CH639954A5 - Verfahren zur herstellung von 6-substituierten 4-methyl-2-pyridonen. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-substituierten 4-Methyl-2-pyridonen der allgemeinen Formel wobei R eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe, halogenierte verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet.
Es ist bekannt, 2-Pyrone mit Ammoniak oder dessen Salze in Gegenwart von Aminen, insbesondere substituierten Ami-nopyridinen oder Imidazolen, zu den entsprechenden 2-Pyri-donen umzusetzen (DE-OS 2214608).
Es ist im weiteren bekannt, a,ß-ungesättigte Carbonsäureester, beispielsweise ß,ß-Dimethyl-acrylsäure-äthylester zu 8-Oxo-ß-methyI-A a fi-hexensäureäthylester in Gegenwart von AICH mit Acetylchlorid zu acylieren (I. Alkonyi, Ber. 98, 3099 [1965]).
Die Cyclisierung der ungesättigten 8.-Ketosäureester mit sauren oder basischen Katalysatoren zu den entsprechenden Pyronen ist bekannt aus der belgischen Patentschrift 643 891. Ferner ist aus der südafrikanischen Patentschrift 69 06 039 bekannt, ungesättigte 8-Ketoester mit Aminen zu 2-Pyri-donen umzusetzen oder gemäss englischem Patent 851033 Pyrone mit Aminen zu den analogen Pyridonen umzusetzen.
Diese Verfahren sind aber zur Herstellung von 2-Pyri-donen meist relativ unwirtschaftlich wegen teuren Edukten oder zu komplexer Verfahrensweise. Wieder andere Verfahren lassen sich nicht ohne weiteres auf die Herstellung von 2-Pyridonen übertragen.
Es wurde nun gefunden, dass sich auf einfache Weise und in hoher Ausbeute und Reinheit 6-substituierte 4-Methyl-2-pyridone herstellen lassen.
Erfindungsgemäss wird das gemäss dem Verfahren nach Patentanspruch 1 erreicht.
Unter Seneciosäureamid wird das ß, ß-Dimetyhl-acryl-säureamid verstanden.
Das erfmdungsgemässe Verfahren wird so ausgeführt, dass der Katalysator mit dem Lösungsmittel und dem Seneciosäureamid zusammen in einem Reaktionsgefäss unter Rühren auf Rückflusstemperatur gebracht wird.
Als Katalysator werden Lewis-Säuren, zweckmässig Metallhalogenide, vorzugsweise Aluminiumchlorid, angewendet.
Geeignete Lösungsmittel können Schwefelkohlenstoff, chlorierte Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Methylenchlorid, sein.
Auf 1 Äquivalent Seneciosäureamid werden zweckmässig 2 bis 3 Äquivalente Katalysator angewendet. Die Menge Lösungsmittel ist dabei nicht kritisch.
Zum erwähnten Reaktionsgemisch kann das Acylchlorid unter Rühren zugegeben werden. Pro Mol Seneciosäureamid kann man 1 bis 1,2 Mol Acylchlorid anwenden. Aus der Gruppe der Acylchloride, in denen R eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe oder eine halogenierte verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe darstellen, können zweckmässig Reste mit 2 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Acetylchlorid, Chloracetylchlorid, Propionylchlorid, Butyrylchlorid und Isobutyrylchlorid, angewendet werden. Das Acylchlorid, in dem R eine unsubstituierte Arylgruppe bedeutet, ist das Benzoylchlorid.
Nach rund 6 bis 24 Stunden Kochen am Rückfluss ist die Reaktion in der Regel beendet. Zur Hydrolyse wird das Reaktionsgemisch in eine wässrige Phase gegeben, die anschliessend mit einer Lösung von Puffersalzen versetzt wird.
Das ampholytische 2-Pyridon ist sowohl in stark saurem wie auch stark alkalischem Medium wasserlöslich und bei der Anwendung von AI Ch-Katalysatoren verunmöglicht in neutralem bis schwach alkalischem Medium das gelartig ausfallende Aluminiumhydroxid eine Isolierung des 2-Pyridons. Da eine Hydrolyse mit Wasser wegen der Abtrennung des Aluminiumchlorids erfolgen muss, kann die stark saure Reaktionslösung mit 3 Äq. Natriumacetat/Äq. AlCh sowie
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1 Äq. NaOAc/Äq. freiwerdende HCl abgepuffert werden. Auf diese Weise wird in allen Fällen ein Reaktionsgemisch mit einem pH von 4 bis 5 erhalten, was ungefähr dem isoelektrischen Punkt des Pyridons, also optimalsten Extraktionsbedingungen, entspricht.
Die nach der Erfindung hergestellten Verbindungen können z.B. als Edukt zur Herstellung pyridoxinanaloger Derivate verwendet werden (US-PS 2516 673) oder als Komplexe in Form der N-Alkylverbindung als Anti-Coccidiosta-tika(FR-PS 2210409, US-PS 3926935). Das Tetrahydrode-rivat des 4,6-Dimethyl-pyridon-(2), leicht herstellbar durch Hydrierung, hat pharmakologische Wirkung (US-PS 3 754088). Ein N-Methacrylsäurederivat kann in der Photographie verwendet werden (DE-OS 23 63 513).
Beispiel 1
4,6-Dimethyl-pyridon-(2)
Es wurden 18,8 g (0,141 Mol) Aluminiumchlorid wasserfrei mit 50 ml Methylenchlorid abs. und 4,67 g (0,04 Mol) Seneciosäureamid vermischt. Dann erhitzte man das Reaktionsgemisch auf Rückflusstemperatur und Hess 3,68 g (0,047 Mol) Acetylchlorid in 10 ml Methylenchlorid abs. innerhalb von 30 Minuten zutropfen. Das Reaktionsgemisch wurde für weitere 24 Stunden am Rückfluss gekocht und danach erkalten gelassen. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren in ein Gemisch von 50 ml Methylenchlorid und 50 ml Wasser getropft und danach fügte man eine Lösung von 38,6 g (0,47 Mol) Natriumacetat wasserfrei in 75 ml Wasser hinzu. Der pH-Wert der Lösung betrug 4,6. Im Scheidetrichter wurde die organische Phase abgetrennt und die wässrige Phase mit Chloroform extrahiert. Die organischen Phasen vereinigte man, trocknete diese mit Natriumsulfat sicc. und dampfte sie ein. Nach dem Trocknen erhielt man 5,63 g Rohprodukt. Nach dem Umkristallisieren des Rohproduktes aus Aceton abs. erhielt man 3,93 g weisse Kristalle von Smp. 179,9 bis 180,2°C.
Die Ausbeute betrug 3,93 g an 4,6-Dimethyl-pyridon mit einem Gehalt von 98,5%, dies entspricht 67%, bezogen auf eingesetztes Seneciosäureamid.
Beispiel 2
6-Isopropyl-4-methyl-pyridon-(2)
Es wurde gleich vorgegangen wie in Beispiel 1. Statt Acetylchlorid setzte man 5 g (0,047 Mol) Isobutyrylchlorid ein. Nach 16 Stunden Kochen am Rückfluss führte man die Hydrolyse wie in Beispiel 1 durch. Der pH-Wert betrug 4,5.
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Nach der Extraktion der Wasserphase mit Methylenchlorid wurde die organische Phase getrocknet und dann zur Trok-kene eingedampft.
Man erhielt 6,98 g Rohprodukt. Nach dem Umkristallisieren des Rohproduktes in 15 ml Cyclohexan und 5 ml Essigsäureäthylester erhielt man 5,5 g Produkt mit einem Smp. von 149,5 bis 149,6°C. Die 5,5 g 6-Isopropyl-4-methyl-pyridon-(2) mit einem Gehalt von 99% entsprechen einer Ausbeute von 77%, bezogen auf eingesetztes Seneciosäureamid.
Beispiel 3 6-Chlormethyl-4-methyl-pyridon-(2)
18,8 g (0,141 Mol) Aluminiumchlorid wasserfrei wurden mit 50 ml Methylenchlorid abs. und 4,69 g (0,047 Mol) Seneciosäureamid vermischt und auf Rückflusstemperatur erhitzt. Dann tropfte man 5,31 g (0,047 Mol) Chloracetylchlorid in 10 ml Methylenchlorid abs. dazu und kochte für 24 Stunden am Rückfluss. Dann hydrolysierte man durch Einleiten des Reaktionsgemisches in 50 ml Methylenchlorid und 50 ml Wasser. Nach Zugabe einer Lösung von 38,6 g Natriumacetat wasserfrei in 75 ml Wasser betrug der pH 4,4. Danach wurde die organische Phase abgetrennt und die Wasserphase mit insgesamt 70 ml Methylenchlorid behandelt. Die organischen Phasen wurden vereinigt, getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft.
Man erhielt 4,02 g Rohprodukt. Durch Eindampfen der Wasserphase, Trocknen und Extraktion mit 300 ml Aceton abs. Hessen sich nach dem Eindampfen weitere 2,85 g Rohprodukt gewinnen. Die gesamte Rohproduktmenge wurde aus Acetonitril umkristallisiert und es wurden 4,16 g 6-Chlor-methyl-4-methyl-pyridon-(2) mit einer Reinheit von 99% und einem Smp. von 162,8 bis 162,9°C erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute von 56%, bezogen auf eingesetztes Seneciosäureamid.
Beispiel 4 6-Phenyl-4-methyl-pyridon-(2)
Es wurde wie in Beispiel 2 vorgegangen. Statt Chloracetylchlorid wurden 6,61 g (0,047 Mol) Benzoylchlorid eingesetzt. Die Umkristallisation der 9,52 g Rohprodukt erfolgte aus 20 ml Äthanol.
Man erhielt 5,53 g 6-Phenyl-4-methyl-pyridon-(2) mit einem Smp. von 181,6 bis 182,0°C. Der Gehalt betrug 99,2%, entsprechend betrug die Ausbeute 63,5%, bezogen auf eingesetztes Seneciosäureamid.
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Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von 6-substituierten 4-Methyl-2-pyridonen der allgemeinen Formel
CH-,
X
0
wobei R eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe, eine halogenierte verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Seneciosäureamid mit der Formel
O
CH3 II
J^rC=CH-C-NH2
cur in Gegenwart von Lewis-Säuren als Katalysatoren mit einem Acylchlorid der allgemeinen Formel
O
II
R^" \C1,
wobei R die genannte Bedeutung hat, in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur umsetzt, anschliessend das Reaktionsgemisch zur Hydrolyse in eine wässrige Phase einbringt und durch Pufferung des Reaktionsgemisches bei einem pH von 4 bis 5 das 6-substituierte 4-Methyl-2-pyridon durch Extraktion abtrennt.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Metallhalogenide, vorzugsweise Aluminiumchlorid, anwendet.
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PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Schwefelkohlenstoff und chlorierte Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Methylenchlorid, anwendet.
4. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Äquivalent Seneciosäureamid 2 bis 3 Äquivalente Katalysator anwendet.
5. Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Acylchloride der allgemeinen Formel
O
II
R-"" ^Cl,
wobei R ein aliphatischer Rest mit 2 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Acetylchlorid, Chloracetylchlorid, Propionyl-chlorid, Butyrylchlorid und Isobutyrylchlorid, darstellt.
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| US3711488A (en) * | 1970-06-09 | 1973-01-16 | Rohm & Haas | Process for preparing n-aryl pyrid-2-ones |
| US3754088A (en) * | 1971-05-17 | 1973-08-21 | Merck & Co Inc | Piperidone anti-inflammatory agents |
| US3926935A (en) * | 1972-12-18 | 1975-12-16 | Merck & Co Inc | Anticoccidial complexes |
| AR207322A1 (es) | 1972-12-18 | 1976-09-30 | Merck & Co Inc | Procedimiento para preparar complejos de 4,4'-dinitrocarbanilidas con derivados de piridonas 2-y 4-substituidas pirimidin-2-y-6-/nas y tetrahidroquinolonas utiles para la prevencion y tratamiento da la coccidiosis |
| JPS5720636B2 (de) | 1973-03-27 | 1982-04-30 | ||
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1978
- 1978-01-11 CH CH27278A patent/CH639954A5/de not_active IP Right Cessation
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1979
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE2817293A1 (de) | 1979-07-12 |
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