CH638551A5 - Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. - Google Patents

Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. Download PDF

Info

Publication number
CH638551A5
CH638551A5 CH1206778A CH1206778A CH638551A5 CH 638551 A5 CH638551 A5 CH 638551A5 CH 1206778 A CH1206778 A CH 1206778A CH 1206778 A CH1206778 A CH 1206778A CH 638551 A5 CH638551 A5 CH 638551A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
methyl
ethyl
dyes
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
CH1206778A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Aeschlimann
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CH638551A5 publication Critical patent/CH638551A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert. Darin bedeuten Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
21,8 Teile 6-Chlor-2,4-Dinitroanilin werden in 110 Teilen Schwefelsäure 88% suspendiert und bei 20° durch Zutropfen von 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40% innerhalb 30 Minuten diazotiert. Nach 2 Stunden Nachrühren bei Raumtemperatur wird die erhaltene klare Diazolösung bei 0-5° unter Rühren in eine Lösung von 31 Teilen Kupplungskomponente der Formel
/0CH3 %
/»-NH-CHCH COCH
/' = # J
NHCOCH2CH3 CH3
in 12 Teilen konz. Salzsäure und 300 Teilen Wasser innert 30 Minuten zugetropft.
Die Kupplung ist sofort beendet. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, mit warmem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene mit geeigneten Mitteln, wie Sulfitablauge oder Dinaphthylmethandisulfonsäure fein verteilte Farbstoff zeigt auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern ein gutes Auf-bau-und Egalisiervermögen und färbt diese Fasern in marineblauen Farbtönen. Die Färbungen sind sublimier- und lichtecht.
Die erwähnte Kupplungskomponente wird hergestellt durch Hydrierung der Schiffschen-Base, die durch Kondensation von 4-Propionylamino-2-aminoanisol mit Acetessigsäu-remethylester gemäss folgendem Reaktionsschema k
\
4
/
/0CH3
^•-NH2+ 0=C-CH2"C00CH3 » 1
NHCOCH2CH3
CH.
/0ch3
^•-N=C-CH2~COOCH3
• = •
H,
NÉIC0CH2CH3CH3
Kat,
OCH.
/
-x - /«-NH-CH-CH2-COOCH3 1
PH
NHCOCH2CH3 3
5
638 551
erhalten wurde.
In analoger Weise erhält man aus den entsprechenden Diazo- und Kupplungskomponenten die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, die Polyäthylenglykoltere-
phthalatfasern ebenfalls in marineblauen Farbtönen färben, bis auf die Beispiele 29 bis 33, bzw. 35 und 36, die rein blaue bzw. violette Farbtöne ergeben.
°2n-(
x
/
N=N-*^
or,
\
no,
/
nhcoy
—nh-ch-ch -coor, i 2 r
Tabelle
Nr.
X
R
Ri r?
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
-Cl do. do. do. do. -Br do. do. do. do. do. do. do. -Cl -Br -Cl do. do. -Br do. -Cl -Br do. -Cl do. -Br do.
-ch3
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
-ch2och3 do.
-ch2och2ch3
-ch3
do.
do.
do.
-ch2c1
-ch3
do.
-ch3
do.
do.
-ch2c5h5
-ch3
do.
do.
do.
do.
do.
-ch2ch3 do.
-ch(ch3)2 do.
-ch2ch2och3
do.
do.
-ch3
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
do.
-ch3 do.
-ch2ch3
-ch3 -ch2ch3
do.
do.
-ch3
-ch2ch3
-ch2ch2ch3
-ch3
do.
do.
do.
do.
-ch2ch3
-ch3
do.
do.
-ch2ch3
-ch2ch2oc6h5
do.
-ch2ch2ococh3 do.
-ch3
do.
• — •
'CO*
-ch3
-ch2ch3
do.
do.
-ch3 do.
-ch2ch3
do.
-ch3
do.
do.
-ch2ch3
do.
do.
-ch3
-ch2ch3
-ch3 -ch2ch3
do.
-ch3
-ch3
do.
do.
-ch2ch3
-ch3 -och3
-ch,
29
-cn do.
do.
-ch3
do.
30
do.
do.
-ch(ch3)2
do.
do.
31
-cn
-ch3
-ch2ch2och3
-ch3
-ch3
32
do.
do.
-ch2ch3
-ch2ch3
-ch2ch3
33
do.
do.
do.
do.
-och2ch3
34
-Br
-ch3
-ch3
-ch2ch2c1
-ch3
35
-h do.
do.
-ch3
-ch2ch3
36
do.
do.
-ch(ch3)2
do.
• ■— •
do.
37
-Br do.
-ch3
ru 11 11 \
0
-ch3
38
-Br do.
do.
do.
-ch2ch3
39
-cl do.
do.
do.
do.
40
do.
do.
do.
• •
-ch2-Ì h i
V
do.
41
-Br do.
do.
-ch2c7h5
do.
638 551 6
Tabelle (Fortsetzung)
Nr.
X
R
R.
R2
Y
42
-Br
-ch3
-ch2ch2och3
-ch2c7h5
-ch,ch3
43
do.
do.
do.
do.
-och3
44
-cl do.
-ch2ch3
do.
-ohuch,
45
-Br do.
-ch3
-ch,ch,ch3
-ch3
46
-cl do.
do.
-ch2ch(ch,)o do.
47
do.
do.
do.
-ch(ch3),
do.
48
do.
do.
do.
-ch2ch2ch2ch3
do.
49
-Br do.
do.
do.
do.
do.
• — •
/ \
50
do.
do.
"\ h /-ch3 • — •
do.
ch.
/ 3
51
do.
do.
do.
h \
do.
\ /
*~\
3
Färbevorschrift
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermählen 30 und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes der N-Butyl-n-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile einer 40%igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen 35 mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 130° und färbt eine Stunde 40 im geschlossenen Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gespült. Man erhält eine egale kräftige marineblaue Färbung von vorzüglicher Licht- und guter Sublimierecht-heit.
Druckvorschrift
Man vermischt 25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1, welcher vorher fein vermählen wurde, 550 Teile 8%ige wäss-rige Verdickung aus modifiziertem Johannisbrotkernmehl, 50 Teile einer 10%igen Lösung des Natriumsalzes der m-Nitro-benzolsulfonsäure, 10 Teile eines Gemisches Kaliumoleat und Pine-Öl und füllt mit Wasser auf 1000 Teile auf.
Mit Hilfe eines Schnellrührers wird das Gemisch bis zur völligen Dispersion des Farbstoffes gerührt und anschliessend Polyäthylenglykolterephthalatgewebe mit dieser Paste bedruckt. Nach dem Drucken wird das Gewebe getrocknet und während 20 Minuten bei 11/2 atü gedämpft, während 10 Minuten mit kaltem Wasser gespült, zweimal heiss unter Zusatz von wenig Hydrosulfit geseift, kalt nachgespült und getrocknet. Man erhält einen echten marineblauen Druck.
C

Claims (4)

  1. 638 551 2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
    /x /0Ri
    °2n~#\ )-n=N-< ).-NH-CH-CH2-COOR2 (I)
    • = • • = • |
    Nfî-COY R
    in welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen Isopropyl oder Methoxyäthyl und Y Methyl oder Äthyl be-
    gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- deuten.
    Stoffatomen, R! einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryl- 4. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 3,
    oxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen- 15 worin R2 einen gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl
    Stoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4
    rest, R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy, nie- Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeutet.
    der-AIkylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einem 5. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R2 einen
    Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff- unsubstituierten Alkylrest mit 1 oder 2 C-Atomen bedeutet,
    atomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl- 20 6. Monoazofarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 5,
    rest und Y Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten. worin X Chlor oder Brom, R und R, Methyl, Y Methyl oder
    Äthyl und R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxy-
  2. ^2 Nfî-COY R
    in welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rj einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy,-
    Aryloxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy,
    638 551
    nieder-Alkylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einem Heteroring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl-rest und Y Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
    °2N-<
    / /
    X
    -NH,
    (II)
    ^0.
    Die Ausdrücke Niederalkyl und Niederalkoxy beziehen sich auf Alkyl bzw. Alkoxyradikale mit insbesondere 1 bis 4, vorzugsweise mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.
    R, R] und R2 in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen kann gleich oder verschieden, unverzweigt oder verzweigt sein. Es handelt sich beispielsweise um Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl. Diese Alkylreste können substituiert sein, z.B. im Falle von R durch Halogen, wie Brom oder vor allem Chlor, Niederalkoxy, besonders Methoxy, Äthoxy oder Propoxy oder Aryloxy, insbesondere Phenoxy, im Falle von R, durch Niederalkoxy, vor allem Methoxy oder Äthoxy, Aryloxy, insbesondere Phenoxy oder Aryl, besonders Phenyl und im Falle von R2 durch Hydroxy, Acyloxy-, insbesondere Acetyloxy-, oder eine niedere Alkylsulfonyloxygruppe, insbesondere Methylsulfonyloxy, Aryl, besonders Phenyl oder Methylphenyl, einen Heteroring, insbesondere einen sauerstoffhaltigen Heteroring, wie z.B. Furfuryl oderTetrahydro-furfuryl.
    Für R seien namentlich genannt Methyl, Äthyl, Methoxy-methyl, Äthoxymethyl oder Chlormethyl, für R, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyäthyl, Phenoxyäthyl, Ben-zyl und Phenäthyl und für R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl.
    R, in der Bedeutung einer substituierten Phenylgruppe kann z.B. Tolyl, Xylyl oder Chlorphenyl sein.
    Als gegebenenfalls substituierter Cycloalkylrest kommt für R2 vor allem ein Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z.B. der Methylcyclohexyl- und insbesondere der Cyclohexylrest in Frage.
    X ist vorzugsweise Chlor oder Brom.
    R ist vorzugsweise unsubstituiertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere Methyl.
    R, ist vorzugsweise Isopropyl, Äthyl oder Methoxyäthyl und insbesondere Methyl.
    R2 ist vorzugsweise ein gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl, insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydroxyfurfuryl oder Cyclohexyl; vor allem handelt es sich bei R2 um den un-substituierten Methyl- oder Äthylrest.
    Y ist vorzugsweise Methyl oder Äthyl.
    In bevorzugten Monoazofarbstoffen der Formel I ist X Chlor oder Brom, R Methyl, Methoxymethyl oder Äthoxymethyl, R, Methyl, Äthyl, Isopropyl oder Methoxyäthyl, Y Methyl oder Äthyl und R2 ein gegebenenfalls mit Aryloxy, Acyloxy, Aryl oder einem Heteroring substituierter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl, und vor allem Methyl oder Äthyl.
    Bevorzugt sind insbesondere Monoazofarbstoffe der Formel I, worin X Chlor oder Brom, R und R, Methyl, Y Methyl oder Äthyl, R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Phenoxyäthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder Cyclohexyl ist.
    Man erhält die Farbstoffe der Formel (I), wenn man Di-azokomponenten von Aminen der allgemeinen Formel II
    mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
    10
    /°R1 %
    •N ^«-NH - CH - CH2 - COOR (III)
    15 •=• 1
    Nfî-
    COY
    r in welchen Formeln (II) und (III) X, R, Rb R2 und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur 2oAminogruppe kuppelt.
    Die Diazokomponenten der Formel II sind bekannt; die Kupplungskomponenten der Formel III sind neu und können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden; z.B.
    durch Kondensation eines Ketons der Formel
    25
    OC-CH2-COOR2
    I
    R
    30 mit einem Amin der Formel
    /0R1
    35
    \
    >-nh2
    Nfî-
    COY
    worin R, Rb R2 und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und anschliessender Reduktion des Kondensa-40 tionsproduktes.
    Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann in üblicher Weise durchgeführt werden, vorzugsweise mit Hilfe einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure.
    « Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z.B. in neutraler oder vorteilhaft saurer wässriger Lösung oder Suspension vorgenommen werden, indem man die resultierende Lösung oder Dispersion der Diazoverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine so Säure und/oder ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält, zugibt.
    Nach erfolgter Kupplung können die gebildeten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch leicht, z.B. durch Filtration, abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich 55 sind.
    Ein alternatives Verfahren zur Herstellung der erfin-dungsgemässen Farbstoffe ist z.B. ein solches bei dem man den entsprechenden Farbstoff der Formel I, worin für -COY ein Wasserstoffatom steht, mit einem Acylierungsmittel be-60 handelt. Beispiele für Acylierungsmittel sind Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Propionylchlorid. Dieses Alternativverfahren wird zweckmässig derart durchgeführt, dass man die Reaktionsteilnehmer in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, umsetzt.
    65 Die neuen Monoazofarbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien aus wässrigen Dispersionen, insbesondere synthetische Textilma-terialien, in jeglicher Aufmachungsform, wie Fasern, Fäden
    638 551
    2. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin X Chlor äthyl, Acetyloxyäthyl, Chloräthyl, Benzyl, Furfuryl, Tetraoder Brom bedeutet. hydrofurfuryl oder Cyclohexyl bedeuten.
  3. 3. Monoazofarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R Me- 25 7. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der thyl, Methoxymethyl oder Äthoxyäthyl, R, Methyl, Äthyl, Formel I
    X
    / / I
    02N~*\ N=N-*^ ^•-NH-CH-CH2-COOR2 (1)
    \o2 Nti-COY R
    in welcher X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, R einen mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, einen gegebenenfalls mit Niederalkoxy, Aryl-oxy oder Aryl substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstof- / 1
    fatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, 40
    R2 einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Acyloxy, meder-Al- • •-NH-CH-CH2~COOR2 (III)
    kylsulfonyloxy, Aryl, Halogen, Aryloxy oder einen Hetero- • = • |
    ring substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Nf}- C OY R
    oder einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest und Y
    Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten, dadurch gekenn- 45
    zeichnet, dass man die Diazokomponente eines Amins der all- in welchen Formeln (II) und (III), X, R, Rh R2 und Y die ungemeinen Formel II ter Formel I angegebene Bedeutung haben, in p-Stellung zur
    Aminograppe kuppelt.
    X
    /
    02N- • ^ • -NH 2 (II) Gegenstand der Erfindung sind wertvolle neue blaue, ma-
    » rineblaue bis violette Monoazofarbstoffe der allgemeinen
    ^ Formel I
    50
    ► = •
    NO.
    55
    /X OR
    02n-< )-n=n-.( >-NH - CH - CH2 - COOR2 (i)
    • — • • = • I
  4. 4
    und Geweben, beispielsweise von Polyamiden, insbesondere aber Textilien oder Fasern aus aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder Kondensationsprodukten ausTerephthalsäure und l,4-(Bis-hydroxymethyl)-cyclo-hexan oder Cellulosetriazetat. Insbesondere besitzen die erfïn- 5 dungsgemässen Monoazofarbstoffe sehr gute Färbe- und Auf baueigenschaften auf aromatischen Polyestertextilmate-rialien, wodurch es möglich wird, mit einheitlich definierten Monoazofarbstoffen egale, tiefe und reproduzierbare Farbtöne zu erhalten. io
    Die auf den genannten Materialien mit den bevorzugten Farbstoffen, in denen X Chlor oder Brom bedeutet, erhaltenen marineblauen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch eine gute Abendfarbe und Farbstärke und durch gute Allgemeinechtheitseigenschaften, insbesondere gute pH-Sta- 15 bilität, ein gutes Egalisiervermögen, eine gute Sublimier- und hohe Lichtechtheit aus. Dabei werden die üblichen Bedingungen und Zusätze verwendet, die üblicherweise beim Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen auf synthetischen Textilmate-rialien angewendet werden. 20
    Das Färben mit den Farbstoffen der Formel I wird im einzelnen derart durchgeführt, dass man das zu färbende Material, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 40 °C, in eine wässrige Dispersion der Farbstoffe einbringt, gegebenenfalls übliche Hilfsmittel, wie Sulfitcellulose-Abbauprodukte, 25 Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen mit Äthylenoxyd, Polyglykoläther von Fettsäureamiden oder Alkyl-phenolen usw. zusetzt und das Bad vorzugsweise mit sauren Mitteln versetzt, beispielsweise mit organischen Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure oder anorganischen Säuren 30 wie Phosphorsäure. Das Bad wird dann auf die optimale Färbetemperatur erhitzt, vorzugsweise und je nach Art der zu färbenden Fasermaterialien auf eine Temperatur zwischen 70 bis 140 °C. Bei dieser Temperatur wird bis zum Erreichen der gewünschten Farbtiefe gefärbt. Nach Abkühlen des Bades kann 35 das gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung unterzogen werden, z.B. im Falle von Acetatfasern einer Nachbehandlung mit Seifen oder im Falle von Fasern aus aromatischen Polyestern, einer reduktiven Nachbehandlung unter Alkalizusatz. 40
    Beim Färben von aromatischen Polyestern oder Triace-tatfasern bei Temperaturen von 105 °C ist es im allgemeinen vorteilhaft, übliche Carriersubstanzen mitzuverwenden, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Benzoesäure, Salicylsäure, o- und p-Phenylphenol oder Benzylalkohol. 45
    Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foular-dierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100 °C, beispielsweise zwischen 180-210 °C, erhitzt.
    Das Bedrucken wird gleichfalls in an sich bekannter so Weise durchgeführt, indem man auf die Materialien eine Druckpaste aufbringt, welche neben den üblichen Hilfsmitteln den oder die Farbstoffe enthält, und anschliessend einer Wärme- bzw. Hitzebehandlung unterwirft.
    Gleichfalls gute Echtheiten erzielt man bei der Applika- 55 tion aus organischen Lösungsmitteln, bei welcher der Farbstoff aus einem Lösungsmittel, in welchem er gelöst oder als feine Dispersion vorliegt, auf das zu färbende Substrat aufgebracht wird. Als Lösungsmittel kommen vor allem chlorierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Perchloräthylen) in Frage, die allein eo oder als Dispersion zusammen mit Wasser verwendet werden können.
    Farbstoffe, insbesondere solche, die bei atmosphärischem Druck zwischen 150 bis 220 °C, zu mindestens 60% in weniger als 60 Sekunden in den Dampfzustand übergehen, können 65 auch im Transferdruckverfahren eingesetzt werden, bei welchem die Farbstoffe von einem provisorischen Träger, z.B. Papier auf das Textilmaterial übertragen werden. In der Regel genügt kurzes Erhitzen (10 bis 60 Sekunden) unter atmosphärischem Druck oder im Vakuum, auf 150 bis 220 °C für diesen Zweck.
    Nächstvergleichbaren Farbstoffen sind die beanspruchten Farbstoffe durch eine bessere Verkochungsbeständigkeit beim Färben von Polyestermaterialien überlegen.
CH1206778A 1977-11-28 1978-11-24 Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. CH638551A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU78596A LU78596A1 (de) 1977-11-28 1977-11-28 Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH638551A5 true CH638551A5 (de) 1983-09-30

Family

ID=19728779

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1206778A CH638551A5 (de) 1977-11-28 1978-11-24 Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung.

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS5483031A (de)
CA (1) CA1242190A (de)
CH (1) CH638551A5 (de)
DE (1) DE2850994A1 (de)
FR (1) FR2410023A1 (de)
GB (1) GB2011456B (de)
LU (1) LU78596A1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4210586A (en) * 1978-06-23 1980-07-01 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate
US5466791A (en) * 1990-01-22 1995-11-14 Cassella Aktiengesellschaft Monoazo dyes, their preparation and use
DE4001671A1 (de) * 1990-01-22 1991-07-25 Cassella Ag Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
JPH07232142A (ja) * 1994-02-22 1995-09-05 Kimura Chem Plants Co Ltd 超音波振動洗浄装置
JP6001398B2 (ja) * 2012-09-28 2016-10-05 東海染工株式会社 ポリアリレート繊維の染色方法
CN103709787B (zh) * 2013-09-05 2015-12-23 浙江吉华集团股份有限公司 一种偶氮型分散染料组合物的合成方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1260654B (de) * 1962-07-11 1968-02-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
FR1361809A (fr) * 1963-07-08 1964-05-22 Bayer Ag Colorants monoazoïques et leur procédé de fabrication
BE668829A (de) * 1964-08-26
FR1456744A (fr) * 1964-08-26 1966-07-08 Ici Ltd Nouveaux colorants monoazoïques insolubles dans l'eau
GB1176797A (en) * 1966-07-15 1970-01-07 Ici Ltd Water-insoluble Monoazo Dyestuffs
FR1531147A (fr) * 1966-07-15 1968-06-28 Ici Ltd Colorants azoïques insolubles dans l'eau et procédé de fabrication desdits colorants
FR1533014A (fr) * 1966-07-30 1968-07-12 Hoechst Ag Colorants mono-azoïques et leur préparation
US3558593A (en) * 1966-07-30 1971-01-26 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo dyestuffs and process for preparing them
DE1506528A1 (de) * 1967-05-22 1969-07-24 Mannesmann Ag Kranhakengeschirr mit Schwerpunktsausgleich zum Umsetzen von Grossbehaltern
US3436113A (en) * 1967-06-06 1969-04-01 Pacific Coast Eng Co Rotatable and convertible lifting spreader
GB1162878A (en) * 1967-06-09 1969-08-27 John Stevenson Thomson Improvements relating to Cranes for Handling Containers
DE1781116A1 (de) * 1967-11-15 1971-03-04 Schwermaschb Verlade Und Trans Lastdrehvorrichtung,insbesondere bei Seilzugkatzen fuer Containerumschlag
US3543952A (en) * 1968-03-29 1970-12-01 Kaiser Ind Corp Container handling and storage system
GB1153607A (en) * 1968-05-13 1969-05-29 Kone Oy Self-Levelling Lifting Frames for Containers
FR1600241A (de) * 1968-12-31 1970-07-20
US3598440A (en) * 1969-03-18 1971-08-10 Fruehauf Corp Rotatable container-hoisting apparatus
US3656795A (en) * 1970-06-30 1972-04-18 Letourneau Inc Spreader skew arrangement
US3789998A (en) * 1972-01-17 1974-02-05 Midland Ross Corp Hoisting equipment including spreader with longitudinal and transverse tilting mechanism
US4035143A (en) * 1972-11-04 1977-07-12 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble azo dyestuffs
GB1479644A (en) * 1975-10-15 1977-07-13 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
NL7614360A (en) * 1976-12-23 1978-06-27 Stork Conrad Bv Freight container lifting equipment - has rope reeved round pulley driving power generator supplying accumulator for actuating mechanism

Also Published As

Publication number Publication date
DE2850994C2 (de) 1988-12-22
JPS6256187B2 (de) 1987-11-24
LU78596A1 (de) 1979-06-13
DE2850994A1 (de) 1979-05-31
JPS5483031A (en) 1979-07-02
GB2011456A (en) 1979-07-11
FR2410023A1 (fr) 1979-06-22
CA1242190A (en) 1988-09-20
FR2410023B1 (de) 1982-04-02
GB2011456B (en) 1982-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH638237A5 (de) Farbstoffe der cumarinreihe und deren herstellung.
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
EP0038439A1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE2850994C2 (de)
CH690648A5 (de) Monoazo-Dispersionsfarbstoffe.
DE2531445B2 (de) Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern
DE2417922A1 (de) In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3035912A1 (de) Monoazoverbindungen und verfahren zum faerben von polyesterfasern
EP0035671B1 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE3016301A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2116315C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE2001821A1 (de) Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe
DE2222639A1 (de) In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe
DE2917996A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE2460668C2 (de) Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644327A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1940798C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2941512A1 (de) Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung
DE2824710A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe
DE1923999C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben von Polyamiden und Leder
DE1644122B2 (de) Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE1644333C (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
DE1644122C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2429524C2 (de) Chromhaltige Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased