte Pinakolin und der Chlorwasserstoff werden über den Kopf (3) der Kolonne (13) abgeleitet; beide werden über die Zuleitung (4) in den Dephleg-mator (5) geleitet, in dem der Chlorwasserstoff über Kopf (6) abgeschieden wird, während das Pinakolin im Reaktionskreislauf weitergeführt wird.
Das bei der Reaktion entstandene Monochlorpinakolin wird im Boden (12) der Kolonne (13) über die Ableitung (14) entnommen.
Vorteilhafterweise ist es mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens möglich, Monochlorpinakolin im technischen Masstab mit hohen Ausbeuten herzustellen. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren treten praktisch keine Nebenprodukte auf. Durch die Kreisführung des Pinakolins tritt praktisch kein Verlust des eingesetzten Pinakolins auf.
Es ist überraschend, dass bei den erfindungsgemässen Verfahrensbedingungen das Monochlorpinakolin in hoher Ausbeute und Reinheit gebildet wird, da man im Hinblick auf den Stand der Technik erwarten sollte, dass bei der Chlorierung von Pinakolin in flüssiger Phase und ohne Verdünnungsmittel unbefriedigende Mengen an Monochlorpinakolin und grosse Mengen an Nebenprodukten, wie 1,1-Di-chlorpinakolin, 1,4-Dichlorpinakolin und 4-Chlorpinakolin gebildet werden.
Somit stellt das erfindungsgemässe Verfahren eine tech-
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nisch interessante Optimierung einer im Prinzip bekannten Methode dar.
Monochlorpinakolin kann als Zwischenprodukt zur Synthese von bekannten fungiziden und antimikrobiellen Wirk-5 Stoffen, wie l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-triazol-l-yl)-butan-2-on und l-(4-Chlorphenoxyl-3,3-dimethyl-l-imidazol-l-yl)-butan-2-on (DT-OS 2 201 063, DT-OS24Û1 715undDT-OS2 105 490) verwendet werden.
In dem folgenden Beispiel wird Monochlorpinakolin in io einer Reaktionsapparatur hergestellt, wie sie in Fig. 1 dargestellt wird.
In den Kopf der Kolonne (3) einer Glasbodenkolonne (13 Böden, 50 mm Querschnitt) (13) werden 350 ml Pinakolin pro Stunde mit einem Wassergehalt von 0,1 Gew.-% eingeleitet. i5 Das wasserhaltige Pinakolin verdampft und wird in dem mit Wasser gekühlten Dephlegmator (5) kondensiert und über die Zuleitung (7) in den Kühler (9) geleitet, in dem es auf — 10°C gekühlt wird. Aus dem Kühler (9) wird das Pinakolin in den Reaktor (10) geleitet, in dem es bei einer Strömungsge-20 schwindigkeit von 1 m/sec mit dem über (8) zugeleiteten Chlor umgesetzt wird. Das Umsetzungsprodukt wird am 10. Boden der Kolonne (13) eingegeben und dann aufgetrennt. Das nicht umgesetzte Pinakolin und der entstandene Chlorwasserstoff werden über Kopf der Kolonne (13) abgeleitet. 25 Das Pinakolin wird im Dephlegmator (5) kondensiert und der Reaktion wieder zugeführt. Am Boden der Kolonne (13) entnimmt man 350 ml/h Monochlorpinakolin (mit einem Gehalt von 92,5% Monochlorpinakolin.
Kp = 170 bis 175°C.
B
1 Blatt Zeichnung
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Monochlorpinakolin durch Umsetzung von Pinakolin mit Chlor, dadurch gekenn-zeichent, dass man das Pinakolin im Überschuss einsetzt und bei einer Temperatur von -20 bis 70° in die Reaktionszone einleitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 bis 50 Mol Pinakolin pro Mol Chlor einsetzt.
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PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Wasser durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von bis zu 20 Gewichtsprozent Wasser im Pinakolin durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung unter Ausschluss von Licht durchführt.
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Family Cites Families (7)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased |